2023版新教材高考化学一轮复习第九章有机化学基础第34讲生物大分子合成高分子课件

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资源描述
第,34,讲生物大分子合成高分子,考点一,考点二,考点三,高考真题演练,随堂过关训练,考点一,考点一糖类,必备知识梳理,夯实学科基础,一、糖类的概念和分类,C,、,H,、,O,微点拨,虽然糖类物质称为碳水化合物,但是糖不是由碳和水组成的,也并不是所有的糖都有甜味,有的糖有甜味,如葡萄糖等,有的糖没有甜味,如纤维素等。,二、单糖,1,葡萄糖,(1),存在:葡萄糖是自然界分布最广的,_,糖。,(2),结构:分子式为,_,,结构简式为,_,_,_,,它与果糖,互,为,_,。,(,3),物理性质:葡萄糖是,_,溶于水的,_,色晶体,,_,甜味。,单,C,6,H,12,O,6,CH,2,OH(CHOH),4,CHO,同分异构体,易,无,有,(4),化学性质,与银氨溶液的反应,实验步骤,实验现象,试管壁上有,_,银镜出现,与新制氢氧化铜溶液反应,实验步骤,实验现象,试管中出现,_,实验结论:葡萄糖对银氨溶液、氢氧化铜等弱氧化剂表现出还原性,属于还原糖。,砖红色沉淀,(5),应用,葡萄糖在食品和医药工业中有广泛应用。,葡萄糖易于被人体吸收,经酶的催化发生氧化反应,放出热量,提供了维持生命活动所需要的能量。反应形式表示如下:,葡萄糖,6O,2,6CO,2,6H,2,O,。,2,果糖,(1),存在和应用:在水果和蜂蜜中含量较高,比蔗糖的甜度高,应用于食品和医药中。,(2),性质和结构:,_,色晶体,,_,溶于水,吸湿性强;,分子式为,_,,是,_,的同分异构体。,果糖是一种多羟基酮,属于,_,糖。,无,易,C,6,H,12,O,6,葡萄糖,酮,特别提醒,果糖分子中并无醛基存在,但果糖在碱性条件下羰基可转化成醛基。所以果糖能发生银镜反应或与新制的,Cu(OH),2,悬浊液反应。,3.,核糖与脱氧核糖,(1),作用:它们是生物体的遗传物质,_,_,_,和脱氧核糖核酸,(DNA),的重要组成部分。,(2),它们都是含有,5,个碳原子的单糖。核糖分子式,_,,结构简式为,CH,2,OHCH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO,;脱氧核糖分子式,C,5,H,10,O,4,,结构简式为,_,_,_,。,特,别提醒,核糖与脱氧核糖都含有,5,个碳原子,但是分子式不同,所以不是同分异构体。,核糖核酸,(RNA),C,5,H,10,O,5,CH,2,OHCH(OH)CH(OH)CH,2,CHO,三、低聚糖,1,蔗糖,(1),存在:自然界中分布最广的二糖,在甘蔗和甜菜中含量最丰富。,(2),物理性质:,_,色晶体,有甜味,,_,溶于水。,(3),结构和性质,分子式为,_,。在酸或者酶的作用下,蔗糖可水解为,_,和,_,。反应方程式如下,:,_,。,非还原糖与银氨溶液或新制,Cu(OH),2,悬浊液不反应。,无,易,C,12,H,22,O,11,葡萄糖,果糖,2,麦芽糖,(1),存在:主要存在于发芽的谷类和麦芽中,是淀粉水解过程中的一种中间产物。,(2),物理性质:,_,甜味,,_,溶于水。,(3),结构与性质,分子式为,_,。在酸或者酶的作用下,麦芽糖可水解为,_,。反应方程式如下:,麦芽糖,H,2,O,葡萄糖,还原糖与银氨溶液或新制,Cu(OH),2,悬浊液反应。,特别提醒,蔗糖和麦芽糖二者分子式相同,但是结构不同,属于同分异构体。,有,易,C,12,H,22,O,11,葡萄糖,四、多糖,1,淀粉和纤维素的结构特点,(1),它们是由大量葡萄糖单元相互连接组成的天然有机高分子化合物。,(2),淀粉和纤维素的分子式可以表示为,(C,6,H,10,O,5,),n,,纤维素也可以表示为,C,6,H,7,O,2,(OH),3,n,,因为二者的,n,值不同,所以组成和结构也不同,不属于同分异构体,。,2,淀粉,化学性质,溶解性,不溶于冷水,在热水中形成胶状淀粉糊,(,糊化作用,),水解反应,淀粉,nH,2,O,葡萄糖,特征反应,淀粉遇碘溶液变蓝色,利用此反应可以检验淀粉的存在,用途,淀粉是食物的重要成分,同时还是重要的食品工业原料,3.,纤维素,存在,参与构成植物的,_,,起着,_,和支持作用,化学,性质,水解,反应,纤维素在强酸的催化作用下,发生水解反应生成葡萄糖,化学方程式为,纤维素,nH,2,O,葡,萄糖,酯化,反应,纤维素中的葡萄糖单元含有,_,,可与硝酸、醋酸发生酯化反应,用途,纤维素可用于纺织工业、造纸等,还可以用来制备,_,、,_,等化工原料,细胞壁,保护,醇羟基,硝酸纤维,醋酸纤维,特别提醒,淀粉和纤维素都不能被氢氧化铜等弱氧化剂氧化,属于非还原糖。,易错易混辨析,(,错误的说明错因,),(1),凡能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类,(,),错,因:,_,(2),糖类的分子组成都可以用,C,n,(H,2,O),m,来表示,组成符合,C,n,(H,2,O),m,的有机化合物一定属于糖类,(,),错因:,_,(3),核糖和脱氧核糖互为同分异构体,(,),错因:,_,糖类是多羟基醛,(,酮,),或水解生成多羟基醛,(,酮,),的物质,与是否有甜味或溶解性无关,乙酸,(C,2,H,4,O,2,),、甲醛,(CH,2,O),均符合,C,n,(H,2,O),m,,但不属于糖类,二者的分子式不同,相差一个氧原子,(4),核酸分为,DNA,和,RNA,,是生命遗传物质,(,),错因:,_,(5),蔗糖、麦芽糖、淀粉水解的最终产物均相同,(,),错,因:,_,(6),向淀粉水解后的水解液中直接加入银氨溶液并加热,没有银镜出现,说明淀粉尚