专题一：有机化学的发展与应用课件

衣食住行都离不开有机化合物衣食住行都离不开有机化合物衣食住行都离不开有机化合物1专题一：有机化学的发展与应用课件2身边的有机化合物身边的有机化合物最最简单的有机物的有机物:石油化工石油化工发展水平的展水平的标志志:工工业的血液的血液:酒的主要成分酒的主要成分:醋的主要成分醋的主要成分:碳水化合物碳水化合物:生命存在的形式生命存在的形式:用途广泛的高分子有机物用途广泛的高分子有机物:弹性十足的有机物性十足的有机物:身边的有机化合物最简单的有机物:3美国有机化学家，现代有机合成之父1965年诺贝尔化学奖Robert B.Woodward(United States)有机合成使人类在有机合成使人类在旧的自然界旧的自然界旁又建立旁又建立起一个起一个新的自然界新的自然界，大大地改变了社会上大大地改变了社会上物质及商品的面貌，物质及商品的面貌，使人类的生活发生了使人类的生活发生了巨大的革命巨大的革命。美美 伍德沃德伍德沃德美国有机化学家，现代有机合成之父1965年诺贝尔化学奖Rob4有机化学学习方法介绍：有机化学学习方法介绍：1 1、抓结构的学习：对空间结构、官能团、抓结构的学习：对空间结构、官能团的理解的理解（结构决定性质）（结构决定性质）2 2、掌握一种代表物质的性质能知道一类、掌握一种代表物质的性质能知道一类物质的性质物质的性质（举一反三，照猫画虎）（举一反三，照猫画虎）高考重点：占化学卷面的高考重点：占化学卷面的30%-50%30%-50%与生物学科也有联系与生物学科也有联系有机化学学习方法介绍：1、抓结构的学习：对空间结构、官能团的5 第一单元第一单元 有机化学的发展与应用有机化学的发展与应用专题专题 认识有机化合物认识有机化合物 第一单元 专题 认识有机化合6学习目标学习目标1.了解有机化学的发展简史。了解有机化学的发展简史。2.初初步步认认识识有有机机化化学学在在多多个个领领域域的重要应用。的重要应用。3.认认真真体体会会有有机机化化学学在在提提高高人人们们生活质量等各方面的重要作用。生活质量等各方面的重要作用。学习目标7一一.有机化学的含义有机化学的含义:有机化学是研究有机物的有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、合成、组成、结构、性质、合成、应用及有关理论的学科。应用及有关理论的学科。一.有机化学的含义:有机化学是研究有机物的组成、结构8有机物的概念有机物的概念-含碳元素的化合物含碳元素的化合物例外：碳的氧化物、碳酸、碳酸例外：碳的氧化物、碳酸、碳酸（氢）盐、硫氰化物、氰化物、（氢）盐、硫氰化物、氰化物、金属碳化物、金属碳化物、SiC等等以上物质其组成和结构与无机物相以上物质其组成和结构与无机物相似，所以属于无机物。似，所以属于无机物。有机物的概念-含碳元素的化合物例外：碳的氧化物、碳酸、9课堂练习课堂练习下列物质属于有机物的是下列物质属于有机物的是_，属于烃的是属于烃的是_(A)H2S (B)C2H2 (C)CH3Cl(D)C2H5OH (E)CH4 (F)HCN(G)金刚石金刚石 (H)CH3COOH (I)CO2 (J)C2H4(B)(E)(J)(B)(C)(D)(E)(H)(J)课堂练习下列物质属于有机物的是_，属于10二二.有机化学的发展：有机化学的发展：自主学习自主学习1我国早期的有机化学我国早期的有机化学我们的祖先在我们的祖先在3000多年前用多年前用_作燃料，作燃料，2000多年前掌握多年前掌握_的开采，从的开采，从植物中提取植物中提取_等等物质已经有上千年的历史。物质已经有上千年的历史。煤煤石油和天然气石油和天然气染料、药物和香料染料、药物和香料二.有机化学的发展：自主学习1我国早期的有机化学煤石油和天11有机化学成为一个独立的分支是始于有机化学成为一个独立的分支是始于谁提出了有机化学的概念？谁提出了有机化学的概念？打破无机化学和有机化学界限的化学家打破无机化学和有机化学界限的化学家是谁？他用什么物质的变化证明？是谁？他用什么物质的变化证明？1919世纪瑞典化学家贝采利乌斯提出有世纪瑞典化学家贝采利乌斯提出有机化学的概念（机化学的概念（P2P2：图：图1-11-1）18281828年德国科学家维勒（年德国科学家维勒（P2P2：化学史话：化学史话）打破了生命力论打破了生命力论NHNH4 4CNO=CO(NHCNO=CO(NH2 2)2 22有机化学的形成有机化学的形成有机化学成为一个独立的分支是始于谁提出了有机化学的概念？