第五节my苯芳香烃

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,苯 芳香烃,第一课时,第五节,1,苯,有人说我笨，,其实并不笨，,脱去竹笠换草帽，,化工生产逞英豪。,2,19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家,法拉第,对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了,苯,一种无色油状液体,Michael Faraday,(,1791,-,1867),3,1、1825年，英国科学家,法拉第,在煤气灯中首先,发现苯,，并测得其含碳量，确定其最简式为,CH,；,2、1834年，德国科学家,米希尔里希,制得苯，并将其命名为,苯,；,3、之后，法国化学家,日拉尔,等确定其分子量为,78,，分子式为,C,6,H,6,。,4,一、苯的物理性质,色、态：无色液体,味：有特殊气味,(,易挥发,),溶解性：不溶于水，易溶于酒精等,有机溶剂,密度：比水小,(,遇水分层,苯在上,水在下,),熔点：,5.5,沸点：,80.1(,易挥发,密封保存,),毒性：,有毒,想一想：如何用简单的实验证明苯的沸点比水低,5,练习：,将下列各种液体或溶液分别与溴水混合并振荡，分别会出现什么现象？静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（ ）,、,氯水,、,苯,、,CCl,4,、,KI,E、,己烯,、,乙醇,B、E,说明,:B,中上层为橙红色,下层无色,;E,中上层,下层均无色,6,讨论：,从苯的分子式,C,6,H,6,出发，苯是否属于烃？是饱和烃还是不饱和烃？,结论：,苯是不饱和烃。,实验：,在两支试管中分别加入2,mL,酸性高锰酸钾溶液和溴水，再滴入1,mL,苯，振荡，静置，观察现象。,现象,：,酸性高锰酸钾溶液,不褪色,；,可,萃取,溴水中的溴，使,水层褪色,（,未发生化学反应,）。,结论：,苯分子中,不存在,普通的,双键和三键,。,7,问题,:,苯的分子结构到底是一种什么结构呢？,苯的分子结构的发现历史,.苯的分子结构发现史.rar,8,（,）,（,）,事实,1,：,0.5mL,溴水,1mL,苯,1mL,苯,0.5mLKMnO,4,(H,+,),溶液,振荡,振荡,（,）,（,）,二、苯分子结构,分子式,C,6,H,6,假设,1,：链状结构,结论,1,：,液体分层,紫红色不褪,上层橙红色,下层几乎无色,苯分子中不含,C,C,或,CC,，,不可能为,链状结构。,A.CHC-CH,2,-CH,2,-CCH,B.CH,3,-CC-CC-CH,3,C.CH,2,=CH-CH=CH-CCH,9,假设,2,：,环状结构,结论,2,：,苯分子结构一定是对称的，并且六个氢原子的位置 是等效的。分子结构中至少存在一个环。,结论,3,：,苯具有不饱和烃的性质。,事实,2,：,苯与液溴在铁粉催化下发生反应。,事实,3,：,苯和氢气可发生加成反应。,+,3H,2,催化剂,C,6,H,6,C,6,H,12,+,Br,2,Fe,屑,+,HBr,C,6,H,6,C,6,H,5,Br,苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应，产物一溴,代物只有一种,10,凯库勒（,18291896,）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。,1847,年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。,H,H,H,H,H,H,？,11,1866年，德国化学家,凯库勒,提出苯分子的环状结构：,二、苯的分子结构,思考：,凯库勒式的苯分子结构能否解释苯为什么不能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应？,结构简式,凯库勒式,答：不能。因为它的结构中仍含有碳碳不饱和双键。,12,后来的科学研究表明,：苯分子中碳碳间的键长均为1.410,-10,m，,键角均为120，这说明苯分子中不存在普通的单键和双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。,苯的结构简式的另一种表示：,比例模型,球棍模型,13,苯的结构探究,14,苯分子结构小结：,2、结构特点：,a、,平面结构,苯分子为平面正六边形结构，所有的原子,（,6,个,H,，,6,个,C,）,都在同一个平面。,；,b、,碳碳键的键长和键角（,120,）都相等，是一种,介于单键和双键之间的独特的键（,苯中,碳碳键键长为,1.4010-,10,m,，,CC,键长为,1.5410-,10,m,，,C,C,键长为,1.3310-,10,m,）,；,(,既有,单键的性质,又有双键的性质,即既有烷烃的性质又有烯烃的性质）,),c、,邻二元取代物无同分异构体。,1、结构简式,：,15,性质,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,溴代反应,硝化反应,磺化反应,与,H,2,与,Cl,2,三、苯的化学性质,芳香性,(,易取代,能加成，难氧化,),结构,16,（1）,溴代反应,a、,反应原理,c、,反应装置：,b、,反应现象：,1、取代反应,导管口有,白雾,，锥形瓶中滴入,AgNO,3,溶液，出现,浅黄色沉淀,；,烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的,褐色液体,。