第二节糖类

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第二节 糖类,糖类,绿色植物光合作用的产物,组成:,由,C、H、O,元素组成,来源:,为什么又把糖叫做碳水化合物,从前曾把糖类叫做碳水化合物，理由是当时发现它们的组成符合通式Cn(H,2,O)m,可糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是2:1，也并不以水分子的形式存在,如鼠李糖,C,6,H,12,O,5,而有些符合,Cn(H,2,O)m,通式的物质也不是碳水化合物,如甲醛,CH,2,O ,乙酸,C,2,H,4,O,2,等,实验发现，糖类物质均有很多羟基,OH，,但不一定有甜味。如何定义糖类？,糖类的定义,多羟基醛或多羟基酮，或者它们的脱水缩合物,。,单糖：葡萄糖、果糖、核糖等；,低聚糖（二糖等）：蔗糖、麦芽糖等；,多糖（天然高分子化合物）：淀粉、纤维素等。,糖的分类：,以水解状况进行分类,分类及相互转化,低聚糖,单糖,多糖,水解,缩合,水解,缩聚,水解,缩合,（210）,（,10）,一、葡萄糖和果糖,1葡萄糖,C,6,H,12,O,6,存在,物理性质,葡萄糖的结构与化学性质,属于多羟基醛,葡萄糖的结构,结构简式：,CH,2,OH (CHOH ),4,CHO,分子式：,C,6,H,12,O,6,葡萄糖的重要化学性质：,（CHO）,的性质：可氧化成酸，还原成醇。,A、,被弱氧化剂氢氧化铜和银氨溶液氧化成,葡萄糖酸,CH,2,OH（CHOH）,4,CHO2Ag(NH,3,),2,OH ,2Ag, CH,2,OH（CHOH）,4,COONH,4,3NH,3,H,2,O,CH,2,OH（CHOH）,4,CHO2Cu(OH),2,Cu,2,O, CH,2,OH（CHOH）,4,COOH2H,2,O,B、,加成反应（还原反应）,CH,2,OH(CHOH),4,CHO H,2,Ni,CH,2,OH(CHOH),4,CH,2,OH,己六醇,2生理氧化反应,C,6,H,12,O,6,(s) + 6O,2,(g) 6CO,2,(g),+ 6H,2,O(l),3发酵生成酒精,C,6,H,12,O,6,2C,2,H,5,OH,+2CO,2,酒化酶,1、银镜反应,2、与新制,Cu(OH),2,悬浊液反应,5、氧化反应,葡萄糖的化学性质,3、酯化反应,工业用以制镜,医学用于检验尿糖,生命活动所需能量的来源,4、加氢还原,四、葡萄糖的用途,葡萄糖,生活中糖果,工业上制镜,医药上迅速补充营养,2果糖(,C,6,H,12,O,6,),存在,物理性质,果糖的结构与化学性质,课本P,80,果糖也是还原性糖，能发生银镜反应和斐林反应（碱性环境）,多羟基酮,果糖具有还原性吗？科学探究,CH,2,OH（CHOH）,3,CO,CH,2,OH,葡萄糖的同分异构体,二、蔗糖和麦芽糖,（二糖，,C,12,H,22,O,11,）,存在,物理性质,蔗糖、麦芽糖的关系：,同分异构体,蔗糖,麦芽糖,相似点,不 同 点,官能团,化学性质,水解产物,来源,1组成相同，同分异构体 2都属于二糖 3水解产物都能发生银镜、斐林反应 4都有甜味,不含,CHO,水解,含,CHO,水解、银镜、斐林,葡萄糖果糖,2分子葡萄糖,甘蔗、甜菜,主要由淀粉的水解而来,三、淀粉与纤维素,【多糖（,C,6,H,10,O,5,）,n,】,天然高分子化合物，各自的,n,值不同，不是同分异构体,问题：,1、淀粉、纤维素分子式均为（,C,6,H,10,O,5,）,n,，,是同分异构体吗？,2、多糖一般为天然高分子化合物，淀粉、纤维素均为纯净物吗？,存在,物理性质,淀粉的化学性质,请通过如下实验探讨淀粉的化学性质。,1、淀粉,白色、无气味、,无味道,的粉末状物质。,不溶于,冷水, 在热水中能膨胀, 部分溶于热水, 部分,糊化,水解,淀粉的化学性质：,淀粉I,2, 蓝色（用于检验淀粉或I,2,的存在）,淀粉是非还原性糖，不与新制氢氧化铜和银氨溶液反应；,水解：（C,6,H,10,O,5,）,n,（淀粉）nH,2,O nC,6,H,12,O,6,（葡）,H,思考3、,如何检验淀粉部分水解？,用,银氨溶液生成银镜,或用,新制的氢氧,化铜反应生成红色沉淀,思考4、,如何检验淀粉已经完全水解？