有机羧酸衍生物课件

单击此处编辑母版样式,单击此处编辑幻灯片母版样式,第二层,第三层,第四层,第五层,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,羧酸分子中羧基发生变化所生成的化合物,称为羧酸衍生物。主要有酰卤（,acylhalide,),、,酸酐,(anhydride),、酯,(ester),、,酰胺,(amide),、,和腈（,nitrile,）。,一、结构和命名,1.,结构（,structure,）,L X、OR、OCOR、NHR,R,C,H,C,L,H,O,用共振式表示：,C,R,O,L,C,R,O,L,C,O,N,H,C,O,N,H,H,b,H,a,H,b,H,a,腈的结构,一、结构和命名,1.,结构（,Structure,）,2.,命名（,Nomenclature,）,（,1,） 酰卤的命名,酰卤命名是在酰基名称后加上卤素名称,4,溴戊酰溴,（,1,） 酰卤的命名,（,2,） 酯的命名,酯的名称由生成酯的酸和醇的名称决定。,命名时把羧酸名称放在前面，醇中烃基的名称放在后面，称为某酸某酯。内酯命名时，用内酯二字代替原来酸的酸字并标明羟基的位置。,苯甲酸乙酯,C,O,C,H,2,C,H,3,O,（,1,） 酰卤的命名,（,2,） 酯的命名,（,3,）酸酐的命名,是由相应的酸加上“酐”字组成，混合酸酐依次,写出形成酸酐的两个酸的名称，后面加上“酐”字，相对简单的酸写在前面,苯甲酸酐,乙（酸）丙（酸）酐,（,1,） 酰卤的命名,（,2,） 酯的命名,（,3,）酸酐的命名,（,4,） 酰胺的命名,酰胺的命名是在酰基名称后加上“胺”字。,当,N,上有取代基时，该取代基用斜体的,“,N,”,标出,N,，,N,二甲基甲酰胺（,DMF,）,邻苯二甲酰亚胺,戊内酰胺,O,O,N,H,H,O,N,（,1,） 酰卤的命名,（,2,） 酯的命名,（,3,）酸酐的命名,（,4,） 酰胺的命名,（,5,） 腈的命名,腈是根据主链碳原子数（包括氰基碳）用“腈”命名,乙腈 苯甲腈,C,H,3,C,N,C,N,S,3,羟基,5,氧代己酸,C,H,2,C,O,O,H,C,H,2,C,C,H,3,H,O,H,O,一、结构和命名,二、物理性质,一、结构和命名,二、物理性质,三、化学性质,三、化学性质,（一）亲核取代反应,其中：,L,X,、,OCH,3,、,NH,2,、,OCOR,等,1.,各种羧酸衍生物亲核取代的活性,羧酸衍生物亲核取代反应的活性顺序为：,O,C,R,O,R,N,H,2,R,C,N,O,O,O,O,O,C,R,R,C,R,C,R,C,X,烃基上的推电子基团降低羰基碳上的正电荷密度，增加空间位阻，因此降低反应活性,（,1,） 与羰基相连,的,基团,( L ),吸电子能力；,（,2,） 与羰基相连,的,基团,( L ),空间体积；,（,3,） 与羰基相连,的,基团,( L ),的,离去能力；,a.,烃基上的吸电子基团增加反应活性,离去基团的碱性越强，越不易离去。基团的离去能力顺序为：,1.,各种羧酸衍生物亲核取代的活性,2.,羧酸衍生物的亲核取代反应,（,1,） 水解反应（,Hydrolysis,）,生成酸,酸和碱都可以催化反应，生成相应的羧酸，但是对于不同的羧酸衍生物，反应的活性也不同。,（,1,）酰卤的水解,低级的酰卤极易水解，如乙酰氯遇水剧烈水解，,在制备时需无水条件；随着酰卤分子量增大，,在水中的溶解度降低，水解速度逐渐减慢 。,（,1,）酰卤的水解,（,2,）酸酐的水解,酸酐可以在中性、酸性或碱性溶液中水解，,反应活性比酰卤稍缓和一些 。,heat,+,H,C,H,C,C,H,2,O,O,O,C,C,H,3,C,O,O,H,C,O,O,H,C,C,O,C,H,3,（,3,）酯的水解,（,1,）酰卤的水解,（,2,）酸酐的水解,酯水解需在,酸,或,碱,催化下进行。