123现代有机化学现代有机化学21世世纪纪的的今今天天，各各种种合合成成有有机机物物已已经经渗渗透透到到各各个个领领域域；有有机机化化学学已已经经与与其其他他学学科科 融融 合合 形形 成成 了了 _、_以以及及环环境境科科学学等等多多个个新新型型学科，应用前景十分广阔。学科，应用前景十分广阔。分子生物学分子生物学材料科学材料科学3现代有机化学分子生物学材料科学13【例例1】在在人人类已已知知的的化化合合物物中中，品品种种最最多多的是的是()A.过渡元素的化合物渡元素的化合物 B.第第A族的化合物族的化合物 C.第第A族的化合物族的化合物 D.第第A族的化合物族的化合物【例例2】1828年年，填填平平无无机机物物与与有有机机物物间鸿沟沟的的巨巨匠匠维勒勒将将一一种种无无机机盐直直接接转变为有有机机尿尿素素CO(NH2)2，维勒勒使使用用的的无无机机盐是是()A.NH4NO3 B.(NH4)2CO3C.CH3COONH4 D.NH4CNODD【例1】在人类已知的化合物中，品种最多的是()DD14【例例3】在在科科学学史史上上中中国国有有许多多重重大大的的发明明和和发现，它它们为世世界界的的现代代化化奠奠定定了了基基础，以以下下发明明和和发现属属于于化化学学史史上中国上中国对世界的世界的贡献的是献的是()指指南南针造造纸火火药印印刷刷术炼铜、炼铁合合成成尿尿素素人人工工合合成成蛋蛋白白质提提出出氧氧化化学学说提出原子提出原子分子学分子学说A.B.C.D.B【例3】在科学史上中国有许多重大的发明和发现，它们为世界的现15 有机化学有机化学作为一门学科萌发作为一门学科萌发于于17世纪世纪,创立并成熟于创立并成熟于18、19世纪。世纪。20世纪这一学科已世纪这一学科已发展成一门内容丰富、涵盖面发展成一门内容丰富、涵盖面广、充满活力的学科，广、充满活力的学科，21世世纪它又进入崭新的发展阶段。纪它又进入崭新的发展阶段。有机化学作为一门学科萌发于17世纪,创立并成熟于1161.到到17世纪，人类学会了使用酒精、醋、世纪，人类学会了使用酒精、醋、染色、植物和草药，了解了一些有机化合染色、植物和草药，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。物的性质、用途和制取方法等。2.18世纪，人们对天然有机化合物进行了世纪，人们对天然有机化合物进行了广泛而具体的提取工作，得到了大量的有广泛而具体的提取工作，得到了大量的有机物。机物。3.19世纪初，瑞典化学家世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯贝采利乌斯首先首先提出提出“有机物有机物”和和“有机化学有机化学”这两个概这两个概念，念，19世纪欧洲经历技术革命，有机化学世纪欧洲经历技术革命，有机化学空前空前发展发展 1.到17世纪，人类学会了使用酒精、醋、染色、植物和草药，了17三、有机化学的应用三、有机化学的应用(P3)(P3)1人类的衣食住行离不开有机物人类的衣食住行离不开有机物天然有机物：如糖类、天然有机物：如糖类、_、_、石油、天然气、天然橡胶等。、石油、天然气、天然橡胶等。合成有机物：如合成有机物：如_、_、合成橡胶、合成药物等。合成橡胶、合成药物等。油脂油脂蛋白质蛋白质塑料塑料合成纤维合成纤维三、有机化学的应用(P3)油脂蛋白质塑料合成纤维182有机物在维持生命活动的过程中发有机物在维持生命活动的过程中发挥着重要作用。挥着重要作用。生命体中许多物质都是有机物，如细生命体中许多物质都是有机物，如细胞中存在的糖类、胞中存在的糖类、_、_、_和核酸等，都是有机物。和核酸等，都是有机物。3_中大多数是有机化合物，中大多数是有机化合物，在帮助人们战胜疾病，延长寿命的过在帮助人们战胜疾病，延长寿命的过程中发挥着重要的作用。程中发挥着重要的作用。脂肪脂肪氨基酸氨基酸蛋白质蛋白质药物药物2有机物在维持生命活动的过程中发挥着重要作用。脂肪氨基酸蛋19专题一：有机化学的发展与应用课件20要点一要点一有机物与无机物的区别有机物与无机物的区别性性质和和特点特点有机物有机物无机物无机物种种类很多很多(7000万种万种)10多万种多万种溶解性溶解性多数不溶于水，易溶于多数不溶于水，易溶于有机溶有机溶剂，如油脂溶于，如油脂溶于汽油，煤油溶于苯汽油，煤油溶于苯多数溶于水，而不溶于多数溶于水，而不溶于有机溶有机溶剂，如食，如食盐、明、明矾溶于水溶于水耐耐热性性多数不耐多数不耐热；熔点；熔点较低低(400 以下以下)，如淀粉、，如淀粉、蔗糖、蛋白蔗糖、蛋白质、脂肪受、脂肪受热分解；分解；C20H42熔点熔点36.4，尿素，尿素132 多数耐多数耐热难熔化；熔点熔化；熔点一般很高。