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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,课题,2,乙醇和苯酚的性质,知识预备:,1,、乙醇的性质,乙醇俗称酒精,在生活和医疗上用途很大。,它的分子式为,C,2,H,6,O,,,结构式为,CH,3,CH,2,OH,,,它的官能团为羟基(,OH,),,其中的(,OH,),活性大,反应能力强,能与很多物质发生反应。,一、乙醇,2,、物理性质,无色,液体,有特殊的香味,比水小,与水任意比互溶,是很好的有机溶剂。,颜色,:,状态,:,气味,:,密度,:,溶解性,:,3,、化学性质,(,1,),、与活泼金属发生反应(如钠),2C,2,H,5,OH+2Na,2C,2,H,5,ONa+H,2,实验现象,:,乙醇与钠反应生成乙醇钠并放出氢气,溶液逐渐变稠,金属钠表面包裹着一层乙醇钠,反应逐渐变慢,这时稍稍加热可使反应加快。然后静置或用冷水冷却反应溶液,乙醇钠从溶液中析出。若试管上用带尖嘴玻璃导管的橡胶塞塞住,用小试管收集气体,经检验该气体是氢气。,(,2,)、乙醇的氧化反应,氧化反应,:,在空气或氧气中燃烧生成,CO,2,和,H,2,O;,被氧化剂氧化,如:,O,2,、,KMnO,4,、,K,2,Cr,2,O,7,等强氧化剂。,2CH,3,-CH,2,-OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,Cu,加热,、乙醇的脱水反应,乙醇的脱水反应有两种形式:一种是分子内脱水,发生消去反应生成乙烯;另一种是分子间脱水,发生取代反应生成乙醚。,由于乙醇分子间脱水发生取代反应生成醚的活化能较低,所以加热至,140,即可,而分子内脱水需加热至,170,。,、与卤化氢反应:,乙醇与卤化氢能发生取代反应,生成卤代烃和水。,CH,3,-CH,2,-,OH,+,H,Br,CH,3,CH,2,Br,+,H,2,O,加热,二、苯酚的性质,1,、苯酚的物理性质:,P25,信息提示。,2,、苯酚的化学性质,(,1,)苯酚的酸性,(,2,)苯酚与金属钠反应,(,3,)苯酚能与,NaOH,反应生成苯酚钠,(,4,),苯酚钠中滴加盐酸或通入二氧化碳,(,5,),苯酚与,FeCl,3,溶液的显色反应,(,6,)苯酚与浓溴水反应,课题方案设计:,实验一、比较两者物理性质,请用规范的操作从气味上识别无水乙醇和苯酚水溶液。,比较结构,:,相同点,:,不同点,:,都具有,OH,OH,所连的烃基不同,实验二:乙醇、苯酚与金属钠的反应,实验内容:,1,mLC,2,H,5,OH(2mL,乙醚,),小块钠,实验主要现象:,钠,沉,在液体底部,并产生细小的气泡,实验结论:,钠可与乙醇反应生成气体,实验内容:,1.5,gC,6,H,5,OH,(,2mL,乙醚)小块钠,实验主要现象:,钠,浮,在液面上四处游动,产生较多的气泡,实验结论:,钠可与苯酚反应生成气体,实验三、乙醇的氧化反应,实验内容:,3,5,滴,K,2,Cr,2,O,7,(1mL2mol/LH,2,SO,4,),滴入乙醇并振荡,微热,实验主要现象:,溶液从橙黄色变成浅绿色,实验结论:,乙醇还原了,K,2,Cr,2,O,7,生成了,浅绿色,的,Cr,2,(SO,4,),3,实验注意事项:,也可用,KMnO,4,(H,+,),溶液,效果更加明显,实验四、乙醇的脱水反应,在如下附图一装置中加入,15,mL,浓硫酸与乙醇(体积比,3,:,1,)的混合溶液,加入少量沸石,在洗气瓶中加入,2,mol/,LNaOH,溶液,迅速加热到,170,将生成的气体通入,2,mL,溴水中,将生成的气体通,2mL0.1mol/LKMnO,4,(H,+,),溶液中观察现象,实验现象:,(,