(精品)杂环化合物和生物碱

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第十一章 杂环化合物,和,生物碱,第一节 杂环化合物,一,杂环化合物的分类和命名,二 杂环化合物的,结构和芳香性,三,杂环化合物的化学性质,四 重要的,杂环化合物,第二节 生物碱（略）,学习要求：,1.,掌握几种常见杂环化合物命名,2.,掌握吡咯、吡啶的结构,3.,掌握吡咯、吡啶的化学性质,4.,了解几种常见杂环化合物以及生物碱的一般性质,含义,：成环原子除碳以外，还有其它如,O,、,N,、,S,、,P,等杂原子的环状化合物，统称为杂环化合物。,本章所要讨论的是环比较稳定，且具有不同,程度,芳香性,的化合物。,1,杂环化合物的分类和命名,一、分类,第一节 杂环化合物,二、杂环化合物的命名,译音命名法,对于环上有,取代基的杂环化合物,，命名时以杂环为母体，,然后把杂环上的原子依次编号而确定取代基的位次。,编号的原则：,含一个杂原子的单环，一般从杂原子开始,依次用，,将环上的原子编号，也可以用希腊,字母,、,、,编号，靠近杂原子的碳原子为,位，,依次为,位、,位：,6-,氨基嘌呤,2.,双键氢化产物的命名,四氢吡咯,2,，,5-,二氢吡咯,六氢吡啶,多杂原子杂环，按,O,S,N,顺序编号，杂原子位次和最小。稠杂环，编号统一规定。,2,杂环化合物的结构,一、五元杂环化合物的结构,以,吡咯,为例说明它们的结构：,符合休克尔规则，具有芳香性。,富电子的芳杂环，亲电取代易发生,，,相当于苯酚或苯胺，取代在,位。,二、六元杂环化合物的结构,符合休克尔规则，,具有芳香性,。,缺电子的芳杂环，亲电取代难发生,，,相当于硝基苯，取代在,位。,3,杂环化合物的化学性质,一、亲电取代反应,五元杂环属于富电子芳杂环，亲电取代反应比苯容易,。,发生亲电取代反应的活性顺序是：,噻吩吡咯呋喃苯,吡啶,六元杂环吡啶属于缺电子芳杂环，亲电取代反应活性比,苯小，与硝基苯类似，且取代反应一般发生在,位。,1.,卤代,Br,0,o,C,乙醇,2.,硝化,3.,磺化,4.,付,克反应,二、加成反应,产物为仲胺，,不具有芳香性,三、氧化反应,五元杂环是富电子的芳杂环，和氧化剂作用，常导致,环的破裂或发生聚合作用得到焦油状聚合物。,六元杂环是缺电子的芳杂环，一般,对氧化剂相当稳定。,四、酸碱性,在吡咯分子中，由于氮上未共用的孤对电子参与环上的共轭体系，使氮上电子云密度降低而减弱对质子的吸引力，使得这个氢原子能以质子的形式解离，所以,吡咯表现出一定的弱酸性（,pK,）。,在吡啶分子中，氮原子上的未共用电子对未参与,环上的共轭体系，与质子的结合能力比较强，因此,吡啶显碱性，与酸能形成盐。,4,五元杂环化合物的特性反应,一、呋喃及其衍生物,呋喃,呋喃与盐酸浸过的松木片呈绿色，可用来鉴定呋喃,的存在。,糠醛（,-,呋喃甲醛）,与苯胺在醋酸存在下呈深红色，可用来鉴定糠醛。糠醛具有呋喃和无,-H,的醛的（如甲醛）的双重化学性质。,二、吡咯及其衍生物,吡咯,卟啉化合物,基本结构,:,是由四个吡咯环或氢化吡咯环的,碳,原子通过四个次甲基（,）交替连接组成的大环，,这个大环叫卟吩环，含卟吩环的化合物叫做卟啉化合物。,与盐酸浸过的松木片呈红色，可用来鉴定,吡咯,及其低级的同系物的存在。,卟吩环,血红素：中心离子是,Fe;,叶绿素：中心离子是,Mg,5,六元杂环化合物的命名,一、吡啶及其衍生物,-,吡啶甲酰胺,-,吡啶甲酸,烟酸,-,吡啶甲酰胺 烟酰胺,烟碱（尼古丁）,二、嘧啶极其衍生物,6,稠杂环化合物,一、吲哚及其衍生物,吲哚,-,甲基吲哚,（粪臭素）,-,吲哚乙酸,IAA,二、嘌呤的重要衍生物,腺嘌呤,6-,氨基嘌呤,鸟嘌呤,2-,氨基,-6-,羟基嘌呤,