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第,33,讲烃的含氧衍生物,考点一,考点二,考点三,高考真题演练,考点一,考点一醇的结构和性质,必备知识梳理,夯实学科基础,1.,醇的概念与组成,(1),概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。,(2),官能团为,_,、饱和一元醇的分子通式为,_,_,_,或,_(,n,1),。,2,醇的分类,羟基,C,n,H,2,n,1,OH,C,n,H,2,n,2,O,芳香,3,几种常见的醇,名称,甲醇,乙二醇,丙三醇,俗称,木精、木醇,甘油,结构简式,_,_,_,状态,液体,液体,液体,溶解性,易溶于水和,_,用途,工业酒精的成分，可作化工原料和车用燃料,化工原料、汽车防冻液,配制化妆品,CH,3,OH,乙醇,4.,醇的分子结构特点,在醇分子中，由于氧原子的电负性大，使,OH,和,CO,的电子都向氧原子偏移，因此醇在发生反应时，,HO,容易断裂，使羟基上的氢原子被取代，同样,CO,也易断裂，使羟基被取代或脱去。从而发生取代反应或消去反应。,5,醇的性质,(1),醇的物理性质递变性,升高,氢键,高于,减小,(2),醇类的化学性质,(,以,1,丙醇为例,),将丙醇分子中的化学键进行标号如下图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示,：,完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。,与,Na,反应：,_,，,_,。,催化氧化,：,_,，,_,。,与,HBr,的取代,：,_,，,_,。,浓,硫酸，加热，分子内脱水,：,_,_,_,，,_,。,与,乙酸的酯化反应,：,_,，,_,。,2CH,3,CH,2,CH,2,OH,2Na,2CH,3,CH,2,CH,2,ONa,H,2,2CH,3,CH,2,CH,2,OH,O,2,2CH,3,CH,2,CHO,2H,2,O,CH,3,CH,2,CH,2,OH,HBr,CH,3,CH,2,CH,2,Br,H,2,O,CH,3,CH,2,CH,2,OH,CH,3,CH,=,=CH,2,H,2,O,CH,3,CH,2,CH,2,OH,CH,3,COOH,CH,3,COOCH,2,CH,2,CH,3,H,2,O,特别提醒,(1),醇在浓,H,2,SO,4,作用下加热还会发生分子间脱水生成醚。如,2CH,3,CH,2,OH,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,H,2,O,。,(2),醇分子内脱水属于消去反应，醇分子间脱水属于取代反应。,(3),醇的两大反应规律,醇的消去反应规律：醇分子中，连有羟基,(OH),的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为,都,不能发生消去反应。,6,醚,(1),概念：氧原子与两个烃基相连的化合物,，,其,结构可表示为,_,，,官能团,_,_,_,，称为,_,。,(2),常见的醚类：甲醚,CH,3,O,CH,3,，乙醚,_,。,(3),碳原子数相同的醚与醇,(,烃基饱和,),互为同分异构体。,(4),用途：乙醚易挥发，易燃烧，是一种常用有机溶剂。,ROR,醚键,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,易错易混辨析,(,错误的说明错因,),(,1)CH,3,OH,和,都属于醇类，且二者互为同系物,(,),错因：,_,(,2)CH,3,OH,、,CH,3,CH,2,OH,、,的,沸点逐渐升高,(,),错因：,_,(3),钠与乙醇反应时因断裂,CO,键失去,OH,官能团,(,),错因：,_,(4),所有的醇都能发生催化氧化反应和消去反应,(,),错因：,_,(5),由于醇分子中含有,OH,，醇类都易溶于水,(,),错因：,_,二者官能团数目不相同，不属于同系物,钠与乙醇反应时断裂的是羟基上的,OH,键,没有,H,的醇不能发生催化氧化，没有,H,的醇不能发生消去反应,低级醇易溶于水，随碳原子数增多，在水中的溶解能力减弱,深度思考,下列四种有机物的分子式均为,C,4,H,10,O,。,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,OH,分,析其结构特点，用序号解答下列问题：,(1),其中能与钠反应产生,H,2,的有,_,。,(2),能被氧化成含相同碳原子数的醛的是,_,。,(3),能被氧化成酮的是,_,。,(4),能发生消去反应且生成两种产物的是,_,。,解析：,(1),所有的醇都能与活泼金属钠反应产生,H,2,。,(2),能被氧化成醛的醇分子中必含有基团,“,CH,2,OH,”,，,和,符合题意。,(3),能被氧化成酮的醇分子中必含有基团,“,”,，,符合题意。,(4),若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，,符合题意。,题组一,醇的结构和性质,1,环氧乙烷,(,b,，分子式为,C,2,H,4,O,，相对分子质量为,44),低温下为无色液体，是重要的工业合成中间体和消毒剂。