1,)烧瓶中溶液逐渐变成黑色,(,2,)加热到,170,后产生大量气体,分别通入溴水、酸性,KMnO,4,溶液中,两种溶液均迅速褪色,实验结论:,(,1,)乙醇在浓硫酸催化作用下,发生,消去,反应,生成气体乙烯,(,2,)乙烯被酸性,KMnO,4,溶液,氧化,而使之褪色,(,3,)乙烯与溴水中的溴发生,加成,反应而使之褪色,实验注意点:,(,1,)将浓硫酸与乙醇按比例预先混合可以节省时间,同时使实验更加安全,(,2,)加热时最好使用排灯,可以使温度更加迅速升高到,170,(,3,)最好能在实验后采取措施将残余的,C,2,H,4,气体加以处理,苯,酚,的,物,理,性,质,溶解性,将少量苯酚(约,0.5mL),加入,2mL,水中振荡,液体浑浊,加热,浑浊逐渐消失,苯酚在冷水中溶解度较小,温度升高溶解度增大,苯酚不宜太少,颜色状态气味,无色晶体,无气味,不纯净的苯酚为粉红色,且温度较高时为液体,有刺激性气味,实验五、验证苯酚在不同温度下水中的溶解度,苯酚的化学性质(取前面配制的苯酚溶液数滴稀释到,10mL,待用),取苯酚溶液,2mL,,,滴入,FeCl,3,溶液数滴,溶液变成紫色,苯酚遇到,FeCl,3,会变成紫色,滴入,FeCl,3,溶液数滴就可,,FeCl,3,过多颜色加深反而会影响现象观察,取溶液,2mL,滴加浓溴水,生成白色沉淀,振荡沉淀消失,继续加入又产生白色沉淀,苯酚和溴水可以反应生成难溶于水的白色沉淀,此沉淀会溶于苯酚中,苯酚溶液越稀,白色沉淀的现象越明显,1,、如何证明苯酚的水溶液显酸性,?,2,、利用所给试剂:稀盐酸,大理石,饱和碳酸氢钠溶液,苯酚钠溶液,仪器自选。请你设计实验过程证明:盐酸,碳酸,苯酚的酸性强弱,(,可以简单画出装置图表达,),通过苯酚与,NaOH,溶液反应来证明,问题讨论:,苯酚的酸性强弱:如附图二装置,在发生装置中加入,CaCO,3,固体,分液漏斗中加入稀盐酸缓缓滴入锥形瓶中,将生成的气体中通入盛有,C,6,H,5,ONa,溶液的试管,观察现象,(,1,)烧瓶中产生大量气体,(,2,)盛有,C,6,H,5,ONa,溶液的试管中出现浑浊,根据复分解反应较强的酸可以制取相对较弱的酸的原则,证明酸性:,HCl,H,2,CO,3,C,6,H,5,OH,盐酸不宜加入过快,稀盐酸,CaCO,3,固体,饱和,NaHCO,3,C,6,H,5,ONa,溶液,3,、如果把乙醇和水都看成酸的话(都能电离出,H,+,),,谁的酸性更强?如果向乙醇钠中加入水,会发生什么反应?,答:,H,2,O,的酸性比乙醇强。乙醇钠与水发生复分解反应,生成乙醇和烧碱,反应的化学方程式为:,C,2,H,5,ONa+H,2,OC,2,H,5,OH+NaOH,。,4,、乙醇和铜丝的催化氧化实验过程中,铜丝在该实验中的起什么作用(先变黑后变红)?,答:在这个反应中,乙醇是还原剂,氧气是氧化剂,铜是催化剂,氧化铜是中间产物,通过催化氧化把乙醇氧化成乙醛。,FeCl,3,溶液,6,、用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、,NaOH,、,KSCN,四种溶液鉴别开来?现象分别如何?,物质,苯酚,乙醇,NaOH,KSCN,现象,紫色溶液,无现象,红褐色沉淀,血红色溶液,5,、如何分离苯和苯酚的混合物,?,加入,NaOH,溶液分液 在苯酚钠溶液中加酸或通入,CO,2,得到苯酚,(,静止后用分液漏斗分液,),。,拓展课题:苯酚与甲醛发生缩聚反应,苯酚与甲醛发生反应在不同的催化剂作用下会生成不同的产物。,当在,浓,盐酸,作催化剂时,苯酚过量时,生成的为,线型,酚醛树脂。,当在,浓,氨水,作催化剂时,甲醛过量时,生成的为,体型,酚醛树脂。,
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