多环芳烃应化

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机化学电子教案,第七章,多环芳烃和,非苯芳烃,1,7.1 稠环芳烃,7.1.1 萘及其衍生物,1） 萘的结构,2,2) 萘的命名,6-硝基-2-萘磺酸,1-甲基萘(,-甲基萘,),1-甲基-2-乙基萘,3,3) 萘的化学性质,4,75 % 25 %,5,从这两个氧化反应可得到什么结论？,6,有两个保留苯环的结构,亲电取代反应位活泼的解释,7,7.2 蒽和菲,化学性质在9，10位较活泼,8,为什么9、10位活泼？,9,由此生成的中间体因保持了两个完整的苯环而稳定。,10,这一反应又说明什么？,11,7.3 致癌芳香烃,1,2-苯并芘 1,2,5,6-二苯并蒽,苯并芘是煤焦油的主要成分，食物烟熏过程中会遭受污染。,1kg烟熏羊肉中的苯并芘250支卷烟,。,12,7.4 非苯型芳香烃,芳香性(aromaticity)：,环稳定，易取代，难加成。,Hckel规则：,环多烯化合物中，具有,共平面,的离域体系，其,电子数,等于,4n+2,（n=0，1，2，3），此化合物具有芳香性。,2 4 4 6,6 8 8 10,10,13,7.4 非苯型芳香烃,14,7.4 非苯型芳香烃,15,例题与讨论,用化学方法区别下列化合物：,(1)苯与甲苯,(2)环戊二烯和环戊二烯负离子,苯,甲苯,KMnO,4,X,褪色,(1),环戊二烯,环戊二烯负,(2),Na,H,2,X,16,例题与讨论,2mol K与1mol 1,3,5,7-环辛四烯反应(不放出H,2,)生成的一个稳定化合物，该化合物不溶于非极性溶剂，而易溶于极性溶剂，说明理由。,解： 两个K原子提供两个电子给1,3,5,7-环辛四烯，生成1,3,5,7-环辛四烯二负离子的钾盐。因为是盐，所以，不溶于非极性溶剂，而易溶于极性溶剂。该反应方程式为：,1,3,5,7-环辛四烯二负离子是稳定的共轭体系，符合休克尔规则，具有芳香性，性质较稳定。,17,本章小结,重点：,判定芳香性的,Hckel规则及其应用，萘的性质；稠环芳烃的芳香性与苯的比较。,难点：,芳香性的判定,作业：,P157 1(1)(5);,2(1,)(3);6(2)(4);,思考:,P,158,7,18,