分析图示流程，下列说法不正确的是,(,),A,b,、,c,在水中溶解度均较大,B,a,、,b,分子中所有原子均共面,C,b,、,c,均能使蛋白质变性,D,a,与,H,2,O,的加成产物与,c,均为醇类物质,解析：,A,项，,b,、,c,均能与水形成氢键,。,答案：,B,2.,有机物的结构可用键线式简化表示，如,CH,3,CH,=,=,CH,CH,3,可表示,为,，有机物萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知,萜品醇的键线式如图，则下列说法不正确的是,(,),A,1,mol,该物质最多能和,1,mol,氢气发生加成反应,B,分子中含有的官能团为羟基、碳碳双键,C,该物质能和金属钾反应产生氢气,D,该物质能发生消去反应生成三种可能的有机物,解析：,萜品醇分子中含有,1,个碳碳双键，则,1 mol,该物质最多能与,1 mol H,2,发生加成反应，,A,正确；该有机物分子中含有羟基和碳碳双键两种官能团，,B,正确；该有机物分子中含有羟基，能与金属钾反应产生,H,2,，,C,正确；由该有机物的结构可知，只能生成两种消去产物，,D,错误,。,答案：,D,题组二,醇与其他有机物的转化关系,3,如图表示有机物,M,转化为,X,、,Y,、,Z,、,W,的四个不同反应。下列叙述正确的是,(,),A,与,X,官能团相同的,X,的同分异构体有,7,种,B,反应,一定属于加成反应,C,W,分子中含有两种官能团,D,Z,的分子式为,C,3,H,2,O,答案：,C,解析：,X,为,CH,3,COOCH,2,CH,=,=CH,2,，与,X,官能团相同的,X,的同分异构体含有碳碳双键和酯基，如为乙酸和丙烯醇形成的酯，除去,X,还有,2,种，如为甲酸与丁烯醇形成的酯，对应的醇可看作羟基取代丁烯的,H,，有,8,种，另外还有,CH,3,CH,2,COOCH,=,=CH,2,、,CH,2,=,=CHCOOCH,2,CH,3,、,CH,2,=,=CHCH,2,COOCH,3,等，故,A,错误；如生成,CH,2,=,=CHCH,2,Cl,，则为取代反应，故,B,错误；,W,为,CH,2,BrCHBrCH,2,OH,，含有碳溴键、羟基两种官能团，故,C,正确；,Z,的分子式为,C,3,H,4,O,，故,D,错误。,4,由丁炔二醇可以制备,1,，,3,丁二烯，请根据下面的合成路线图填空：,(,1),写出各反应的反应条件及试剂名称,：,X,_,_,_,；,Y,_,_,_,。,(,2),写出,A,、,B,的结构简式：,A,_,；,B,_,。,(,3),请写出,A,生成,1,，,3,丁二烯的化学方程式,_,。,加热，,Ni,作催化剂、,H,2,加热，乙醇溶液、,NaOH,CH,2,BrCH,2,CH,2,CH,2,Br,考点二,考点二酚、苯酚的结构与性质,必备知识梳理,夯实学科基础,1.,酚类物质的分子结构,羟基与,_,直,接相连而形成的化合物叫做酚，最简单的酚为苯酚。,如苯酚的组成和结构：,苯环,石炭酸,C,6,H,6,O,羟基,2,物理性质,被空气中氧气氧化,酒精,3,化学性质,(1),弱酸性,苯环对羟基的影响,电离方程式为,_,，,苯酚的酸性很弱，不能使石蕊试液变红。,能与活泼金属反应：反应的化学方程式,为,_,。,能与碱反应,苯酚的浑浊液中,液体变,_,溶液又变,_,。,该过程中发生反应的化学方程式分别,为,_,；,_,。,澄清,浑浊,(2),取代反应,羟基对苯环的影,响,(3),显色反应,苯酚遇,FeCl,3,溶液呈紫色，利用这一反应可以检验酚类物质的存在。,(4),加成反应,与,H,2,反应的化学方程式为,_,。,(5),氧化反应,(,6),缩聚反应,_,。,特别提醒,苯酚钠溶液中通入,CO,2,的产物分析：,易错易混辨析,(,错误的说明错因,),(1),苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性,(,),错因：,_,(2),除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤,(,),错因：,_,(,3),和,含,有的官能团相同，二者的化学性质相似,(,),错因：,_,(4),鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加,FeCl,3,溶液,(,),错因：,_,生成的三溴苯酚溶于苯中,二者化学性质差别很大，前者属于醇类而后者属于酚类,(5),往,溶,液中通入少量,CO,2,发生反应的离子方程式为,(,),错因：,_,(6),分子式为,C,7,H,8,O,的酚类有机物有三种同分异构体,(,),错,因：,_,(,7)1 mol,最,多能与,3 mol Br,2,发生取代反应,(,),错,因：,_,由于酸性：,，向,溶液中通入少量,CO,2,发生反应的离子方程式为,中苯环上有,4,个氢原子，溴单质易与羟基邻对位上的氢原,子发生取代反应，则,1 mol,对甲基苯酚最多可与,2 mol,溴单质发生取代反应,深度思考,(1),苯酚与苯甲醇是否属于同系物？简述理由，比较二者性质的差异。,(,2),请设计简单的实验除去甲苯中的少量苯酚。,(,3),从基团之间的相互影响的角度阐述苯酚溶液显弱酸性、苯酚比苯易发生取代反应的原因。,不是。苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个,CH,2,原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团,OH,直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团,OH,连在苯环侧链烷基上。苯酚能与烧碱、,FeCl,3,溶液、浓溴水反应而苯甲醇不能，但苯甲醇能发生催化氧化生成醛。,加入足量的,NaOH,溶液充分振荡后，用分液漏斗分液弃除下层溶液。,苯环对羟基的影响,显酸性即,OH,上的氢原子更活泼，水溶液中电离出,H,；,羟基对苯环的影响,易取代，即苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代。,微点拨,脂肪醇、芳香醇、酚类物质性质的比较,脂肪醇,芳香醇,酚,实例,CH,3,CH,2,OH,官能团,OH,OH,OH,结构,特点,OH,与链烃基相连,OH,与芳香烃侧链相连,OH,与苯环直接相连,主要化,学性质,取代反应,消去反应,氧化反应,弱酸性；,取代反应；,显色反应；,氧化反应；,加成反应,羟基,H,的活动性,酚羟基醇羟基,特性,红热铜丝插入醇中有刺激性气味,(,生成醛或酮,),使,FeCl,3,溶液显紫色,题组强化训练,形成关键能力,1.,某化妆品的组分,Z,具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：,下,列叙述错误的是,(,),A,X,、,Y,和,Z,均能使溴水褪色,B,X,和,Z,均能与,NaHCO,3,溶液反应放出,CO,2,C,.,Y,既能发生取代反应，也能发生加成反应,D,Y,可作加聚反应的单体，,X,可作缩聚反应的单体,答案：,B,解析：,A,项，,X,、,Z,中含有酚羟基，都能与溴发生取代反应，,Y,中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，三者均能使溴水褪色，正确；,B,项，酚羟基的酸性比碳酸弱，不能与,NaHCO,3,溶液反应放出,CO,2,，错误；,C,项，,Y,中苯环上的氢可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确；,D,项，,Y,中含有碳碳双键可以发生加聚反应，,X,中含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。,2,A,和,B,两种物质的分子式都是,C,7,H,8,O,，它们都能跟金属钠反应放出氢气。,A,不溶于,NaOH,溶液，而,B,能溶于,NaOH,溶液。,B,能使适量浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而,A,不能。,B,苯环上的一溴代物有两种结构。,(,1),写出,A,和,B,的结构简式：,A,_,，,B,_,。,(2),写出,B,与,NaOH,溶液发生反应的化学方程式：,_,。,(3),A,与金属钠反应的化学方程式为,_,。,与足量金属钠反应生成等量,H,2,，分别需,A,、,B,、,H,2,O,三种物质的物,质,的,量之比为,_,。,1,1,1,考点三,必备知识梳理,夯实学科基础,一、醛的结构与性质,1,醛的结构,醛基,C,n,H,2,n,1,CHO(,n,0),2,常见醛的物理性质,颜色,状态,气味,溶解性,甲醛,(HCHO),无色,_,刺激性气味,易溶于水,乙醛,(CH,3,CHO),无色,_,刺激性气味,与,H,2,O,、,C,2,H,5,OH,互溶,气体,液体,3.,醛的化学性质,(,以乙醛为代表,),(1),加成反应,催化加氢,乙醛蒸气和,H,2,的混合气体通过热的镍催化剂,，,发,生加成反应,的化,学方程式为,_,。,与,HCN,加成,乙醛能与氰化氢,(,HCN,),发生加成反应，反应的方程式为,(2),氧化反应,银镜反应：硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有,Ag,(,NH,3,),2,OH,(,氢氧化二氨合银,),，能把乙醛氧化成乙酸，反应的方程式为,CH,3,CHO,2Ag(NH,3,),2,OH,CH,3,COONH,4,2Ag,3NH,3,H,2,O,与新制氢氧化铜反应,实验,操作,实验,现象,中溶液出现,_,，滴入乙醛，加热至沸腾后，,中溶液有,_,_,_,产生,有关,方程式,中：,_,中：,_,蓝色絮状沉淀,砖红色沉淀,2NaOH,CuSO,4,=,=Cu(OH),2,Na,2,SO,4,CH,3,CHO,2Cu(OH),2,NaOH,CH,3,COONa,Cu,2,O,3H,2,O,催化氧化,乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为,2CH,3,CHO,O,2,2CH,3,COOH,4,常见醛在生产生活中的应用及影响,(1)_,的甲醛水溶液称为福尔马林，具有,_,作用和,_,等。,(2),劣质的装饰材料中挥发出的,_,，是室内主要污染物之一。,35%,40%,杀菌消毒,防腐性能,甲醛,二、酮的结构与性质,1,酮的组成和结构,羰基,羰基,2,最简单的酮,丙酮,(1),物理性质：无色透明的液体，沸点,56.2,，易挥发，能与,_,等互溶。