未水解,(,),错,因:,_,麦芽糖、淀粉水解的最终产物均为葡萄糖,蔗糖水解的最终产物为葡萄糖和果糖,检验淀粉水解产物时,应先加入碱液使水解液显碱性,再加入银氨溶液加热,题组强化训练,形成关键能力,题组一,糖的性质和作用,1,血糖是指血液中的葡萄糖,下列有关说法不正确的是,(,),A,葡萄糖的分子式可表示为,C,6,(H,2,O),6,,则葡萄糖分子中含有,6,个,H,2,O,分子,B,葡萄糖与果糖互为同分异构体,C,葡萄糖与麦芽糖均含有醛基,但二者不互为同系物,D.,淀粉与纤维素不互为同分异构体,答案:,A,解析:,葡萄糖分子中,H,、,O,原子个数之比为,2,1,,葡萄糖分子中不存在水分子,故,A,错误;葡萄糖与果糖的分子式相同、结构不同,互为同分异构体,故,B,正确;葡萄糖与麦芽糖官能团的数目不同,不互为同系物,同系物的官能团以及官能团的数目均相同,故,C,正确;淀粉与纤维素分子式均可表示为,(C,6,H,10,O,5,),n,,但分子式中,n,不同,所以淀粉与纤维素不互为同分异构体,故,D,正确,。,2,用以下实验操作来验证蔗糖属于非还原糖,而其水解产物具有还原性,。,(1),验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序是,_,。,(2),验证蔗糖的水解产物属于还原糖的操作顺序是,_,_,_,。,解,析:,蔗糖水解需要在稀,H,2,SO,4,作催化剂的条件下进行,而检验水解产物时要在碱性条件下加入银氨溶液或新制,悬浊液,故水解完成后应先用,NaOH,溶液中和稀,H,2,SO,4,。,题组二,淀粉、纤维素的水解,3,有以下实验过程,。,结合实验过程,下列结论中正确的是,(,),A,淀粉尚有部分未水解,B,淀粉已完全水解,C,淀粉没有水解,D,淀粉已发生水解,但不知是否完全水解,答案:,D,解,析:,淀粉为多糖,遇到碘变蓝色,淀粉在酸性环境下发生水解生成葡萄糖水解液,加入氢氧化钠溶液调节溶液呈碱性,再加入碘水,因为碘水能够与氢氧化钠反应,所以不能通过溶液不变蓝说明溶液中没有淀粉,在碱性环境下加入新制备的氢氧化铜,产生砖红色沉淀,说明水解液中含有葡萄糖,说明淀粉已经水解,所以通过实验能够证明淀粉已经水解,但是否水解完全无法确定。,4,通过实验来验证纤维素水解后生成葡萄糖,其实验包括下列一些操作过程,这些操作过程的正确排列顺序是,(,),取小团棉花或几小片滤纸,小火微热,至成为亮棕色溶液,加入,90%,的浓硫酸,用玻璃棒把棉花或滤纸捣成糊状,滴入少量新制的,加热煮沸,稍冷,向水解液中加入,NaOH,至过量,A,B,C,D,答案:,B,解,析:,纤维素水解的条件是浓硫酸并加热,而证明水解产物为葡萄糖,无论用新制的,Cu(OH),2,还是用银氨溶液都必须是在碱性条件下才能进行,所以加检验试剂前必须用,NaOH,溶液中和过量的硫酸。,考点二,必备知识梳理,夯实学科基础,一、氨基酸的结构与性质,1,氨基酸的分子结构,(1),氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被,_,取代得到的化合物。分子中既含有,_,又含有,_,。,(2),天然氨基酸几乎都是,氨基酸,其结构简式可以表示为,_,。,氨基酸除甘氨酸外,一般均含有连接,4,个不同原子或原子团的,_,碳原子,具有,_,异构体。,氨基,羧基,氨基,手性,对映,2,氨基酸的性质,(1),物理性质,天然氨基酸均为,_,晶体,熔点,_,,一般都,_,溶于水,,_,溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。,(2),化学性质,两性:氨基酸分子中含有酸性基团,_,,碱性基团,_,,氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐。如甘氨酸与,HCl,和氢氧化钠反应的方程式分别为,无色,较高,能,难,COOH,NH,2,成肽反应,两个氨基酸在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,缩合形成含有,_,的,化合物,发生,_,反应。反应示例如下,:,二肽与多肽,由,_,氨,基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物称为二肽,有多个氨基酸分子缩合生成多肽。多肽常呈链状,因此也叫肽链。肽链能盘曲、折叠,还可以相互结合,形成蛋白质。,肽键,成肽,两个,特别提醒,氨基酸不能发生水解反应。肽链中含有肽键,可以发生水解反应生成氨基酸。,3.,常见的氨基酸,俗名,结构简式,系统命名,甘氨酸,H,2,NCH,2,COOH,氨基乙酸,丙氨酸,2,氨基丙酸,苯丙,氨酸,2,氨基,3,苯基丙酸,谷氨酸,2,氨基戊二酸,半胱,氨酸,2,氨基,3,巯基丙酸,特别提醒,氨基酸不只含有碳、氢、氧、氮等元素,部分蛋白质还含有硫元素。,二、蛋白质的组成与性质,1,蛋白质的组成,蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。主要含有,C,、,H,、,O,、,N,、,S,等元素组成,属于天然,_,化合物。,2,蛋白质的化学性质,高分子,酸,碱,不可逆,三、酶的特点,概念,一类由细胞产生的,对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物,其中绝大多数是蛋白质,催化,特点,条件温和,不需加热,具有高度的专一性,具有高效催化作用,特别提醒,大部分的酶属于蛋白质,但是并不是所有的酶都属于蛋白质。,四、核酸,1,核酸的发现、分类及作用,命名,来源,核酸因其最早在,_,中发现,并具有,_,性,所以称为核酸,分类,天然的核酸根据其组成中所含戊糖的不同,分为,_(DNA),和,_(RNA ),。