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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第二节,有机化合物的构造特点,新课程化学选修5有机化学根底,第一章 认识有机化合物,据统计： 到目前为止，有机物已经超过了三千万种，而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中90,以上是有机物。,有机物的种类为什么如此繁多呢？,3)、多个碳原子可以相互结合成链状，也可,以结合成环状，还可以带支链。,一、有机化合物中碳原子的成键特点,1)、碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共,价键，而且碳原子之间也能以共价键 相结合。,2)、碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成 稳定的双键或三键。,请同学们填写教材P,11,T,1,1、碳原子的构造及成键特点,正四面体构造示意图,观察甲烷分子的构造，请你归纳一下甲烷分子构造有什么特点。,2、甲烷分子的构造,10928,10928,甲烷分子的构造特点:,碳与氢形成完全等同的4个共价键，,以C原子为中心，4个氢位于四个顶点的正四面体立体构造。,甲烷分子实验数据：,键长:109.3pm 键能:413KJ/mol 键角:10928,共价键的三个参数：,键长,通常： 键长越短，键越结实；键能越大，键越结实。,键能,键角,判断分子的,稳定性,确定分子,空间构型,3、有机物分子构造的表示方法,练习：写出乙烯的分子式、最简式、电子式、,构造式、构造简式,一种新的有机物分子构造的表示方法,键线式,在构造式中，将碳、氢元素符号省略，,只表示分子中键的连接情况，每个拐点,或终点均表示有一个碳原子 。,构造式：,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,例如：正戊烷,键线式：,C,C,C,H,H,H,H,C,H,H,H,H,例如：1丁烯,构造式：,键线式：,例如：葡萄糖,构造简式：,H,O,OH,OH,OH,O,H,O,H,键线式：,OH,CH,2,CH,OH,OH,OH,OH,CH,CH,CH,C H,O,书写键线式时应本卷须知:,1、一般表示2个以上碳原子的有机物；,2、只忽略C-H键，其余的化学键不能忽略，,必须表示出C=C、C C键和其它官能团；,3、除碳氢原子不标注，其余原子必须标出,(但羟基、醛基和羧基等官能团中的H必须标出)。, ,1、请写出以下有机物分子的构造简式：,CH,3,CH,3,CH CH,2,CH,2,CH,3,CH,2,C CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,C,O CH,3,O, ,2、请写出以下有机物分子的分子式：,C,8,H,8,C,6,H,9,Cl,C,9,H,10,O,2,深海鱼油分子中有_个碳原子_个氢原子_个氧原子，分子式为_,22,32,2,C,22,H,32,O,2,电子式、构造式、构造简式、键线式,之间的关系,电子式 构造式 构造简式,键线式,短线替换,共用电子对,省略单线,略去碳氢元素符号,1、概念教材P9,1同分异构表达象：,2同分异构体：,化合物具有一样的分子式，但具有不同的构造现象，叫做同分异构表达象。,具有同分异构表达象的化合物互称为同分异构体。,即分子式一样，构造不同的有机物之间互称为同分异构体,同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；,原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；,概念,内涵,分子式一样：,构造不同 ：,二、有机化合物的同分异构现象,碳链异构,官能团位置异构,官能团异构,2、同分异构体根本类型,阅读教材P10,2. 同分异构有哪些类型,碳链异构,位置异构,官能团异构,CH,3,CH,2,OH、,CH,3,OCH,3,C=C-C-C、,C-C=C-C,C-C-C-C、C-C-C,C,碳链骨架直链，支链的不同而产生的异构,碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构,官能团种类不同而产生的异构,烷烃只存在碳链异构！,活动二有机物的同分异构,注意,思 考：,由于碳骨架不同直链，支链，环状而产生的异构,类型1：,碳链异构,书写规律,主链由长到短；支链由整到散；减碳架支链；,支链位置由心到边；,一边走，不到端，支链碳数小于所挂碳离端点的位数；,排布由对到邻再到间。,最后用氢原子补足碳原子的四个价键,碳链由长到短；,支链由整到散；,位置由心到边；,排布由邻到间。,讨论：书写,C,7,H,16,的同分异构体,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,C,C,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,H,1、,一直链,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,2、,主链少一个碳原子,C,C,C,C,C,C,C,C,C,1支链为乙基,C,C,C,C,C,C,C,C,C,(,不可以连在2号位,),3、,主链少二个碳原子,2支链为两个甲基,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,A、两甲基在同一个碳原子上,C,C,C,C,C,C,C,C,C,两者是一样的,两者是一样的,C,C,C,C,C,A、两甲基在同一个碳原子上,B、两甲基在不同的碳原子上,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,支链邻位,支链间位,C,C,C,C,4、主链少三个碳原子,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,碳原子数越多，同分异构越多。