糖及氨基酸

单击此处编辑母版标题样式,二级标题,三级标题,正文文本样式,*,单击此处编辑母版标题样式,*,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,糖及氨基酸,糖及氨基酸糖及氨基酸己醛糖分子式为C6H12O6 ，有几个手性碳？,几个立体异构体呢？ 有4个手性碳，有24个构型异构体请思考：,己醛糖分子式为,C,6,H,12,O,6,，有几个手性碳？,几个立体异构体呢？,有,4,个手性碳，有,2,4,个构型异构体,请思考：,经过一系列化学转化证明己醛糖,具有,2,，,3,，,4,，,5,，,6-,五羟基己醛的结构。,D-,（,+,）,-,葡萄糖,其中之一：,葡萄糖的鉴定反应,2.,单糖的构型表示及标记,D-(+)-,葡萄糖：,（,1,）构型的表示：,（,2R,3S,4R,5R,）,-,（,+,）,-2,3,4,5,6-,五羟基己醛,（,2,）构型的标记：,以,甘油醛,为标准，,编号最大,的手性碳原子的构型与,D-(+)-,甘油醛的手性碳构型一致称为,D,型。,D-,古洛糖,D-,艾杜糖,D-,半乳糖,D-,塔洛糖,D-,甘油醛,如果与,L-(-)-,甘油醛的手性碳构型一致称为,L,型。,1,2,3,4,5,6,14.2.2,单糖的环式结构和构象,1.,单糖的环式结构,（,1,）葡萄糖的水溶液不与,NaHSO,3,发生加成；,（,2,）葡萄糖只与一分子甲醇反应生成醚键；,（,3,）缩合产物酸性水解又得到甲醇和葡萄糖。,葡萄糖的水溶液,不具有独立的醛基,特征。,问题的提出：,（,4,）,它们的红外光谱中找不到羰基的特征峰值。,推断出：,回顾一个反应：,半缩醛,葡萄糖自身分子内能否发生此反应呢？,b,-(D)(+),葡萄糖,64%,a,-(D)(+),葡萄糖,36%, -NH,2,数,中性,氨基酸,-COOH,数,= -NH,2,数,碱性,氨基酸,-COOH,数, -NH,2,数,2.,按照分子中氨基和羧基的数目分类,a-,氨基丙酸,b-,氨基丙酸,3.,根据氨基结构不同，分为：,脯氨酸,色氨酸,精氨酸,组氨酸,15.1.3,氨基酸的命名,氨基乙酸，,甘氨酸,甘,Gly,4-,甲基,-2-,氨基戊酸，,亮氨酸，,亮,Leu,2-,氨基戊二酸，,谷氨酸,谷,Glu,2,6-,二氨基己酸，,赖氨酸，赖,Lys,系统命名、俗名、缩写符号,表示,15.1.4,氨基酸构型标记,L-,甘油醛,L-(-)-,丝氨酸,L-(-)-,天门冬氨酸,L-(-)-,脯氨酸,L-(-)-,丙氨酸,（标准）,一、蛋白质水解,O,H,2,H,+,蛋白质,多肽,二肽,-,氨基酸,a,二、酶催化法合成,15.2,氨基酸的来源及制法,三、,a,-,卤代酸氨解,四、,Gabriel,合成法,+,五、丙二酸酯法合成,中间体,六、斯特雷克合成法,例如：,1.,两性和等电点,（,1,）两性：,酸性和碱性,15.3.2,化学性质,15.3,氨 基 酸 的 性 质,（,2,）内盐及两性离子,内盐：,氨基酸本身的氨基与羧基作用形成的盐。,偶极离子：,内盐分子同时具有两种离子的性质，因,此称为偶极离子，又称两性离子。,+,两性离子,(II),（,3,）等电点,羧基解离能力大于氨基接受质子的能力。,负离子,(I),正离子,(III),水溶液中负离子,(I),的浓度比正离子,(III),的浓度高。,若要使两者浓度相等该怎么办呢？,加一些酸来抑制负离子的过多生成！,办法：,等电点时氨基酸的性质：,两性离子,(II),负离子,(I),正离子,(III),当正离子和负离子的浓度相等，此时溶液的,pH,值,叫做该氨基酸的等电点。,等电点,（,IP,）：,氨基酸主要以两性离子形式存在，溶解度最小，可结晶沉淀。,电场中，氨基酸既不移向阳极，又不移向阴极。,等电点：,请你预计各类氨基酸的等电点。,中性氨基酸,酸性氨基酸,碱性氨基酸,可用来鉴别和分离氨基酸！,2,、受热后的消除反应, a,-,氨基酸,交酰胺, b-,氨基酸, g-,氨基酸,内酰胺,3,、与水合茚三酮的显色反应,茚茚三酮 水合茚三酮,鉴别含有游离氨基的,a,-,氨基酸,a,-,氨基酸与水合茚三酮反应生成蓝紫色物质。,4,、与亚硝酸反应,根据放出氮气的体积，定量分析氨基的含量。,（,van Slyke,反应）,Thank You,世界触手可及,携手共进，齐创精品工程,