核酸是生物体遗传信息的携带者,绝大多数生物体的遗传物质是,_,,少数生物体的遗传物质是,_,作用,核酸在生物体的生长、,_,、,_,、变异等生命现象中起着决定性的作用,细胞核,酸,脱氧核糖核酸,核糖核酸,DNA,RNA,繁殖,遗传,2.,核酸的组成,(1),核酸的基本组成单位,核苷酸,核酸的水解过程如图所示,:,(2),核酸的形成,核酸可以看作,_,、,_,和,_,通过一定方式结合而成的生物大分子,其中戊糖是核糖或脱氧核糖,它们均以,_,结构存在于核酸中,对应的核酸分别是核糖核酸,(RNA),和脱氧核糖核酸,(DNA),。,磷酸,戊糖,碱基,环状,特,别提醒,核酸属于生物大分子,不是高分子化合物。,碱基的组成,碱基是具有碱性的杂环有机化合物,,RNA,中的碱基主要有,_,、,_,、,_,和尿嘧啶,(,分别用字母,A,、,G,、,C,、,U,表示,),,,DNA,中的碱基主要有腺嘌呤、,_,、胞嘧啶和,_(,用字母,T,表示,),。,戊糖、碱基、核苷、核苷酸、核酸之间的转化,腺嘌呤,鸟嘌呤,胞嘧啶,鸟嘌呤,胸腺嘧啶,3,核酸的结构,(1)DNA,的结构,DNA,分子的双螺旋结构模型,DNA,分子由两条,_,组成,两条链平行盘绕,形成,_,结构。,每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接,排列在,_,侧,,_,排,列在内侧。,两条链上的碱基通过,_,作用,腺嘌呤,(A),与,_(T),配对,,_(G),与胞嘧啶,(C),配对,结合成碱基对,遵循碱基互补配对原则。,(2)RNA,以,_,为基本构成单位,其中的戊糖和碱基与,DNA,中的不同,核糖替代了脱氧核糖,尿嘧啶替代了,_,。,RNA,分子一般呈,_,状结构,比,DNA,分子小得多。,多聚核苷酸链,双螺旋,外,碱基,氢键,胸腺嘧啶,鸟嘌呤,核苷酸,胸腺嘧啶,单链,4,核酸的生物功能,(1),核酸是生物体遗传信息的,_,。有一定碱基排列顺序的,DNA,片段含有特定的遗传信息,被称为,_,。,(2)DNA,的作用:决定生物体的一系列性状。,(3)RNA,的作用:主要负责传递、翻译和表达,DNA,所携带的,_,信息。,(4)DNA,分子复制:亲代,DNA,分子的两条链解开后作为,_,模板,在酶的作用下,利用游离的,_,各自合成一段与母链互补的子链。最后形成两个与亲代,DNA,完全相同的,_,分子,使核酸携带的遗传信息通过,DNA,复制被精确地传递给下一代,并通过控制,_,的合成来影响生物体特定性状的发生和发育。,载体,基因,遗传,母链,核苷酸,子代,DNA,蛋白质,特别提醒,绝大多数生物均以,DNA,作为遗传物质,只有,RNA,病毒以,RNA,作为遗传物质。,易错易混辨析,(,错误的说明错因,),(1),氨基酸分子中的,COOH,能电离出,H,显酸性,,NH,2,能结合,H,显碱性,(,),错因:,_,(2),蛋白质遇浓硝酸都会显黄色,(,),错因:,_,(3),向蛋白质溶液中加入饱和,(NH,4,),2,SO,4,溶液或,CuSO,4,溶液,都会产生白色沉淀,如再加水,都会溶解,(,),错,因:,_,(4),医疗器械的高温消毒的实质是蛋白质的变性,(,),错因:,_,(5),酶是一种高效催化剂,对各类化学反应都有良好的催化作用,温度越高,催化效果越好,(,),错因:,_,组成氨基酸中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色,蛋白质遇到,(NH,4,),2,SO,4,等无机轻金属盐时发生盐析,盐析是可逆的,遇到,CuSO,4,等重金属盐会发生变性,不可逆,高温会使组成酶的蛋白质变性而失活,(6),核酸是含磷的生物高分子化合物,据组成可分为,DNA,和,RNA(,),错因:,_,(7),核酸是由,C,、,H,、,O,、,N,、,P,等元素组成的小分子有机化合物,(,),错因:,_,(8),组成核酸的基本单位是脱氧核苷酸,(,),错因:,_,(9)RNA,是生物遗传信息的载体,还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂,(,),错因:,_,(10),对核酸的结构和生物功能的研究有助于认识生命活动规律,(,),错因:,_,核酸属于生物大分子,不是高分子化合物,核酸的基本组成单位是核苷酸。脱氧核苷酸是,DNA,的基本组成单位,DNA,是生物遗传信息的载体,还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂,题组强化训练,形成关键能力,题组一,氨基酸的性质,1,科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力,对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为,则下列说法不正确的是,(,),A,半胱氨酸属于,氨基酸,B,半胱氨酸是一种两性化合物,C,两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为,D,.,与,NaOH,溶液加热时可放出一种碱性气体,答案:,C,解,析:,根据半胱氨酸的结构简式,氨基在羧基的,位上,半胱氨酸属于,氨基酸,故,A,说法正确;半胱氨酸中含有羧基和氨基,因此半胱氨酸属于两性化合物,故,B,说法正确;形成的二肽物质应是氨基和羧基脱水缩合形成,因此该化合物不属于二肽物质,故,C,说法错误;该化合物属于铵盐,能与,NaOH,在加热条件下,产生,NH,3,,,NH,3,属于碱性气体,故,D,说法正确。