在酸催化下水解是酯化反应的逆反应，因此也是可逆反应。碱性条件下的水解不可逆，可以进行完全。,a.,碱性水解,RCOR,O,+,HO,+,ROH,RCO,O,酯的水解常称作皂化反应，工业上利用此反应制备肥皂,酯在水解时，分子可能在两处发生键的断裂，,一种是酰氧断裂，另一种是烷氧断裂,+,R,O,H,RC,O,R,O,R,OH,R,OH,OH,O,RC,O,C,O,R,O,R,C,O,R,O,R,可见碱既是催化剂，又是反应试剂，所用的量超过,1,当量,S,18,C,O,O,C,H,2,C,H,3,N,a,O,H,H,2,O,1,8,C,O,O,N,a,+,C,H,3,C,H,2,O,H,C,H,3,C,O,C,C,H,2,C,H,3,C,H,3,H,O,N,a,O,H,H,2,O,C,H,3,C,O,O,N,a,+,R,O,H,CH,2,OCCH,3,CH,3,O,+,NaOH,(95-97%),CH,2,OH,CH,3,O,CH,3,CONa,+,water-methanol,heat,*,酯的碱性水解反应讨论：,*,反应机理（,Mechanism,）,如下：,1.,碱性水解速率与,-,OH,成正比。,2.,羰基活性越大，,C,空,间位,阻越小，酯基,空间位,阻越小，反应速率越快。,4.,酯的碱性水解是不可逆的。,5.,碱的用量要超过催化量,。,RC,OH,O,+,R,O,H,RC,O,R,O,+,H,2,O,H,+,b.,酸性水解,羧酸的伯、仲醇酯在酸催化下水解时,也是以酰氧断裂方式进行,而叔醇则多以烷氧断裂的方式进行。,a.,碱性水解,*,反应机理（,Mechanism,）,如下：,H,+,转,移,C,R,O,H,O,R,O,H,2,+,H,2,O,C,R,O,H,+,O,R,叔醇酯在酸催化下水解时，由于立体阻碍较大，,反应按烷氧断裂方式进行,+,*,反应机理（,Mechanism,）,如下：,*,酯酸性水解反应活性讨论：,1.,酸在反应中的作用有二：,活化羧基,使,OH,、,OR,形成,盐而更易离去。,2,在酯 （,RCOOR,）,中，,R,有吸电子基团虽能活化,羧羰基，但会使关键中间体正离子能量升高，,R,为给电子基团亦有两种相反的作用，故表现不出,明显的影响。,3.,酯的酸性水解和酯化反应互为逆反应，平衡的,移动取决于反应的条件。体系中有大量水存在，,发生酯的水解。若有大量醇存在，并采取去水,措施，则有利于酯化反应。,4.,在,R,COO,R,1,中，,R,对速率的影响是： 一级,二级,三级,R,1,对速率的影响是： 三级,一级,二级,（,4,）酰胺的水解,酰胺比酯难水解，一般需在酸或碱催化、,加热条件下进行,（,3,）酯的水解,（,1,）酰卤的水解,（,2,）酸酐的水解,O,2,N,N,H,2,O,C,H,3,O,2,N,N,H,C,O,C,H,3,O,C,H,3,100,C,K,O,H,/H,2,O,C,H,3,C,O,O,K,+,（,5,）腈的水解,（,4,）酰胺的水解,（,3,）酯的水解,（,1,）酰卤的水解,（,2,）酸酐的水解,腈在酸或碱催化下水解成酰胺，继续水解生成羧酸,R,C,N,H,2,O,R,C,O,O,H,-,O,H,H,+,或,C,R,O,N,H,2,-,O,H,或,H,2,O,H,+,（,1,） 水解反应（,Hydrolysis,）,生成酸,（,2,） 醇解反应（,Alcoholysis,）,生成酯,通式：,+,C,R,L,O,H,O,R,C,+,R,O,R,H,L,O,（,1,）酰卤的醇解,酰卤与醇很快反应生成酯，是合成酯的常用方法之一，,通常用来制备难以直接从羧酸与醇反应得到的酯,（,2,）酸酐的醇解,（,3,）酯的醇解酯交换（,ester