生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成培训课件

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生药的分类和记载生生药的分类和记载生药的化学成分和生物药的化学成分和生物合成合成 生药品种繁多,中华本草记载生药品种繁多,中华本草记载生药品种繁多,中华本草记载生药品种繁多,中华本草记载8980898089808980种,种,种,种,其中常用的有其中常用的有其中常用的有其中常用的有500500500500种,为便于学习、研究和使种,为便于学习、研究和使种,为便于学习、研究和使种,为便于学习、研究和使用,须对其进行分门别类,加以叙述。用,须对其进行分门别类,加以叙述。用,须对其进行分门别类,加以叙述。用,须对其进行分门别类,加以叙述。自然分类系统分类自然分类系统分类自然分类系统分类自然分类系统分类 按天然属性及药用部分分类按天然属性及药用部分分类按天然属性及药用部分分类按天然属性及药用部分分类 按化学成分分类按化学成分分类按化学成分分类按化学成分分类 按功效及药理作用分类按功效及药理作用分类按功效及药理作用分类按功效及药理作用分类 其他分类法其他分类法其他分类法其他分类法第一节第一节 生药的分类生药的分类2生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成1.按自然分类系统分类 根据生药的原植(动)物在分类学上的亲缘关系,按门、纲、目、科、属和种分类排列。-便于学习和研究同科同属生药在形态、性状、便于学习和研究同科同属生药在形态、性状、组织构造、化学成分与功效等方面的共同点,组织构造、化学成分与功效等方面的共同点,比较其特异性,揭示其规律性;比较其特异性,揭示其规律性;-有利于寻找具有类似成分、功效的植有利于寻找具有类似成分、功效的植(动动)物,物,扩大生药资源。扩大生药资源。3生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成2.按天然属性及药用部分分类可分为植物药(vegetable drugs)动物药(animal drugs)矿物药(mineral drugs)4生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成n n植物药再依不同的药用部位分为:根类、根茎类 茎木类、皮类 叶类、花类 果实类、种子类 全草类5生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成-便于学习和研究生药的外形和内部构造,掌握各类生药的外形和显微特征及其鉴定方法;-便于比较同类不同生药间在性状和显微特征上的异同;-有利于掌握传统的药材性状鉴别方法。6生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成3.按化学成分分类n n根据生药中所含的有效成分或主要成分的类别来分类:含黄酮类成分的生药 含生物碱类成分的生药 含蒽苷类成分的生药 含挥发油类成分的生药7生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成8生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成-便于学习、掌握具有相同化学成分的生药,有利于研究其有效成分和理化分析;-有利于研究有效成分与疗效的关系,以及含同类成分的生药与科属之间的关系。9生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成4.按功效及药理作用分类n n根据生药的药理作用或中药功效来分类。