格式试剂合成与应用(精品)

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机合成,简介,格林尼亚试剂,Grignard reagent,格林尼亚试剂简称“格氏试剂”是含卤化镁的,有机金属化合物,，由于含有碳负离子，因此属于亲核试剂，由法国化学家,维克多,格林尼亚,（,Franois,Auguste,Victor Grignard,）发现。格氏试剂在有机合成上十分有用，因而有多种市售格氏试剂存在。,上述反应都是酸碱反应，质子从弱碱转移到强碱,。,反应历程：,例：选择适当的原料合成,2-,甲基,-3-,戊炔,-2-,醇。, 酰氯格氏试剂的反应,结构对称的叔醇,a.,可制得两个烃基相同的叔醇。,b.,低温且控制,R,MgX,不过量可用来制备酮。,c.,R,MgX,过量，则主要产物为三级醇。, 酸酐与格氏试剂的反应, 酯与格氏试剂的反应,结构对称的叔醇,比较反应活性：,a.,可制得两个烃基相同的叔醇。,b.,反应难停留在酮的阶段,因为酮与格试剂反应比酯快,c.,甲酸酯与格氏试剂反应得对称的二级醇。,例如：要合成,3-,甲基,-3-,戊醇，可有如下几种方法。,例,16,：试设计,2,甲基,3,（,2,，,4,二甲苯基）丁烷,Na,，,Mg,，,Al,和酸、碱、水、醇等作用，可顺利将醛还原为一级醇，而酮在同条件下，发生双分子还原，生成邻二醇。,讲课完毕，谢谢！,