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,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,维生素与辅酶,目的与要求:,通过本章学习,,主要掌握维生素的结构、分类和功能,以及维生素与辅酶之间的关系。,思考,返回,维生素与辅酶目的与要求:通过本章学习,主要掌握维生素的结构、,目录,第一节,维生素概论,第二节,脂溶性,维生素,第三节,水溶性,维生素,第四节作为辅酶的,金属离子,目录第一节维生素概论,第一节、维生素概论,一、维生素,维生素是机体维持正常生命活动所必不可少的一类有机物质。,二、维生素的分类,一般习惯分为,脂溶性和水溶性两大类。,第一节、维生素概论一、维生素,医学维生素与辅酶课件,医学维生素与辅酶课件,维生素,D,缺乏症,维生素D缺乏症,重要的脂溶性维生素,1.,维生素,A:,视黄醇(,retinol,),2.,维生素,D:,麦角钙化(甾)醇(,ergocalciferol,,即维生素,D,2,),胆,钙化(甾)醇,(,cholecalciferol,,即维生素,D,3,),3.,维生素,E:,生育粉(,tecopherol,),4.维生素,K,:凝血维生素,重要的脂溶性维生素1.维生素A:视黄醇(retinol),主要脂溶性维生素的辅酶形式及主要功能,维生素 辅酶 功能 缺乏症,1.,维生素,A,1顺视黄醛视循环 夜盲症,2.,维生素,D,,,二羟胆钙甾醇调节钙、磷代谢,软骨病,佝偻病,3.,维生素,E,保护膜脂质,抗氧化剂,4.,维生素,K,参与氧化还原反应,羧化反应的辅助因子,主要脂溶性维生素的辅酶形式及主要功能 维生素,1、维生素,A,维生素,A,分,A1,A2,两种,是不饱和一元醇类。维生素,A1,又称为视黄醇,,A2,称为脱氢视黄醇。,1、维生素A维生素A分A1,A2两种,是不饱和一元醇类。维,全反视黄醛,11-顺视黄醛,维生素,A (,视黄醇),光敏感蛋白视紫红质,视蛋白骨架,视蛋白,(暗),视蛋白,(光),全反视黄醛 11-顺视黄醛维生素A (视黄醇),2、维生素,D,维生素,D,是固醇类化合物,主要有,D,2,D,3,D,4,D,5,。,其中,D2,,,D,3,活性最高。,2、维生素D维生素D是固醇类化合物,主要有D2,D3,D4,维生素,D,UV,自发转变,维生素,D,3,肝,肾,1,25维生素,D,3,前维生素,D,3,7脱氢胆固醇,25羟维生素,D,3,(,胆钙化醇),VD,3,的生成,维生素,D,2,(,麦角钙化醇),麦角甾醇,VD,2,的生成,维生素DUV自发转变维生素D3肝肾1,25维生素D3前维,3、维生素,E,又叫做生育酚,目前发现的有6种,其中,,四种有生理活性。,为油状物,紫外光及氧化剂可使其失活,无氧条件下耐热。因易氧化可用于保护其他物质不被氧化,常被用于保护脂肪和,Vit A,不被氧化;保护生物膜,增加细胞对废气的抵抗力,使细胞免受损伤和癌变;对生育功能重要,临床用于防治流产及早产。,3、维生素E又叫做生育酚,目前发现的有6种,其中,,1、维生素,K,维生素,K,有3种,,K1,K2,K3。,其中,K3,是人工合成的。维生素,K,是2-甲基萘醌的衍生物。,与凝血作用有关,具抗出血不凝作用,主要功能是加速血液凝固、促进肝脏合成凝血酶原所必需的因子、参与体内氧化-还原反应(是呼吸链的一部分,参与电子传递和氧化磷酸化)。,肝、鱼、肉、蔬菜等都富含,Vit K。,1、维生素K维生素K有3种,K1,K2,K3。其中K3是人工,1,-,生育三烯酚,维生素,E(tecopherol),-,生育酚,生育酚,生育酚自由基,1-生育三烯酚维生素E(tecopherol),11-顺视黄醛,维生素,K,1,维生素,K,2,维生素,K,3,维生素,K,4,11-顺视黄醛维生素K1维生素K2维生素K3维生素K4,主要可溶性维生素和相应辅酶,维生素 辅酶 功能,1.,B,1,(,硫胺素),TPP,醛基转移、,-,酮酸脱羧,2.,B,2,(,核黄素),FMN、FAD,氧化还原反应、氢转移,3.,PP,尼克酸(酰胺),NAD,+,、NADP,+,氧化还原反应、氢转移,4.泛酸(遍多酸),CoASH,酰基转移,5.,B,6,吡哆醇(醛、酸)磷酸吡哆醇(醛)转氨、脱羧、消旋,6.叶酸,FH,4,(THFA),传递,一碳基团,7.生物素 羧化辅酶,8.,C(,抗坏血酸)氧化还原作用,9.