exchange,）,反应,酯交换反应常用来制备难以合成的酯,（如酚酯或烯醇酯）或从低沸点醇酯,合成高沸点醇酯,+,此页已讲,（,3,）氨解反应,（,Aminolysis,）,生成酰胺,（,1,） 水解反应（,Hydrolysis,）,生成酸,（,2,） 醇解反应（,Alcoholysis,）,生成酯,),H,N,R,2,H,2,N,R,(,H,N,H,2,+,),N,R,2,N,H,R ,(,N,H,2,O,R,C,+,H,L,C,R,O,L,（,1,）酰卤的氨解,环状酸酐与氨（或胺）反应，则开环生成单酰胺,酸的铵盐，酸化后生成单酰胺酸；或在高温下加,热，则生成酰亚胺（,imide,）,+,N,a,O,H,O,C,l,C,6,H,5,C,H,N,+,N,a,C,l,%,81,O,C,6,H,5,C,N,（,3,）酯的氨解,酯与氨（或胺）及氨的衍生物（如肼、羟氨等）,发生氨解反应生成酰胺或酰胺衍生物,+,+,C,2,H,5,O,H,O,C,O,C,2,H,5,O,H,H,3,C,H,2,N,O,H,N,C,H,3,C,O,H,（,3,）氨解反应生成酰胺或酰亚胺,（,1,） 水解反应（,Hydrolysis,）,生成酸,（,2,） 醇解反应（,Alcoholysis,）,生成酯,（,4,） 羧酸衍生物的相互转化,通过羧酸的各种反应和羧酸衍生物的水解、,醇解、氨解等反应可以实现它们之间的相,互转化，或者用以有的羧酸 或其衍生物，,可以制备其他的化合物,1.,各种羧酸衍生物亲核取代的活性,2.,羧酸衍生物的亲核取代反应,3.,羧酸衍生物的亲核加成反应,酯与格氏试剂的反应,四种羧酸衍生物均可与,Grignard,试剂作用，生成相应,的叔醇。然而，在合成中用途比较大的是酯和酰卤,(,尤其,是酯,),与,Grignard,试剂的作用。,R,C,=,O,X,+,R,M,g,X,无水乙醚,R,C,O,M,g,X,X,R,R,C,R,O,M,g,X,2,R,M,g,X,乙醚,R,C,R,O,M,g,X,R,H,3,O,+,R,C,R,O,H,R,1.,各种羧酸衍生物亲核取代的活性,2.,羧酸衍生物的亲核取代反应,3.,羧酸衍生物的亲核加成反应,4.,羧酸衍生物的还原反应,发生还原反应由易到难的顺序为：,酰氯,酸酐,酯,羧酸,（,1,）氢化锂铝还原,C,1,5,H,3,1,C,O,C,l,1.,2.,L,i,A,l,H,4,H,3,O,+,C,1,5,H,3,1,C,H,2,O,H,O,2.,L,i,A,l,H,4,H,3,O,+,C,H,2,O,H,C,H,2,O,H,1.,O,O,C,O,N,(,C,H,3,),2,1.,2.,L,i,A,l,H,4,H,3,O,+,C,H,2,N,(,C,H,3,),2,（,2,） 罗森孟德（,Rosenmund,）,还原,（,1,）氢化锂铝还原,+,H,C,2,H,5,O,C,(,C,H,2,),2,C,H,2,O,O,O,O,C,l,C,2,H,5,O,C,(,C,H,2,),2,C,P,d,/B,a,S,O,4,二甲苯,5.,酰胺的特性,1.,各种羧酸衍生物亲核取代的活性,2.,羧酸衍生物的亲核取代反应,3.,羧酸衍生物的亲核加成反应,4.,羧酸衍生物的还原反应,(1),酰胺的酸碱性,N,原子上的未共用电子对与羰基处于,p,共轭体系，使得,N,原子上的电子,云密度下降，从而减弱了它接受质子的能力，因此其碱性降低,在酰亚胺分子中，氮原子上连接两个酰基，氮上,的电子云密度大大降低而不显碱性；同时氮氢键,的极性增强，而表现出明显的酸性，能与氢氧化,钠（或氢氧化钾）水溶液成盐,(1),酰胺的酸碱性,（,2,） 霍夫曼（,Hoffmann,）,降解反应,酰胺在碱性溶液中与卤素作用，,失去二氧化碳，重排得一级胺。