选修五有机化学基础--糖类

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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,糖类,第一课时,1,、什么是糖?,2,、糖是怎样分类的?,阅读,P79,页,1,、,2,段和资料卡片,回答下列问题:,糖类可定义为多羟基醛或多羟基酮,或者它们的脱水缩合物。,3,、糖类就是碳水化合物吗?,单糖,低聚糖,多糖,符合,Cm,(,H,2,O,),n,通式的不一定是糖;,有的糖不一定符合,Cm,(,H,2,O)n,通式,(一)葡萄糖,阅读,P79,第,3,段,完成以下问题:,1.,葡萄糖的物理性质:,2.,葡萄糖的分子式:,无色,熔点为,146,,有甜味,但甜度不如蔗糖,易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚。,C,6,H,12,O,6,一、葡萄糖与果糖,该分子式是如何确定的呢?,3,、葡萄糖分子结构的研究:,(,1,)实验式:,CH,2,O,()分子式:,C,6,H,12,O,6,通过,燃烧法,求得:,通过质谱法求得相对分子质量为,180,:,()结构式:,通过实验验证解得:,官能团:,1.,实验,4-1,(,1,),.,在一支洁净的试管中先加入,2 ml,AgNO,3,溶液,再,逐滴滴加,氨水,至最初产生的沉淀消失时停止,(注:边加边振荡,),,然后加入,2mL,葡萄糖,溶液,振荡,放进水浴中加热,3-5 min,。观察并记录实验现象。,(,2,),.,另取一支试管加入,2,mL,NaOH,溶液,再滴加,5,滴,CuSO,4,溶液,然后再加入,2mL,葡萄糖,溶液,酒精灯加热至沸腾。观察并记录实验现象。,探究一:根据下列信息推出葡萄糖的分子结构,结论:葡萄糖分子中含有,CHO,2,、在一定条件下,,1mol,葡萄糖与,1molH,2,加成,还原成己六醇。,3,、葡萄糖与乙酸发生酯化反应生成葡萄糖五乙酸酯。,提示:同一个,C,原子上连接,2,个羟基不稳定,说明分子中有一个双键(即一个,CHO,),,也说明,6,个,C,是一条直链。,说明葡萄糖分子中有,5,个,OH,,且分别连在,5,个,C,原子上。,CH,2,CH CH CH CH,CHO,OH,OH,OH,OH,OH,归纳总结:,根据葡萄糖的官能团归纳葡,萄糖的化学性质,属于多羟基醛,葡萄糖结构简式为:,或,CH,2,OH(CHOH),4,CHO,3.,葡萄糖的化学性质,醛基的性质,氧化反应,CH,2,OH(CHOH),4,CHO+2 Ag(NH,3,),2,OH,2Ag,+CH,2,OH(CHOH),4,COONH,4,+3NH,3,+H,2,O,CH,2,OH(CHOH),4,CHO + H,2,CH,2,OH(CHOH),4,CH,2,OH,CH,2,OH(CHOH),4,CHO+2Cu(OH),2+,NaOH,CH,2,OH(CHOH),4,COONa,+Cu,2,O,+3H,2,O,还原反应,羟基的性质,:,人体内氧化反应人体能量主要来源:,C,6,H,12,O,6,(s)+6O,2,(g) 6CO,2,(g)+6H,2,O(l),发酵生成酒精,C,6,H,12,O,6,C,2,H,5,OH+2CO,2,酒曲酶,取代(酯化 与,HX,),与钠反应,消去,反应,思考与交流,:,小明同学平时老头晕,到医院检查,医生说是低血糖。试回答以下问题:,(,1,)对低血糖患者,在日常饮食中应注意什么问题?,(,2,)糖又不能吃太多,否则会患龋齿或糖尿病。请同学们利用已学过的知识设计一实验,检验其是否患了糖尿病?,多喝糖水,多食含糖量高的食品,。,用其尿液与新制的,Cu(OH),2,悬浊液共热,观察是否有红色沉淀生成,4,、葡萄糖的用途,作为营养物质、制药、制镜、制糖果,阅读,P80,第,4,段,完成以下问题:,1.,存在:,2.,果糖的物理性质:,3.,果糖的分子式:,4.,果糖的结构简式:,无色晶体,熔点为,103-105 ,,不易结晶,通常为粘稠性液体,易溶于水、乙醇、乙醚。,C,6,H,12,O,6,(二)、果糖,CH,2,CH CH CH C CH,2,OH,OH,OH,OH,OH,O,水果 蜂蜜中含量最高,设计实验探究:,果糖是否也像葡萄糖一样具有还原性吗?,有还原性,二、蔗糖、 麦芽糖,银氨溶液,银氨溶液,热水浴,热水浴,无现象,产生,银镜,热水浴,20%,蔗糖,溶液,热水浴,20%,麦芽糖溶液,无还原性,有还原性,蔗糖:,麦芽糖:,化学性质:,同分异构,蔗糖 、麦芽糖有还原性吗?,设计实验,分子式,: C,12,H,22,O,11,蔗糖,+,稀硫酸,热水浴,NaOH,中和酸,银氨溶液,热水浴,产生,银镜,C,6,H,12,O,6,+ C,6,H,12,O,6,(,葡萄糖,),(,果糖,),催化剂,C,12,H,22,O,11,+ H,2,O,(,蔗糖,),二、蔗糖 麦芽糖:,蔗糖水解后的溶液有还原性吗?