硫辛酸 酰基转移、氧化还原反应,10.,B,12,(,氰钴氨素)分子重排、甲基化,主要可溶性维生素和相应辅酶 维生素,重要的水溶性维生素及相应辅酶,1,维生素,C,2,维生素,B,1,:焦磷酸硫胺素(,TTP,),3,维生素,pp,:尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(,NAD,+,),尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(,NADP,+,),4,维生素,B,2,:黄素单核苷酸(,FMN,),黄素腺嘌呤二核苷酸(,FAD,),5,泛酸,:,辅酶,A(,CoA,),6,叶酸,:,四氢叶酸(,FH,4,),7,生物素,8,硫辛酸,维生素,B,6,:磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺,10,维生素,B,12,重要的水溶性维生素及相应辅酶 1 维生素C,微量元素及其生物化学功能,元素生物化学功能的例子,铁血红素酶的辅基,碘甲状腺素结构中需要,铜细胞色素氧化酶的辅基,锰精氨酸酶和其它酶的辅因子,锌脱氨酶类、,DNA,聚合酶的辅因子,钴维生素,B,12,的组分,钼黄嘌呤氧化酶的辅因子,硒谷胱甘肽过氧化物酶的辅因子,钒硝酸还原酶的辅因子,镍脲酶的辅因子,铬血糖的适当利用,锡骨的形成,氟骨的形成,硅结缔组织和骨的形成,砷不清楚,微量元素及其生物化学功能 元素生,3、维生素,PP,菸酸和菸酰胺,在体内转变为辅酶,I,和辅酶,II。,能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养障碍,,出现皮炎(癞皮病)。,NAD,+,(,烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸,又称为辅酶,I),和,NADP,+,(,烟酰胺-腺嘌呤磷酸二核苷酸,又称为辅酶,II),是维生素烟酰胺的衍生物。,功能:是多种重要脱氢酶的辅酶。,3、维生素PP菸酸和菸酰胺,在体内转变为辅酶I和辅酶II。,R,AMP,NAD,+,:,R,=H,NADP,+,:,R,=PO,2,H,2,尼克酰胺核苷酸,维生素,pp,和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(磷酸),NAD(P),+,NAD(P)H+H,+,NAD(P),+,+2H,2,e+H,+,2,e+H,+,nicotinamide,RAMPNAD+:R=H尼克酰胺核苷酸维生素pp和,4、核黄素(,VB2),核黄素(维生素,B2),由核糖醇和6,7-二甲基异咯嗪两部分组成。,缺乏时组织呼吸减弱,代谢强度降低。主要症状为口腔,发炎,舌炎、角膜炎、皮炎等。,FAD(,黄素-腺嘌呤二核苷酸)和,FMN(,黄素单核苷酸)是核黄素(维生素,B2),的衍生物,,功能:,在脱氢酶催化的氧化-还原反应中,起着电子和质子的传递体作用。,4、核黄素(VB2)核黄素(维生素B2)由核糖醇和6,7-二,FMN,AMP,FAD,核黄素,ribiflavin,FMN+2H FMNH,2,FAD+2H FADH,2,维生素,B,2,和黄素单核苷酸(,FMN,).,黄素腺嘌呤二核苷(,FAD,),+2,H,-2,H,N,H,H,R,O,O,FMNAMPFAD 核黄素FMN+2H,5、泛酸和辅酶,A(CoA),维生素(,B3)-,泛酸是由,,-二羟基-二甲基丁酸和一分子-丙氨酸缩合而成,。,辅酶,A,是生物体内代谢反应中乙酰化酶的辅酶,它的前体是维生素(,B3),泛酸。,功能功能:是传递酰基,是形成代谢中间产物的重要辅酶。,5、泛酸和辅酶A(CoA)维生素(B3)-泛酸是由,-二,泛酸(,pantorthenic asaid),和 辅酶,A(coenzyme A),SH,S-C-R,O,泛酸,巯基乙胺,ADP,泛酸(pantorthenic asaid)和 辅酶 A,2、硫胺素,硫胺素(维生素,B1),在体内以焦磷酸硫胺素(,TPP),形式存在。缺乏时表现出,多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无力、下肢水肿。俗称脚气病。,焦磷酸硫胺素是脱羧酶的辅酶,它的前体是硫胺素(维生素,B1)。