,(2),化学性质：丙酮,_,被银氨溶液、新制的,Cu,(,OH,),2,等弱氧化剂氧化，在催化剂条件下，可与,H,2,发生,_,反应生成,2,丙醇，反应的方程式,为,_,。,3,酮的应用,酮是重要的有机溶剂和化工原料。如丙酮可以做化学纤维等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。,水、乙醇,不能,加成,易错易混辨析,(,错误的说明错因,),(1),凡是能发生银镜反应的有机物都是醛,(,),错因：,_,(2),甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物,(,),错因：,_,(3),丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别,(,),错因：,_,(,4),醛类物质发生银镜反应或与新制,Cu,(,OH,),2,的反应均需在碱性条件下,(,),错因：,_,含醛基的有机物不一定属于醛类，如葡萄糖、甲酸酯类,丙醛中有,3,种不同化学环境的氢原子，丙酮中含有,1,种氢原子，可以鉴别,(,5),甲醛分子中的所有原子都在同一平面上。,(,),错因：,_,(6),醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。,(,),错因：,_,(7),乙醛能被弱氧化剂,(,新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液,),氧化，所以也能被酸性,KMnO,4,溶液氧化，使酸性,KMnO,4,溶液褪色。,(,),错因：,_,(8),欲检验,CH,2,=,=,CHCHO,分子中的官能团，应先检验,“,CHO,”,后检验,“,”,。,(,),错因：,_,深度思考,(1),甲醛分子中可看作有两个醛基，按要求解答下列问题：,写出碱性条件下，甲醛与足量银氨溶液反应的离子方程式,：,_,。,计算含有,0.30,g,甲醛的水溶液与过量银氨溶液充分反应，生成的银质量为,_,。,(2),醛易被酸性,KMnO,4,溶液或溴水等氧化为羧酸。,向乙醛中滴加酸性,KMnO,4,溶液，可观察到的现象是,_,。,某醛的结构简式为,(,CH,3,),2,C,=,=,CHCH,2,CHO,，其系统命名为,_,。,4OH,4Ag,6NH,3,2H,2,O,4.32 g,酸性,KMnO,4,溶液褪色,4,甲基,3,戊烯醛,通过实验方法检验上述,中有机物的官能团。,a,实验操作中，应先检验哪种官能团？,_,，原因,是,_,。,b,检验分子中醛基的方法是,_,，,化学方程式,为,_,。,c,检验分子中碳碳双键的方法,是,_,。,醛基,检验碳碳双键要使用溴水或酸性,KMnO,4,溶液，而醛基也能使溴水或酸性,KMnO,4,溶液褪色,在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后，水浴加热有银镜生成,(CH,3,),2,C,=,=CHCH,2,CHO,2Ag(NH,3,),2,OH,2Ag,3NH,3,(CH,3,),2,C,=,=CHCH,2,COONH,4,H,2,O,加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性再加入溴水,解析：,(1),甲醛分子中相当于含有两个醛基，,1 mol,甲醛可生成,4 mol,银，,n,(HCHO),0.01 mol,，,m,(Ag),0.04 mol,108 gmol,1,4.32 g,。,(2),乙醛中的醛基被酸性,KMnO,4,溶液氧化而使酸性,KMnO,4,溶液褪色。,由于碳碳双键、醛基都能使溴水或酸性,KMnO,4,溶液褪色，故应先用足量的新制银氨溶液或新制氢氧化铜将醛基氧化，检验完醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或酸性,KMnO,4,溶液检验碳碳双键。,特别提醒,(1),甲醛的结构为,，,其分子中有两个醛基，与足量的银氨溶液反应产生银的定量关系为：,HCHO,4Ag,。,(2),含有碳碳双键和醛基的有机物中官能团检验的顺序,只要有机物的分子中含有,CHO,，就能发生银镜反应，也能被新制,Cu(OH),2,氧化。,银氨溶液或新制,Cu(OH),2,为弱氧化剂，不能氧化碳碳双键，但溴水或酸性,KMnO,4,溶液为强氧化剂，可氧化,CHO,，故应先检验,CHO,，再检验碳碳双键。,题组强化训练,形成关键能力,题组一,醛、酮的结构与性质,1,有关醛、酮的下列说法中，正确的是,(,),A,醛和酮都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应,B,醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应,C,碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体,D,不可用新制的,Cu(OH),2,来区分乙醛和丙酮,答案：,A,解析：,醛的官能团为醛基，酮的官能团为羰基，醛基和羰基都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应，,A,正确；醛的官能团为醛基，酮的官能团为羰基，醛能与银氨溶液发生银镜反应，而酮不能，故,B,错误；碳原子数相同的醛和酮，其分子式可能不同，如,=CH,CHO,与,，只有分子式相同的醛与酮才互为同分异构体，故,C,错误；醛的官能团为醛基，酮的官能团为羰基，醛基能与银氨溶液、新制的,发生氧化反应，羰基不能与银氨溶液、新制的,发生氧化反应，能用新制的,Cu(OH),2,来区分醛和酮，故,D,错误。