,2,下列关于氨基酸的说法中不正确的是,(,),A,氨基酸是羧酸的取代酸,氨基取代了羧酸烃基上的氢原子,B,天然的氨基酸均为无色晶体,且多为,氨基酸,C,氨基酸不能溶解于水、乙醇、乙醚等溶剂中,D,氨基酸是两性化合物,能够溶解于强酸或强碱溶液中,解析:,羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物称为氨基酸,氨基酸分子中含有氨基和羧基,属于取代羧酸,故,A,说法正确;天然氨基酸均为无色晶体,且多为,氨基酸,故,B,说法正确;氨基酸能溶于强酸或强碱溶液中,除少数外一般都能溶于水,而难溶于乙醇、乙醚,故,C,说法错误;氨基酸能够溶解于强酸或强碱溶液中,氨基酸中含有氨基和羧基,羧基是酸性基团,氨基是碱性基团,因此氨基酸是两性化合物,故,D,说法正确,。,答案:,C,微点拨,氨基酸的成肽规律,(1)2,种不同氨基酸脱水可形成,4,种二肽,如甘氨酸与丙氨酸混合后,可以在相同分子之间,也可以在不同分子之间,形成以下,4,种二肽。结构简式分别为,(2),分子间或分子内脱水成,环,(,3),氨基酸分子缩聚成高分子化合物,题组二,蛋白质的性质,3,下列有关蛋白质的说法正确的是,(,),氨基酸、淀粉均属于高分子化合物,蛋白质是结构复杂的高分子化合物,分子中都含有,C,、,H,、,O,、,N,若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物一定不一致,用甘氨酸,和,丙氨酸,缩,合最多可形成四种二肽,A,B,C,D,答案:,D,解,析:,淀粉属于高分子化合物,氨基酸不属于高分子化合物,错误;,蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物,都含有,C,、,H,、,O,、,N,,有的也含,S,,正确;,如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体,但水解产物相同,错误;,两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽,交叉缩合又可形成两种二肽,故最多能形成四种二肽,正确。,4,下图表示蛋白质分子结构的一部分,图中,A,、,B,、,C,、,D,标出了分子中不同的键,当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是,(,),答案:,C,解,析:,两个氨基酸分子,在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水缩合形成含有肽键的化合物,称为成肽反应,所以蛋白质水解断裂的是肽键,所以应断裂的键是,C,。,微点拨,蛋白质盐析和变性的比较,盐析,变性,条件,较浓的轻金属盐或铵盐溶液,如,(NH,4,),2,SO,4,、,Na,2,SO,4,溶液等,加热、紫外线、,X,射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等,特点,可逆,蛋白质仍保持原有活性,不可逆,蛋白质已失去原有活性,应用,分离、提纯蛋白质,如向蛋白质溶液中加入饱和,Na,2,SO,4,或,(NH,4,),2,SO,4,溶液,使蛋白质析出,消毒,灭菌,给果树施用波尔多液,保存动物标本等,题组三,核酸的结构和作用,5,核酸检测对防疫新冠肺炎意义重大。如图,1,是脱氧核糖核酸,(DNA),的结构片段,它的碱基中胞嘧啶的结构如图,2,,下列说法正确的是,(,),A,脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原子形成的极性共价键,B,2,脱氧核糖,(C,5,H,10,O,4,),与葡萄糖属于同系物,都能发生银镜反应,C,胞嘧啶分子式为,C,4,H,5,N,3,O,,含有的官能团是氨基和肽键,D,脱氧核糖核酸由磷酸、,2,脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成,答案:,D,解,析:,根据脱氧核糖核酸结构可知,其中含有的化学键既有不同原子形成的极性共价键,也有,C,原子之间形成的非极性共价键,,A,错误;,2,脱氧核糖无醛基,不能发生银镜反应,,B,错误;胞嘧啶分子式为,C,4,H,5,N,3,O,,含有的官能团是肽键和碳氮双键、碳碳双键及氨基,,C,错误;图示为脱氧核糖核酸结构片段,由其结构判断可知脱氧核糖核酸是由磷酸、,2,脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成,,D,正确。,6,对某个,DNA,分子进行化学分析,发现鸟嘌呤与胞嘧啶之和占全部碱基数的,54%,,又知该,DNA,的一条链,(A,链,),所含的碱基中腺嘌呤占,28%,,问与,A,链相对应的另一条链中腺嘌呤占该链全部碱基数的,(,),A,26%,B,24% C,18%,D,11%,解析:,鸟嘌呤与胞嘧啶之和占全部碱基数的,54%,,可知,G,C,27%,、,A,T,50%,27%,23%,。又因,DNA,的一条链,(A,链,),所含的碱基中腺嘌呤占,28%,,假设每条链有,100,个碱基,两条链共含腺嘌呤等于,200,23%,46,,,A,链中腺嘌呤的数量等于,100,28%,28,,则另一条链中腺嘌呤数为,18,,占该链全部碱基数的,18%,,,C,正确,。,答案:,C,情,境,创,新,设,计,1.,胺是烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。一般可写作,RNH,2,。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基,(NH,2,),取代得到的化合物,其典型代表物为苯胺,2,酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。