,功能:是催化酮酸的脱羧反应,2、硫胺素硫胺素(维生素B1)在体内以焦磷酸硫胺素(TPP),维生素,B,1,和,焦磷酸硫胺素,焦磷酸硫胺素,(,thiamin pyrophosphate,TTP),维生素B1和焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素,9、吡哆素,吡多素(维生素,B6,,包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺),。人类未发现缺乏症。,磷酸吡哆素主要包括磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。,磷酸吡多素是转氨酶的辅酶,转氨酶通过磷酸吡多醛和磷酸吡多胺的相互转换,起转移氨基的作用。,9、吡哆素吡多素(维生素B6,包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺)。,维生素,B,6,和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺,(pyridoxol),(pyridoxal),(pyridoxamine),(pyridoxal phosphate),(pyridoxamine phosphate),维生素B6和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺(pyridoxol)(,5、叶酸和四氢叶酸(,FH,4,或,THFA),四氢叶酸是合成酶的辅酶,其前体是叶酸(,又称为蝶酰谷氨酸,维生素,B11)。,缺乏症为恶性贫血。,四氢叶酸的主要作用是作为一碳基团,如-,CH,3,-CH,2,-,-CHO,等的载体,参与多种生物合成过程。,5、叶酸和四氢叶酸(FH4或THFA)四氢叶酸是合成酶的辅酶,叶酸(,folic acid),和 四氢叶酸(,FH,4,),叶酸,四氢叶酸,H,H,10,5,对氨基苯甲酸,谷氨酸,蝶呤,叶酸(folic acid)和 四氢叶酸(FH4)叶酸四氢,1、维生素,C,因能防治坏血病(,scurvy),又名抗坏血酸(,ascorbic acid)。,可以脱氢参与生物体氧化还原反应,起递氢作用;具抗毒作用,能保护巯基酶不被氧化,用于防治职业中毒如铅、汞、砷、苯等慢性中毒;参与,Pro,和,Lys,是羟基化作用,促进胶原蛋白和粘多糖的合成,促进骨骼的正常生长和伤口愈合。,缺乏时患坏血病。,1、维生素C因能防治坏血病(scurvy)又名抗坏血酸(as,维生素,C,(,抗坏血酸,,ascorbic acid,),抗坏血酸氧化酶,还原型,氧化型,2,H,2,H,维生素C(抗坏血酸,ascorbic acid)抗坏血酸氧化,8、硫辛酸,硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。硫辛酸是6,8-二硫辛酸,有两种形式,即硫辛酸(氧化型)和二氢硫辛酸(还原型).人类尚未发现缺乏症,8、硫辛酸硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。硫辛酸是6,8-二,硫辛酸(,lipoic acid),的氢载体作用和酰基载体作用,氧化型硫辛酸,S,S,C,C,C,(,CH,2,),4,COO,-,+2,H,-,2,H,二氢硫辛酸,HS,HS,C,C,C,(,CH,2,),4,COO,-,S,HS,C,C,C,(,CH,2,),4,COO,-,乙酰二氢硫辛酸,CH,3,-C-S,O,CH,3,-C-SCoA,O,CoASH,CH,3,-C-H,OH,硫辛酸(lipoic acid)的氢载体作用和酰基载体作用,7、生物素,生物素是羧化酶的辅酶,它本身就是一种,B,族维生素,B7。,人类未发现缺乏症。,生物素的功能是作为,CO,2,的递体,在生物合成中起传递和固定,CO,2,的作用。,7、生物素生物素是羧化酶的辅酶,它本身就是一种B族维生素B7,生物素(,biotin),和羧化反应,+,酶蛋白,酶蛋白,ATP+CO,2,ADP,-,RCHCOSCoA,生物素(biotin)和羧化反应+酶蛋白酶蛋白ATP+CO,10、维生素,B,12,辅酶,维生素,B,12,又称为钴胺素。维生素,B,12,分子中与,Co+,相连的,CN,基被5-脱氧腺苷所取代,形成维生素,B,12,辅酶。,维生素,B,12,辅酶的主要功能是作为变位酶的辅酶,催化底物分子内基团(主要为甲基)的变位反应。缺乏症为,恶性贫血
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