,思考:1、,利用淀粉制葡萄糖，除了用酸作催 化剂外是否可以用酶？,思考2、,如何检验淀粉尚未水解？,用,碘水,是不显,蓝色,用,银氨溶液生成银镜,，用,碘水,显,蓝色,淀粉的用途：,制葡萄糖、酒精（酿酒）,(C,6,H,10,O,5,),n,（淀粉）,C,6,H,12,O,6,水解,酒化酶,（葡）,以淀粉酿酒时，淀粉与酒精的质量关系如何？,C,2,H,5,OH（,酒精）,存在,物理性质,2、纤维素,纤维素的结构与化学性质,白色、无气味、,无味道,的具有,纤维结构,的物质。,不溶于水, 也不溶于有机溶剂.,纤维素存在于一切,植物,中。是构成植物细胞壁的基础物质。其中：棉花含纤维素9295；,亚麻含纤维素约80；,木材含纤维素约50。,棉花树,棉花花苞,棉花,亚麻,麻,麻丝,桉树,桉树木材,竹子,纤维素的结构与化学性质,结构,“,C,6,H,10,O,5,”,称为单糖单元，纤维素的“,C,6,H,10,O,5,”,又称为葡萄糖单元。每个单糖单元含有3个,OH，,故纤维素可写成,（,C,6,H,7,O,2,）,OH,OH,OH,n,因此，能显示出醇的性质。发生酯化反应，,生成酯,。,纤维素的酯化反应,（,C,6,H,7,O,2,）,ONO,2,ONO,2,ONO,2,n,（,C,6,H,7,O,2,）,OH,OH,OH,n,3,n HONO,2,3,nH,2,O,纤维素硝酸酯,俗称：（硝酸纤维）,浓硫酸,（,C,6,H,7,O,2,）,OH,OH,OH,n,3,n HOOCCH,3,浓硫酸,n,OOCCH,3,OOCCH,3,OOCCH,3,（,C,6,H,7,O,2,）,3,nH,2,O,纤维素醋酸酯,俗称：（醋酸纤维）,3,纤维素的化学性质,(,C,6,H,10,H,5,),n,+ nH,2,O,催化剂,nC,6,H,12,O,6,（,葡萄糖）,非还原性糖：无,CHO,不,显还原性,可发生水解，但比淀粉水解困 难，,用90%的浓硫酸作催化剂,酯化反应,1.,制造,纤维素硝酸酯,（硝酸纤维）。根据含,N,量分为,火棉,（含,N,量较高，用于制造无烟火药）、,胶棉,（含,N,量较低，用于制赛璐珞和喷漆）,2.,制造,纤维素乙酸酯,（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片,3.,制造,黏胶纤维,（,NaOH、CS,2,处理后所得，其中的长纤维称,人造丝,，短纤维称,人造棉,）,5,纤维素的用途,（,6,个方面）,纯棉上衣,麻布,法国棉麻,4.,棉麻纤维大量用于纺织工业,5.,木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸,6.,食物中的纤维素有利于人的消化。,淀粉、纤维素的结构和物理性质比较,淀粉 纤维素,（,C,6,H,10,O,5,）n （C,6,H,10,O,5,）n,n,值由几百几千 几千个,葡萄糖单元,葡萄糖单元,白色无气味无味道 白色无气味无味道,不溶于冷水，热水糊化 不溶于水也不溶于,一般有机溶剂,十几万几十万 几十万几百万,1不是同分异构体 2不是同系物,3均属天然高分子化合物,相对分子量,相互关系,物理性质,通 式,结 构,淀粉、纤维素的化学性质比较,结构特征,化学性质,用途,淀,粉,纤,维,素,无醛基,无醛基,每个单元中有三个羟基,1遇碘单质呈蓝色,2无还原性,3能水解成葡萄糖,1无还原性,2能水解成葡萄糖（,比淀粉难,）,3酯化反应,食用,制葡萄糖和酒精,制硝酸纤维,醋酸纤维,粘胶纤维,造纸,葡萄糖,果糖,分子式,C,6,H,12,O,6,（同分异构体）,结构特点,多羟基醛,多羟基酮,存在,自然界分布最广，葡萄及甜味水果中,水果、蜂蜜,物理性质,白色晶体，溶于水,不易结晶，常为粘稠状液体、纯净的为白色晶体，溶于水,化学性质,羟基性质：酯化反应,醛基性质：还原性（新制Cu（OH）,2,悬浊,液、银镜反应、溴水）、氧化性,生物作用：氧化反应,可发生银镜反应及与新制,Cu（OH）,2,悬浊液的反应，（碱性条件下异构化）,不与溴水反应,用途,制药、制糖果、制镜,食物,制法,淀粉水解,蔗糖（甜菜糖）,麦芽糖,分子式,C,12,H,22,O,11,（同分异构体）,物理性质,无色晶体，溶于水,白色晶体，溶于水，不及蔗糖甜,存,在,甘蔗（,11%14%,）,甜菜（,14%26%,）,麦芽、薯类,组成与结构,无醛基,有醛基,化学性质,水解反应,（水解一分子）,生成葡萄糖和果糖各一分子,生成两分子葡萄糖,本身不发生,银镜反应,，水解后可进行,本身可发生,银镜反应,用,途,食物,食物,淀粉,纤维素,分子式,(C,6,H,10,O,5,),n,（n值淀粉小于,纤维素,）,物理性质,无甜味，白色粉末状物质。