苯酚的显色反应课件

有机化学基础1第二单元第二单元 醇和酚醇和酚二、酚的性质和应用二、酚的性质和应用第二单元 醇和酚二、酚的性质和应用2。你认识你认识我们吗我们吗？。你认识我们吗？41.什么是酚什么是酚?比较：羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连，其比较：羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连，其化合物是芳香醇。化合物是芳香醇。练习：判断下列物质哪种是酚类？练习：判断下列物质哪种是酚类？分子中羟基与苯环（或其他芳环）分子中羟基与苯环（或其他芳环）上的碳原子直接相连的有机化合物属于酚。上的碳原子直接相连的有机化合物属于酚。思考思考：相同碳原子个数的芳香醇与酚类是：相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系？什么关系？2、试推导饱和一元酚的通式、试推导饱和一元酚的通式，并思考符，并思考符合此通式的还有什么物质？合此通式的还有什么物质？（同分异构体）（同分异构体）CnH2n-6O1.什么是酚?比较：羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连，其化合5二、苯酚二、苯酚1、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质 无色晶体，有特殊气味，在无色晶体，有特殊气味，在空气中空气中易被氧化易被氧化而略带而略带红色红色，熔，熔点低（点低（40.940.9）。常温下在水。常温下在水中中溶解度溶解度不大（不大（9.3g9.3g），加热时），加热时易溶（易溶（6565时任意比溶时任意比溶）于水于水，易溶于乙醇等有机溶剂，密度比易溶于乙醇等有机溶剂，密度比水大，水大，有毒，有腐蚀性有毒，有腐蚀性 。如不慎沾到皮如不慎沾到皮肤上应立即用肤上应立即用酒精洗涤酒精洗涤。OHP72活动与探究活动与探究二、苯酚1、苯酚的物理性质 无色晶体，有特殊气味，在空62.苯酚结构苯酚结构OHOH结构简式：结构简式：分子式：分子式：C C6 6H H6 6O O或或 C C6 6H H5 5OHOH2.苯酚结构OH结构简式：分子式：C6H6O或 C6H571 1、设计实验验证苯酚具有酸性、设计实验验证苯酚具有酸性实验验证：实验验证：与与NaOHNaOH溶液反应溶液反应PHPH试纸试纸1、设计实验验证苯酚具有酸性实验验证：与NaOH溶液反应PH8(三）、苯酚的化学性质：三）、苯酚的化学性质：1）苯酚的酸性）苯酚的酸性：（活动与探究：（活动与探究P72）OHONa+NaOH+H2O为什为什么？么？(三）、苯酚的化学性质：1）苯酚的酸性：（活动与探究P72）9苯酚是强酸还是弱酸呢？苯酚是强酸还是弱酸呢？课本上是怎样证明的？原理是什么？课本上是怎样证明的？原理是什么？写出化学方程式：写出化学方程式：CO2 +H2O +NaHCO3ONaOH苯酚是强酸还是弱酸呢？CO2 +H2O 10(三三)化学性质化学性质酸性：酸性：H H2 2COCO3 3 HCOHCO3 3-OHOH （石（石 炭炭 酸）酸）CHCH3 3COOHCOOH(三)化学性质酸性：H2CO3 11苯酚的酸性苯酚的酸性比碳酸比碳酸还还弱弱，但，但比比HCO3-强强。（石炭酸石炭酸）结论：苯环影响了结论：苯环影响了-OH的活性的活性用于苯酚的检验和测定用于苯酚的检验和测定实验：实验：P76观察与思考实验观察与思考实验1实验表明，苯酚的酸性比乙醇强。实验表明，苯酚的酸性比乙醇强。苯酚的酸性比碳酸还弱，但比HCO3-强。（石炭酸）结论：苯环12原来如此原来如此苯酚和乙醇分子中都含有羟基，但苯酚能和强碱反应显酸性，乙醇却不能。为什么？苯酚中羟基受苯环的影响苯酚中羟基受苯环的影响而变得比醇羟基更活泼。而变得比醇羟基更活泼。原来如此苯酚和乙醇分子中都含有羟基，但苯酚能和强碱反应显酸性13 热的苯酚和钠反应吗？热的苯酚和钠反应吗？2Na+H222OHONa 热的苯酚和钠反应吗？14羟基对苯环有影响吗？还是让实验说话吧！羟基对苯环有影响吗？152 2）苯酚与浓溴水的反应）苯酚与浓溴水的反应取代反应取代反应 实验活动与探究：实验活动与探究：P73P73结论：结论：-OH-OH影响了苯环的活性影响了苯环的活性2）苯酚与浓溴水的反应取代反应 实验活动与探究：P73结16苯、苯酚与溴反应比较苯、苯酚与溴反应比较 苯酚分子中的苯环受羟基苯酚分子中的苯环受羟基 影响更易发生取代反应影响更易发生取代反应苯、苯酚与溴反应比较 苯酚分子中的苯环受羟基 17 交流与思考：交流与思考：实验现象实验现象4）加成反应）加成反应与与H2加成加成为什么苯和苯酚发生溴代反应的条件和为什么苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同？