,2,已知柠檬醛的结构简式为,根据已有知识判断下列说法不正确的是,(,),A,它可使酸性高锰酸钾溶液褪色,B,它可与银氨溶液反应生成银镜,C,它可使溴水褪色,D,它被催化加氢的最后产物的结构简式是,C,10,H,20,O,解析：,A,项，含有碳碳双键和醛基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；,B,项，含有醛基，它可与银氨溶液反应生成银镜，正确；,C,项，含有碳碳双键和醛基，可使溴水褪色，正确；,D,项，碳碳双键和醛基与氢气均发生加成反应，被催化加氢的最后产物的结构简式是,(CH,3,),2,CHCH,2,CH,2,CH,2,CH(CH,3,)CH,2,CH,2,OH,，错误,。,答案：,D,题组二,醛、酮与其他有机物的转化关系,3,2022,湖北黄冈中学,6,月适应性考试,肉桂酸是一种香料，具有很好的保香作用。利用苯甲醛与乙酸酐发生,Perkin,反应可制备肉桂酸，该反应在无水条件下进行，下列说法错误的是,(,),A,苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B,肉桂酸与安息香酸,(,),互为同系物,C,可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛,D,碱性环境有利于反应正向进行,答案：,B,解,析：,苯甲醛含醛基、肉桂酸含碳碳双键，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，,A,正确。肉桂酸含碳碳双键，安息香酸不含碳碳双键，二者结构不相似。不互为同系物，,B,错误。由题给反应可知，所涉及的物质中只有苯甲醛含醛基，因此可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛，,C,正确。产物为两种羧酸，碱性环境有利于反应正向进行，,D,正确。,4,化合物,A,(,),可由环戊烷经三步反应合成，则下列说法错误的是,(,),X,Y,A,.,反应,1,可用试剂是氯气,B,反应,3,可用的试剂是氧气和铜,C,反应,1,为取代反应，反应,2,为消去反应,D,A,可通过加成反应合成,Y,答案：,C,解析：,在催化剂加热条件下发生氧化反应生,成,，所以反应,1,的试剂和条件为,Cl,2,/,光照，反应,2,的化学方程式为,，,反应,3,可用的试剂为,O,2,/Cu,。由上述分析可知，反应,1,可用的试剂是氯气，故,A,正确；反应,3,是将羟基氧化成羰基，所以可用的试剂是氧气和铜，故,B,正确；反应,1,为取代反应，反应,2,为卤代烃水解，属于取代反应，故,C,错误；,A,为,，,Y,为,，则羰基与氢气发生加成反应可实现转化，故,D,正确。,情,境,创,新,设,计,肉桂的成分,4 000,年前，肉桂被西方人用在了法老制作木乃伊的香料配方中，而东方则将肉桂和桂皮大量使用在中药之中。随着时间的推移，桂皮和肉桂在烹饪界的使用被无限扩大。西方更喜欢使用肉桂，而东方则更加偏重使用桂皮。科学家已发现，肉桂醛是一种赋予肉桂独特风味的有机化合物，结构简式如下：,问题探究,(1),能否用高锰酸钾溶液鉴别肉桂醛中的醛基？可以使用什么试剂？,(,2),请推测肉桂醛,(,),侧链上可能发生反应的类型有哪些？,不能。碳碳双键也能使高锰酸钾溶液褪色，应该使用银氨溶液或新制的氢氧化铜。,由于肉桂醛的侧链上含有碳碳双键，故可发生加成反应、加聚反应和氧化反应，又含有,CHO,，所以可发生加成、氧化和还原反应。,(3),满足下列,3,个条件的肉桂醛的所有同分异构体的结构简式有几种？试写出其结构简式。,分子中不含羰基和羟基,；,是苯的对二取代物,；,除苯环外，不含其他环状结构,。,_,2,种。其结构简式分别为,考,点,四,必备知识梳理,夯实学科基础,1.,羧酸,(1),概念：由,_,相连构成的有机化合物。官能团为,_,，饱和一元羧酸分子的通式为,_,_,_,。,(2),分类,烃基与羧基,COOH,C,n,H,2,n,O,2,(,n,1),特别提醒,常见的高级脂肪酸有硬脂酸,(C,17,H,35,COOH),、软脂酸,(C,15,H,31,COOH),、油酸,(C,17,H,33,COOH),、亚油酸,(C,17,H,31,COOH),。其中硬脂酸、软脂酸为饱和高级脂肪酸，油酸、亚油酸为不饱和高级脂肪酸。,(3),羧酸的分子结构特,点,由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂。,当,OH,断裂时，会解离出,H,，使羧基表现出酸性；当,CO,断裂时，,OH,可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。