不溶于冷水，热水中膨胀破裂，部分溶解，部分悬浮，形成胶体,白色、无味丝状固体物质。不溶于水及一般有机溶剂,存,在,大米、小麦、马铃薯等谷类食物,木材、棉花,组成与结构,直链淀粉（可溶），支链淀粉（不可溶）,无还原性,仅为直链 无还原性,化学性质,遇I,2,变,蓝,，可,水解,为葡萄糖，具有,胶体,的性质,可,水解,为葡萄糖，与硝酸、二乙酸酐发生,酯化反应,用,途,食物、制葡萄糖、酒精,制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、粘胶纤维，造纸,小结：,葡萄糖,果糖,蔗糖,麦芽糖,分子式,何种糖类,银镜反应菲林反应,是否还原性糖,是否水解,制备,存在,C,6,H,12,O,6,C,12,H,22,O,11,单糖,二糖,是,是,否,是,否,是,淀粉水解,淀粉水解,糖类的相互转化,：,(,C,6,H,10,O,5,),n,C,6,H,12,O,6,缩合,C,12,H,22,O,11,水解,发酵,C,2,H,5,OH + CO,2,氧化,CO,2,+ H,2,O,光合,缩合,水解,科学视野分子的手性,不对称碳原子手性碳原子,连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子（或手性中心）用,C*,表示,手性分子与应用,凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性，是手性分子。,科学视野玉米及玉米核的综合利用,科学视野 甲壳质,甲壳素(,Chitin),又名甲壳质、壳多糖、壳蛋白，是法国科学家布拉克诺(,Braconno)1811,年从虾蟹壳中发现的一种有用的物质。近代国内外科学家又从虾、蟹、蛹及菌类、藻类的细胞中提炼出这种宝贵的天然生物高聚物。,甲壳素在大自然中每年生物合成量高达数千亿吨，是一种取之不尽、用之不竭、用途广泛的再生资源。,甲壳素的用途之一是作为辅助性治疗药剂及功能性保健品的添加剂。有关专家认为，甲壳素是继蛋白质、脂肪、糖、维生素和微量元素外维持人体生命的第六要素。,甲壳素对人体各种生理代谢具有广泛调节作用，可强化人体免疫功能，对甲亢、更年期综合症、各种妇科疾病、肝炎、肾炎、内分泌失调等有一定辅助治疗效果，并能减轻放疗、化疗后的副作用。用甲壳素配以其他药物可制成免疫促进剂、抗肿瘤剂、药物缓释剂、降胆固醇剂、凝血剂、合成生化剂及各种保健品添加剂等。,甲壳素还可应用于纺织、印染、化工、造纸、食品、化妆品、农业、环保、塑料等领域。例如用甲壳素和淀粉等原料制成的薄膜，具有强度高、可天然降解的特点，是替代目前大量使用的塑料薄膜的环保型产品。甲壳素的开发利用在我国前景广阔。,糖的相对甜度,蔗糖,100,果糖,175,葡萄糖,74,麦芽糖,32,资料卡片,资料卡片,膳食纤维又称为纤维素、食物纤维等，原归类于碳水化合物，属于不能被人体消化吸收的多糖类物质。以前人们认为粗杂粮和蔬菜等食物中的纤维素不具有营养意义，唯一的作用似乎仅是通便而已。现代研究表明，膳食纤维对人体健康有着相当重要的作用，从而把它碳水化合物中划出，被称为第7营养素。 膳食纤维主要具有以下8个营养功能： （1）膳食纤维可通过延长口腔咀嚼增强了牙齿的咀嚼功能，从而促进牙齿发育健全，减缓成人牙齿功能退化。 （2） 膳食纤维可以增加口腔咀嚼食物的时间，从而促进肠道消化酶分泌，骨利于食物的消化。 （3） 促进结肠功能，预防结肠癌，结肠癌是由于某种刺激或毒物如亚硝胺及酚、氨等作用而引起的。这些有毒物质在结肠内停留时间过长，就会对肠壁发生毒害作用。膳食纤维以其较强的吸水性，增大了粪便的体积，并能缩短粪便在结肠中的停留时间。粪便体积大还能稀释毒物，降低致癌因子的浓度，从而有助于预防结肠癌。,（,4,）防治便秘 膳食纤维以其吸水性强，使粪便体积增大，同时使粪便软化。