请,设计实验证明,小结,蔗糖,麦芽糖,分子式,是否含醛基,水解,方程式,二者关系,C,12,H,22,O,11,C,12,H,22,O,11,不含醛基,含醛基,互为同分异构体,C,12,H,22,O,11,H,2,O,催化剂,C,6,H,12,O,6,C,6,H,12,O,6,葡萄糖 果糖,蔗糖,C,12,H,22,O,11,H,2,O,催化剂,2C,6,H,12,O,6,葡萄糖,麦芽糖,1,、在一定的条件下,既可以发生氧化反应又可以发生还原反应,还可以和酸发生酯化反应的是( ),A,、乙醇,B,、乙醛,C,、乙酸,D,、葡萄糖,D,知识巩固,2,下列关于糖的说法正确的是,A,糖类中除含有,C,、,H,、,O,三种元素外,还,可能含有其他元素,B,葡萄糖是多羟基醛,C,能发生银镜反应的物质一定属于醛类,D,蔗糖、麦芽糖都能发生银镜反应,B,能发生银镜反应的物质:所有醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。,试一试:,你能解释蓝瓶子现象吗?,谢谢,!,三、淀粉、纤维素,(,多糖,),(C,6,H,10,O,5,),n,淀粉、纤维素的结构比较,:,(1),淀粉、纤维素的分子式为:,(2),但是葡萄糖分子间的结合方式不同,,其中含有的单糖单元(,C,6,H,10,O,5,)的数值,n,,取值各不相同,,只有大致的范围,。,(,C,6,H,10,O,5,),n,都是由多个葡萄糖脱水形成的。,不是同分异构体关系,因为它们的,n,值不同,都是混合物,小结,:,高分子化合物都为混合物,都没有固定的熔沸点,.,淀粉的化学性质,通常淀粉,_,还原性,遇,_,变蓝色,淀粉在催化剂(如,_,)存在和加热下可以逐步水解,生成一系列比淀粉分子小的化合物,,最终,生成还原性糖:葡萄糖。,不,显,碘,酸,(,C,6,H,10,O,5,),n,+ n H,2,O n C,6,H,12,O,6,淀粉 葡萄糖,酸或酶,(,C,6,H,10,O,5,),n,淀粉,淀粉酶,C,12,H,22,O,11,麦芽糖,麦芽糖酶,C,6,H,12,O,6,葡萄糖,思考,:,如何设计实验证明淀粉的水解已经开始? 如何证明淀粉的水解已经完全? 如何证明水解没有发生?,淀粉液,硫酸,加热,水解液,碘水,现象,A,NaOH,溶液,中和液,银氨溶液,水浴加热,现象,B,现象,结论,现象,A,现象,B,溶液变蓝,无银镜生成,淀粉,没有,水解,溶液变蓝,有银镜生成,淀粉,部分,水解,溶液无现象,有银镜生成,淀粉,完全,水解,纤维素,纤维素的存在,纤维素是绿色植物通过,生成的,在植,物中构成,_,网络,是植物体的支撑物质。,光合作用,细胞壁,棉花,麻,竹子,麻丝,纤维素的化学性质,(,1,),_,还原性,(,2,)可发生,水解,,但比淀粉水解,_,不显,困难,C,6,H,10,H,5,),n,+ nH,2,O nC,6,H,12,O,6,强酸或酶,(,纤维素,),(,葡萄糖,),(,3,)酯化反应:,C,6,H,7,O,2,(,OH,),3,n,如:与硝酸反应,生成纤维素硝酸酯,与醋酸反应,生成纤维素乙酸酯,俗名:硝酸纤维,俗名:醋酸纤维,小结,:,淀粉、纤维素的结构和物理性质比较,淀粉 纤维素,(,C,6,H,10,O,5,),n,(,C,6,H,10,O,5,),n,n,值由几百几千 几千个,葡萄糖单元,葡萄糖单元,白色无气味无味道 白色无气味无味道,不溶于冷水,热水糊化 不溶于水也不溶于,一般有机溶剂,十几万几十万 几十万几百万,1,、不是同分异构体,2,、不是同系物,3,、均属天然高分子化合物,相对分子量,相互关系,物理性质,通 式,结 构,淀粉、纤维素的化学性质比较,结构特征,化学性质,用途,淀,粉,纤,维,素,无醛基,每个单元中有三个羟基,无醛基,每个单元中有三个羟基,1,遇碘单质呈蓝色,2,无还原性,3,能水解成葡萄糖,1,无还原性,2,能水解成葡萄糖(,比淀粉难,),3,酯化反应,食用,制葡萄糖和酒精,制硝酸纤维,醋酸纤维,粘胶纤维,造纸,
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