生物碱结构类型ppt课件

,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,1,第十章 生物碱,（,Alkaloids,）,第十章 生物碱,生物碱的概念及其在植物界中分布规律。,生物碱的主要物理化学性质，,碱性强弱的影响因素及判断方法、,游离碱及盐在溶解度方面的差别,生物碱的提取分离方法原理。,利用碱性差异或盐的溶解度差异采用,pH,梯度萃取、分步沉淀或离子交换色谱进行分离的方法。,基本内容,生物碱的概念及其在植物界中分布规律。基本内容,基本要求,掌握,生物碱的结构分类及碱性大小影响因素，并会应用；生物碱的鉴别方法和离子交换色谱原理；,熟悉,生物碱成盐过程特点。,基本要求掌握生物碱的结构分类及碱性大小影响因素，并会应用；生,本章内容,第一节 概述,第二节 化学结构及分类,第三节 理化性质,本章内容 第一节 概述,第一节 概述,1806,年德国学者,F.W.Sertrner,从鸦片中分离出吗啡碱,(morphine),作为开始,到目前为止已报道的并且结构清楚的已达,4000,种。,全国医药产品大全,中收载的药物及其制剂达六十余种。,生物碱是许多药用植物与中草药的有效成分。如：,第一节 概述1806年德国学者F.W.Sertrner从鸦片,鸦片又称“阿片”，俗称“大烟”、“鸦片烟”、“烟土”等，是英文名,Opium,的音译，来自于鸦片罂粟。鸦片有生鸦片和熟鸦片之分。鸦片罂粟是两年生草本植物。鸦片内含有,30,多种生物碱，其中主要含,吗啡,，含量为,10-15%,，此外还含有少量的,罂粟碱,(,约,1%),、,可待因,(,约,1%),、,蒂巴因,(,约,0.2%),及,那可汀,(,约,3%),等。,植物中的生物碱,鸦片又称“阿片”，俗称“大烟”、“鸦片烟”、“烟土”,草麻黄,木贼麻黄,中麻黄,麻黄,麻黄为麻黄科草麻黄、木贼麻黄、麻黄、中麻黄的干燥草质茎，分布在我国北方干旱地区。麻黄作为一种传统中药材，至今已有四千多年的应用历史。麻黄中含有一种叫,麻黄素,的生物碱有显著的中枢兴奋作用，长期使用可引起病态嗜好及耐受性，被纳入我国二类精神药物品进行管制。,麻黄素是制造冰毒的前体，冰毒是国际上滥用最严重的中枢兴奋剂之一。冰毒即甲基苯丙胺，又称甲基安非他明、去氧麻黄素，为纯白色晶体，晶莹剔透，外观似冰，俗称“冰毒”。,草麻黄木贼麻黄中麻黄麻黄 麻黄为麻黄科草麻黄,长春花，又名日日春、天天开等，夹竹桃科植物。原产西印度，早在宋代以前就传入我国。,长春花不仅姿态忧美，花期特长，还是一种防治癌症的良药。据现代科学研究，长春花中含,55,种生物碱。其中,长春碱,和,长春新碱,对治疗绒癌等恶性神瘤、淋巴肉瘤及儿童急性白血病等都有一定疗效，是目前国际上应用最多的抗癌植物药源。,长春花，又名日日春、天天开等，夹竹桃科植物。原,黄连是著名的中药，,神农本草经,列之为上品。根茎味极苦，苦味在于它所含多种生物碱，主要为,小檗碱,，其次为甲基黄连碱、雅托碱等。,黄连素是小檗碱的盐酸盐,，它对痢疾志贺氏菌、金黄色葡萄球菌、伤寒沙门氏菌、霍乱弧菌等许多病菌都有抑制作用。通常制成片剂或针剂，对菌痢有显著疗效。,黄连生活条件要求较高，生长慢，产量少，因此难以满足市场需要。现已发现小檗科小檗属许多植物的根、茎中亦含有大量小檗碱，如黄栌木、豪猪刺、安徽小檗、庐山小檗等，它们可代替黄连，提取小檗碱，制造黄连素。,毛莨科植物黄连的根茎。,根茎多集聚成簇，形如鸡爪，又称鸡爪黄连。,黄连是著名的中药，神农本草经列之为上品。,颠茄含颠茄生物碱，主要有效成分为,莨菪碱,(Hyoscyamine),，此外还有微量,东莨菪碱,等。一般制成颠茄膏、颠茄酊等制剂服用。有解除平滑肌痉挛、镇痛、抑制腺体分泌、扩大瞳孔等功效。主要用于治疗胃及十二指肠溃疡病，肠胃道、肾胆绞痛等。,颠茄，俗名“野山茄”，为茄科，颠茄属多年生草本植物，全草入药。原产欧洲地中海地区和小亚细亚，,20,世纪,30,年代引入我国。