结构一般表示为:,常见的酰胺有乙酰胺,(CH,3,CONH,2,),、苯甲酰胺,(,),,,N,,,N,二甲基甲酰胺等。,N,,,N,二甲基甲酰胺对多种高聚物如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚酰胺等均为良好的溶剂,可用于聚丙烯腈纤维等合成纤维的湿纺丝、聚氨酯的合成,。,N,,,N,二甲基甲酰胺的结构简式如下:,问题探究,(1),苯胺分子中的官能团是什么?胺类化合物具有碱性,能与酸发生反应生成盐,写出苯胺与盐酸反应生成苯胺盐酸盐的化学方程式。,_,(,2)N,,,N,二甲基甲酰胺和苯胺是不是一类物质?可以采用什么试剂鉴别两者?,_,(,3),写出,N,,,N,二甲基甲酰胺在酸性、碱性条件下水解的化学方程,式,?,氨基;,不是一类物质。由于,N,,,N,二甲基甲酰胺含有醛基,故可以采用银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液鉴别两者。,(4),薯片、炸薯条、蛋糕、派类等食物中含有丙烯酰胺(,),,丙烯酰胺是一类致癌物质,。,丙烯酰胺能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗?,丙烯酰胺能发生水解反应吗?若能,写出它在氢氧化钠溶液中发生水解反应的化学方程式。,能。丙烯酰胺分子中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化。,能;,考点三,必备知识梳理,夯实学科基础,一、合成高分子的基本方法,1,有机高分子的基本概念,单体,能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物,链节,高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位,聚合度,高分子链中含有链节的数目,示例,单体,链节,2.,高分子化合物的分类及性质特点,其,中,_,、,_,、合成橡胶又被称为,“,三大合成材料,”,。,热塑,热塑,热固,塑料,合成纤维,3,合成高分子化合物的两大基本反应,(1),加聚反应,概念:由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。,加聚反应方程式的书写方法,a,单烯烃型单体加聚时,,“,断开双键,键分两端,添上括号,右下写,n,”,。,例如:,nCH,2,=,=CHCH,3,_,。,b,二烯烃型单体加聚时,,“,单变双,双变单,破两头,移中间,添上括号,右下写,n,”,。例如:,nCH,2,=,=,CHCH,=,=CH,2,_,。,c,有一个双键的两种单体聚合时,,“,双键打开,中间相连,添上括号,右下写,n,”,。例如:,(2),缩聚反应,概念:单体分子间缩合脱去小分子,(,如水、氨、卤化氢等,),生成高分子化合物的反应。,缩聚反应方程式的书写方法,a,书写缩合聚合物,(,简称缩聚物,),结构式时,与加成聚合物,(,简称加聚物,),结构式写法有点不同,缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团,而加聚物的端基不确定,通常用横线,“,”,表示。例如:,b.,写缩聚反应方程式时,除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外,也要注意生成的小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量为,n,1,;由两种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量应为,2n,1,。例如:,nHOOC(CH,2,),5,OH,_,。,nHOOC(CH,2,),4,COOH,nHO(CH,2,),2,OH,_,。,特别提醒,(1),高分子化合物都是混合物,没有固定的熔、沸点。,(2),凡链节中含有酚羟基结构的高分子化合物,其单体一般为酚和醛,,,如,的,单体是,和,HCHO,。,4.,高聚物单体的推断方法,二、高分子材料,1,高分子材料的分类,2,通用高分子材料,(1),塑料,塑料的主要成分是合成树脂,如聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、酚醛树脂、脲醛树脂等。塑料可分为,热塑性塑料,性能:可以反复加热熔融加工,实例:聚乙烯、聚氯乙烯等,热固性塑料,性能:不能加热熔融,只能一次成型,酚醛树脂等,聚乙烯,分类,低密度聚乙烯,(LDPE),和高密度聚乙烯,(HDPE),结构与性,能的关系,高分子链之间的作用力与链的长短有关,高分子链越长,高分子相对分子质量越大,高分子链之间的作用力越大,熔点和密度越大,应用,低密度聚乙烯可做食品包装袋等,高密度聚乙烯较硬,可做瓶、桶、板、管与棒材等。超高相对分子质量聚乙烯,具有高强度和高耐磨性,可用于制造防弹服、防弹头盔、绳缆等,特别提醒,聚,乙烯不属于纯净物。聚乙烯中没有碳碳双键,所以不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。,酚醛树脂,合成方法,在酸催化下,等物质的量的苯酚与甲醛发生反应,苯酚的邻位或对位的氢原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚,然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合,生成线型结构的高分子。