按现代药理作用分为:作用于神经系统的生药 作用于循环系统的生药 作用于消化系统的生药10生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成n n按中药功效分为:解表药:麻黄、桂枝、防风 清热药:石膏、知母、黄芩、黄连 祛风湿药:独活、防己、威灵仙 温里祛寒药:附子、干姜 泻下药:大黄、番泻叶11生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成生药的中药功效分类表生药的中药功效分类表功效功效功效功效药物举例药物举例药物举例药物举例解表药解表药解表药解表药 辛温解表药辛温解表药辛温解表药辛温解表药 辛凉解表药辛凉解表药辛凉解表药辛凉解表药麻黄、桂枝、荆芥、防风、白芷、细辛、羌活、蒿本麻黄、桂枝、荆芥、防风、白芷、细辛、羌活、蒿本麻黄、桂枝、荆芥、防风、白芷、细辛、羌活、蒿本麻黄、桂枝、荆芥、防风、白芷、细辛、羌活、蒿本薄荷、菊花、柴胡、葛根、升麻、蝉蜕、牛蒡子、桑叶、蔓荆子薄荷、菊花、柴胡、葛根、升麻、蝉蜕、牛蒡子、桑叶、蔓荆子薄荷、菊花、柴胡、葛根、升麻、蝉蜕、牛蒡子、桑叶、蔓荆子薄荷、菊花、柴胡、葛根、升麻、蝉蜕、牛蒡子、桑叶、蔓荆子泻下药泻下药泻下药泻下药 攻下药攻下药攻下药攻下药 润下药润下药润下药润下药 峻下药峻下药峻下药峻下药大黄、芒硝大黄、芒硝大黄、芒硝大黄、芒硝火麻仁、郁李仁、蜂蜜火麻仁、郁李仁、蜂蜜火麻仁、郁李仁、蜂蜜火麻仁、郁李仁、蜂蜜甘遂、芫花、大蓟、牵牛子甘遂、芫花、大蓟、牵牛子甘遂、芫花、大蓟、牵牛子甘遂、芫花、大蓟、牵牛子祛风湿药祛风湿药祛风湿药祛风湿药独活、威灵仙、乌鞘蛇、秦艽、五加皮、桑枝、木瓜独活、威灵仙、乌鞘蛇、秦艽、五加皮、桑枝、木瓜独活、威灵仙、乌鞘蛇、秦艽、五加皮、桑枝、木瓜独活、威灵仙、乌鞘蛇、秦艽、五加皮、桑枝、木瓜芳香化湿药芳香化湿药芳香化湿药芳香化湿药利尿渗湿药利尿渗湿药利尿渗湿药利尿渗湿药藿香、佩兰、砂仁、苍术藿香、佩兰、砂仁、苍术藿香、佩兰、砂仁、苍术藿香、佩兰、砂仁、苍术茯苓、猪苓、泽泻、薏苡仁、车钱子、木通、防己、海金沙、半边莲茯苓、猪苓、泽泻、薏苡仁、车钱子、木通、防己、海金沙、半边莲茯苓、猪苓、泽泻、薏苡仁、车钱子、木通、防己、海金沙、半边莲茯苓、猪苓、泽泻、薏苡仁、车钱子、木通、防己、海金沙、半边莲温理祛寒药温理祛寒药温理祛寒药温理祛寒药川乌、附子、肉桂、干姜、吴茱萸、高良姜、艾叶、小茴香、丁香川乌、附子、肉桂、干姜、吴茱萸、高良姜、艾叶、小茴香、丁香川乌、附子、肉桂、干姜、吴茱萸、高良姜、艾叶、小茴香、丁香川乌、附子、肉桂、干姜、吴茱萸、高良姜、艾叶、小茴香、丁香清热药清热药清热药清热药 清热泻火药清热泻火药清热泻火药清热泻火药 清热解毒药清热解毒药清热解毒药清热解毒药 清热燥湿药清热燥湿药清热燥湿药清热燥湿药 清热凉血药清热凉血药清热凉血药清热凉血药石膏、知母、栀子、黄连、黄芩、黄柏、龙胆、夏枯草、决明子、山豆根石膏、知母、栀子、黄连、黄芩、黄柏、龙胆、夏枯草、决明子、山豆根石膏、知母、栀子、黄连、黄芩、黄柏、龙胆、夏枯草、决明子、山豆根石膏、知母、栀子、黄连、黄芩、黄柏、龙胆、夏枯草、决明子、山豆根金银花、板蓝根、大青叶、紫花地丁、蒲公英、败酱草、漏芦、青黛金银花、板蓝根、大青叶、紫花地丁、蒲公英、败酱草、漏芦、青黛金银花、板蓝根、大青叶、紫花地丁、蒲公英、败酱草、漏芦、青黛金银花、板蓝根、大青叶、紫花地丁、蒲公英、败酱草、漏芦、青黛茵陈、胡黄连、鸦胆子、白头翁茵陈、胡黄连、鸦胆子、白头翁茵陈、胡黄连、鸦胆子、白头翁茵陈、胡黄连、鸦胆子、白头翁生地黄、玄参、牡丹皮、水牛角、赤芍、青蒿、地骨皮、紫草、秦皮生地黄、玄参、牡丹皮、水牛角、赤芍、青蒿、地骨皮、紫草、秦皮生地黄、玄参、牡丹皮、水牛角、赤芍、青蒿、地骨皮、紫草、秦皮生地黄、玄参、牡丹皮、水牛角、赤芍、青蒿、地骨皮、紫草、秦皮理气药理气药理气药理气药厚朴、陈皮、青皮、枳壳、枳实、川楝子、木香、乌药、香附、郁金、延胡索、厚朴、陈皮、青皮、枳壳、枳实、川楝子、木香、乌药、香附、郁金、延胡索、厚朴、陈皮、青皮、枳壳、枳实、川楝子、木香、乌药、香附、郁金、延胡索、厚朴、陈皮、青皮、枳壳、枳实、川楝子、木香、乌药、香附、郁金、延胡索、薤白薤白薤白薤白理血药理血药理血药理血药 活血化淤活血化淤活血化淤活血化淤 