,(,溴苯中溶解有溴的缘故,怎么除去溴看到溴苯的真面目呢？,),无色液体，密度大于水,17,A、,为防止溴的挥发，,先加苯后加溴，最后加铁粉,。,B、,溴应是,液溴,，而不是溴水或溴的四氯化碳溶液。加入,铁粉,起,催化作用,，实际上起催化作用的是,FeBr,3,。,C、,伸出烧瓶外的导管要有,足够长度,，其作用是,导气、冷凝,。,D、,导管末端不可插入锥形瓶水面以下，因为,HBr,气体极易溶于水，,以免倒吸,。,E、,导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。,F、,纯净的溴苯是无色的液体,，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是,油状的褐色液体,，这是因为,溴苯溶有溴,的缘故。除去溴苯中的溴可,加入,NaOH,溶液，振荡，再用分液漏斗分离,。,1、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的作用？,2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？,3、反应后的产物是什么？如何分离？,d、,注意事项：,18,19,再问,:,长导管可以将苯蒸气,溴蒸气完全冷凝,回流吗？它们对溴化氢的检验有干扰吗？,不能！怎样处理呢？,溴蒸气和苯蒸气均溶于四氯化碳，溴化氢不溶,20,练一练 我真的学会了吗？,1,：将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现,象是,_,这种操作叫做,_,。欲将此溶液分开，必须使,用到的仪器是,_,。将分离出的苯层置于一,试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是,_,，反应方程式是,_,_,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(,或,FeBr,3,),+ Br,2,FeBr,3,Br,+,H,Br,21,2,：创新设计,P23,右下例,2,22,（）硝化反应,a、,反应原理,纯净的硝基苯：无色而有,苦杏仁,气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性,。,硝基苯,23,b、,注意事项：, 先在试管内加入浓硝酸，再将浓硫酸沿管壁缓缓注入浓硝酸中，边加并不断振荡，待配制好的混合酸,冷却,后，再逐滴滴入苯，边加并不断振荡，最后将混合物置于60的水浴中加热。,1、苯、浓硝酸、浓硫酸被加入试管的次序是怎样的？,2、为何要水浴加热，并将温度控制在60？, 用水浴加热易,控制温度,。水浴的温度不宜超过60，因为温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副产物。,3、浓硫酸的作用？, 浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。,24, 反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。, 把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集,淡黄色,的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有,HNO,3,分解产生的,NO,2,的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用,蒸馏水,和,NaOH,溶液洗涤，再用分液漏斗分液,(,得到纯净的硝基苯,),。,4、温度计的位置？,5、如何得到纯净的硝基苯？,25,（）磺化反应,填空：,磺化反应的原理, ,条件,磺酸基与苯环的连接方式, ,浓硫酸的作用,硫原子和苯环直接相连,吸水剂和磺化剂,26,2、,加成反应,注意,：,苯不能与溴水发生加成反应（但能萃取溴而使水层褪色），说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。,请你写出苯与,l,2,加成 反应的方程式：,跟氢气在,镍,的存在下加热可生成环己烷：,27,3、,氧化反应：,不能被高锰酸钾氧化，不能使其褪色，但可以点燃。,2,C,6,H,6,+ 15O,2,12CO,2,+ 6H,2,O,点燃,现象：,火焰明亮，有浓烟，与乙炔燃烧现象相同。,2,易取代，能加成,。,总结,:,苯的化学性质（,较稳定,）：,1、,难氧化,（但可燃）；,28,谢谢你的参与，再见,29,第二课时,苯的同系物,30,思考：,从苯的分子结构推测苯与烷烃、烯烃、炔烃的化学性质是否相同，为什么？,答：不同。因为结构不同，所以性质不同。,芳香族化合物、芳香烃（芳烃）：,1,芳香族化合物,分子中含有一个或多个苯环的化合物。,2,芳香烃,分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物。,3,苯的同系物 苯环上的氢原子被,烷基,取代后的生成物,苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃，也是最简单的芳香族化合物。