如食一般很高。如食盐、明、明矾、氧化、氧化铜加加热难熔，熔，NaCl熔点熔点801 要点一有机物与无机物的区别性质和特点有机物无机物种类很多(721可燃性可燃性多数可以燃多数可以燃烧，如棉花、汽油、如棉花、汽油、天然气都可以燃天然气都可以燃烧多数不可以燃多数不可以燃烧，如如CaCO3、MnCl2不可以燃不可以燃烧是否是是否是电解解质多数是非多数是非电解解质，如酒精、乙如酒精、乙醚、苯都是非苯都是非电解解质、溶液不溶液不电离、不离、不导电多数是多数是电解解质，在水溶液中或熔在水溶液中或熔融状融状态下下导电。如如HCl、氢氧化氧化钠、氯化化镁是是强强电解解质化学化学键多数是极性多数是极性键或或非极性非极性键多数是离子多数是离子键或或共价共价键可燃性多数可以燃烧，如棉花、汽油、天然气都可以燃烧多数不可以22晶体晶体类型型分子晶体分子晶体多数离子晶体多数离子晶体化学反化学反应复复杂，副反，副反应多，多多，多用用“”表示，反表示，反应较慢，如生成乙酸慢，如生成乙酸乙乙酯的的酯化反化反应在常在常温下要温下要16年才达到平年才达到平衡衡简单，副反，副反应少，少，用用“=”表示，反表示，反应快，如快，如氯化化钠和和硝酸硝酸银反反应瞬瞬间完完成成晶体类型分子晶体多数离子晶体化学反应复杂，副反应多，多用“23【例例7】下列物质不属于有机物下列物质不属于有机物的是的是()A.碳酸碳酸B.汽油汽油C.蔗糖蔗糖D.合成纤维合成纤维【例例8】尿素是第一个人工合成的有机物，尿素是第一个人工合成的有机物，下列关于尿素的叙述不正确的是下列关于尿素的叙述不正确的是()A.尿素是一种氮肥尿素是一种氮肥 B.尿素是人体新陈代谢的一种产物尿素是人体新陈代谢的一种产物C.尿素能发生水解反应尿素能发生水解反应 D.尿素是一种酸性物质尿素是一种酸性物质AD【例7】下列物质不属于有机物的是()【例8】尿素是第一个24【例例9】阿司匹林是一种常用的解阿司匹林是一种常用的解热镇痛药，其结构如右图，推断不热镇痛药，其结构如右图，推断不正确的是正确的是()A可以与碱发生反应可以与碱发生反应 B可以发生水解反应可以发生水解反应C该物质易溶于水该物质易溶于水 D可以发生酯化反应可以发生酯化反应C【例9】阿司匹林是一种常用的解热镇痛药，其结构如右图，推断不25【例例10】用用于于制制造造隐形形飞机机的的某某种种物物质具具有有吸吸收收微微波波的的功功能能，其其主主要要成分的成分的结构如下构如下图，它属于，它属于()A.无机物无机物B.单质C.高分子化合物高分子化合物D.有机物有机物D【例10】用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能，其主26【例例4】下下面面列列举举了了一一些些化化合合物物的的组组成成或或性性质质，以以此此能能够够说说明明该该化化合合物物肯肯定定属属于于有有机物机物()A仅由碳、氢两种元素组成仅由碳、氢两种元素组成B仅由碳、氢、氧三种元素组成仅由碳、氢、氧三种元素组成C在氧气中能燃烧，且只生成二氧化碳在氧气中能燃烧，且只生成二氧化碳D熔点低，且不溶于水熔点低，且不溶于水A【例4】下面列举了一些化合物的组成或性质，以此能够说明该化合27【例例5】下列物质中属于有机物的是下列物质中属于有机物的是()ANH4HCO3 BCO2CNaCNDCH3COOH【例例6】大大多多数数有有机机物物分分子子里里的的碳碳原原子子与与碳碳原原子子或或碳碳原原子子与与其其它它原原子子相相结结合合的的化学键是（化学键是（）A只有极性键只有极性键B只有非极性键只有非极性键C有极性键或非极性键有极性键或非极性键D有离子键有离子键DC【例5】下列物质中属于有机物的是()DC28科学家怎样研究有机物结构科学家怎样研究有机物结构第二单元第二单元科学家怎样研究有机物结构第二单元35有机化合物的研究步骤：有机化合物的研究步骤：有机物（纯净）有机物（纯净）有机物的性质有机物的性质结构式结构式（有哪些官能团）（有哪些官能团）确定分子式确定分子式首先要确定有机物首先要确定有机物中中含有哪些含有哪些元素元素？