止血药止血药止血药止血药川芎、丹参、红花、桃仁、乳香、没药、三棱、益母草、川牛膝、穿山甲、五灵川芎、丹参、红花、桃仁、乳香、没药、三棱、益母草、川牛膝、穿山甲、五灵川芎、丹参、红花、桃仁、乳香、没药、三棱、益母草、川牛膝、穿山甲、五灵川芎、丹参、红花、桃仁、乳香、没药、三棱、益母草、川牛膝、穿山甲、五灵子、鸡血藤、王不留行子、鸡血藤、王不留行子、鸡血藤、王不留行子、鸡血藤、王不留行凉血止血药:白茅根、侧柏叶、槐花、小蓟、大蓟凉血止血药:白茅根、侧柏叶、槐花、小蓟、大蓟凉血止血药:白茅根、侧柏叶、槐花、小蓟、大蓟凉血止血药:白茅根、侧柏叶、槐花、小蓟、大蓟化瘀止血药:三七、茜草、蒲黄、血余炭、藕节化瘀止血药:三七、茜草、蒲黄、血余炭、藕节化瘀止血药:三七、茜草、蒲黄、血余炭、藕节化瘀止血药:三七、茜草、蒲黄、血余炭、藕节收敛止血药:仙鹤草、白芨、棕榈炭收敛止血药:仙鹤草、白芨、棕榈炭收敛止血药:仙鹤草、白芨、棕榈炭收敛止血药:仙鹤草、白芨、棕榈炭12生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成功效功效功效功效药物举例药物举例药物举例药物举例化痰止咳平喘药化痰止咳平喘药化痰止咳平喘药化痰止咳平喘药 温化寒痰药温化寒痰药温化寒痰药温化寒痰药 清化热痰药清化热痰药清化热痰药清化热痰药 止咳平喘药止咳平喘药止咳平喘药止咳平喘药半夏、天南星、白芥子、旋覆花、白附子半夏、天南星、白芥子、旋覆花、白附子半夏、天南星、白芥子、旋覆花、白附子半夏、天南星、白芥子、旋覆花、白附子瓜篓、贝母、竹茹、桔梗、天竺黄、前胡、胖大海、浮海石瓜篓、贝母、竹茹、桔梗、天竺黄、前胡、胖大海、浮海石瓜篓、贝母、竹茹、桔梗、天竺黄、前胡、胖大海、浮海石瓜篓、贝母、竹茹、桔梗、天竺黄、前胡、胖大海、浮海石杏仁、苏子、白部、紫苑、款冬花、桑白皮、葶苈子、地龙杏仁、苏子、白部、紫苑、款冬花、桑白皮、葶苈子、地龙杏仁、苏子、白部、紫苑、款冬花、桑白皮、葶苈子、地龙杏仁、苏子、白部、紫苑、款冬花、桑白皮、葶苈子、地龙补益药补益药补益药补益药 补血药补血药补血药补血药 补气药补气药补气药补气药 补阴药补阴药补阴药补阴药 补阳药补阳药补阳药补阳药当归、熟地黄、白芍、阿胶、何首乌、紫河车当归、熟地黄、白芍、阿胶、何首乌、紫河车当归、熟地黄、白芍、阿胶、何首乌、紫河车当归、熟地黄、白芍、阿胶、何首乌、紫河车人参、甘草、党参、黄芪、山药、白术人参、甘草、党参、黄芪、山药、白术人参、甘草、党参、黄芪、山药、白术人参、甘草、党参、黄芪、山药、白术北沙参、麦冬、枸杞子、龟甲、鳖甲、山茱萸、女贞子、桑寄生、石斛、百合、北沙参、麦冬、枸杞子、龟甲、鳖甲、山茱萸、女贞子、桑寄生、石斛、百合、北沙参、麦冬、枸杞子、龟甲、鳖甲、山茱萸、女贞子、桑寄生、石斛、百合、北沙参、麦冬、枸杞子、龟甲、鳖甲、山茱萸、女贞子、桑寄生、石斛、百合、西洋参、黄精西洋参、黄精西洋参、黄精西洋参、黄精肉苁蓉、淫阳藿、鹿茸、杜仲、续断、补骨脂、菟丝子、巴戟天、锁阳、沙苑子、肉苁蓉、淫阳藿、鹿茸、杜仲、续断、补骨脂、菟丝子、巴戟天、锁阳、沙苑子、肉苁蓉、淫阳藿、鹿茸、杜仲、续断、补骨脂、菟丝子、巴戟天、锁阳、沙苑子、肉苁蓉、淫阳藿、鹿茸、杜仲、续断、补骨脂、菟丝子、巴戟天、锁阳、沙苑子、蛤蚧、狗脊、冬虫夏草蛤蚧、狗脊、冬虫夏草蛤蚧、狗脊、冬虫夏草蛤蚧、狗脊、冬虫夏草镇痉安神药镇痉安神药镇痉安神药镇痉安神药 镇痉药镇痉药镇痉药镇痉药 安神药安神药安神药安神药白僵蚕、全蝎、蜈蚣、钩藤、天麻、羚羊角、代赭石、石决明白僵蚕、全蝎、蜈蚣、钩藤、天麻、羚羊角、代赭石、石决明白僵蚕、全蝎、蜈蚣、钩藤、天麻、羚羊角、代赭石、石决明白僵蚕、全蝎、蜈蚣、钩藤、天麻、羚羊角、代赭石、石决明重镇安神药:朱砂、磁石、琥珀重镇安神药:朱砂、磁石、琥珀重镇安神药:朱砂、磁石、琥珀重镇安神药:朱砂、磁石、琥珀养心安神药:酸枣仁、柏子仁、远志、合欢皮养心安神药:酸枣仁、柏子仁、远志、合欢皮养心安神药:酸枣仁、柏子仁、远志、合欢皮养心安神药:酸枣仁、柏子仁、远志、合欢皮开窍药开窍药开窍药开窍药