,颠茄含颠茄生物碱，主要有效成分为莨菪碱(Hy,生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索,植物古柯中的有效成分古柯碱（,cocaine,）虽有很强的局部麻醉作用，但是,毒性较大,，久用容易成瘾将其结构进行进行修饰普鲁卡因,普鲁卡因,procaine,(,合成品,),局麻药,古柯碱,cocaine,（可卡因）,生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索植物古柯中的有效成分,第一节 概述,一 生物碱的定义,生物碱是指主要来源于植物界的一类天然含氮有机化合物，多数生物碱含有,氮杂环,，,呈碱性,并有,较强生物活性,。,第一节 概述一 生物碱的定义,第一节 概述,特例：,氮原子不在环内：麻黄碱,中性生物碱：秋水仙碱,第一节 概述特例：氮原子不在环内：麻黄碱中性生物碱：秋水仙碱,第一节 概述,特例：,来源于生物界的含氮衍生物又不属于生物碱，如氨基酸、蛋白质、核酸、核苷酸、维生素等,二 生物碱的分布,在植物中分布较广。,如双子叶植物：豆科、茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等。,第一节 概述特例：来源于生物界的含氮衍生物又不属于生物碱，如,三 生物碱的存在形式,1.,游离碱（少数）,：,碱性极弱，以游离碱的形式存在。,2.,成 盐（常见形式）,：,有机酸,有：柠檬酸、酒石酸等；,特殊的酸,类：乌头酸、绿原酸等；,无机酸,：硫酸、盐酸等。,3.,酰 胺,：如：喜树碱、秋水仙碱等,第一节 概述,三 生物碱的存在形式第一节 概述,第一节 概述,四、分类方法,1.,按植物来源分类；,如：黄连生物碱,，,长春花生物碱；,2.,按化学结构分类；,如：异喹啉生物碱 有机胺类生物碱；,3.,按生源结合化学分类；,如：来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。,第一节 概述四、分类方法,本章内容,第一节 概述,第二节 化学结构及分类,第三节 理化性质,本章内容 第一节 概述,第二节 化学结构及分类,从化学结构入手，生物碱可分为,1.,杂环衍生物,：指氮原子处于杂环上的,2.,有机胺类,：氮原子不处于环状结构上,3.,萜类生物碱,：具有异戊二烯结构单元,4.,甾体类生物碱,：具有甾体基本骨架,第二节 化学结构及分类从化学结构入手，生物碱可分为,第二节 化学结构及分类,吡咯烷类衍生物,吡啶衍生物,莨宕烷类,喹啉类,异喹啉类,吲哚类,其它：有机胺类、萜类、甾类生物碱等,第二节 化学结构及分类吡咯烷类衍生物吡啶衍生物莨宕烷类喹啉类,一 杂环衍生物,1.,吡咯烷类衍生物,由吡咯或四氢吡咯衍生的生物碱。,吡咯,四氢吡咯,一 杂环衍生物1.吡咯烷类衍生物吡咯四氢吡咯,一 杂环衍生物,1.,吡咯烷类衍生物,简单的吡咯衍生物,（,结构简单、数目少、活性弱）,水苏碱,祛痰止咳,一 杂环衍生物1.吡咯烷类衍生物水苏碱,一 杂环衍生物,1.,吡咯烷类衍生物,野百合碱,（有抗癌活性）,吡咯里西啶,吡咯里西啶（,pyrrolizidine,）衍生物,，活性较强,一 杂环衍生物1.吡咯烷类衍生物野百合碱吡咯里西啶吡咯里西啶,一 杂环衍生物,1.,吡咯衍生物,吲哚里西啶,（,indolizidine,）衍生物,吲哚里西啶,indolizidine,一叶萩碱,securinine,一 杂环衍生物1.吡咯衍生物吲哚里西啶一叶萩碱,一 杂环衍生物,2.,吡啶衍生物,由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。,分：,简单吡啶衍生物,（结构简单，有的以液体存在）,喹诺里西啶,吡啶,喹诺里西啶,一 杂环衍生物2.吡啶衍生物吡啶喹诺里西啶,一 杂环衍生物,2.,吡啶衍生物,猕猴桃碱,莨菪碱,金雀花碱,一 杂环衍生物2.吡啶衍生物猕猴桃碱莨菪碱金雀花碱,一 杂环衍生物,2.,吡啶衍生物,喹诺里西啶生物碱数目不多，中药苦参中大,多属于此类,matrine,oxymatrine,苦参碱,氧化苦参碱,一 杂环衍生物2.