,R,C,N,H,2,O,N,a,O,H,+,B,r,2,R,N,H,2,（,1,） 酰胺的酸碱性,（,2,） 霍夫曼（,Hoffmann,）,降解反应,（,3,） 脱水反应,酰胺与强的脱水剂（如,P,2,O,5,、,POCl,3,、,SOCl,2,等）共热可脱水生成腈，这是制,备腈的方法之一,加热,C,H,3,(,C,H,2,),4,C,N,C,H,3,(,C,H,2,),4,C,O,N,H,2,S,O,C,l,2,6.,酯缩合反应,5.,酰胺的特性,1.,各种羧酸衍生物亲核取代的活性,2.,羧酸衍生物的亲核取代反应,3.,羧酸衍生物的亲核加成反应,4.,羧酸衍生物的还原反应,2,H,3,O,+,C,H,3,C,O,C,2,H,5,O,C,2,H,5,O,N,a,1.,2.,C,2,H,5,O,H,+,C,H,3,C,C,H,2,C,O,C,2,H,5,O,O,（,1,） 克莱森酯缩合反应,反应机理：,C,H,2,C,O,C,2,H,5,O,C,2,H,5,O,C,H,2,C,O,C,2,H,5,O,H,C,H,3,C,O,O,C,2,H,5,C,H,2,C,O,O,C,2,H,5,C,H,3,C,O,O,C,2,H,5,+,C,H,2,C,O,O,C,2,H,5,H,3,+,O,C,H,3,C,O,O,C,2,H,5,C,H,2,C,O,O,C,2,H,5,C,H,3,C,O,C,H,2,C,O,C,2,H,5,O,-,C,2,H,5,O,C,H,3,C,O,C,H,2,C,O,C,2,H,5,O,+,C,2,H,5,O,C,H,3,C,O,C,H,C,O,C,2,H,5,O,C,H,3,C,O,C,H,2,C,O,C,2,H,5,O,（,1,） 克莱森酯缩合反应,（,2,） 交叉酯缩合反应,不同的具,H,的,酯进行酯缩合时，可能有四种,产物，在合成上无意义,CH,3,COOC,2,H,5,和,CH,3,CH,2,COOC,2,H,5,不具有,-,氢的酯可以提供羰基，与具有,-,氢的酯,进行酯缩合反应时，可得到较纯的产物。这种缩合,称为交叉酯缩合（,crossed ester condensation,）。,C,O,O,C,H,2,C,H,3,C,O,O,C,H,2,C,H,3,+,C,6,H,5,C,H,2,C,O,O,C,2,H,5,C,O,O,C,H,2,C,H,3,C,O,C,H,C,O,O,C,2,H,5,C,6,H,5,1,),C,2,H,5,O,N,a,2,),H,+,RO,-,NaH,0-25,o,C,NaBH,4,C,2,H,5,OH,25,o,C,常见的无,H,的酯：,苯甲酸酯、甲酸酯、草酸酯和碳酸酯等,O,H,O,H,+,H,C,O,E,t,O,H,2,O,O,-,H,H,C,O,2,R,O,H,O,H,C,H,O,O,H,O,H,C,H,2,O,H,H,5,C,2,O,C,O,O,C,2,H,5,+,H,C,H,2,C,O,C,2,H,5,O,H,5,C,2,O,C,O,C,H,2,C,O,C,2,H,5,O,1. E,t,O,N,a,2. H,2,O,C,C,C,2,H,5,O,O,C,2,H,5,O,O,+,C,H,2,C,O,C,2,H,5,O,H,1,.,E,t,O,N,a,2,.,H,2,O,C,C,H,5,C,2,O,O,C,H,2,C,OC,2,H,5,O,O,（,1,） 克莱森酯缩合反应,（,2,） 交叉酯缩合反应,（,3,）狄克曼（,Dieckmann,）,酯缩合,主要用于制备五元和六元环状,-,酮酸酯。,O,C,2,H,5,C,2,H,5,O,O,O,C,2,H,5,O,C,2,H,5,O,H,O,C,O,O,C,2,H,5,（,1,） 克莱森酯缩合反应,（,2,） 交叉酯缩合反应,（,3,）狄克曼（,Dieckmann,）,酯缩合,（,4,）酮与酯的缩合,酮与酯之间缩合或酮酸酯分子内进行缩合时，,主要产物为,-,二酮。