定性分析定性分析然后要知道这些然后要知道这些元素元素的含量的含量定量测定定量测定有机化合物的研究步骤：有机物（纯净）有机物的性质结构式确定分361 1、元素种类的确定、元素种类的确定完全燃烧完全燃烧后，各元素对应的产物为后，各元素对应的产物为C ，H ，Cl ，N ，S 。若产物只有若产物只有CO2和和H2O，其元，其元素素组成为组成为 。肯定有肯定有C、H,可能有可能有O 例例11 3.23.2克某有机物在纯氧中燃烧，只生成克某有机物在纯氧中燃烧，只生成4.4gCO4.4gCO2 2和和3.6gH3.6gH2 2O O，则该化合物由哪些元，则该化合物由哪些元素组成素组成？(1)(1)燃烧法燃烧法一、有机物组成的研究一、有机物组成的研究C、H、O1、元素种类的确定完全燃烧后，各元素对应的产物为肯定有C、H37欲判断是否含氧元素，需知哪些物理量？欲判断是否含氧元素，需知哪些物理量？需知需知m(H2O)、m(CO2)与与m(有机物有机物)方法方法1：若若m(有机物有机物)=m(H)+m(C)，则无氧元素，则无氧元素,若若m(有机物有机物)m(H)+m(C)，则有氧元素，则有氧元素且且m(O)=m(有机物有机物)-m(H)-m(C)欲判断是否含氧元素，需知哪些物理量？需知m(H2O)、m38某化合物某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和和7.2 g H2O。下列说法正下列说法正确的是确的是()A.该化合物仅含碳、氢两种元素该化合物仅含碳、氢两种元素 B.该化合物中碳、氢原子个数比为该化合物中碳、氢原子个数比为1:4 C.无法确定该化合物是否含有氧元素无法确定该化合物是否含有氧元素 D.该化合物中一定含有氧元素该化合物中一定含有氧元素练习练习某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO239其它常见的元素测定方法其它常见的元素测定方法钠融法：钠融法：可定性确定有机物中是否存在可定性确定有机物中是否存在 N、Cl、Br、S等元素等元素铜丝燃烧法铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在可定性确定有机物中是否存在 卤素卤素元素分析仪元素分析仪可同时对可同时对C、H、O、S等多种等多种 元素进行分析元素进行分析其它常见的元素测定方法钠融法：可定性确定有机物中是否存在40 元素分析仪元素分析仪可同时对可同时对C C、H H、O O、S S等多种元素进行分析。等多种元素进行分析。方法方法:在不断通入氧气流的条件下，把在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到样品加热到950-1200，使之充分燃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析烧，再对燃烧产物进行自动分析 元素分析仪可同时对C、H、O、S等多种元素进行分析。412 2、有机物分子式的确定、有机物分子式的确定（1 1）直接法）直接法【例例】已知某烃已知某烃0.5mol完全燃烧时生完全燃烧时生 水水36g CO266g，求该烃的分子式。，求该烃的分子式。C3H42、有机物分子式的确定（1）直接法【例】已知某烃0.5mol42例例2、某有机物、某有机物6.2g完全燃烧后生完全燃烧后生成成8.8g二氧化碳和二氧化碳和0.3mol水，水，该有机物对氢气的相对密度为该有机物对氢气的相对密度为31。试求该有机物的分子式。试求该有机物的分子式例2、某有机物6.2g完全燃烧后生成8.8g二氧化碳和0.343 例例 实验测得某碳氢化合物实验测得某碳氢化合物A A中含碳中含碳80%80%，含氢，含氢20%20%，求，求A A的最简式。要求的最简式。要求出出A A的分子式还需要哪些条件？的分子式还需要哪些条件？(1)(1)标准状况下标准状况下A A的的密度密度为为1.34g/L1.34g/L(2)(2)相同条件下相同条件下A A对对H H2 2的的相对密度相对密度为为1515例实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，求A的44（2）最简式（实验式）法：最简式（实验式）法：若某烃最简式为若某烃最简式为C CX XH HY Y，则分子是一定，则分子是一定(C(CX XH HY Y)n)n，n n为整数。为整数。