一、五元单杂环 - 天津农学院 (2)

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,11-1,第十一章 杂环化合物和生物碱,本章教学目的和要求：掌握主要的杂环结构和名称、几种常见的重要杂环化合物的化学性质，了解生物碱的定性检验方法。,杂环化合物的,分类,和,命名,杂环化合物的结构和芳香性,杂环化合物的化学性质,第十一章 杂环化合物和生物碱,返回总目录,一、五元单杂环,具有,4,n,+2,个,p,电子的环状共轭体系,(,有芳香性,),，杂原子的,p,轨道有一对,p,电子：,m,=2.33,10 C,m,-30,m,=1.70,10 C,m,-30,m,=6.04,10 C,m,-30,呋喃 噻吩 吡咯,返回,2,.,杂原子,有一对电子共轭，有给电子性能，其作用相当环上连有,-OH,，,-SH,，,-NH,2,等给电子基，易在,-,位发生亲电取代反应。,1,.,键长,分子中,键长平均化,，但不如苯完全平均，芳香性较苯差，有一定的不饱和性及环不稳定性。,3,.,杂原子给电子能力：,S N O (,电负性顺序相反,),返回,4.,环上电子云密度,：,5.,电子离域能,/,kJ,mol,1,117 88 67,说明：,杂环有芳香性，环上电子密度不均匀,。,S,N,H,O,.,.,.,.,.,.,返回,二、六元单杂环,m,=7.4,10 C,m,-30,m,=3.9,10 C,m,-30,(4,n,+2),电子,吡 啶,返回,吡啶,环有芳香性；电子云分布不均匀；键长不相等。,杂原子,N,相当于,-NO,2,连在芳环上的作用，亲电取代比苯难，取代基进入,-,位；亲核取代进入,，,-,位。,五、六元杂环化合物，环上的电子云密度：,H,S,N,O,N,返回,一、分类,1.,杂环化合物,常见的杂原子：,O,、,N,、,S,（,Se,、,Te,、,P,等）,2.,非芳香性杂环化合物,环醚,内酸酐,内酯,内酰胺,具有相应醚、酐、酰胺、酯的性质。,返回,3.,芳香性杂环化合物,具有,4,n,+2,个,电子的闭合共轭体系的杂环化合物。,(1),按环大小分类,(2),按环的多少分类,(3),按杂原子的种类和数目分类,五元杂环：,呋喃,噻唑,六元杂环：,吡啶,吡嗪,单杂环：,稠杂环：,吡咯,喹啉,返回,二、命名,1.,杂环基本环的命名,简单的杂环,(,看作杂环的基本环,),都有一特定的名称，按英文音译名选择相应的汉字，旁边加“口”，表示环状化合物：,杂环化合物的命名，包括基本环和环上取代基两部分，取代基的命名与一般化合物大体一致。,返回,无特定名称的稠杂环化合物，选含特定名称的杂环为基本环，用化学介词“并”表示稠合关系，按衍生物命名,：,返回,2.,环上取代基的位置,基本环的编号原则如下：,(1),从杂原子开始，定位,1,，依次,2,，,3,或杂原子相邻的碳原子为,，依次,，,(2),当环上有两个或多个杂原子时，应使杂原子的位号最低，杂原子按,O,，,S,，,N,的次序给最低号。,(3),环上有不同取代基时，编号按最低系列原则和顺序规则，使取代基所在的位次最低。,返回,2-,甲酰基,-5-,硝基呋喃,-,甲酰基,-,-,硝基呋喃,(5-,硝基,-2-,呋喃甲醛,),2-,甲基,-5-,乙基呋喃,-,甲基,-,-,乙基呋喃,4-,甲基咪唑,2-,乙酰基吡咯,-,乙酰基吡咯,5-,甲基噻唑,返回,(4),稠杂环的编号，一般和稠环芳烃相同，但有少数稠杂环另有一套编号顺序。,返回,返回,