麝香、冰片、苏合香、石菖蒲、牛黄麝香、冰片、苏合香、石菖蒲、牛黄麝香、冰片、苏合香、石菖蒲、牛黄麝香、冰片、苏合香、石菖蒲、牛黄消导药消导药消导药消导药神曲、山楂、莱菔子、麦芽、鸡内金神曲、山楂、莱菔子、麦芽、鸡内金神曲、山楂、莱菔子、麦芽、鸡内金神曲、山楂、莱菔子、麦芽、鸡内金驱虫药驱虫药驱虫药驱虫药使君子、槟榔、乌梅、苦楝皮、雷丸使君子、槟榔、乌梅、苦楝皮、雷丸使君子、槟榔、乌梅、苦楝皮、雷丸使君子、槟榔、乌梅、苦楝皮、雷丸收敛药收敛药收敛药收敛药五味子、肉豆蔻、金樱子、莲子、柯子、乌贼骨、龙骨、牡蛎五味子、肉豆蔻、金樱子、莲子、柯子、乌贼骨、龙骨、牡蛎五味子、肉豆蔻、金樱子、莲子、柯子、乌贼骨、龙骨、牡蛎五味子、肉豆蔻、金樱子、莲子、柯子、乌贼骨、龙骨、牡蛎外用药外用药外用药外用药雄黄、轻粉、密佗僧、白矾、斑蝥、蟾酥雄黄、轻粉、密佗僧、白矾、斑蝥、蟾酥雄黄、轻粉、密佗僧、白矾、斑蝥、蟾酥雄黄、轻粉、密佗僧、白矾、斑蝥、蟾酥涌吐药涌吐药涌吐药涌吐药甜瓜蒂、常山、胆矾甜瓜蒂、常山、胆矾甜瓜蒂、常山、胆矾甜瓜蒂、常山、胆矾13生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成-便于学习、掌握和研究具有相同药理作用或功效的生药;-有利于与临床用药结合,也可以与活性成分研究相结合。14生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成神农本草经神农本草经神农本草经神农本草经-毒性和用药目的:上中下三品。毒性和用药目的:上中下三品。毒性和用药目的:上中下三品。毒性和用药目的:上中下三品。本草经集注本草经集注本草经集注本草经集注-自然属性:玉石、草、木、果自然属性:玉石、草、木、果自然属性:玉石、草、木、果自然属性:玉石、草、木、果菜、米食、有名未用菜、米食、有名未用菜、米食、有名未用菜、米食、有名未用6 6 6 6类。每类又分上中下三类。每类又分上中下三类。每类又分上中下三类。每类又分上中下三品。品。品。品。本草纲目本草纲目本草纲目本草纲目-十六部:水、火、土、石、草、十六部:水、火、土、石、草、十六部:水、火、土、石、草、十六部:水、火、土、石、草、谷、菜、果、木、器、虫、鳞、介、禽、兽、谷、菜、果、木、器、虫、鳞、介、禽、兽、谷、菜、果、木、器、虫、鳞、介、禽、兽、谷、菜、果、木、器、虫、鳞、介、禽、兽、人。人。人。人。中国药典中药大辞典中药志中国药典中药大辞典中药志中国药典中药大辞典中药志中国药典中药大辞典中药志-按按按按笔划笔划笔划笔划5.其他分类法15生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成第二节 生药的记载n n生药的描述和记载,是生药的描述和记载,是生药知识传播的重生药知识传播的重要方式要方式。16生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成一、记载项目:一、记载项目:一、记载项目:一、记载项目:1.1.名称名称名称名称2.2.基源基源基源基源3.3.植(动)物形态和生物学特征植(动)物形态和生物学特征植(动)物形态和生物学特征植(动)物形态和生物学特征 4.4.采制采制采制采制 5 5.产地产地产地产地 6 6 6 6.性状性状性状性状 7.7.7.7.显微特征显微特征显微特征显微特征 8.8.8.8.化学成分化学成分化学成分化学成分 9.9.9.9.理化鉴定理化鉴定理化鉴定理化鉴定 10.10.10.10.药理作用药理作用药理作用药理作用11.11.11.11.功效功效功效功效12.12.12.12.附注附注附注附注17生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成二、二、生药的拉丁名生药的拉丁名n n生药的拉丁名:国际上通用的名称,具有国际意义,便于国际间的交流与合作研究。