吡啶衍生物matrineoxymatri,一 杂环衍生物,3.,莨菪烷（,tropane,）衍生物,由,吡咯啶,和,哌啶,骈合而成的杂环。,分：,颠茄生物碱,（,belladonna alkaloids,）,如：莨菪碱,古柯生物碱,（,coca alkaloids,）,如：古柯碱,一 杂环衍生物3.莨菪烷（tropane）衍生物,一 杂环衍生物,莨菪碱是由,莨菪醇,（,tuopine,，,C3,竖键羟基）与,莨菪酸,（,tuopic acid,）缩合而生成的,一元酯,：,莨菪醇,莨菪酸,莨菪碱（阿托品）,+,缩合,一 杂环衍生物 莨菪碱是由莨菪醇（tuopine，C3,如：植物颠茄中的生物碱（,belladonna alkaloids,）,莨菪碱,hyoscyamine,东莨菪碱,scopolamine,山莨菪碱,anisodamine,樟柳碱,anisodine,如：植物颠茄中的生物碱（belladonna alkaloi,一 杂环衍生物,3.,莨菪烷（,tropane,）衍生物,古柯生物碱（,coca alkaloids,）是由伪莨菪醇（,C3,横键羟基）和有机酸缩合而成的,多为二元酯类,爱康宁,ecgonine,古柯碱,cocaine,一 杂环衍生物3.莨菪烷（tropane）衍生物,一 杂环衍生物,4,.,喹啉衍生物,喜树碱,camptothecine,治白血病和直肠癌,白鲜碱,一 杂环衍生物4.喹啉衍生物喜树碱治白血病和直肠癌白鲜碱,一 杂环衍生物,5,.,异喹啉衍生物,分：,1-,苄基异喹啉型,双苄基异喹啉型,原小檗碱型,阿朴芬型,原阿朴芬型,吗啡烷及莲花氏烷型,普托品型,异喹啉,isoquinoline,一 杂环衍生物5.异喹啉衍生物分：1-苄基异喹啉型异喹啉,一 杂环衍生物,5,.,异喹啉衍生物,那可丁,narcotine,存在于鸦片中，具有镇,咳作用与可待因相似，,但无成瘾性，可替代可,待因。,1-benzyl-isoquinoline,1-,苯基异喹啉,一 杂环衍生物5.异喹啉衍生物那可丁存在于鸦片中，具有镇1,双苄基异喹啉型,粉防己碱,防己诺林碱,双苄基异喹啉型粉防己碱防己诺林碱,原小檗碱型,protoberberine,小檗碱（黄连素）,berberine,药根碱,jatrorrhizine,原小檗碱型 protoberberine小檗碱（黄连素）药根,原小檗碱型,protoberberine,四氢黄连碱,tetrahydrocoptisine,延胡索乙素,Corydalis B,原小檗碱型 protoberberine四氢黄连碱延胡索乙素,阿朴啡型,阿朴啡,aporphine,土藤碱,tuduranine,阿朴啡型阿朴啡土藤碱,原阿朴啡型,原阿朴啡,proaporphine,Stepharine,（,存在于千金藤中,）,原阿朴啡型原阿朴啡Stepharine,吗啡烷型,吗啡碱,morphine,青藤碱,sinomenine,吗啡烷,morphanes,吗啡烷型吗啡碱青藤碱吗啡烷,一 杂环衍生物,6.,吲哚（,yinduo,）衍生物,麦角新碱,吲哚,一 杂环衍生物6.吲哚（yinduo）衍生物麦角新碱吲哚,一 杂环衍生物,6.,吲哚（,yinduo,）衍生物,毒扁豆碱,physostigmine,治疗青光眼,玫瑰树碱,ellipticine,抗癌作用，低毒。,一 杂环衍生物6.吲哚（yinduo）衍生物毒扁豆碱玫瑰树碱,二 其他类,1.,甾体生物碱,贝母碱,peimine,verticine,浙贝母,二 其他类1.甾体生物碱贝母碱浙贝母,二 其他类,2.,萜类生物碱,石斛碱,dendrobine,乌头碱,aconitine,二 其他类 2.萜类生物碱石斛碱乌头碱,二 其他类,氮原子不结合在环内的一类生物碱，如：,1R,2S,麻黄碱,ephedrine,1S,2S,伪麻黄碱,pseudephedrine,3.,有机胺类生物碱,二 其他类氮原子不结合在环内的一类生物碱，如：1R,2S,3,有机胺类,游离时可溶于水，能与酸生成稳定的盐，有挥发性，不易与大多数生物碱沉淀试剂反应生成沉淀，因此可通过下面反应鉴别。,麻黄碱的特点,:,3 有机胺类麻黄碱的特点:,3,有