9第九章羟基酸和羰基酸(hydroxy-acids and keto-acids)(精品)

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第九章 羟基酸和羰基酸,（,Hydroxy,-Acid and,Keto,-Acid,）,目的要求：,掌握羟基酸和羰基酸的分类与命名；,熟悉羟基酸和羰基酸的化学性质；,掌握酮式,-,烯醇式互变异构现象。,第一节 羟基酸,一、羟基酸的分类与命名,1.,分类：,羟基酸,醇酸,酚酸,2,.,命名：,2-,羟基丁二酸,（, ,羟基丁二酸）,（苹果酸）,2,3-,二羟基丁二酸,（, -,二羟基丁二酸）,（酒石酸）,2-,2-,羟基,-1,2,3-,丙三羧酸,（柠檬酸）,3,4-,二羟基苯甲酸,（原儿茶酸）,3,4,5-,三羟基苯甲酸,（没什子酸）,二、羟基酸的化学性质,1.,酸性：,pKa,3.00 4.12 4.17 4.54,原因：,A.,分子内氢键,；,B.,邻位效应,2,.,醇酸的氧化反应：,3,.,醇酸的分解反应：,4,.,醇酸的脱水反应：,醇酸受热生成交酯,-,醇酸,-,不饱和酸,-,羟基丁酸,-,丁内酯,（,1,4,-,丁内酯,),-,羟基戊酸,-,戊内酯,（,1,5,-,戊内酯,),5.,酚酸的脱羧反应：,第二节 羰基酸,一、羰基酸的分类与命名,羰基酸,醛酸,酮酸,（,-,丙醛酸）,-,丁酮酸,（乙酰乙酸）,二、羰基酸的化学性质,1.,酸性：,pKa,2.49 3.51 3.86,2., ,酮酸的氧化与分解：,3., ,酮酸的氨基化反应：,（,（, ,氨基酸）,称为转氨基作用,4,.,-,酮酸的分解反应,：,酮式分解,酸式分解,5.,醇酸和酮酸的体内化学过程：,柠檬酸,统称酮体,6.,前列腺素,（,Prostaglandin, PG,）,基本骨架：,分类：,命名：,PGF,2,9(, ),11(, ),15(S)-,三羟基,-5(Z),13(E)-,前列二烯酸,PGB,2,15(S)-,羟基,-9-,酮基,-,5(Z),，,8(E),，,13(E)-,前列三烯酸,第三节 酮式,-,烯醇式互变异构,一、现象与定义：,黄色结晶,碘仿反应,氢气,紫红色,紫色消失,存在烯醇式结构,编辑同志：您好！,现将编号,2004-9-10,文章的修改稿寄去，退修稿及“修改说明”也于近日寄出，望查收。,刘 芸,2005-1-25,互变异构现象,(,tautomerism,),：,物质的几种不,同异构体相互自行转变而达到动态平衡的现象。,二、烯醇式结构能够稳定存在的原因,：,1.,酮式结构的亚甲基氢受相邻两个吸电子基的影响,具有一定的酸性；,2.,烯醇式结构中存在较长的共轭体系；,3.,烯醇式结构中存在分子内氢键，形成稳定性较高,的螯合结构。,互变体系 烯醇式含量,/%,0.0007,80.0,90.0,96.0,三、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用：,