具体反应如下,:,在碱催化下,苯酚与过量甲醛反应,生成羟甲基苯酚的同时,还生成二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等,继续反应生成网状结构的酚醛树脂,性能及应用,具有网状结构的高分子受热后不能软化或熔融,不溶于任何溶剂。酚醛树脂主要用作绝缘、隔热、阻燃、隔音等器材和复合材料。可用于生成烹饪器具的手柄,一些电器与汽车的零部件,火箭发动机、卫星和宇宙飞船的外壳等,(2),合成纤维,聚酯纤维,合成方法,合成纤维中产量最大的是聚酯纤维中的涤纶,是对苯二甲酸与乙二醇在催化剂作用下发生缩聚反应生成,化学方程式为,性能与应用,涤纶强度大,耐磨,易洗,快干,保型好,但透气性和吸湿性差。涤纶广泛应用于服装和床上用品,各种装饰布料,国防军工特殊织物,以及工业用纤维制品等,聚酰胺纤维,合成方法,聚酰胺纤维中的锦纶是较早面世的合成纤维之一,由己二胺和己二酸发生缩聚反应生成聚己二酰己二胺纤维,(,又称锦纶,66,,尼龙,66),,化学方程式为,性能及应用,聚己二酰己二胺不溶于普通溶剂,具有天然丝的外观和光泽,耐磨性和强度超过任何纤维。可用于生产丝袜、降落伞、渔网、轮胎帘子线等,(3),合成橡胶,性能及应用,橡胶是一类具有弹性的物质,在外力作用下,橡胶的形状会发生改变,去除外力后又能恢复原来的形状。橡胶在耐磨、耐油、耐寒、耐热、耐腐蚀等方面有着独特的优势。广泛应用于工业、农业、国防、交通及日常生活的方方面面。,顺丁橡胶,合成方法,顺丁橡胶是以,1,,,3,丁二烯为原料,在催化剂作用下发生加聚反应,得到以顺式结构为主的聚合物,化学方程式为,橡胶的硫化,呈线型结构的橡胶,分子链较柔软,性能较差,将其与硫等硫化剂混合加热,硫化剂将聚合物中的双键打开,以二硫键,(SS),等把线型结构连接为网状结构,得到既有弹性又有强度的顺丁橡胶。但硫化交联的程度不能过大,否则会使橡胶失去弹性。顺丁橡胶具有很好的弹性,耐磨、耐寒性好,主要用于制造轮胎,3.,功能高分子材料,(1),高吸水性树脂,应用:可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水,改良土壤。可以用于婴幼儿纸尿裤等。,合成思路:一是改造淀粉分子或纤维素,接入强亲水基团;二是合成新的带有强亲水基团的高分子。,淀粉、纤维素等天然吸水材料的改性:在淀粉或纤维素的主链上再接入带有,_,基团的支链,提高吸水性能。例如淀粉遇丙烯酸钠在一定条件下发生反应,生成以淀粉为主链的接枝共聚物。为防止共聚物溶于水,还需在交联作用下生成网状结构的淀粉,聚丙烯酸钠高吸水性树脂。,用带有强亲水性基团的烯类单体进行聚合,得到含亲水基团的高聚物。例如在丙烯酸钠中加入少量交联剂,然后发生聚合反应,得到具有网状结构的聚丙烯酸钠高吸水性树脂。,强亲水,(2),高分子分离膜,性能,分离膜只允许水及一些小分子物质通过,其余物质则被截留在膜的另一侧,成为浓缩液,达到对原液净化、分离和浓缩的目的,分类,分离膜根据膜孔大小可分为微滤膜、超滤膜、纳滤膜和反渗透膜等,以分离不同的杂质,主要,材料,主要是有机高分子材料,如醋酸纤维、芳香族聚酰胺、聚丙烯、聚四氟乙烯等,应用,广泛应用于海水淡化和饮用水的制取,以及果汁浓缩、乳制品加工、药物提纯、血液透析等领域,易错易混辨析,(,错误的说明错因,),(1),高分子的相对分子质量比一般有机物大得多,通常在,10,4,以上,(,),错因:,_,(2),高分子是分子长短不一的混合物,其相对分子质量是一个平均值,(,),错因:,_,(3),聚乙烯和乙烯的组成、结构相同,都能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,(,),错因:,_,聚乙烯中不再含有碳碳双键,不能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,(4)HC,CH,和,CH,2,=,=CHCH,=,=CH,2,都能发生加聚反应生成高分子,(,),错因:,_,(,5,),的合成单体是,和,CH,2,=,=CHCl(,),错,因:,_,的合成单体为,(6),乙醇含有,OH,,乙酸含有,COOH,,故二者都能发生缩聚反应,(,),错因:,_,(7),的合成单体是,和,HO(CH,2,),4,OH(,),错因:,_,乙醇、乙酸中均只含有一个官能团,二者不能发生缩聚反应生成高分子化合物,题组强化训练,形成关键能力,题组一,加聚反应和缩聚反应,1,下列合成高分子材料的反应方程式和反应类型均正确的是,(,),答案:,C,解,析:,根据加聚反应规律,可以知道丙烯腈聚合应该生成,,,故,A,错误;苯酚与甲醛发生缩聚反应,应有小分子水生成,故,B,错误;反应为单烯烃发生加聚反应,双键打开连接成高分子化合物,故,C,正确;反应为两个单烯烃的加聚反应,反应时,无小分子生成,故,D,错误。,2,根据要求,完成相应方程式的书写。,(,1),乙丙橡,胶,是,以乙烯和丙烯为主要原料合成,,,化,学方程式为,_,。,(,2),聚乳,酸,是,一种微生物降解高分子,是由乳酸在一定条件下通过缩聚反应合成,,,化,学方程式为,_,。,(3),涤纶是由对苯二甲酸,和乙二醇,(HOCH,2,CH,2,OH),在一定条件下合成,,化,学方程式为,_,。,解析:,(1),乙烯,(CH,2,=,=CH,2,),和丙烯,(CH,3,CH,=,=CH,2,),分子都含碳碳,双,键,,二者发生共聚反应生成乙丙橡胶,;,按照加成反应机理,,CH,2,=,=CH,2,和,CH,3,CH,=,=CH,2,分别断键形成链节:,CH,2,CH,2,、,CH(CH,3,)CH,2,,链节相互结合形成高聚物。,(,2),乳酸的结构简式为,HOOCCH(OH)CH,3,,分子中含,COOH,和,OH,,一定条件下发生缩聚反应,,COOH,脱去,OH,,,OH,脱去,H,原子,剩余有机基团相连形成聚乳酸。