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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第一章 绪 论,1.1 有机化合物和有机化学,1.2 有机化合物的特性,1.3 分子构造和构造式,1.4 共价键,1.4.1 共价键的形成,价键理论,(2) 轨道杂化,分子轨道理论,1.4.2 共价键的属性,键长,(2) 键能,(3) 键角,(4) 键的极性和诱导效应,1.4.3 共价键的断裂和有机反响的类型,1.5 分子间相互作用力,1.5.1 偶极-偶极相互作用,1.5.2 van der Waals 力,1.5.3 氢键,1.6 酸碱的概念,1.6.1 Brnsted 酸碱理论,1.6.2 Lewis 酸碱理论,1.6.3 硬软酸碱原理,1.7 有机化合物的分类,1.8 有机化合物的研究程序,1.1 有机化合物和有机化学,有机化合物的组成,根本元素：C,其它元素： H, N, O, X, S, P, Si 等,有机化合物为碳氢化合物及其衍生物,有机化学是研究 C 化合物的化学,有机化合物,性质的变化规律,性质,有机反应,结构与反应性之间的关系,组成,结构,有机化学的研究内容：,1.3 分子构造和构造式,分子,(molecules),:,组成的原子 一定的排列顺序 相互影响,相互作用 结合的整体,分子构造,原子排列的顺序和相互作用,1.2 有机化合物的特性,分子式,表示组成分子的原子种类和数目,C,2,H,6,O,CH,3,CH,2,OH,CH,3,O,CH,3,乙醇,二甲醚,分子构造式,表示分子中原子连接的顺序,表示方式：,短线式,缩简式,键线式,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,1.4 共价键,有机化合物中典型的化学键：共价键,有机化合物的共同结构特征：共价键结合,1.4.1 共价键的形成,离子键的形成：,一个或更多的电子从一个原子转移到,另一个原子形成离子时产生的键。,它是带有相反电荷的质体间的吸引力。,共价键的形成：,由两个原子间共用一对电子产生的化学键,价键式,Lewis 构造式,八隅体规那么,最外层电子：,H 2 电子,其它原子 8 电子,类似于氖的稳定构造,乙烯：,乙炔：,(1) 价键理论,共价键的形成：是成键原子的原子轨道,(电子云)相互交盖的结果,(2) 轨道杂化,C :,1s,2,2s,2,2p,x,1,2p,y,1,2p,z,0,碳原子在基态时的电子构型：,H,H,+,H,H,=,氢原子 轨道交盖 氢分子,图1.1 氢原子的 s 轨道交盖形成氢分子,杂化轨道理论:,基态,2p,2s,1s,激发态,2p,2s,1s,sp,3,杂化态,1s,sp,3,杂化,杂化：混合后再重新分配,能量相等,(a) 碳原子轨道的sp,3,杂化,(b) 碳原子轨道的sp,2,杂化,(c) 碳原子轨道的sp杂化,电子,跃迁,有机化合物的构造特征：C原子为4价,共价键,键长/,nm,共价键,键长/,nm,表1.1 一些共价键的键长,成键原子的原子核间的平均距离,(3) 分子轨道理论,1.4.2 共价键的属性,1键长,键能,键能反映了共价键的强度，键能越大,那么键越结实。,表1.2 一些共价键的键能,共价键,键能/,kJmol,-1,共价键,键能/,kJmol,-1,形成共价键时体系释放的能量,或断裂共价键时体系吸收的能量。,键能：,(3) 键角,键角：键与键之间的夹角。,甲烷 乙醚 甲醛,键角反映了分子的空间结构,(4) 键的极性和诱导效应,共价键的类型：,非极性,共价键,：,两个相同的原子成键, 电子云对称分,布在两个原子之间。,极性共价键:,不同的原子成键时，由于原子的电负性,不同，使电负性较强原子一端的电子云密度,较大。,共价键的极性大小是用偶极矩(,)来度量的。,=,q,.,d,q,: 电荷,d,: 正负电荷之间的距离,:单位为Cm (库仑米),=,3.57 10,-30,Cm,诱导效应：,由于分子内成键原子,或基团,的电负性,不同而引起分子内,成键,电子云向,电负性较大,(或电负性较小)的原子团方向偏移的,电子效,应，就称为,诱导效应( I )。,这种影响沿分子链静电诱导地传递下去：,1,2,3,4,（-I）,诱导效应产生的原因,成键原子的电负性不同。,诱导效应的传递,逐渐减弱,传递不超过五个原子。