分子式分子式有机物中各元有机物中各元素原子的素原子的质量质量分数分数或质量比或质量比最简式最简式 标况密度标况密度（或相对密度）（或相对密度）相对分相对分子质量子质量（2）最简式（实验式）法：分子式有机物中各元素原子的质量分数45德国化学家李比希德国化学家李比希（1803180318731873）化学史话化学史话课本基础复习课本基础复习李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？定量测定有机物中定量测定有机物中C C和和H H元素含量的元素含量的一种分析方法一种分析方法元素分析仪元素分析仪 李比希法李比希法 现代元素分析法现代元素分析法德国化学家李比希（18031873）化学史话课本基础复习李46定量测定元素的含量定量测定元素的含量18311831年年,李比希最早提出测定有机化合物中李比希最早提出测定有机化合物中碳氢元素质量分数碳氢元素质量分数的方法。的方法。定量测定元素的含量1831年,李比希最早提出测定有机化合物中47Mg(ClOMg(ClO4 4)、浓浓浓浓HH2 2SOSO4 4、P P2 2OO5 5、无水无水无水无水CaClCaCl2 2NaOHNaOH、CaOCaO碱石灰碱石灰碱石灰碱石灰（1 1）能否将装置）能否将装置）能否将装置）能否将装置A A去掉？去掉？去掉？去掉？（2 2）能否将装置）能否将装置）能否将装置）能否将装置C C和和和和D D的位置颠倒？的位置颠倒？的位置颠倒？的位置颠倒？（3 3）装置）装置）装置）装置E E的作用是什么？的作用是什么？的作用是什么？的作用是什么？Mg(ClO4)、NaOH、（1）能否将装置A去掉？（2）能48例化学上常用燃烧法确定有机物的组成，这种方法是例化学上常用燃烧法确定有机物的组成，这种方法是在电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量在电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成，下图装置是用燃烧法确定有机物分确定有机物的组成，下图装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。试回答下列问题：子式常用的装置。试回答下列问题：（1）按氧气从左到右流向，所选装置各导管的按氧气从左到右流向，所选装置各导管的连接顺序是连接顺序是 。g fe hi cd ab例化学上常用燃烧法确定有机物的组成，这种方法是在电炉加热时49（2）C装置中浓硫酸的作用是装置中浓硫酸的作用是 。（3）D装置中装置中MnO2的作用是的作用是 。（4）燃烧管中）燃烧管中CuO的作用是的作用是 。（5）若准确称取）若准确称取0.90g样品（只含样品（只含C、H、O三种元素中的两种或三种），经充分燃三种元素中的两种或三种），经充分燃烧后，烧后，A管质量增加管质量增加1.32g，B管质量增加管质量增加0.54g，则该有机物的最简式为，则该有机物的最简式为 。（6）要确定该有机物的分子式，还要）要确定该有机物的分子式，还要吸收水分，吸收水分，得干燥纯净的氧气。得干燥纯净的氧气。催化剂，催化剂，加快产生氧气的速率加快产生氧气的速率使有机物更充分氧化生成二氧化碳和水使有机物更充分氧化生成二氧化碳和水测出有机物的分子量测出有机物的分子量（2）C装置中浓硫酸的作用是 。吸50例题三例题三51思考：确定相对分子质量的方法有哪些？思考：确定相对分子质量的方法有哪些？（1）M=m/n（2）M1=DM2 (D(D为相对密度为相对密度)（3）M=22.4 L/mol g/L=22.4g/mol(标况下气体标况下气体)质谱法质谱法思考：确定相对分子质量的方法有哪些？质谱法52测定测定相对分子质量相对分子质量有机物有机物分子分子高能电子束轰击高能电子束轰击带电的带电的 “碎片碎片”确定确定相相对分子对分子质量质量碎片的质荷比碎片的质荷比质荷比质荷比：碎片的相对质量（碎片的相对质量（m m）和所带电荷（和所带电荷（e e-）的比值）的比值质谱法质谱法测定相对分子质量有机物分子高能电子束轰击带电的 确定相对53CH3CH2OH+质荷比质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度相对丰度%乙醇的质谱图乙醇的质谱图 最大分子、离最大分子、离子的质荷比越子的质荷比越大，达到检测大，达到检测器需要的时间器需要的时间越长，因此越长，因此质质谱图中的质荷谱图中的质荷比最大的就是比最大的就是未知物的相对未知物的相对分子质量。