杂环化合物的分类和命名

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,第一节：杂环化合物的分类和命名,一、分类：,.,按杂环的大小分,五元杂环：,O,S,CHO,六元杂环：,N,N,N,S,呋喃甲醛,噻吩,吡啶,哒嗪,1,2.,按杂原子的不同分,氧杂环：,硫杂环：,氮杂环：,S,N,O,O,O,COOH,H,3,C,CH,3,N,呋喃,呋喃甲酸,，,二甲基呋喃,噻吩,吡咯,吡啶,2,3.,按分子内所含环的数目分：,单杂环,稠杂环,O,CHO,N,N,N,N,呋喃甲醛,咪唑,喹啉,吲哚,3,二、杂环化合物的命名：,1.,音译法，即按照英文名称的译音，选用同音汉字，在加上“口”,旁以表示环状化合物。,如：,O,N,S,N,N,呋喃,吡咯,噻吩,吡啶,喹啉,4,.,当环上有取代基时：,以杂环为母体，编号时从杂原子开始，将杂原子编为号，,依次，,，或与杂原子相邻的碳原子遍为,，,依,次为,，,，,当环上有两个或两个以上的杂原子时，应使杂原子所在的,位次数字最小；当环上有不同杂原子时，按,OSN,的次,序编号。,环上连有不同取代基时，编号时遵守次序规则及最低系列,原则,5,O,Br,O,O,2,N,CHO,N,CH,3,O,CH,3,CH,3,N,N,CH,3,S,N,CH,3,2,溴呋喃,溴呋喃,4,甲基吡啶,甲基吡啶,5,硝基,2,呋喃甲醛,硝基,呋喃甲醛,2,，,4,二甲基呋喃,2,，,二甲基呋喃,4,甲基咪唑,5,甲基噻吩,6,O,S,N,N,N,N,N,N,单,杂,环,S,N,N,N,五元杂环,六元杂环,环戊二烯,杂环分类,碳环母核,重要的杂环,苯,1,6,5,4,3,2,5,4,3,2,1,N,N,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,1,呋喃,噻吩,吡咯,噻唑,咪唑,吡啶,哒嗪,嘧啶,吡嗪,7,稠,杂,环,杂环分类,碳环母核,重要的杂环,N,6,1,2,3,4,5,7,8,9,10,N,N,N,O,N,N,茚,蒽,苯,喹啉,异喹啉,吲哚,苯并呋喃,嘌呤,吖啶,8,第三节：五元杂环化合物,O,S,呋喃,噻吩,返回,9,呋喃,:,呋喃存在于松木焦油中,无色、易挥发的液体，,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂沸点,32,，其蒸气遇被,HCl,浸过的松木片时呈绿色，,此法可用于鉴定呋喃的存在。,10,.,制备,工业制法：将糠醛和,H2O,气，通过加热至,400415,的催化剂,（,ZnO-Cr2O3-MnO2),脱羰基,O,CHO,+ H,2,O,400415,催化剂,O,+ CO,2,+ H,2,实验室制法：糠酸在,Cu,催化下，在喹啉介质中，加热脱酸,O,COOH,Cu,，,喹啉,O,+ CO,2,返回,11,2.,呋喃的化学性质：,亲电取代,O,+,2 Br,2,+,CH,3,COONO,2,+,N,SO,3,+,(CH,3,CO),2,O,O,Br,Br,+,2,HBr,-5-30,O,NO,2,+,CH,3,COOH,ClCH,2,CH,2,Cl,O,SO,3,-,SnCl,4,O,C,CH,3,=,O,+,CH,3,COOH,返回,12,加成反应：,催化加氢：,O,+,H,2,Ni,100,，,5,MPa,O,双烯合成：,O,H,C,C,=,O,_,H,C,C,=,O,_,O,O,C,=,O,_,C,=,O,_,O,+,13,二、糠醛：,糠醛是呋喃最重要的衍生物，是有机合成的重要原料，以它为,原料可转变为其他的有用的化工产品。因为最初是从米糠中制,得的，故俗名为糠醛,.,制备,原料：米糠、麦秆、玉米芯、甘蔗渣、高粱壳玉米壳等农产品，,它们都含有缩戊糖,(C,5,H,8,O,4,),n,+ nH,2,O,H,2,SO,4,n(C,5,H,10,O,5,),C,C,C,C,H,H,OH,HO,H,OH,OH,H,H,CHO,O,CHO,返回,14,2.,性质：,O,CHO,+H,2,100200,Cu,O,CH,2,OH,170180,骨架镍,O,CH,2,OH,Cu,2,O,HgO,，,55,O,2,NaOH,O,COOH,V,2,O,5,TiO,2,SiO,2,O,2,320350,H,C,C,=,O,_,H,C,C,=,O,_,O,15,O,CHO,O,CHO,O,CH,2,OH,O,COOH,2,+(CH,3,CO),2,O,O,CH=,CH,COOH,16,三、噻吩：,.,制法：,工业上：,+4S,S,+3H,2,S,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,丁烷,（或丁烯或二丁烯）,乙炔通过加热至,300,的铁矿（分解,S,），,或,H,2,S,在,Al,2,O,3,加,热至,400,可制得,2CH,CH,+S,300,S,2CH,CH,+ H,2,S,Al,2,O,3,400,S,+H,2,17,实验室制取：用丁二酸钠盐或，二羰基化合物与,P,2,S,3,作用,NaOOC,CH,2,CH,2,COONa,S,HOC,CH,2,CH,2,COH,S,P,2,S,3,P,2,S,3,18,2.,性质：,化性：,亲电取代反应,S,Br,2,，,CH,3,COOH,，,0,S,Br,HNO,3,，,(CH,3,CO)O,2,S,NO,2,H,2,SO,4,S,SO,3,H,CH,3,C,Cl,，,SNCl,4,O,S,C,CH,3,=,O,19,加成反应：,S,+2H,2,T,P,催,S,用途：许多药物中含有噻吩衍生物,物性：无色液体，沸点,84,，不易水解，聚合反应。,检验：,S,+,H,2,SO,4,+,靛蓝,兰色,反应灵敏,20,四、吡咯,、制备：,工业上用,Al,2,O,3,为催化剂，呋喃和氨气相反应,O,+NH,3,Al,2,O,3,450,N,+ H,2,O,工业上还可用乙炔与,NH3,通过红热的管子,2CH,CH,+NH,3,N,+ H,2,返回,21,2.,性质：,化学性质：,亲电取代反应：,N,4,2,+,NaOH,N,CH,3,COONO,2,10,N,NO,2,N,SO,3,N,SO,3,H,(CH,3,CO),2,O,SnCl,4,N,C,CH,3,=,O,返回,22,弱酸性：,N,+KOH,N,K,+H,2,O,N,Zn+CH,3,COOH,H,2,N,H,2,，,Ni,200,N,加成反应：,偶合反应：,N,N,2,Cl,C,2,H,5,OH,H,2,O,+,CH,3,COONa,N,N=N,+,HCl,23,第四节六元杂环化合物,一、吡啶,1.,存在和制取：,工业制取：,存在于煤焦油或页岩油中,煤焦油,分馏,轻油（,C,6,C,8,),H,2,SO,4,N,H2SO4,OH,-,N,24,2.,性质：,化学性质,亲电取代反应：比苯难，发生在,位。,N,Br,2,，,300,N,Br,H,2,SO,4,，,350,N,SO,3,H,H,2,SO,4,，,350,N,NO,2,25,碱性：,N,+,HCl,N,Cl,-,+SO,3,N,SO,3,+,CH,3,N,CH,3,-,C,6,H,5,C,Cl,=,O,N,COC,6,H,5,Cl,-,26,亲核取代反应：发生在,位,与强亲核试剂,NaNH,2,N,+ NaNH,2,N,NH,2,当吡啶的,位联,Cl,时，易进行亲核取代，与,N,Cl,+KOH,N,OH,N,Cl,+NH,3,ZnCl,2,220,N,NH,2,27,氧化还原：,吡啶比苯稳定，不易被氧化剂氧化,吡啶同系物氧化时总是侧链先氧化而芳杂环不破坏,N,CH,3,氧化：,KMnO,4,，,OH,-,N,COOH,还原：,N,H,2,，,Pt,或,C,2,H,5,OH+Na,N,28,二、喹啉和异喹啉：,存在：存在于煤焦油或骨焦油中,.,制备,斯克洛浦合成法：,CH,2,CH,CH,2,OH,OH,OH,浓,H,2,SO,4,3,H,2,O,CH,2,=CH,CHO,NH,2,+,NH,CH,2,CH,2,C,H,O=,_,_,NH,CH,2,CH,2,C,H,HO,H,2,SO,4,N,N,N,C,6,H,5,NO,2,O,CH,2,=CH,CHO,29,2.,性质：,喹啉是无色油状液体,有特殊臭味,难溶于水,是高沸点溶剂,从结构上：有一吡啶环，因此有与吡啶相似的性质，如碱,性,N,N,的电负性使吡啶环电子云密度下降，,所以亲电取代反应常发生在,亲核取代发生在,N,上,上,N,N,亲电取代,亲核取代,30,N,浓,HNO,3,，,浓,H,2,SO,4,N,NO,2,+,N,NO,2,Br,2,，,H,2,SO,4,Ag,2,SO,4,N,Br,+,N,Br,0,浓,H,2,SO,4,，,220,N,SO,3,H,+,N,HO,3,S,N,浓,HNO,3,，,浓,H,2,SO,4,N,NO,2,N,NO,2,+,亲电取代：,31,亲核取代：,N,N,+ NaNH,2,N,NH,2,+ KNH,2,N,NH,2,32,氧化：,N,N,KMnO4,KMnO4,N,COOH,COOH,N,HOOC,HOOC,33,还原：,N,C,2,H,5,OH,，,Na,或,Sn+HCl,N,N,H,2,，,Pt,N,34,