,（+I）,底物 试剂 产物,溶剂,CCl,4,1.4.3 共价键的断裂和有机反响的类型,有机反响：,反应物,共价键断裂的方式：,异裂：,均裂：,自由基,碳正离子,碳负离子,有机反响活性中间体：,碳正离子、碳负离子、自由基,1.5 分子间相互作用力,1.5.1 偶极偶极相互作用,偶极偶极相互作用：,一个极性分子带有局部正电荷的一端,与另一个分子带有局部负电荷的一端之间,的吸引作用。,-,-,HCl,HCl,-,-,HCl,ClH,极性分子之间的一种相互作用,-,-,-,-,-,-,-,-,1.5.2 van der Waals 力,非极性分子之间存在的吸引力,van der Waals,(范德华),力：,瞬间偶极和诱导偶极之间相反电荷的,区域彼此吸引。,1.5.3 氢键,Y: 电负性很强，原子半径较小,两个甲醇分子之间形成的氢键：,分子间作用力大小顺序为：,氢键,偶极-偶极吸引力,van der Waals力,1.6 酸碱的概念,1.6.1 Br,nsted 酸碱理论,Br,nsted 定义：,酸：给出质子的分子或离子。,碱：承受质子的分子或离子。,有机酸特征,含有活性氢官能团，官能团,中含有电负性大的O、N原子,与氢相连。如：,CH,3,COOH、ArOH、ROH,强酸,的共轭碱是,弱碱,：,强酸,弱碱,弱酸,的共轭碱是,强碱：,弱酸,强碱,勃朗斯台特酸都是Lewis酸的一局部；,勃朗斯台特碱就是Lewis碱。,有机碱特征,含有孤电子对饱和O、N原子,官能团。如：,有些有机物既是,酸,也是,碱,：,1.6.2 Lewis酸碱电子酸碱理论,Lewis酸碱定义：,能承受电子对的分子或离子为酸。,能给出电子对的分子或离子为碱。,Lewis酸碱特点：,Lewis酸一定是含有空轨道原子的分子或,离子。如：AlCl3 。,Lewis碱一定是含有孤电子对原子的分子,或离子。如：ROR 。,1.6.3 硬软酸碱原理,硬酸承受电子的受体原子较小，带正,电荷程度高，对外层电子抓得,紧；硬酸价电子层没未共用电子,对。例如：,软酸承受电子的受体原子较大，带正电,荷程度弱，对外层电子抓得松；软,酸价电子层有未共用电子对。例：,硬碱,给出电子的原子电负性,高,，可极化,性,小,，对外层电子抓得,紧,。如：,软碱,给出电子的原子电负性,低,，可极化,性,大,，对外层电子抓得,松,。如：,硬酸,硬碱,外层电子抓得紧,软酸,软碱,外层电子抓得松,“硬、“软 是用来描述酸碱抓电子,的松紧程度。,酸碱结合成络合物的稳定规律：,硬亲硬，,软亲软,都得稳定化合物。,软,酸,软,碱,（稳定）,硬,酸,硬,碱,（稳定）,硬,酸,软,碱,（不稳定）,1.7 有机化合物的分类,1.7.1 按碳架分类,有,机,化,合,物,开链化合物,(,脂肪族化合物,),C原子连接成链状,(2) 脂环(族)化合物,C原子连接成环状,(3) 芳香族化合物,含有芳环结构,(4) 杂环化合物,含有由C原子和其它原子(如 O,N,S)连接成环的化合物,开链化合物：,脂环化合物：,环己烷 环戊二烯 环辛烯 环己醇,芳香族化合物：,苯 萘 苯酚 氯苯,杂环化合物：,四氢呋喃 噻吩 吡啶 糠醛,1.7.2 按官能团分类,容易发生反应的原子或基团称为官能团。,化合物类型 化合物 官能团构造 官能团名称,本章小结：,1、碳原子不同杂化轨道的空间分布和电负性, SP3杂化轨道在空间分布是以碳原子为中,心，四个轨道指向正四面体四个顶点；, SP2杂化轨道在空间分布是以碳原子为中,心，三个轨道共在一个平面，对称 轴之,间的夹角为120。；, SP杂化轨道在空间分布是以碳原子为中,心，两个轨道对称轴之间的夹角为180。, 不同杂化碳原子的电负性吸电子能力,由大到小是：SP杂化碳SP2杂化碳SP3,杂化碳。,2、诱导效应：,给电子诱导效应+I效应分子内成键,原子的电负性不同而引起分子中电子云向电子少,的原子偏移，并且沿分子链诱导传递的原子间,相互影响的电子效应。,吸电子诱导效应(-I效应)分子内成键原子,的电负性不同而引起分子中电子云向电负性大的,原子偏移，并且沿分子链诱导传递的原子间相互,影响的电子效应。,诱导效应产生的原因：成键原子的电负性不同。,3、酸和碱的定义：,Lewis酸能承受电子对的分子或离子。,Lewis碱能给出电子对的分子或离子。,
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