2023届高考有机化学试题评析及复习策略

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2022/11/17 Thursday,#,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2022/11/17 Thursday,#,2023,届高考,有机化学试题,评,析及,复习,策略,有机化学基础,高考试题分析,备考策略和建议,有机化学基础,高考试题分析,备考策略和建议,高考试题分析,1.,试题立意,1.,试题立意,高考试题分析,2.,试题情境,（全国甲卷）,用,N,-,杂环卡其碱,(NHC base),作为催化剂,合成多环化合物,（全国乙卷）治疗抑郁症的,药物,左旋米那普伦的,盐酸盐,（北京卷）用于,X,射线的,口服造影液,碘番酸,（,1,月浙江卷）一种具有多种,生物活性,的天然化合物,（,6,月浙江卷）,药物,氯氮平,（湖北卷）制备某种改善睡眠,药物,的中间体,（湖南卷）一种具有,生物活性,的化合物,（河北卷）一种用于治疗抑郁症的,药物,舍曲林,（山东卷）一种支气管扩张,药物,特布他林,（江苏卷）用于,药用,多肽结构修饰的化合物,（辽宁卷）具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性的,药物,（广东卷）基于生物质资源开发常见的,化工原料、高分子材料,（海南卷）一种解痉,药物,黄酮哌酯,药物 （,9,）,生物活性物质 （,2,）,化工原料和高分子材料（,1,）,多环化合物 （,1,）,高考试题分析,高考有机化学综合试题情境的选择呈现以下特点：,1,.,试题呈现学科发展新成就，展示有机化学的知识价值。,通过呈现特殊功能药物的合成路线，引领学生认识有机化学在新材料制备方面的理论意义，通过药物在生物医药方面的应用，展现有机化学关爱人类健康的学科价值，体现有机化学的实用性。,2,.,试题情境素养考查水平层级高，体现有机化学的育人价值。,来源于药物方面的情境素材，非常契合新课标中学业质量水平考查“科学态度与社会责任”的要求，体现了有机化学在帮助学生形成正确价值观和必备品格方面的育人价值。,3.,试题设问方式,（,1,）辨识类,有机物类别、官能团类别、反应类型、反应试剂和条件、手性碳原子,（,2,）表达类,分子式、结构简式、化学方程式,（,3,）推断类,未知物结构简式、同分异构体结构简式和数量,（,4,）设计类,有机合成的路线设计,高考试题分析,4.,考点分析,全国甲,全国乙,北京,浙江,1,浙江,6,湖北,湖南,河北,山东,江苏,辽宁,广东,海南,有机物命名,苯甲醛,系统,羧酸,系统,苯酚,官能团名称,分子式,反应类型判断,消去,取代,加成,消去,酯化,氧还,取代,加成,氧化,取代,取代,氧化,断键,试剂,取代,方程式书写,酯化,硝化,陌生,取代,陌生,陌生,取代,陌生,酸碱,异构体书写,异构体数量,合成路线设计,高考试题分析,4.,考点分析,全国甲,全国乙,北京,浙江,1,浙江,6,湖北,湖南,河北,山东,江苏,辽宁,广东,海南,有机物检验,酚,手性碳判断,仪器分析,红外,核磁,有机物类别,反应试剂条件,硝化,酯化,产率计算,杂化类型,官能团保护,探究,计算,物理性质解释,高考有机化学综合试题在考查必备知识的角度呈现的特点：,1,.,在覆盖主干知识的基础上进行创新。,各地高考有机化学综合题不仅覆盖了有机化学模块的大部分主干知识，还将不同模块间的知识进行融合创新,2,.,关注知识的学科核心素养价值。,知识是学科核心素养的经验基础，试题中官能团、同分异构、反应类型等考查学生能否建立有机物结构与性质的研究模型，培养学生“结构决定性质，性质决定用途”的化学观念，突出体现对“证据推理与模型认知”等核心素养的发展。,高考试题分析,基,于中,国,高考评,价,体系,的,有机化,学,高考命题,必备知识,关键能力,学科素养,核心价值,立德树人,服务选才,引导教学,键线式、结,构式,、结构简,式,、,分子构,型,、,化,学方,程,式等,化,学符号,，,手,性,碳原,子,和官,能,团辨识,及,烃,及,其衍,生,物的,化,学性质,，,都,属,于必,备,知,识,。,根据合成路线推断有机反 应中间体、反应条件、反 应试剂、反应类型,。,提取、理解和运用题给 信息分析合成路线推断 反应中间体的结构,。,推断有机物同分异体数 目、书写限定条件的同分 异构体、设计合成路线,。,高考试题分析,反应条件,2022,山东卷,考点,1,考点,8,考点,7,考点,5,考点,3,考点,2,官能团名称,反应类型,结构简式,同分异构体数量,合成路线设计,2022,山东卷,考点,4,官能团保护,考点,6,化学方程式书写,真题评析,（,2022,年山东卷,19,题）支气管扩张药物特布他林,(H),的一种合成路线如下。