这是由于酮的,-,氢酸性,强于酯的,-,氢，所以在碱催化下，酮提供,-,氢,形成碳负离子，与酯发生亲核加成,-,消除反应，,生成,-,二酮,C,O,O,C,2,H,5,+,C,H,3,C,O,C,O,C,H,2,C,O,C,2,H,5,O,C,2,H,5,O,H,酯缩合反应是形成,C-C,键的重要反应，它可以,合成,-,酮酸酯、,1,3-,二酮、,1,3-,二酯、环状化,合物等,（,1,） 克莱森酯缩合反应,（,2,） 交叉酯缩合反应,（,3,）狄克曼（,Dieckmann,）,酯缩合,（,4,）酮与酯的缩合,（,5,）酯缩合反应在合成中的应用,羧酸衍生物,酯缩合,C,6,H,5,COOC,2,H,5,+,CH,3,COOC,2,H,5,O,O,C,6,H,5,C,-,C,H,2,-,C,O,C,2,H,5,1.,NaH,2. H,+,酮酯缩合,C,2,H,5,O,C,O,C,2,H,5,O,+,O,C,6,H,5,C,-,C,H,3,1.,NaH,2. H,+,6.,酯缩合反应,5.,酰胺的特性,1.,各种羧酸衍生物亲核取代的活性,2.,羧酸衍生物的亲核取代反应,3.,羧酸衍生物的亲核加成反应,4.,羧酸衍生物的还原反应,7.,乙酰乙酸乙酯及其在合成中的应用,（,1,） 酮式,-,烯醇式互变异构,能使溴的四氯化碳溶液褪色，使三氯化铁显色，与金,属钠反应放出氢气说明具有烯醇（,Enol,）,的结构,b.,与氢氰酸、亚硫酸氢钠加成，与羟胺、苯肼试剂,生成肟或腙 说明具有酮的结构,酮式,92.5,%,烯醇式,7.5,%,（,1,） 酮式,-,烯醇式互变异构,（,2,） 酮式分解和酸式分解,C,H,3,C,C,H,2,O,C,O,C,2,H,5,O,N,a,O,H,C,H,3,C,C,H,2,O,C,O,N,a,O,H,C,H,3,C,C,H,3,O,+,C,O,2,（,1,） 酮式,-,烯醇式互变异构,（,2,） 酮式分解和酸式分解,（,3,） 在合成中的应用,乙酰乙酸乙酯分子中亚甲基上的氢，呈明显,酸性，这是由于它在强碱（如,RONa,、,NaH,等）作用下其形成的碳负离子中的负电荷可,离域到两个羰基氧原子上，使其趋向稳定,C,H,3,C,O,H,C,C,O,O,C,2,H,5,C,H,3,C,O,C,H,C,O,O,C,2,H,5,C,H,3,C,O,H,2,C,C,O,O,C,2,H,5,C,2,H,5,O,/,C,2,H,5,O,H,H,2,O,OH,-,H,3,+,O,C,2,H,5,O,-,C,2,H,5,OH,R,X,1. H,2,O, OH,-,2. H,3,+,O,C,H,3,C,O,H,C,C,O,O,C,2,H,5,R,X,+,C,H,3,C,O,H,C,C,O,O,C,2,H,5,R,C,H,3,C,O,C,H,2,R,C,H,3,C,O,C,C,O,O,C,2,H,5,R,C,H,3,C,O,C,H,R,R,1.,合成甲基酮,经,乙酰乙酸乙酯合成：,分析,：,(1),产物为甲基酮，合成时一定要经过酮式分解。,(2),将目标产物的结构与丙酮进行比较，确定引 入基团。,(3),最后确定合成路线。