分子质量。CH3CH2OH+质荷比31100806040200203054B 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机分子进行结构分析的质谱法其方法了对有机分子进行结构分析的质谱法其方法是让极少量的是让极少量的(109 g)化合物通过质谱仪的离化合物通过质谱仪的离子化室，样品分子大量离子化，少量分子碎裂子化室，样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子如成更小的离子如C2H6离子化可得到离子化可得到C2H6、C2H5、C2H4然后测定其质荷比设然后测定其质荷比设H的质荷比为的质荷比为，某有机物样品的质荷比如下图，某有机物样品的质荷比如下图所示所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是，则该有机物可能是 A甲醇甲醇 B甲烷甲烷 C丙烷丙烷 D乙烯乙烯 B 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机分子55确定分子式的途径确定分子式的途径元素质量元素质量产物的量产物的量元素质量分数元素质量分数元素质量比元素质量比实验式实验式相对分子相对分子质量质量标准状况标准状况下密度下密度相对密度相对密度化学反应化学反应有机物分子式有机物分子式有机物的通式、计算有机物的通式、计算化学方程式、计算化学方程式、计算质谱仪质谱仪MS确定分子式的途径元素质量产物的量元素质量分数元素质量比实验式56二、有机化合物结构的研究二、有机化合物结构的研究德国化学家李比希德国化学家李比希（1803180318731873）1832 1832年年和维勒合和维勒合作提出作提出“基团论基团论”：有机化合物由有机化合物由“基基”组成，这类稳定的组成，这类稳定的“基基”是有机化合物的是有机化合物的基础。基础。18381838年李比希还年李比希还提出了提出了“基基”的定义的定义 二、有机化合物结构的研究德国化学家李比希 1832年和57例题：例题：有机化合物中不含有有机化合物中不含有的基团是的基团是 ()()A.A.醛基醛基 B.B.羧基羧基 C.C.羟基羟基 D.D.烃基烃基D D例题：有机化合物中不含有D58根据根据元素分析元素分析和和质谱法质谱法确定确定A分子式为分子式为C2H6O,但是但是符合符合A 的结构有：的结构有：HCOCH HCCOH HHHHHHHH案例分析二甲醚二甲醚乙醇乙醇问题解决：问题解决：究竟它是二甲醚还是乙醇呢？究竟它是二甲醚还是乙醇呢？三三.分子结构的鉴定分子结构的鉴定.官能团的确定官能团的确定根据元素分析和质谱法确定A分子式为C2H6O,但是符合A 的591、核磁共振氢谱（、核磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪核磁共振仪1、核磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪60（HNMR）作用：作用：测定有机物中测定有机物中H 原子的原子的种类种类信信号号个个数数和和数目数目信号强度之比信号强度之比峰峰面面积积吸收峰数目吸收峰数目不同化学环境的氢原子的种类不同化学环境的氢原子的种类不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同化学环境的氢原子的不同化学环境的氢原子的个数之比个数之比（HNMR）作用：测定有机物中H 原子的种类信号个数和数61分子式为分子式为C C2 2H H6 6O O的两种有机物的的两种有机物的1 1H H核磁共振图谱核磁共振图谱H HC CO OC CH HH HC CC CO OH H H HH HH HH HH H H HH H H H分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振图谱HCO62练习练习4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希维特里希发明了发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法大分子三维结构的方法”。在化学上经常使。