,(3),对苯二甲酸,(,),含,2,个,COOH,,乙二醇,(HOCH,2,CH,2,OH),含,2,个,OH,,二者在催化剂、加热条件下发生缩聚反应生成涤纶,结合反应机理及原子守恒写出化学方程式。,题组二,高聚物单体的推断方法,3,丁腈橡胶具有优良的耐油、耐高温性能,合成丁腈橡胶的原料是,(,),CH,2,=,=CHCH,=,=CH,2,CH,3,C,CCH,3,CH,2,=,=CHCN,CH,3,CH,=,=CHCN,CH,3,CH,=,=CH,2,CH,3,CH,=,=CHCH,3,A,B,C,D,答案:,C,解析:,丁腈橡胶的链节,是,,据弯箭头法,,,从,虚线处断开,即可得两种单体:,CH,2,=,=CHCH,=,=CH,2,与,CH,2,=,=CHCN,。,4,有下列几种高分子化合物,。其,中是由两种不同的单体缩聚而成的是,(,),A,B,C,D,答案:,C,解析:,根据单体判断的,“,断键法,”“,弯键法,”,,可知:,是加聚物,单体是苯乙烯;,是加聚物,单体是,2,氯,1,,,3,丁二烯;,是缩聚物,单体是苯酚和甲醛;,是加聚物,单体是乙烯和丙烯;,是缩聚物,单体是对二苯甲酸和乙二醇。,微点拨,高聚物单体的推断方法,推断单体时,一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物,并找准分离处。,(1),加聚产物单体判断,加聚产物的主链一般全为碳原子,按,“,凡双键,四个碳;无双键,两个碳,”,的规律画线断键,然后半键闭合、单双键互换。,如,的,单体为,CH,2,=,=CH,2,和,CH,2,=,=CHCN,;,的,单体为,CH,2,=,=CHCH,3,和,CH,2,=,=CHCH,=,=CH,2,。,(2),缩聚产物单体判断,缩聚产物的链节中不全为碳,一般有,“,、,”,等结构,在,或,画线处断键,碳原子上连,OH,,氧原子和氮原子上连,H,,即得单体。,题组三,高分子材料的应用,5,交联聚合物,P,的结构片段如图所示。下列说法不正确的是,(,图中,表示链延长,)(,),A,聚合物,P,的合成反应为缩聚反应,B,聚合物,P,是网状结构高分子,具有硬度大、耐热性强等性能,C,聚合物,P,的原料之一丙三醇可由油脂水解获得,D,邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物,P,的交联结构,答案:,D,解,析:,邻苯二甲酸和丙三醇可以发生缩聚反应生成聚合物,P,,,A,项正确;由聚合物,P,的结构可知,高分子链之间通过,X,相连形成网状结构,推测具有硬度大、耐热性强等性能,,B,项正确;油脂水解生成高级脂肪酸,(,盐,),和丙三醇,,C,项正确;乙二醇只有两个羟基,与邻苯二甲酸发生聚合反应之后,不会再生成交联的酯基,,D,项错误。,6,下列有关功能高分子材料的用途的叙述中,不正确的是,(,),A,高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠,B,离子交换树脂主要用于分离和提纯物质,C,医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官,D,聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水淡化,解析:,保水剂是一种强吸水树脂,能在短时间内吸收自身重量几百倍至上千倍的水分,高吸水性树脂可做保水剂,,A,正确;离子交换树脂是带有官能团,(,有交换离子的活性基团,),、具有网状结构、不溶性的高分子化合物,主要用于分离和提纯物质,,B,正确;医用高分子材料是指用以制造人体内脏、体外器官及医疗器械的聚合物材料,可用于制造医用器械和人造器官,,C,正确;聚乙炔膜属于导电高分子,主要用于电子元件,,D,错误,。,答案:,D,高考真题演练,1,2021,河北,高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是,(,),A.,芦苇可用于制造黏胶纤维,其主要成分为纤维素,B.,聚氯乙烯通过加聚反应制得,可用于制作不粘锅的耐热涂层,C.,淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质,D.,大豆蛋白纤维是一种可降解材料,解析:,芦苇的主要成分是纤维素,可用于制造黏胶纤维,,A,说法正确;聚氯乙烯有毒,不能用于制作不粘锅的耐热涂层,不粘锅的耐热涂层是聚四氟乙烯等耐热材料,,B,说法错误;淀粉是天然高分子物质,其相对分子质量可达几十万,,C,说法正确;大豆蛋白纤维可降解,,D,说法正确,。,答案:,B,2,2020,北京,高分子,M,广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品,合成路线如图,:,下列说法不正确的是,(,),A.,试剂,a,是甲醇,B.,化合物,B,不存在顺反异构体,C.,化合物,C,的核磁共振氢谱有一组峰,D.,合成,M,的聚合反应是缩聚反应,答案:,D,解析:,CH,CH,与试剂,a,发生加成反应生成,B,,,HOOCCH,=,=CHCOOH,分子内脱水生成,C,,,B,和,C,聚合生成,M,,根据聚合物,M,的结构式可知,,M,的单体为,CH,2,=,=CHOCH,3,和,,由此可知,B,为,CH,2,=,=CH,O,CH,3,,,C,为,,则试剂,a,为,CH,3,OH,,据此分析解答。