,(4),羧酸的代表物,乙酸,分子组成和结构,分子式,结构式,结构简式,官能团,C,2,H,4,O,2,CH,3,COOH,COOH,物理性质,俗名,颜色,状态,溶解性,气味,_,无色,通常为液体，温度低于,16.6,时凝结成类似冰一样的晶体,_,溶于水,刺激性,醋酸,易,化学性质,a,.,酸性,乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的通性，其酸性强于碳酸,，,但,仍属于弱酸，电离方程式为,_,。,乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下：,CH,3,COOH,CH,3,COO,H,b,.,酯化反应,醇和酸,(,羧酸或无机含氧酸,),作用生成,_,的反应叫酯化反应。如,CH,3,COOH,和,CH,3,CH,2,18,OH,发生酯化反应的化学方程式,为,_,。,用途,乙酸是食醋的有效成分,(,普通食醋中含有质量分数为,3%,5%,的乙酸,),，在食品工业中乙酸常用作酸度调节剂。另外，乙酸稀溶液常用作除垢剂，用来除去容器内壁的碳酸钙等污垢。,酯和水,OH,H,2,O,(5),几种重要的羧酸,甲酸,羧基,醛基,乙二酸：,，,俗名：,_,，其酸性强于甲酸；,a,.,具有强还原性，能使酸性,KMnO,4,溶液褪色，反应方程式,为,_,。,b,.,草酸在浓硫酸的作用下受热分解能得到,CO,，反应方程式：,苯甲酸,：,，属于芳香酸，可用作防腐剂。,草酸,2KMnO,4,5H,2,C,2,O,4,3H,2,SO,4,=,=K,2,SO,4,2MnSO,4,10CO,2,8H,2,O,2,酯,(1),概念：羧酸分子羧基中的,OH,被,OR,取代后的产物,。,可,简写为,RCOOR,，官能团为,_,。,(2),物理性质,(,低级酯,),(,3),化学性质,(,水解反应,),气味,状态,密度,溶解性,芳香气味,液体,一般比水小,难溶于水，,易溶于有机溶剂,RCOOH,ROH,RCOONa,ROH,3,乙酸乙酯的制取,4,油脂,(1),油脂的结构：油脂的主要成分是高级脂肪酸与,_,形,成的酯。结构可表示为,：,其中,R,、,R,、,R,代表高级脂肪酸的烃基。,(2),分类：通常将常温下呈液态的油脂称为,_,，如大豆油等植物油。呈固态的油脂称为,_,，如牛油等。,甘油,油,脂肪,(3),常见的高级脂肪酸,名称,饱和脂肪酸,不饱和脂肪酸,硬脂酸,油酸,结构简式,_,_,C,17,H,35,COOH,C,17,H,33,COOH,特别提醒,(,1),油脂与乙酸乙酯都属于酯类化合物。,(,2),油酸等高级脂肪酸不属于高分子化合物。,(4),油脂的化学性质,水解反应：在酸、碱等催化剂的作用下，油脂可以发生水解。如硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的方程式,为,油脂在碱性条件下的水解，生成甘油和高级脂肪酸盐。高级脂肪酸盐常用来生产肥皂，所以油脂在碱性条件下的水解反应又叫,_,。,皂化反应,油脂的氢化：液态油通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。如油酸甘油酯氢化的化学方程式为,5,酰胺,(1),胺的含义：烃基取代氨分子中的,_,而形成的化合物叫做胺，一般写作,R,NH,2,。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被,_,所替代得到的化合物。如甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫,_,，甲胺的结构简式为,CH,3,NH,2,，苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫苯胺,，,苯,胺的结构简式为,_,。,(2),胺的性质：胺类化合物具有,_,性,，如苯胺能与盐酸反应，生成可以溶于水的苯胺盐酸盐,，,反,应的方程式为,氢原子,氨基,甲胺,碱,(3),酰胺含义：酰胺可看作是,_,分子中羟基被氨基替代得到,的,化,合物。其结构一般表示为,，,其中,的,叫,作酰基,，,叫,作酰胺基。,(4),酰胺的化学性质：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有,_,逸出，化学方程式分别是：,RCONH,2,H,2,O,HCl,_,、,RCONH,2,NaOH,_,。,(5),酰胺的用途：酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，,N,，,N,二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。