《苯酚控江徐焱》PPT课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,苯 酚,酚,羟基跟苯环直接相连的化合物。,OH,C,6,H,5,OH,苯酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,化学式,结构式,结构简式,或,C,6,H,5,OH,C,6,H,6,O,OH,O H,C,C H,H C,C,H,H C,C H,苯酚属于醇类吗？,苯甲醇,苯酚,尝试命名下列物质：,苯甲醇,邻甲基苯酚,萘酚,环己醇,对苯二酚,苯乙醇,课堂练习,：,判断下列哪些化合物属于酚类？,（2）与（4）是什么关系？最简单的酚是什么？,（1）,（2）,-OH,-CH,3,（3）,-CH,3,-CH,2,OH,（4）,单击左键显示答案：,同分异构体；,1、2；,苯酚,CH,2,OH,苯酚的物理性质：,1、无色晶体；,3、常温在,水中,溶解度,不大,，,70,以上时能,跟水,以任意比,互溶,；,易溶,于乙醇等有机溶剂。,2、有特殊气味；,露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。,苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用,酒精,洗涤!,1、取少量苯酚晶体，加入少量水，振荡；,2、在上述溶液中滴入NaOH溶液，边加、边振荡。,3、向上述溶液中通入,CO,2,浑浊,澄清,现象,浑浊,三、苯酚的化学性质,1.苯酚的酸性,OH,+H,2,O,O,-,+H,3,O,+,苯酚的酸性与碳酸相比谁强？,苯酚酸性比H,2,CO,3,还弱，其水溶液,不,能使石蕊变色。,提示,?,ONa,+H,2,O+CO,2,OH,+,NaHCO,3,电离平衡常数：,H,2,CO,3,K,1,=4.310,-7,K,2,=5.610,-11,K=1.2810,-10,比较下列物质在水中电离出H,+,的难易。,H,2,CO,3,HCO,3,-,H,2,O HCl,C,2,H,5,OH C,6,H,5,OH CH,3,COOH,HCl CH,3,COOH H,2,CO,3,C,6,H,5,OH HCO,3,-,H,2,O C,2,H,5,OH,由于受苯环的影响，酚中羟基上的氢比醇中羟基上的氢活泼，,能部分电离表现出弱酸性。,+3Br,2,+3HBr,三溴苯酚 白色沉淀,遇FeCl,3,溶液显紫色,2.,苯酚的取代反应（,邻位和对位,）,3.显色反应,5、缩聚反应：,机理：酚脱去OH邻位上两个H，醛脱O生成水。,聚合,加聚,缩聚,相同处,小分子,高分子,不同处,生成物只有,高分子,有高分子，,有小分子,苯酚,苯,对溴的要求,反应条件,取代苯环上氢原子数,结论,解释,一次取代苯环上,三个,氢原子,一次取代苯环,上,一个,氢原子,溴水,与苯酚,不用催化剂,使用催化剂,液溴,与苯,比较苯、苯酚与溴反应的异同：,苯酚与溴取代反应比苯容易,受羟基的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了,苯酚的检验：,方法一：苯酚与溴取代反应；,方法二：苯酚与FeCl,3,的显色反应；,小结：,苯酚,结构,物理性质,化学性质,酸性,取代反应,显色反应,环保点滴：,随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有,酚及其衍生物,的废水,都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，,因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。,练习：,下列物质中：,（A）（B）,（C）（D）,(1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是（）,(2)能与溴水发生取代反应的是（）,(3)能与金属钠发生反应的是（）,B、D,B、D,B、C、D,练习：,用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、,NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？,现象分别如何？,FeCl,3,溶液,物质,苯酚,乙醇,NaOH,KSCN,现象,紫色溶液,无现象,红褐色沉淀,红色溶液,练习：用哪种试剂可区分,苯、己炔、苯酚？,溴水,物质,苯,己炔,苯酚,现象,白色沉淀,褪色,混合液分层,练习：下列物质中，既能使溴水褪色，,又能产生沉淀的是（）,A、丁烯 B、乙醇,C、苯酚 D、氢硫酸,C、D,练习：下列物质久置于空气中，,颜色发生变化的是（）,A、Na,2,SO,3,B、苯酚,C、Na,2,O,2,D、CaO,2 Na,2,SO,3,+O,2,=2 Na,2,SO,4,B、C,注：苯酚易被氧化,作业,浑浊,澄清,浑浊,参考实验方案：,1、向一个盛有一药匙苯酚,晶体的试管中加入1 mL,蒸馏水，振荡。,2、,小心,加热试管中的物质。,3、将试管放入冷水中冷却。,4、每人做一份，混合液留,下备用。,现象,不可能具有的性质是：,（1）易溶于水 （2）可燃性 （3）能使酸性KMnO4,溶液褪色（4）能加聚反应（5）能跟NaHCO3 溶液反应 （6）与NaOH溶液反应A（1）（4）B（1）（2）（6）C（1）（5）D（3）（5）（6）,OH,OCH,3,某有机物结构为,CH,2,=CH-,苯酚的化学性质,苯酚的,酸性,OH,+NaOH,ONa,+H,2,O,俗名石炭酸，有弱酸性。,（易溶于水）,苯酚的酸性强弱如何？,ONa,+CO,2,+H,2,O,OH,+NaHCO,3,澄清,浑浊,ONa,+HCl,OH,+NaCl,怎样分离苯酚和苯的混合物？,加入NaOH溶液分液 在苯酚钠溶液中加酸或通入CO,2,得到苯酚。,注意：,按照上述规律判断苯酚和Na,2,CO,3,溶液能反应，但不产生CO,2,气体?,2、与Na反应,2 O,H,+2Na,2,O,Na,+H,2,应用：苯酚的定性检验和定量测定。,四、工业,制法,：,1、氯苯水解法：,+Cl,2,Cl+HCl,Fe,Cl+H,2,O,OH+HCl,催化剂,高温、高压,2、煤干馏：,白藜芦醇HO CH=CH 广泛存在于,OH,桑椹、花生、尤其是葡萄中，它具有抗癌性，该物质,和溴水或H,2,反应时，能够跟1mol 该化合物起反应的Br,2,和H,2,的,最大用量分别为_mol。,OH,想一想？,