以烷烃为例,书写口诀：,成直链，一条线；摘一碳，挂中间；,往边排，不到端；摘两碳，成乙基；,二甲基，邻对间；不重复，要写全。,类型2：,官能团位置异构,由于,官能团的位置,不同而产生的异构,书写规律,先写出可能有的碳链异构，,然后再移动官能团的位置。,练一练：,1分子式为C,4,H,8,属于烯烃的同分异构体有几种？,2写出一氯丁烷可能具有的构造,一卤代物的写法：,有几种等效氢就有几种一卤代物。,C C C C,C C C C,C C C,C,同一碳原子上的氢原子是等效的。,同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。,处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。,1、等同效氢,活动四确定一元取代物的同分异,构体的根本方法与技巧,如：,常见一元取代物只有一种的,10,个碳原子以内的烷烃,CH,4、,CH,3,CH,3、,CH,3,CH,3,-C-CH,3,CH,3,例如：对称轴,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3, , ,CH,3,-CH,2,-CH-CH,2,-CH,3, CH,2, CH,3,CH,3,CH,3, C CH,2,- CH,3,CH,3 ,a,a,b,b,b,b,a,a,2、,对称技巧,四种构造中一氯取代物各有几种？,3种,2种,3种,3种,式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为 ,A.3 B.4 C.5 D.6,CH,3, CHCH,3,D, CH,2, CH,2,CH,3, C,3,H,7,CH,3, C,3,H,7,形成性练习,类型3：,官能团异构,具有,不同的官能团,而产生的异构,书写规律,先判断分子式符合的通式,再依据通式的类别来写,常见的官能团异构小结：,烃类的同分异构,通式 物质的种类,C,n,H,2n,单烯烃、环烷烃,C,n,H,2n-2,炔、二烯烃,举例：,CH,2,CH CH,3,与,CH C CH,2,CH,3,与CH,2,CH CH CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,烃的衍生物的同分异构,通式 物质的种类,C,n,H,2n+2,O,醇、醚,C,n,H,2n,O,醛、酮,C,n,H,2n,O,2,羧酸、酯,CH,3,CH,2,OH 与 CH,3,O CH,3,CH,3,CH,2,CHO 与 CH,3,C CH,3,CH,3,COOH 与 HCOOCH,3,O,举例：,通式 物质的种类,C,n,H,2n1,O,2,N,氨基酸、硝基化合物,举例,C,3,H,7,O,2,N ：,CH,3,CHCOOH,NH,2,CH,3,CH,2,CH,2,NO,2,酚,芳香醇,葡萄糖,果糖,蔗糖,麦芽糖,分子式：,C,12,H,22,O,11,分子式：,C,6,H,12,O,6,一样碳数的,还有：,【判断】以下异构属于何种异构？,CH,3,COOH和 HCOOCH,3,CH,3,CH,2,CHO和 CH,3,COCH,3, CH,3,-CH-CH,3,和,CH,3,-CH,2,-CH,2,-CH,3,CH,3,CH,3,CH=CHCH,2,CH,3,和 CH,3,CH,2,CH, CH=CH,官能团异构,官能团异构,碳链异构,位置异构,1. 以下图表示某物质的构造简式C12H12,1在环上的二溴代物有9种同分异构体, 那么环上的四溴代物有种；,CH,3,l,l,CH,3,2在环上的一溴代物有 种；,稳固训练,9,3,2. 下面烷烃一氯代物有_种同分异构体.,CH,3,CHCHCHCH,3,l l l,CH,3,CH,3,CH,3,1,2,4,3,4,3丁基有四种，不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有( ),A3种 B4种,C5种 D6种,【解析】C5H10OC4H9-CHO，丁基-C4H9有四种，,那么醛也为4种。,B,种同分异构体。,A3种 B4种 C2种 D5种,4三联苯,的一氯代物有,( ),B,5、分子式为C,4,H,10,O的同分异构体有哪些？,CCCC,OH,OH,2种,醇类：,OH,CCC,C,OH,OH,OH,2种,醚类：,COCCC,COCC,C,C C OCC,6.分子式为C5H12O的饱和一元醇,其分子中含有两个 ，两个 ，一个 和一个 ，它的可能构造有 种。,A2 B3 C4 D5,CH,3,CH,2,CH,OH,C,B,N,B N,B,N,H,H,H,H,H,H,7、环状构造(BHNH)3称为无机苯，它和苯是等电子体，(BHNH)3的构造简式如以下图示。,无机苯的一氯代物的同分异构体共有 ,A5种 B4种 C3种 D2种,D,是烯烃与氢气加成后的产物，那么烯烃可能有_种构造；假设是炔烃与氢气的加成产物，那么此炔烃可能有_种构造。,5,1,8、,9、 “立方烷是新合成的一种烃，其分子呈立方体构造。如下图：,1“立方烷的分子式为 _,2其一氯代物共有_种,3其二氯代物共有_种,Cl,1,2,3,C,8,H,8,1,3,1、当1个碳原子与4个原子形成4个共价键全部单键时，为以碳原子为中心的四面体构造以甲烷为模型，与该碳原子相连的4个原子最多有2个跟该碳原子共面。,2、当1个碳原子与3个原子形成3个共价键2个单键，1个双键时，为平面构造以乙烯和苯为模型，与该碳原子相连的3个原子都跟该碳原子共面。,3、当1个碳原子与2个原子形成2个共价键1个单键，1个叁键时，为直线构造以乙炔为模型，与该碳原子相连的2个原子都跟该碳原子共线。,拓展有机物构造共面、共线问题,
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