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1,高二化学选修,5,第三章 烃的含氧衍生物,第一节 醇和酚,2,二、酚,1,、定义：羟基跟苯环,直接相连,的化合物。,2、构造：,苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质,OH,3,3,、物理性质,无色晶体； 具有特殊气味； 常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂；,65,0,C,以上时，能与水混溶 ； 有毒，可用酒精洗涤。,4,医院常用的“来苏水消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。,放置时间长的苯酚往往是,粉红色,，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成,对,-,苯醌,。,小资料,1,如何保存苯酚？,2,如果苯酚不慎沾到皮肤上应如何处理？,3,为什么苯酚的溶解性既不同于苯也不同于乙醇？,5,实验,现象,（,1,）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入,2mL,蒸馏水，振荡试管,（,2,）向试管中逐滴加入,5%,的,NaOH,溶液，并振荡试管,（,3,）再向试管中加入稀盐酸,形成浑浊的液体,浑浊的液体变为澄清透明的液体,澄清透明的液体又变浑浊,实验,33,6,4,、化学性质,1弱酸性,苯酚能与碱反响，表达出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。,7,结论,:,HClCH,3,COOHH,2,CO,3,C,6,H,5,OHHCO,3,-,+,NaHCO,3,+ Na,2,CO,3,苯酚的酸性是弱酸，如何证明？能否用指示剂？,ONa,+CO,2,+H,2,O,OH,+,NaHCO,3,8,演示实验：,实验现象：,实验结论：,往熔化的苯酚中加一小块金属钠,剧烈反响，产生无色气体,酚,-OH,上的,H,要比醇,-OH,上的,H,活泼得多；,苯酚能与金属钠的反响吗？,苯环使,-OH,上的,H,更容易电离。,2 + 2Na 2 + H,2,9,2与浓溴水反响,OH,+ 3Br,2,OH,Br,Br,Br,+3HBr,可用于苯酚定性检验与定量测定,浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反响。这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进展。,溴取代苯环上羟基的邻、对位。,不能用该反响来别离苯和苯酚,10,*3苯酚的显色反响,遇,FeCl,3,溶液显,紫色,。,用途：可用于检验苯酚或,Fe,3+,的存在。,11,苯酚,苯,反应物,反应条件,取代苯环上氢原子数,反应速率,结论,原因,溴 水与苯酚反响,液溴与纯苯,不用催化剂,FeBr,3,作催化剂,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环,上一个氢原子,瞬时完成,初始缓慢，后加快,苯酚与溴取代反响比苯容易,酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼,苯酚与苯取代反响的比较,12,学与问,苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反响。,乙醇分子中,OH,与乙基相连，,OH,上,H,原子比水分子中,H,原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的,OH,与苯环相连，受苯环影响，,OH,上,H,原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：,不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。,13,苯酚的用途：,化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂,14,注意：在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反响。,小结：,15,使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父。,是谁使苯酚声名远扬？,16,日本利用蟹壳去除工业废水中有毒物质苯酚,17,1、怎样别离苯酚和苯的混合物,参加NaOH溶液分液在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2,2,、,如何鉴别苯酚,B,利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀,A利用与三价铁离子的显色反响,稳固练习,
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