,注意：,当引入基团不同时，通常是先引入活性较高和,体积较大的基团,C,H,3,C,C,H,2,C,H,2,P,h,O,C,H,3,C,C,H,2,C,O,O,C,2,H,5,O,1,.,E,t,O,N,a,E,t,O,H,2,.,C,l,C,H,2,P,h,C,H,3,C,C,H,C,O,O,C,2,H,5,O,C,H,2,P,h,1,.,E,t,O,N,a,E,t,O,H,2,.,C,H,3,C,H,2,C,l,C,H,3,C,C,C,O,O,C,2,H,5,O,C,H,2,P,h,C,H,2,C,H,3,1,.,H,2,O,O,H,-,2,.,H,3,+,O,C,H,3,C,C,H,C,H,2,P,h,O,C,H,2,C,H,3,2.,合成二羰基化合物,C,H,3,C,C,H,2,C,O,O,C,2,H,5,O,1,.,E,t,O,N,a,E,t,O,H,2,.,C,H,3,C,O,C,H,2,B,r,C,H,3,C,C,H,C,O,O,C,2,H,5,O,C,H,2,C,C,H,3,1,.,H,2,O,O,H,-,1,.,H,3,+,O,C,H,3,C,C,H,2,C,H,2,C,C,H,3,O,O,O,6.,酯缩合反应,5.,酰胺的特性,1.,各种羧酸衍生物亲核取代的活性,2.,羧酸衍生物的亲核取代反应,3.,羧酸衍生物的亲核加成反应,4.,羧酸衍生物的还原反应,7.,乙酰乙酸乙酯及其在合成中的应用,8.,丙二酸二乙酯及其在合成中的应用,丙二酸二乙酯分子中亚甲基上的氢也呈酸性,（,p,K,a,13,），,在碱作用下形成碳负离子，,可与卤代烷发生亲核取代反应,1. H,2,O,OH,-,2. H,3,+,O,heat,1.EtONa,EtOH,2.R,X,1. H,2,O,OH,-,2. H,3,+,O,heat,其它活泼亚甲基化合物如氰乙酸乙酯、硝基化合物等,也可发生类似反应 。除,-,不饱和羰基化合物外，,-,不饱和酸酯、,-,不饱和腈等具有,-,不饱和,共扼体系的化合物均可作为受体与活泼亚甲基化合物发,生反应，这统称为麦克尔加成,NCCH,2,COOC,2,H,5,RCH,2,NO,2,NCCH,2,COOC,2,H,5,C,2,H,5,ONa,C,H,2,C,H,2,C,O,O,C,2,H,5,C,H,C,O,O,C,2,H,5,C,N,H,2,C,C,H,C,O,O,C,2,H,5,碳酰氯,(,光气） 碳酰胺 硫代碳酰胺 亚氨基脲,S,N,H,2,H,2,N,C,N,H,N,H,2,H,2,N,C,N,H,2,O,C,H,2,N,O,C,C,l,C,l,C,l,C,l,C,O,氨甲酸酯,碳酸二酯,氯甲酸酯,+,2,2,R,O,C,O,C,l,H,2,N,C,O,N,H,2,H,C,l,R,O,C,O,O,R,H,2,N,C,O,O,R,2,+,C,O,2,H,C,l,H,2,O,R,O,H,H,C,l,N,H,3,R,O,H,N,H,3,脲,加热,+,+,N,a,O,H,/H,2,O,N,H,3,N,a,2,C,O,3,R,O,H,O,R,O,C,H,2,N,2,2,+,+,heat,heat,C,O,2,H,2,N,C,O,N,H,2,N,H,4,C,l,N,H,3,N,a,2,C,O,3,H,C,l/H,2,O,N,a,O,H,/H,2,O,（,1,） 脲（,urea,），,俗称尿素,丙二酰脲,酮式 烯醇式,烯醇式（,p,K,a3.98,）,显示出比醋酸（,p,K,a4.76,）,还强的酸性，故又称为巴比妥酸（,barbituic,acid,）,2,胍,(guanidine),也叫亚氨基脲,胍 胍基 脒基,胍是一有机一元强碱，碱性,( p,K,a13.8 ),与氢氧化钾相当,2,2,H,2,C,O,3,C,O,2,H,2,O,N,H,H,2,N,N,H,2,C,+,+,N,H,H,2,N,N,H,2,C,.,C,N,H,H,N,H,2,N,C,N,N,H,2,H,2,N,2,2,H,2,C,O,3,C,O,2,H,2,O,N,H,H,2,N,N,H,2,C,+,+,N,H,H,2,N,N,H,2,C,.,B,a,(,O,H,),2,O,N,H,3,C,N,H,2,H,2,N,N,H,H,2,O,+,+,H,2,N,N,H,2,C,加热,