,C,23,CH,3,COOC,2,H,5,酯化,取代,缩合,水解、脱羧,缩合,水解、脱羧,取代,取代,官能团保护,官能团,去保护,逆推,相似、信息代入,加减,加减、相似、逆推,命题趋势,高考有机综合题的,总体命题特点,基本考点很集中：,结构简式书写，官能团辨识，有机反应类型判断，有机化学方程式书写，限定条件同分异构体书写或数目判断，有机合成路线设计。,其他考点不陌生：,反应条件、官能团的保护（山东卷），有机物物理性质解释（广东卷），杂化类型（江苏卷、辽宁卷）。,通过试题分析，我们发现近年各地高考有机化学综合试题命题思路几乎一致，试题情境陌生，不仅综合考查,有机化学知识,，同时较高水平的考查学生,化学学科核心素养,，题目的设计基本都遵循了从“知识”到“应用”，从“基础”到“能力”的过渡，梯度较为明显。山东卷化学有机综合题命制总体趋势为,能力层级越来越高,，,学科素养的考查越来越全面,。,思维模型,1.,有机合成综合问题的思维方法,正逆，指的是“,瞻前顾后,”。,单一的正向或逆向推断经常会遇到一些障碍点，或是缺乏信息支持无法继续，从流程的起点、终点，或者,从流程中某些明确结构的有机物出发,，从正、逆两个方向进行分析、寻找突破。,（,1,）正逆,（,2022,年,6,月浙江卷,31,题）,（,2022,年北京卷,9,题）,思维模型,（,1,）正逆,（,2022,年湖北卷,17,题）,（,2022,年辽宁卷,17,题）,思维模型,相似，指的是“,求同存异,”。,在正逆分析的过程中，抓住有机物在转化时的“遗传信息”，也就是有机物,碳骨架和官能团的传递、特别是在传递过程中的变与不变，变化的位置,往往是我们进行推断的切入点，不变和保留的结构片段只需在推断中往后顺延。,（,2,）相似,（,2022,年全国甲卷,12,题）,（,2022,年,1,月浙江卷,31,题）,思维模型,加减，指的是“,算得算失,”。,描述有机物分子组成的,主要参数是碳原子数、不饱和度和氧,(,杂,),原子数,。有机推断的目标就是分析、计算这些参数的前后变化，当“三参数”确定后，有机物的组成即可确定，再结合相关信息书写那个满足要求的同分异构体即可。,（,3,）加减,（,2022,年山东卷,19,题）,方法模型,2.,有机合成综合问题的解题方法,基本流程：,大题干,小题干,信息,流程图。,审大小题干，关注与有机物组成或结构参数相关的重要提示，并将提取的,核心内容,标注在流程图中。,对于信息的使用通常有三种途径：,方法模型,（,2022,年全国甲卷）,直接代入，将信息中用,R,或,R,表示的取代基或结构片段用流程中具体的取代基或结构片段代入，得到未知物的结构简式,。,“,照猫画虎,”,型，对照所给信息与流程中某些物质在结构上的相似性,(,通常是碳骨架的相似性、相类似的官能团转化、相同的特征反应条件等,),，对号入座、顺藤摸瓜进行推断,。,（,2022,年湖南,19(7),）参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线。,已知：,方法模型,方法模型,（,2022,河北卷,11,（,5,）,HI,的化学方程式为,_,，反应还可生成与,I,互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为,_(,不考虑立体异构,),。,1,2,6,4,3,6,6,5,5,5,分析信息中所给反应的成断键情况，需要明确反应过程中,成,断键的具体位置，对碳原子进行编号或标记，明确反应的基本类型,。,方法模型,3.,同分异构体相关问题的突破路径,基本流程：类别（官能团）异构,碳链异构,位置异构,立体异构。,通式或分子式,常见有机物类别,C,n,H,2n,烯烃、环烷烃,C,n,H,2n-2,炔烃、二烯烃、环烯烃,C,n,H,2n+2,O,饱和一元醇,/,醚,C,n,H,2n,O,醛、酮、烯醇,/,醚、环醇,/,醚,C,n,H,2n,O,2,羧酸、酯、羟基醛,C,n,H,2n+1,NO,2,硝基化合物、氨基酸,C,n,H,2n-6,O,芳香醇,/,醚、酚, 从分子式或转化关系出发，,分析,有机物可能包含的官能团及三参数。,方法模型,（,2022,年广东卷,21,（,5,）化合物,VI,（ ）有多种同分异构体，其中含,C=O,结构的有,_,种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为,_,。,类别：醛或酮,碳链：乙烷,2,方法模型,碳链异构。要熟练掌握几个重要的有机物和烃基的异构：,丁烷：正丁烷、异丁烷,戊烷：正戊烷、异戊烷、新戊烷,C,3,H,7,：两种异构体；,C,4,H,9,：四种异构体；,C,5,H,11,：八种异构体,方法模型,位置异构。,链状结构中基团的位置异构遵循有序性和对称性的原则进行排列组合，避免重复和遗漏；,苯环上不同类型的位置异构体总结如下：,AA,二取代：三种,(,邻、间、对,),；,AB,二取代：三种,(,邻、间、对,),；,AAA,三取代：三种,(,连、偏、均,),；,AAB,三取代：六种；,ABC,三取代：十种；,AAAB,四取代，且苯环上一氯代物只有一种的情况；,AABC,四取代，且苯环上一氯代物只有一种的情况。