有机化学电子教案

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机化学电子教案,（200,7,版）,胡 春,第一章 绪 论,有机化学作为一门学科诞生于19世纪初。,当时化学的研究对象主要是矿物，所以人们将动物或植物中分离得到一些纯的化合物称为有机化合物，简称为有机物，其含义是“有生机之物”。当时人们认为，在实验室无法合成有机化合物。,“生命力学说”,1806年瑞典化学家,Berzelius(1779-1848),首次使用“有机化学”这个名称。,19世纪中期人们合成了一些有机化合物，彻底动摇了“生命力学说”。,1-1 有机化学和有机化合物,一、有机化合物与有机化学,第一章 绪 论,自从法国化学家,Lavoisier(1743-1794),和德国化学家,Liebig(1803-1873),创立和发展了元素分析方法之后，人们发现有机化合物都含有碳元素，绝大多数的有机化合物还还有氢元素，有的还含有氮、氧、硫和卤素等元素，因此德国化学家,Gmelin(1788-1853),和,Kekule(1829-1896),等认为是有机化合物的基本元素，把碳化合物称为有机化合物，研究碳化合物的化学称为有机化学。,后来，德国化学家,Schorlemmer(1834-1892),在化学结构学说的基础上提出：有机化合物是碳氢化合物及其衍生物，相应地有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。,现在一般沿用,Gmelin,和,Kekule,的定义，不过有机化合物已经不是原来的含义，与无机化学相比，仅仅是分工不同和研究侧重点不同而已。,1-1 有机化学和有机化合物,一、有机化合物与有机化学（续）,第一章 绪 论,有机化学作为一门学科在19世纪中叶形成的。最初是从植物中提炼染料、药物和香料的技术中逐渐发展起来的。,18世纪，人们从动物或植物中分离得到一些纯的化合物，如草酸，酒石酸，柠檬酸等，其性质明显不同于从来源于矿物的化合物，根据其来源称之为“有机化合物”，当时人们认为，在实验室无法合成有机化合物。,1806年,Berzelius(1779-1848),首次使用“有机化学”这个名称。,1828年德国化学家,Wohler(1800-1882),加热无机化合物氰酸铵溶液得到有机化合物尿素。,1-1 有机化学和有机化合物,二、有机化学的产生与发展,第一章 绪 论,1840年德国化学家,Kolbe(1818-1884),合成了醋酸。,1850年法国化学家,Berthelot(1827-1907),合成了油脂类物质。,1865年，德国化学家,Kekule(1829-1896),指出：在绝大多数有机化合物中碳为四价。在此基础上发展了有机化合物结构学说，结构学说对有机化学的发展起了很大的推动作用。,1874年荷兰化学家,vant Hoff(1852-1911),和法国化学家,Le Bel(1847-1930),分别提出：饱和碳原子的四个价指向以碳为中心的四面体的四个顶点，建立了分子的立体概念，说明了旋光异构现象，开创了从立体观点来研究有机化合物的立体化学。,1885年,Baeyer(1835-1917),提出张力学说。,经典结构理论,1-1 有机化学和有机化合物,二、有机化学的产生与发展(续),第一章 绪 论,1900年,Grignard,发现,Grignard,试剂。,1917年美国化学家,Lewis(1875-1946),用电子对来说明化学键的生成。,20世纪三十年代诱导效应理论，共扼效应理论，共振论的创立。,1931年,Huckel,用量子化学的方法来解决不饱和化合物和芳烃的结构问题。,1933年英国化学家,Ingold,等用化学动力学的方法研究饱和碳原子上亲核取代反应的机理。,1951年二茂铁的合成及其结构的确证。,金属有机化学,1965年中国人工合成牛胰岛素（蛋白质）。,1981年中国人工合成酵母丙氨酸转移核糖核酸（76个核糖核苷）。