,31,判断：,下列物质中属于,芳香族化合物,的是（ ），属于,芳烃,的是（ ）。属于,苯的同系物,的是,( ), , ,A B C F,全部,C F,32,1、概念：,具有苯环（,1个,）结构，且在分子组成上相差一个或若干个,CH,2,原子团的有机物。,2、通式：,C,n,H,2n-6,(n6),3、特点：,(1):,苯环上的取代基必须是烷基,(C,n,H,2n+1,),。,(2):,分子中只含有一个苯环,(3):,分子组成相差,n,个,CH,2,苯的同系物,33,判断：,下列物质中属于苯的同系物的是（ ）,C F,34,4、常见苯的同系物：,1:,甲苯,（,C,7,H,8,）,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,沸点：144.4,沸点：139.1,沸点：138.4,2:,二甲苯（,C,8,H,10,）：,二甲苯的熔点变化规律是,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,35,练习1：,用式量是43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（ ）,(,丙基,异丙基,),A、3,种,B、4,种,C、5,种,D、6,种,36,苯的同系物的化学性质,1、取代反应,(,取代苯环上的氢原子和取代侧链上的氢原子的,反应条件,不同,), 卤代反应,产物以,邻、对,位取代为主,Fe,Fe,苯的同系物在性质上跟苯有许多相似之处，但由于苯环和侧链的相互影响，它们也有一些特殊的化学性质。,37,规律,OH X(CI,Br),R O C R,可使新导入的取代基进入,邻对,位,O,NO,2,SO,3,H CHO,可使新导入的取代基进入,间,位,38, 硝化反应,三硝基甲苯，又叫梯恩梯（,TNT）,淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸，是一种烈性炸药。,注意：,烷基对苯环的影响,取代反应更易进行。,浓硫酸,3,H,2,O,39,2、加成反应,3、氧化反应, 可燃性, 可使酸性高锰酸钾溶液褪色,(,注意,:,与苯相连的碳原子上没有,H,的烃基不能被氧化,),注意：,苯环对烷基的影响,与苯环连接的烷基可被酸性高锰酸钾溶液氧化。,利用该性质可鉴别苯和苯的同系物。,较难进行，不能与溴水反应。,C,n,H,2n-6,+ (n-3)/2O,2,nCO,2,+ (n-3)H,2,O,点燃,C,n,H,2n-6,+ (n-3)/2O,2,nCO,2,+ (n-3)H,2,O,点燃,40,小结：,在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响，使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。所以苯的同系物能使,酸性高锰酸钾褪色，但不能与溴水发生加成反应。,41,3.,性质：,(1),取代反应：,五、苯的同系物,1.,概念：,2.,通式：,C,n,H,2n+2-8,=C,n,H,2n-6,（,n6,）,三硝基甲苯：,TNT,，烈性炸药,(2),氧化反应：,可燃：,C,n,H,2n-6,+ (n-3)/2O,2,nCO,2,+ (n-3)H,2,O,点燃,被酸性,KMnO,4,氧化：,(3),加成反应：,苯环加成,42,【随堂练习】,1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ）,A、,各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。,B、,苯环中含有3个,C-C,单键，3个,C=C,双键,C、,苯环中碳碳键的键长介于,C-C,和,C=C,之间,D、,苯分子中各个键角都为120,o,2、苯的二溴代物有3种，则四溴代物有（ ）,A、1,种,B、2,种,C、3,种,D、4,种,43,3、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（ ）,A、,苯的一溴代物没有同分异构体,B、,苯的邻位二溴代物只有一种,C、,苯的对位二溴代物只有一种,D、,苯的间位二溴代物只有一种,44,2、已知分子式为,C,12,H,12,的物质,A,结构简式为,A,环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断,A,环上的四溴代物的异构体的数目有(,A ),A、9,种,B、10,种,C、11,种,D、2,种,45,3、直链烷烃的通式可用,C,n,H,2n+2,表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：,， ， ，,若用通式表示这一系列化合物，其通式应为：,A、C,n,H,2n-6,B、C,6n+4,H,2n+6,C、C,4n+6,H,2n+6,D、C,2n+4,H,6n+6,B,找通式的方法,:1,公差,2:,首项,46,思考：,1,、如何鉴别苯和苯的同系物？,用酸性高锰酸钾溶液：,苯不褪色而苯的同系物能使酸性高锰酸钾褪色。,注意：不能用溴水，两者都不褪色。,2,、甲苯、二甲苯、三甲苯、四甲苯分别有几种同分异构体？每种同分异构体有几种一氯代物？,47,