,羧酸,氨气,RCOOH,NH,4,Cl,RCOONa,NH,3,6,常见烃的衍生物的转化关系,易错易混辨析,(,错误的说明错因,),(,1),羧基和酯基中的,均,能与,H,2,加成,(,),错因：,_,(2),可以用,NaOH,溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸,(,),错因：,_,(3),饱和一元羧酸与等碳原子数的饱和一元酯互为同分异构体,(,),错因：,_,(4),油脂属于酯类化合物,(,),错因：,_,(5),油脂属于混合物,(,),错因：,_,羧基、酯基中的羰基一般不与氢气发生加成反应,乙酸乙酯在碱性条件下水解很彻底,(6),酯在碱性条件下的水解就是皂化反应,(,),错因：,_,(7),所有油脂都能发生氢化反应,(,),错因：,_,(8),有机化合物中含有氨基都属于胺类,(,),错,因：,_,(9),甲酸既能与新制氢氧化铜发生中和反应，又能发生氧化反应,(,),错因：,_,(10),羧酸都易溶于水,(,),错因：,_,油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应,饱和高级脂肪酸的甘油酯,(,如硬脂酸甘油酯,),不能与氢气发生加成反应,胺可表示为,RNH,2,，是烃分子中的氢原子被氨基取代或烃基取代氨分子中的氢原子形成的一类有机物,低级脂肪酸一般易溶于水，高级脂肪酸在水中的溶解度较小,深度思考,已知某有机物的结构简式为,请回答下列问题：,(1),当和,_,反应时，可转化为,(2),当和,_,反应时，可转化为,(3),当和,_,反应时，可转化为,NaHCO,3,NaOH,Na,微点拨,醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较,名称,乙醇,苯酚,乙酸,结构简式,CH,3,CH,2,OH,CH,3,COOH,羟基氢原子,的活泼性,不能电离,能电离,能电离,酸性,中性,极弱酸性,弱酸性,与,Na,反应,反应放出,H,2,反应放出,H,2,反应放出,H,2,与,NaOH,反应,不反应,反应,反应,与,Na,2,CO,3,反应,不反应,反应,反应,与,NaHCO,3,反应,不反应,不反应,反应,由上表可知，常见分子,(,离子,),中羟基氢原子的活泼性顺序为,H,2,OROH,。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。,题组强化训练,形成关键能力,题组一,羧酸、酯的性质,1,用一种试剂就能鉴别乙醇、乙酸、乙醛、甲酸四种物质。该试剂可以是,(,),A,银氨溶液,B,溴水,C,碳酸钠溶液,D,新制氢氧化铜悬浊液,解析：,乙醛和甲酸中都含有醛基，银氨溶液不能鉴别二者，,A,项错误；溴水不能鉴别乙醇和乙酸，且溴水与乙醛、甲酸都发生反应，不能鉴别，,B,项错误；碳酸钠溶液不能鉴别乙醇、乙醛，且与乙酸、甲酸都反应生成气体，不能鉴别，,C,项错误；乙醇与新制氢氧化铜不反应，无明显现象，乙酸与新制氢氧化铜反应，沉淀溶解，乙醛与新制氢氧化铜在加热条件下反应生成砖红色沉淀，甲酸与新制氢氧化铜反应，沉淀溶解，在加热条件下反应生成砖红色沉淀，可鉴别，,D,项正确。,答案：,D,2,2020,年,3,月,24,日，中国工程院院士、天津中医药大学校长张伯礼表示，中成药连花清瘟胶囊对于治疗轻型和普通型的新冠肺炎患者有确切的疗效。其有效成分绿原酸的结构简式如图，下列有关绿原酸说法正确的是,(,),A,最多有,7,个碳原子共面,B,1,mol,绿原酸可消耗,5,mol,NaOH,C,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D,能发生酯化、加成、氧化反应,答案：,D,解析：,根据绿原酸结构，绿原酸中含有苯环，苯环中所有碳原子共平面，绿原酸中含有碳碳双键，与碳碳双键相连的原子共平面，结构中含有酯基，与酯基相连的六元碳环上有,1,个碳原子与酯基共平面，故最多有,10,个碳原子共平面，,A,错误；绿原酸中含有,1,个酯基、,1,个羧基、,2,个酚羟基，故,1 mol,绿原酸可以和,4 mol NaOH,发生反应，,B,错误；绿原酸结构中含有碳碳双键和酚羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，,C,错误；绿原酸中含有羧基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键，可以发生加成和氧化反应，,D,正确。,题组二,酯化反应的机理及类型,3,有机化合物,A,的结构简式,为,，下列有关,A,的说法中正确的是,(,),A,常温下，,1,mol,A,能消耗,2,mol,NaOH,B,1,mol,A,与足量的金属钠反应能生成,22.4,L,氢气,C,1,mol,A,完全燃烧能消耗,6,mol,O,2,D,A,在一定条件下发生酯化反应能生成六元环酯,答案：,C,解析：,含有,1,个羧基，常温下，,1 mol A,能消耗,1 mol NaOH,，,A,错误；含有一个羟基和一个羧基，,1 mol A,与足量的金属钠反应能生成,1 mol,氢气，但体积不一定是,22.4 L,，,B,错误；根据结构简式可判断,1 mol A,完全燃烧能消耗,6 mol O,2,，,C,正确；羟基和羧基直接相隔,2,个碳原子，,A,在一定条件下发生酯化反应，但不能生成六元环酯，,D,错误。,4,已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸,(,C,3,H,6,O,3,),。