,1-1 有机化学和有机化合物,二、有机化学的产生与发展(续),第一章 绪 论,有机化学正在成为是一门迅速发展的学科，其分支学科有：天然有机化学，有机合成化学，生物有机化学，金属有机化学（元素有机化学），物理 有机化学（理论有机化学），有机分析化学，有机立体化学等。,有机化学自始至终与无机化学没有存在一条鸿沟，而且正在融合。因此在一些大学设置为：普通化学，合成化学，理论化学，金属化学等。,有机化学的应用，产生一些学科：石油化学，药物化学，农药化学，材料化学，军事化学等。,1-1 有机化学和有机化合物,二、有机化学的产生与发展(续),第一章 绪 论,有机化合物数量庞大。已知的化合物有2000万种，其中有机化合物占绝大多数，而且每年还要几十万种的速度在增长。而其余九十几种元素组成的典型无机化合物不过几十万种。,为什么有机化合物数量如此之多呢？有两个原因，一是组成有机化合物的碳原子相互结合能力强，连接方式多样；其二，有机化合物普遍存在同分异构现象。,截止到,3,月,6,日,07:30:28,，美国,化学文摘,社已经登录的化合物的数量为,30,926,776,种，最新化合物登记号码为,924728-01-8,。,1-1 有机化学和有机化合物,三、典型有机化合物的特点,第一章 绪 论,截止到,3,月,6,日,07:30:28,，美国,化学文摘,社已经登录的化合物的数量为,30,926,776,种，最新化合物登记号码为,924728-01-8,。,截止到,3,月,7,日,07:30:28,，美国,化学文摘,社已经登录的化合物的数量为,30,950,196,种，最新化合物登记号码为,924962-30-1,。,1-1 有机化学和有机化合物,三、典型有机化合物的特点,第,一,一,章,章,绪,绪,论,论,大,多,多,数,数,有,有,机,机,化,化,合,合,物,物,易,易,燃,燃,烧,烧,，,，,最,最,后,后,生,生,成,成,二,二,氧,氧,化,化,碳,碳,和,和,水,水,（,（,常,常,以,以,此,此,区,区,分,分,典,典,型,型,有,有,机,机,化,化,合,合,物,物,和,和,典,典,型,型,无,无,机,机,化,化,合,合,物,物,）,）,。,。,例,例,外,外,，,，,比,比,如,如,四,四,氯,氯,化,化,碳,碳,，,，,不,不,但,但,不,不,燃,燃,，,，,而,而,且,且,可,可,以,以,灭,灭,火,火,。,。,有,机,机,化,化,合,合,物,物,大,大,多,多,数,数,难,难,溶,溶,于,于,水,水,而,而,易,易,溶,溶,于,于,有,有,机,机,溶,溶,剂,剂（,相,相,似,似,相,相,溶,溶,原,原,理,理,）,）。,能,能,够,够,与,与,水,水,互,互,溶,溶,仅,仅,仅,仅,有,有,极,极,少,少,数,数,有,有,机,机,化,化,合,合,物,物,。,。,大,多,多,数,数,有,有,机,机,化,化,合,合,物,物,熔,熔,点,点,较,较,低,低,，,，,超,超,过,过300,以,以,上,上,很,很,少,少（,原,原,因,因,：,：,分,分,子,子,晶,晶,体,体,）,）。,大,大,多,多,数,数,有,有,机,机,化,化,合,合,物,物,对,对,热,热,不,不,稳,稳,定,定,，,，,受,受,热,热,容,容,易,易,分,分,解,解,，,，,其,其,分,分,解,解,温,温,度,度,比,比,较,较,低,低,，,，,超,超,过,过400,的,的,很,很,少,少,。,。,1-1,有,有机,化,化学,和,和有,机,机化,合,合物,三、,典,典型,有,有机,化,化合,物,物的,特,特点,（,（续,）,）,第一,章,章,绪,绪,论,论,大多,数,数有,机,机化,合,合物,发,发生,化,化学,反,反应,的,的速,度,度比,较,较慢（原,因,因：,分,分子,反,反应,）,）。,大多,数,数有,机,机化,学,学反,应,应反,应,应复,杂,杂，,副,副反,应,应多,。,。