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种一种信号的是信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3练习4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士63问题探究：问题探究：下列有机物中有几种下列有机物中有几种H H原子以原子以及个数之比？及个数之比？种；：种；：种种种；：种；：种；：种；：CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH问题探究：下列有机物中有几种H原子以及个数之比？种；：64例例1、乙乙醚(CH3CH2OCH2CH3)分子，在分子，在1H-NMR核磁共振核磁共振谱中会出中会出现 个峰，峰个峰，峰面面积之比之比为_。例例2、0.60g某某饱和一元醇和一元醇A，与足量的金属，与足量的金属钠反反应,生成生成氢气气112mL(标准状况准状况)。该一元一元醇的分子式醇的分子式 。将。将该一元醇一元醇进行行1H核磁共振分析，其核磁共振分析，其1HNMR谱图如下，如下，A的的结构式构式 。2 3:2 C3H8O CH3CH2CH2OH 例1、乙醚(CH3CH2OCH2CH3)分子，在1H-NM65AA是是C3H6；B是是C6H6 BA是是C2H6；B是是C3H6CA是是C2H6；B是是C6H6 DA是是C3H6；B是是C2H6例例3：B AA是C3H6；B是C6H6 BA是C2H6；B是662、红外光谱（、红外光谱（IR）红外光谱仪红外光谱仪2、红外光谱（IR）红外光谱仪67B、红外光谱法、红外光谱法确定：确定：原理：不同基团的特征吸收频率不同，原理：不同基团的特征吸收频率不同，对红外光吸收的波长不同。对红外光吸收的波长不同。应用：初步判定有机物中应用：初步判定有机物中基团基团的种类。的种类。B、红外光谱法确定：68 结构分析结构分析红外光谱红外光谱法法化学键和化学键和官能团官能团的信息的信息 结构分析红外光谱法化学键和69COCC=O不对称不对称CH3CH3-O-C-CH3=OC3H6O2COCC=O不对称CH3CH3-O-C-CH3=OC3H70练习练习3 3、有一有机物的相对分子质量为、有一有机物的相对分子质量为7474，确，确定分子结构，请写出该分子的结构简式定分子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2-O-CH2CH3练习3、有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出71 实验式实验式（最简式）（最简式）产物的量产物的量元素的质量元素的质量分子量分子量分子式分子式相对密度相对密度元素的质量比元素的质量比元素的质量分数元素的质量分数标况下密度标况下密度结构式结构式核磁共振氢谱（核磁共振氢谱（1 1H-NMRH-NMR）红外光谱法红外光谱法小结小结分子式分子式质谱法质谱法 实验式产物的量元素的质量分子量分子式相对密度元素的质量比72诺贝尔化学奖诺贝尔化学奖与物质结构分析与物质结构分析(2002(2002年年)引入了核磁共振光谱学观察到了引入了核磁共振光谱学观察到了DNADNA、蛋白、蛋白质等大分子的真面目。质等大分子的真面目。美国美国 芬恩芬恩日本日本田中耕一田中耕一瑞士瑞士 维特里希维特里希拓展视野诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年)引入了核磁共73手性分子【资料卡资料卡】手性分子【资料卡】74手性分子结构图手性分子结构图75手性碳原子连结四个不同的原子或基团的碳原子称为连结四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。手性碳原子。手性碳原子连结四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。761.1.下列化合物中含有手性碳原子的是下列化合物中含有手性碳原子的是()A、CClCCl2 2F F2 2 B、CHCH3 3CHCH2 2OHOHC、D、2.2.