因而可以防治习惯性便秘以及相应的一些疾病。由此说明，膳食纤维可以说是一位名符其实的肠道内,清洁工,。 （,5,）预防胆结石形成 大部分胆石是由于胆汁内胆固醇量过多所致，而膳食纤维能增加肠道中胆固醇的排泄，降低胆汁和血清胆固醇的浓度。从而使胆石症的患病率随之减少。 （,6,）预防乳房癌 现代医学研究表明，在膳食纤维摄入量较多的人群，乳房癌的发病率显著减少。 （,7,）治疗糖尿病 糖尿病是一常见的内分泌代谢病，由体内胰岛素相对或绝对不足所致。膳食纤维在维持血糖平衡方面起很重要作用，增加食物中纤维的含量可有效降低餐后积压糖的浓度。 （,8,）控制体重，防止肥胖 纤维膳食可胃内容物容积使产生饱腹感，以控制蛋白质、脂肪、碳水化合物三大产热营养素的摄入理，从而起到控制体重，防止肥胖的作用。,资料卡片,课 后 练 习,1下列关于糖的说法正确的是,A,糖类中除含有,C、H、O,三种元素外，还,可能含有其他元素,B,葡萄糖是多羟基醛,C,能发生银镜反应的物质一定属于醛类,D,糖类可划分为单糖、二糖、多糖三类,BD,2下列关于葡萄糖的说法中，错误的是,A,葡萄糖的分子式是,C,6,H,12,O,6,B,葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是,由6个,C,原子和6个,H,2,O,分子组成的,C,葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和,多元醇的性质,D,葡萄糖是单糖,课 后 练 习,B,3葡萄糖是单糖的原因是,A,在糖类中含碳原子数最少,B,不能水解成为更简单的糖,C,结构最简单,D,分子中只有一个醛基,课 后 练 习,B,5下列有机物既能在常温下溶于水，又能,发生银镜反应的是,A,甲醇,B,甲酸乙酯,C,葡萄糖,D,苯酚,课 后 练 习,C,6关于葡萄糖的叙述错误的是,A,是白色晶体，能溶于水,B,是一种多羟基醛,C,能发生水解，生成乙醇,D,经过消化过程，可直接为人体吸收,课 后 练 习,C,跟踪练习,1、淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是,A、,组成元素不同,B、,物理性质、化学性质不同,C、,包含的单糖单元数目不相同,D、,分子结构不相同,2、向淀粉中加入少量稀硫酸，并加热使之发生水解，为测定水解程度所需下列试剂是:1氢氧化钠溶液,2银氨溶液 3新制氢氧化铜 4碘水 5氯化钡溶液,A、, B、,C、,D、,3、,下列各有机物中不含有醇羟基的是,A、,苯甲酸,B、,纤维素,C、,淀粉,D、,葡萄糖,稀硫酸,NaOH,溶液,碘水,稀硫酸,稀硫酸,NaOH,溶液,银氨溶液,微热,银氨溶液,微热,4、现有三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。,结论：淀粉完全没有水解。,方案甲：淀粉液 水解 中和液 溶液变蓝,结论：淀粉完全没有水解,。,方案乙：淀粉液 水解液 无银镜,根据以上操作、现象、，首先回答结论是否正确，然后简要说明理由：（,a）,方案甲,；,（,b）,方案乙,；,（,c）,方案丙,。,方案丙：淀粉液 水解液 中和液 有银镜现象,结论：淀粉已经水解。,（,a）,结论不正确。因为淀粉可能部分水解，而未水解的残留淀粉会与碘水反应而变蓝。,（,b）,结论不正确。因为淀粉可能部分或完全水解，但是在酸性条件下，生成的葡萄糖不能与银氨溶液发生银镜反应。,（,c）,结论正确。说明淀粉已水解，生成了葡萄糖。并在碱性条件下产生了银镜反应。,2.淀粉和纤维素都可以用（C,6,H,10,O,5,）n表示分子组成，所以它们是（ ）,3. 棉花纤 维 素的 平均相 对分子质 量 为,174960，平均每个分子中所含葡萄糖单元的数目为（ ）,A.1080 B.1800,D,A,4. 下列物质中最易燃烧的是（ ）,5.下列各物质中，属于纯净物的是,（ ）,C,A,思考：如何设计实验检验纤维素水解已经开始？,答案：,取少量反应液，,滴加,几滴硫酸铜溶液，,再加,入过量的NaOH溶液，中和作为催化剂的硫酸，,一直加,到出现Cu(OH),2,沉淀，,最后,，加热煮沸，观察现象。如果出现红色沉淀，表明已经开始水解。,