醌类化合物的结构类型

单击此处编辑母版标题样式,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,第四章 醌类化合物,第一节 醌类化合物的结构类型,醌类化合物,是指分子内具有不饱和环二酮结构（醌式结构）或容易转变成这样结构的天然有机化合物。,天然醌类主要有,四种,类型 苯醌,benzoquinones,萘醌,naphthoquinones,菲醌,phenanthraquinones,蒽醌,anthraquinones,一、苯醌类,分为邻苯醌和对苯醌两大类，邻苯醌不稳定，天然存在的多为对苯醌。,对苯醌,邻苯醌,苯醌母核上常见的取代基有,-OH、,-OCH,3、,-CH,3,或其它烃基侧链。,2,6-二甲氧基对苯醌,密花醌,天然苯醌类化合物多为,黄色或橙黄色,结晶体。,二、萘醌类,分为-(1,4)、-(1,2)及amphi-(2,6)三种类型。自然界中绝大多数为-萘醌类。,中药紫草中的紫草素、维生素K类化合物属于-萘醌。,紫草素,维生素K,1,从热带柿科一植物中分得的,三色柿醌,为一橙红色针晶，属,邻醌,衍生物，该植物在非洲曾用作治疗,麻风病,。,胡桃醌、拉帕醌,有,抗癌,活性。,三色柿醌,胡桃醌,拉帕醌,三、菲醌类,天然菲醌衍生物包括邻菲醌和对菲醌两种类型。,邻菲醌,邻菲醌,对菲醌,如丹参中所含有的丹参醌A,丹参新醌甲等。,丹参醌A,丹参新醌甲,四、蒽醌类,包括蒽醌衍生物及其不同程度的还原产物。如氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、二蒽酮。,（一）蒽醌衍生物,天然蒽醌有1，2-蒽醌、1，4-蒽醌、9，10-蒽醌，但由于C9、C10位氧化产物较为稳定，故,9，10-蒽醌,最为常见。多数蒽醌母核上有不同数目的羟基取代，其中以,二元羟基,为多。,根据羟基在蒽醌母核上的位置不同，可将,羟基蒽醌,分为两大类：,1.大黄素型：,羟基分布在两侧的苯环上。,2.茜草素型：,羟基分布在一侧的苯环上。,（二）蒽酚（或蒽酮）衍生物,蒽醌在酸性条件下被还原，生成蒽酚及其互变异构体蒽酮。,（1）,蒽酚及蒽酮类,一般只存在于新鲜植物中，存放期间易被氧化，生成蒽醌类。（2）,蒽酚,的中位羟基与糖缩合,成苷,后，则难以被氧化，较稳定，因为形成的苷只有被水解，除去糖才易被氧化而转变为蒽醌衍生物。而苷的水解是需要一定条件的。（3）,羟基蒽酚,抑菌作用较强，对霉菌有较强的杀灭作用，可治疗疥癣之类皮肤病。,（三）二蒽酮类衍生物,二蒽酮类成分可以看成是两分子蒽酮相互结合的产物。,番泻苷A,C,10,-C,10,键容易,水解,而断裂，生成较稳定的,蒽酮游离基,，继而,氧化,成蒽醌类化合物。一般随着植物原料储存时间延长，二蒽酮类含量下降，单蒽酮类含量上升。,