指出手性碳原子指出手性碳原子：CHCH3 3CHCHCOOHCOOHOHOHCHCH2 2OHOHCHCHOHOHCHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCH COOH COOHNHNH2 2CHOCHOCBrClCBrClCHBrClCHBrClCOOHCOOHC 下列化合物中含有手性碳原子的是()A、CCl2F277(2)反应产物反应产物:共有共有_和和HCl五种。五种。CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4三、有机化学反应的研究三、有机化学反应的研究(2)反应产物:共有_78例5、CH4与Cl2反应的机理是Cl2ClClClCH4CH3HClCH3Cl2ClCH3Cl则下列说法正确的是()A可以得到纯净的CH3Cl B产物中最多的是HClC该反应需一直光照 D产物中CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4物质的量相等B 例5、CH4与Cl2反应的机理是B 791818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓H2SO4酯化反应的反应机理酯化反应的反应机理 H2SO41818 O OCH3COC2H5+H2O CH3COH+C2H5OH酯的水解反应机理酯的水解反应机理2.示踪原子法示踪原子法-匈牙利化学家海维西因此获匈牙利化学家海维西因此获1943年诺贝尔化学奖年诺贝尔化学奖1818 O 80某一元醇某一元醇C3H8O中氧为中氧为18O，它与乙，它与乙酸反应生成的酯的相对分酸反应生成的酯的相对分子质量为（子质量为（）A.100 B.102 C.104 D.106C 某一元醇C3H8O中氧为18O，它与乙酸反应生成的酯的相对分81例6、A1种 B2种 C3种 D4种B 例6、B 82 练习练习3 3 0.2mol0.2mol某一元醇，在密闭容器中某一元醇，在密闭容器中燃烧后，产物为燃烧后，产物为COCO2 2、COCO、H H2 2O O。产物依次通。产物依次通过浓硫酸后，浓硫酸增重过浓硫酸后，浓硫酸增重10.8g10.8g，在通过灼热，在通过灼热的的CuOCuO，充分反应后，充分反应后，CuOCuO质量减少质量减少3.2g3.2g，最，最后通过碱石灰增重后通过碱石灰增重17.6g17.6g，写出有机物的分子，写出有机物的分子式和结构简式式和结构简式.练习3 0.2mol某一元醇，在密闭容器中燃烧后，产83 练习练习11 9.2g 9.2g某有机物某有机物A A在过量氧气中在过量氧气中完全燃烧后，将生成的产物先通过浓硫完全燃烧后，将生成的产物先通过浓硫酸增重酸增重7.2g7.2g，后通过碱石灰增，后通过碱石灰增13.2g13.2g，剩，剩余气体只有氧气。又知，测得该化合物余气体只有氧气。又知，测得该化合物的蒸气对乙醇的相对密度是的蒸气对乙醇的相对密度是2 2，求该化合，求该化合物的分子式。物的分子式。C3H8O3练习1 9.2g某有机物A在过量氧气中完全燃烧后，将生841某含某含C、H、O三种元素组成的未知有机物三种元素组成的未知有机物A A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为氢的质量分数为13.14%。（1 1）试求该未知物）试求该未知物A A的实验式（分子中各原子的的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。最简单的整数比）。（2 2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？）若要确定它的分子式，还需要什么条件？n(C)n(H)n(O)52.161213.14134.716 261 实验式为 C2 2H6 6O1某含C、H、O三种元素组成的未知有机物A，经燃烧分析实85有机物的性质有机物的性质结构式结构式（确定有机物的官能团）（确定有机物的官能团）分子式分子式计算不饱和度计算不饱和度推测可能的推测可能的官能团官能团写出可能的写出可能的同分异构体同分异构体利用官能团的特利用官能团的特征性质，通过化征性质，通过化学实验确定。学实验确定。当化合物结构比较复杂当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。核磁共振谱等。有机物的性质结构式分子式计算不饱和度推测可能的官能团利用官能86此课件下载可自行编辑修改，供参考！感谢您的支持，我们努力做得更好！此课件下载可自行编辑修改，供参考！87