化学选修533羧酸酯

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第三章 烃的含氧衍生物,第三节 羧酸 酯,一、羧酸,1,、定义：,由烃基与羧基相连构成的有机化合物。,2,、分类：,烃基不同,羧基数目,芳香酸,脂肪酸,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,饱和一元羧酸通式：,C,n,H,2n+1,COOH,、,C,n,H,2n,O,2,3,、乙酸,1物理性质 p60,俗名：醋酸 冰醋酸：,2构造,构造式：,电子式：,C,H,O,O,C,H,H,H,O,HCCOH,H,H,分子式：,C,2,H,4,O,2,构造简式：,CH,3,COOH,官能团：,COOH,日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？,水垢的主要成分包括aCO3),说明乙酸什么性质？,考考你,科,学,探,究,碳酸钠固体,乙酸溶液,苯酚钠溶液,酸性：,Na,2,CO,3,+2CH,3,COOH,2CH,3,COONa+CO,2,+H,2,O,乙酸,碳酸,苯酚,3化学性质,a.,乙酸的酸性,:,酸的通性,乙酸是一种弱酸，其酸性强于碳酸,CH,3,COOH,CH,3,COO,醇、酚、羧酸中羟基的比较,CH,3,COOH,乙酸,C,6,H,5,OH,苯酚,CH,3,CH,2,OH,乙醇,与,NaHCO,3,的反应,与,Na,2,CO,3,的反应,与,NaOH,的反应,与钠反应,酸性,羟基氢的活泼性,结构简式,代表物,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,能,能,不能,不能,不能,能，不,产生,CO,2,不能,能,能,增 强,中性,b.乙酸的酯化反响,1.,浓硫酸的作用？,催化剂和吸水剂,2.,饱和碳酸钠溶液的作用？,溶解乙醇和除去乙酸,减小酯 在水中的溶解度,3.,导管不伸入液面下的作用？,防止碳酸钠溶液倒吸,现象：,饱和碳酸钠溶液的液面上,有透明的油状液体，并可闻到香味。,反响原理：,乙酸乙酯,可用什么科学方法来研究？,原子示踪法：,酯化反响：酸跟醇起反响脱水后生成酯和水的反响。,a反响机理：羧酸脱羟基醇脱氢,b酯化反响可看作是取代反响，也可看作是分子间脱水的反响。,思考与交流,1由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反响物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。,2使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。,根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：,3使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。,4,、几种常见的羧酸：,甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质,O,HCOH,俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。,甲 酸,HCOOH+2Ag,（,NH,3,）,2,OH ,（,NH,4,）,2,CO,3,+2Ag+2NH,3,+H,2,O,HCOOH+2Cu,（,OH,）,2, CO,2,+Cu,2,O+2H,2,O,请用一种试剂鉴别下面四种有机物？,乙醇、乙醛、乙酸、甲酸,新制,Cu(OH),2,悬浊液,乙二酸,HOOC-COOH,俗称“草酸，无色透明晶体，通常含两个结晶水，,草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。,苯甲酸,C,6,H,5,COOH (,安息香酸,),酸性：,HOOC-COOH,HCOOH,C,6,H,5,COOH,CH,3,COOH,。,自然界中的有机酸,资料卡片,蚁酸,(,甲酸,),HCOOH,柠檬酸,HOCCOOH,CH,2,COOH,CH,2,COOH,未成熟的,梅子,、,李子,、,杏子,等水果中,含有,草酸,、,安息香酸,等成分,草酸,乙二酸,COOH,COOH,安息香酸,苯甲酸,COOH,二、酯,1,、定义：,羧酸分子羧基中的,OH,被 ,OR,取代后的产物。,2,、简式：,RCOOR,练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反响的化学方程式,CH,3,CH,2,OH+HONO,2,CH,3,CH,2,ONO,2,+H,2,O,硝酸乙酯,思考,乙醇,与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机酸生成酯的条件是什么？,无机酸生成酯需含氧酸。,说出以下化合物的名称：,1CH3COOCH2CH3,2HCOOCH2CH3,3CH3CH2ONO2,4CH3CH2NO2,3.酯的命名“某酸某酯,练习：写出以下酯的名称,1HCOOCH3,2CH3CH2CH2ONO2,3,4.,酯的通式,饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯,1一般通式：,2构造通式：,3组成通式：,CnH2nO2,5、酯的构造、性质及用途,(1).,酯的物理性质,低级酯是具有芳香气味的液体。,密度比水小。,难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。,酯,+,水 酸,+,醇,酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反响，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的,稀,H,2,SO,4,CH,3,COC,2,H,5,+ H,2,O,O,CH,3,COH+HOC,2,H,5,O,6、化学性质：水解反响,CH,3,COC,2,H,5,+ NaOH,O,CH,3,CONa + HOC,2,H,5,O,1酯的水解反响在酸性条件好，还是碱性条件好？碱性,2酯化反响H2SO4和NaOH哪种作催化剂好？浓H2SO4,3酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？,自然界中的有机酯,资料卡片,含有：,丁酸乙酯,含有：,戊酸戊酯,含有：,乙酸异戊酯,