,A.,根据分析,试剂,a,为,CH,3,OH,,名称是甲醇,正确;,B.,化合物,B,为,CH,2,=,=CHOCH,3,,要存在顺反异构,碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同时能形成顺反异构,,B,的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同,不存在顺反异构体,正确;,C.,化合物,C,为,,其结构对称,只含有一种氢原子,则核磁共振氢谱有一组峰,正确;,D.,聚合物,M,是由,CH,2,=,=CH,O,CH,3,和,中的双键上发生加成聚合反应,不是缩聚反应,错误。,3,2020,北京,淀粉在人体内的变化过程如图,:,下列说法不正确的是,(,),A.nm,B.,麦芽糖属于二糖,C.,的反应是水解反应,D.,的反应为人体提供能量,答案:,A,解析:,A.,淀粉在加热、酸或淀粉酶作用下发生分解和水解时,大分子的淀粉首先转化成为小分子的中间物质,这时的中间小分子物质,为糊精,故,n,m,,不正确;,B.,麦芽糖在一定条件下水解为,2,倍的单糖,属于二糖,正确;,C.,过程,为麦芽糖生成葡萄糖的反应,是水解反应,正确;,D.,的反应为葡萄糖分解为二氧化碳和水的过程,为人体提供能量,正确。,4,2020,天津,下列说法错误的是,(,),A,淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖,B,油脂的水解反应可用于生产甘油,C,氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元,D,淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子,解析:,淀粉和纤维素都是由葡萄糖单元形成的,均可水解产生葡萄糖,,A,项正确;油脂水解可生成高级脂肪酸,(,或高级脂肪酸盐,),和甘油,,B,项正确;氨基酸通过缩聚反应生成蛋白质,,C,项正确;油脂不是高分子化合物,,D,项错误,。,答案:,D,5,2020,浙江,下列说法不正确的是,(,),A.,相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧,放出的热量依次增加,B.,油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分,C.,根据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与棉花,D.,淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物,解析:,单位质量,H,元素燃烧放出的热量大于,C,元素,甲烷为含氢量最高的烃,则相同条件下,等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧,氢气放出的热量最多,甲烷次之,汽油最少,,A,项错误;油脂在碱性条件下的水解即为皂化反应,得到的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分,,B,项正确;蚕丝是蛋白质,燃烧时有烧焦羽毛的气味,棉花的主要成分是纤维素,燃烧时没有此气味,可用燃烧时产生的气味区别蚕丝与棉花,,C,项正确;淀粉、纤维素和蛋白质均属于高分子化合物,,D,项正确,。,答案:,A,随堂过关训练,1,下列材料中属于功能高分子材料的是,(,),有机玻璃,合成橡胶,高分子分离膜,生物高分子材料,隐身材料,液晶高分子材料,导电高分子材料,智能高分子材料,A.,B,C.,D,答案:,C,解,析:,塑料、合成橡胶、合成纤维属三大传统合成材料,有机玻璃属于传统合成材料中的塑料;,高分子分离膜、,生物高分子材料、,隐身材料、,液晶高分子材料、,导电高分子材料、,智能高分子材料都属于功能高分子材料,。,2,2020,年,新冠病毒在全球肆虐。因为核酸是生命的基础物质,是病毒的,“,身份证,”,,所以患者的确诊需要对病毒的核酸检测。以下关于核酸的论述正确的是,(,),A.,核酸是核蛋白的非蛋白部分,它是由氨基酸残基组成的,B.,核酸水解产物中含有磷酸、葡萄糖和碱基,C.,核酸、核苷酸都是高分子化合物,D.,核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类,对蛋白质的合成和生物遗传起重要作用,解析:,核酸和核蛋白是细胞核的组成成分,核酸是由许多核苷酸单体形成的聚合物,,A,错误;核酸水解产物中含有磷酸、戊糖和碱基,,B,错误;核酸为高分子化合物,核苷酸不是高分子化合物,,C,错误;核酸对蛋白质的合成和生物遗传起重要作用,,D,正确,。,答案:,D,3,下列有关说法正确的是,(,),A.,“,熔喷布,”,可用于制作,N95,型口罩,生产,“,熔喷布,”,的主要原料是聚丙烯,它属于纯净物,B,.,中,所有碳原子不可能共平面,但能使溴水、酸性,KMnO,4,溶液褪色且原理相同,C.,可以用碳酸钠溶液一种试剂来区分乙酸、乙醇、苯三种液体,D.,糖类、油脂、蛋白质都是电解质,都能发生水解,都属于高分子化合物,答案:,C,解析:,A.,聚丙烯属于合成有机高分子化合物,它属于混合物,错误;,B.,烃的分子中含有,1,个碳原子连有,3,个碳原子的结构,所有碳原子不可能处于同一平面,该烃含有碳碳双键,能与,Br,2,发生加成反应而使溴水褪色,能与酸性,KMnO,4,溶液发生氧化还原反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色,二者褪色原理不同,错误;,C.,乙酸和碳酸钠溶液反应有气体产生,乙醇能溶于碳酸钠溶液,苯不溶于碳酸钠溶液,溶液分层,所以可以用碳酸钠溶液一种试剂来区分乙酸、乙醇、苯三种
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