产物有很大的不同？3）苯酚的）苯酚的显色反应显色反应：+Fe3+OH6Fe(C6H5O)63-+6H+5）氧化反应）氧化反应OH（易燃）（易燃）=O=O 交流与思考：实验现象4）加成反应与H2加成为什么苯和苯18 在与醇相似的条件下，苯酚不能发生在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应。酯化反应。注意：注意：苯酚的用途：苯酚的用途：化工原料，制酚醛树脂、医药、染化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂 小结：在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应。注意19酚类的危害与处理酚类的危害与处理1、酚类的危害、酚类的危害在我国酚类物质被列为需重点控制的水污染在我国酚类物质被列为需重点控制的水污染物之一。若用此废水直接灌溉农田，会使农物之一。若用此废水直接灌溉农田，会使农作物枯死；口服苯酚的致死量为每千克体重作物枯死；口服苯酚的致死量为每千克体重530mg.2、含酚废水的处理、含酚废水的处理回收利用或降解处理回收利用或降解处理酚类的危害与处理1、酚类的危害在我国酚类物质被列为需重点控制20三、生活中的酚类和环保三、生活中的酚类和环保课本实验课本实验（一）酚类化合物的毒害（一）酚类化合物的毒害 （二）含酚类废水的处理（二）含酚类废水的处理1 1、物理方法、物理方法吸附法、萃取法吸附法、萃取法活性碳活性碳苯苯、化学方法、化学方法沉淀、氧化沉淀、氧化、微生物处理法、微生物处理法三、生活中的酚类和环保课本实验（一）酚类化合物的毒害（二）21羟基与苯环羟基与苯环侧链侧链相连的化合物是相连的化合物是芳香醇芳香醇。羟基与苯环羟基与苯环直接直接相连的化合物是相连的化合物是酚酚。下。下列属于酚类的物质是列属于酚类的物质是 。A、C、EOHCH3OCH3OHOHCH2OHOHC2H5OHA.B.C.E.F.D.羟基与苯环侧链相连的化合物是芳香醇。羟基与苯环直接相连的22纯净的苯酚是 色 体，具有 气味，暴露在空气中因 显 色。少量苯酚晶体少量苯酚晶体 现象现象()现象现象 ()现象现象()现象现象苯酚有毒，它的溶液对皮肤有 ，使用时应注意，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。（为什么不用水？）浑浑 清清浑浑强腐蚀作用强腐蚀作用无无晶晶特殊特殊部分氧化部分氧化粉红粉红苯酚的物理性质苯酚的物理性质加少量水加少量水振荡振荡水浴水浴冷却冷却加苯加苯煤油煤油清清清清纯净的苯酚是 色 体，具有 23苯酚的化学性质苯环的影响使酚羟基比醇羟基活泼，表现出弱苯环的影响使酚羟基比醇羟基活泼，表现出弱酸性。酸性。羟基的影响使苯环上的邻、对位氢原子比苯中羟基的影响使苯环上的邻、对位氢原子比苯中的氢原子活泼，苯环上更易发生取代反应。的氢原子活泼，苯环上更易发生取代反应。苯酚与溴发生取代反应，生成白色的三溴苯酚，苯酚与溴发生取代反应，生成白色的三溴苯酚，可用于苯酚的定性定量测定。可用于苯酚的定性定量测定。苯酚还能和氯化铁反应，生成紫色溶液，同样苯酚还能和氯化铁反应，生成紫色溶液，同样可以用于苯酚的检测。可以用于苯酚的检测。易氧化，露置在空气中会被氧化而呈粉红色。易氧化，露置在空气中会被氧化而呈粉红色。（苯酚能使酸性（苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色吗？）溶液褪色吗？）苯酚的化学性质苯环的影响使酚羟基比醇羟基活泼，表现出弱酸性。24你想到了吗？你想到了吗？苯酚性质的特点苯酚性质的特点是苯环与羟基相是苯环与羟基相互影响的结果。互影响的结果。研究烃的衍生物时，研究烃的衍生物时，既要注意官能团的共既要注意官能团的共性性，又要注意它与不，又要注意它与不同基团相连而引起的同基团相连而引起的“个性个性”。基团间的相互影响基团间的相互影响你想到了吗？苯酚性质的特点是苯环与羟基相互影响的结果。研究烃25三、基团间的相互影响三、基团间的相互影响结论：有机物分子中基团间是相互影响的。结论：有机物分子中基团间是相互影响的。如苯与甲苯、苯酚中苯环与取代基的活性如苯与甲苯、苯酚中苯环与取代基的活性乙醇与苯酚中羟基活性乙醇与苯酚中羟基活性三、基团间的相互影响结论：有机物分子中基团间是相互影响的。26苯酚的用途苯酚的用途苯苯 酚酚 农农 药药酚醛塑料酚醛塑料合成纤维合成纤维环境消毒环境消毒 洗洗 剂剂 医医 药药 染染 料料 软软 膏膏苯酚的用途苯 酚 农 药酚醛塑料合成纤维环境消毒 27布置作业布置作业 P.76练习与实践练习与实践布置作业 P.76练习与实践28