,方法模型,（,2022,年山东卷,19(4)H,的同分异构体中，仅含有,CH,3,CH,2,O, 、,NH,2,和苯环结构的有,_,种。,6,除去氨基和苯环外，残留的三参数为：,6C,、,3O,、,0,，恰好对应于,3,个,CH,3,CH,2,O,，问题转化为苯环的,AAAB,四取代问题，在,AAA,三取代（,3,种）的基础上讨论增加一个,B,的问题。,方法模型, 立体异构,顺反异构的判定：每个双键碳原子连接两个不同的原子或原子团；,手性异构的判定：碳原子连接四个不同的原子或原子团。,方法模型,3.,同分异构体相关问题的突破路径,（,2022,年全国乙卷,12,题（,7,）,在,E,的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为,_,种。,a),含有一个苯环和三个甲基；,b),与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；,c),能发生银镜反应，不能发生水解反应。,上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢,(,氢原子数量比为,6,：,3,：,2,：,1),的结构简式为,_,。,苯环,+,三个甲基（,3,种）,羧基,醛基,在,AAA,三取代的基础上增加,BC,两个取代基，有序排列,10,模型建构之,同分异构体书写,总体命题趋势：限定条件下某物质的同分异构体数目及结构简式,由已知物质确定不饱和度和非碳原子个数,由限定条件确定官能团种类和个数,碳骨架结,构确定,官能团位,置异构,同分异构体个数及结构式,模型建构之,官能团名称,官能团,名称,含氧,官能团,不含氧,官能团,OH,（酚）羟基,CHO,醛基,COOH,羧基,CO,C,醚键,O,CCC,(,酮,),羰基,NO,2,硝基,SO,3,H,磺酸基,碳碳双键,碳碳叁键,X,卤原子（碳卤键）,NH,2,氨基,O,COC,酯基,模型建构之,有机物命名,总体命题趋势：苯环连接多基团,常见官能团的优先顺序：,COOH ,SO,3,H COOR CHO C,OH NH,2,碳碳双键,碳碳叁键, O ,苯环,烷烃基, X NO,2,O,2021,全国乙卷,2,氟甲苯或邻氟甲苯,模型建构之,反应类型,常见有机,反应类型,取代反应,消去反应,氧化反应或还原反应,加聚反应或缩聚反应,加成反应,模型建构之,手性碳原子确定,碳原子周围,4,个单键,去掉连接,2,个及以上,H,原子的碳原子,确定手性,碳原子,模型建构之,合成路线设计,逆向思维：,合成物质的结构出发,产物结构中骨架与起始物质的联系,拆分,合成,有机化学基础,高考试题分析,备考策略和建议,教学启示,1.,高考有机化学试题命题的相对稳定性要求一轮复习中重视基础的落实,命题素材集中在药物合成、新材料、新反应方法学、生物活性分子等领域；,题型延续了传统的设问方式，主要包括基础知识（命名、官能团、反应类型等）、结构推断、同分异构体书写和路线设计；,试题中的思维逻辑涵盖正逆推断、相似推断、加减推断和官能团保护，其中以相似推断为主，考察学生对知识和信息的迁移应用能力。,2.,高考有机化学试题命题的“稳中有变”为教学提出了新要求,在教学中有机合成推断需认识反应机理，解题有时“粗暴”地拼凑即可,碳碳单键的旋转为有机物构象带来了无限可能,要认识官能团的通性，更要关注有机分子整体与局部的关系（基团之间的相互影响）,反应条件不能“死记硬背”,教学启示,3.,高考有机化学试题中常见或陌生信息在教学中的处理,-,羟基醛, ,-,不饱和醛,例如，对羟醛缩合反应的教学，引导学生从,物质类别、断成键和反应类型,的角度认识，并迁移应用于高考试题中常见的其它类缩合反应。,教学策略,1.主题知识结构化,我们以典型有机物为代表，建构点面结合的知识框架结构图，引导学生将有机知识结构化。,教学策略,2.相似问题对比化,教学策略,3.复杂问题步骤化,特定条件下的同分异构体结构的推断,教学策略,4.陌生问题熟悉化,有机合成路线的设计,（,1,）,要注意积累课本上关注度较低的知识点，比如双烯合成反应、羟醛缩合反应、硝基还原反应、氰基水解反应、羧酸或酯的还原。,（,2,）,平时的训练、模拟考试、历年高考题经常出现的陌生信息要注意搜集和整理，通过整理，将常见陌生信息转化为学生的知识储备。,（,3,）,考试做题时，除了关注题干提供的已知信息外，还要善于将隐藏在流程框图中的有用信息精准提取出来，用于合成路线题的解答。,教学策略,关键点：迅速推断出合成路线中所缺物质,有机化学基础综合题学生答题策略：,基础有机知识储备,所给信息,结合前后物质,先解决基础问题,有机物命名、官能团名称、结构简式、反应类型、方程式书写等,后解决复杂问题,同分异构体书写、合成路线设计,预祝,2023,高考再创佳绩！,