,(1),取,9.0,g,乳酸与足量的金属,Na,反应，可生成,2.24,L,H,2,(,标准状况,),，另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反应，生成,0.1,mol,乳酸乙酯和,1.8,g,水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为,_,_,_,。,(,2),乳酸在,Cu,作催化剂时可被氧化成丙酮酸,(,),，,由,以,上事,实推知乳酸的结构简式为,_,_,_,。,(3),两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯,(,C,6,H,8,O,4,),，,则,此环酯的结构简式是,_,。,(4),乳酸在浓,H,2,SO,4,作用下，三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式：,_,。,羧基、醇羟基,解析：,(1)9.0 g,乳酸的物质的量,9.0 g90 gmol,1,0.1 mol,，氢气的物质的量,2.24 L22.4 Lmol,1,0.1 mol,，,0.1 mol,乳酸与足量金属钠反应，可产生,0.1 mol,气体,(,标准状况,),，说明乳酸中有两个官能团和钠反应，,0.1 mol,乳酸与相同物质的量的乙醇反应，生成,0.1 mol,乳酸乙酯和,1.8 g,水，说明一个乳酸分子中含有一个羧基，则乳酸分子中另一个官能团是醇羟基。,(2),乳酸在铜作催化剂时，可氧化成丙酮酸,(CH,3,COCOOH),，说明醇羟基位于中间碳原子上，故其结构简式,为,。,(3),由酯化反应的机理可知两个乳酸分子形成环酯的结构简式,为,(,4),三分子乳酸相互反应，生成链状结构的反应原理依然是酯化反应，则生成物质的结构简式为,题组三,油脂的性质,5,某航空公司成功地进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油,(,加工过的餐饮废弃油,),与矿物油,(,汽油、煤油、柴油等,),的方法是,(,),A,点燃，能燃烧的是矿物油,B,加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油,C,加入水中，浮在水面上的是地沟油,D,测定沸点，有固定沸点的是矿物油,答案：,B,解析：,地沟油与矿物油都能燃烧，不能鉴别，,A,不正确；地沟油主要成分是油脂，属于酯类，能与氢氧化钠溶液在加热条件下发生水解反应，而矿物油主要成分是烃类，与氢氧化钠溶液不反应，可以鉴别，,B,正确；地沟油与矿物油的密度都小于水，不溶于水，不能用水鉴别，,C,不正确；地沟油与矿物油都是混合物，没有固定的熔、沸点，不能鉴别，,D,不正确。,6,油脂是重要的营养物质。某天然油脂,A,可发生下列反应,：,已知：,A,的分子式为,C,57,H,106,O,6,。,1 mol,该天然油脂,A,经反应,可得到,1 mol D,、,1 mol,不饱和脂肪酸,B,和,2 mol,直链饱和脂肪酸,C,。经测定,B,的相对分子质量为,280,，原子个数比为,N(C),N(H),N(O),9,16,1,。,(1),写出,B,的分子式：,_,。,(2),写出反应,的反应类型：,_,；,C,的名称,(,或俗称,),是,_,。,C,18,H,32,O,2,取代反应,硬脂酸,(3),近日，电视媒体关于,“,氢化油危害堪比杀虫剂,”,的报道引发轩然大波，反应,为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是,_,。,a,氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油,b,植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病,c,氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂,d,油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应,(4),D,和足量金属钠反应的化学方程式为,_,。,d,2C,3,H,5,(OH),3,6Na,2C,3,H,5,(ONa),3,3H,2,解析：,(1),利用题给,B,分子中,C,、,H,、,O,原子个数比可得出,B,的最简式为,C,9,H,16,O,，最简式的式量为,140,，然后利用,B,的相对分子质量为,280,，可求出,B,的分子式为,C,18,H,32,O,2,。,(2),由转化关系可知反应,为油脂的水解反应,(,或取代反应,),，油脂为高级脂肪酸与甘油形成的酯，故可知,D,为甘油,(C,3,H,8,O,3,),，利用原子守恒，结合,B,的分子式与,A,的分子式可知，,C,的分子式为,C,17,H,35,COOH,，名称为硬脂酸。,(3),氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油，,a,正确；植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病，,b,正确；氢化油的制备原理是在加热植物油
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