一,般,般把,一,一个,化,化合,物,物主,要,要进,行,行的,反,反应,称,称为,主,主反,应,应，,其,其他,反,反应,称,称为,副,副反,应,应。由于,有,有机,化,化学,反,反应,复,复杂,，,，因,此,此在,一,一般,情,情况,下,下书,写,写有,机,机化,学,学反,应,应式,时,时采,用,用箭,头,头，,反,反应,方,方程,式,式不,用,用配,平,平，,一,一般,只,只写,出,出主,要,要反,应,应和,产,产物,。,。,1-1,有,有机,化,化学,和,和有,机,机化,合,合物,三、,典,典型,有,有机,化,化合,物,物的,特,特点,（,（续,）,）,第一,章,章,绪,绪,论,论,有机,化,化合,物,物的,结,结构,决,决定,其,其性,质,质，,从,从性,质,质可,以,以推,知,知其,结,结构,。,。因,此,此有,机,机化,合,合物,的,的结,构,构是,有,有机,化,化学,的,的主,要,要内,容,容之,一,一。,有机,化,化合,物,物的,结,结构,是,是指,分,分子,的,的组,成,成，,分,分子,中,中原,子,子的,连,连接,次,次序,和,和方,式,式，,分,分子,的,的三,维,维排,列,列方,式,式，,分,分子,中,中原,子,子的,相,相互,关,关系,，,，分,子,子中,电,电子,云,云的,分,分布,等,等。,有机,结,结构,理,理论,的,的发,展,展受,其,其他,学,学科,的,的发,展,展的,影,影响,。,。因,此,此对,待,待有,机,机结,构,构理,论,论应,该,该持,发,发展,的,的观,点,点。,1-2,有,有机,化,化学,结,结构,理,理论,第一,章,章,绪,绪,论,论,有机,化,化合,物,物中,碳,碳原,子,子总,是,是+4价,的,的。,碳原,子,子可,以,以自,相,相结,合,合成,键,键。,1-2,有,有机,化,化学,结,结构,理,理论,一、,经,经典,结,结构,理,理论,第一,章,章,绪,绪,论,论,表示,分,分子,中,中原,子,子的,种,种类,、,、数,目,目和,彼,彼此,结,结合,的,的次,序,序和,方,方式,的,的化,学,学式,称,称为,Kekule,结构,式,式（,这,这些,结,结构,式,式现,在,在改,称,称为,构,构造,式,式）,。,。,1-2,有,有机,化,化学,结,结构,理,理论,一、,经,经典,结,结构,理,理论,第一,章,章,绪,绪,论,论,Kekule,结构,式,式还,解,解决,了,了一,些,些同,分,分异,构,构问,题,题，,例,例如,乙,乙醇,与,与甲,醚,醚。,1-2,有,有机,化,化学,结,结构,理,理论,一、,经,经典,结,结构,理,理论,第一,章,章,绪,绪,论,论,饱和,碳,碳原,子,子具,有,有四,面,面体,结,结构,。,。（这,解,解决,了,了旋,光,光异,构,构问,题,题）,1-2,有,有机,化,化学,结,结构,理,理论,一、,经,经典,结,结构,理,理论,（,（续,）,）,第一,章,章,绪,绪,论,论,1.,Kossel-Lewis,化学,键,键理,论,论,八隅,体,体(,Octet),概念,：,：原,子,子的,外,外层,电,电子,填,填满,时,时（,第,第二,层,层为8,个,个电,子,子）,最,最稳,定,定，,失,失,去,去或,获,获得,电,电子,成,成离,子,子,离,子,子键,；,；,与,与其,它,它原,子,子共,享,享电,子,子,共,价,价键,。,。,2.,有,有,机,机分,子,子的,化,化学,键,键,共,价,价键,碳原,子,子的,成,成键,特,特点,：,：,中,中等,电,电负,性,性，,最,最外,层,层有4,个,个,电,电子,，,，可,与,与其,它,它原,子,子共,享,享电,子,子以,满,满足,八,八隅,体,体（,成,成共,价,价键,）,）。,共享一,对,对电子,单,单键,共享两,对,对电子,双,双键,共享三,对,对电子,叁,叁键,1-2,有,有,机,机化学,结,结构理,论,论,二、,Kossel-Lewis,化学键,理,理论,第一章,绪,绪,论,论,3.,有,有机