n n生药的拉丁名由两部分组成:生药名 +药用部位的名 (第二格)(第一格)原植物属名原植物属名原植物种名原植物种名原植物属种名原植物属种名18生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成n n第一格第一格 药用部位药用部位:根根 Radix 根茎根茎 Rhizoma 茎茎 Caulis 枝枝 Ramulus 木材木材 Lignum 树皮树皮 Cortex 叶叶 Folium 花花 Flos 花粉花粉 Pollen 果实果实 Fructus 种子种子 Semen 全草全草 Herba 树脂树脂 Resina 分泌物分泌物Venenum 19生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成1.原植物的属名或种名:原植(动)物的属名(第二格)原植(动)物的属名(第二格)如:黄芩如:黄芩 Scutellariae Radix Scutellariae Radix (原植物(原植物Scutellaria baicalensisScutellaria baicalensis)原植(动)物的种名(第二格)原植(动)物的种名(第二格)如如:颠茄颠茄 Belladonnae Harba Belladonnae Harba(原植物(原植物Atrope belladonnaAtrope belladonna)。)。20生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成2.兼用原植(动)物的属名和种名(第二格),用以区别同属他种来源的生药。n n如:青蒿青蒿 Artemisiae Annuae Herba Artemisiae Annuae Herba 茵陈茵陈 Artemisiae Scoporiae Herba Artemisiae Scoporiae Herba21生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成3.药用部位包括不同器官时,则把主要的或多数地区习用的置前,用et(和)或seu(或)相连接。如如:大黄大黄 Rhei Radix et Rhizoma Rhei Radix et Rhizoma 大蓟大蓟 Cirsii Japonici Herba seu Radix Cirsii Japonici Herba seu Radix 当收载不同属的植物作同一生药使用时,以两个属命名,以seu连接。如如:老鹳草老鹳草 Erodii seu Geranii Herba Erodii seu Geranii Herba。22生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成-矿物类生药的拉丁名,一般采用原矿物拉丁矿物类生药的拉丁名,一般采用原矿物拉丁名,如:朱砂名,如:朱砂CinnabarisCinnabaris、雄黄、雄黄RealgarRealgar等。等。生药拉丁名中的名词和形容词的第一个字母必须大写,连词和前置词一般小写。23生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成4.拉丁名中如有形容词用于修饰前面药用部位名词时,则置于最后,用以说明具体的性质或状态。如:熟地黄 Rehmanniae Radix Preparata、鹿茸 Cervi Cornu Pantotrichum。24生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成5.有些生药的拉丁名中没有药用部位的名称,直接用原植(动)物的属名或种名。-菌藻类生药菌藻类生药:海藻:海藻Sargassum(Sargassum(属名属名)、茯苓茯苓Poria(Poria(属名属名)。-完整完整动物生药动物生药:斑蝥:斑蝥Mylabras(Mylabras(属名属名)、蛤蚧、蛤蚧 Gecko(Gecko(种名种名)。-动植物的动植物的干燥干燥分泌物、汁液分泌物、汁液等生药:麝香等生药:麝香 Moschus(Moschus(属名属名)。-有些生药的拉丁名采用原产地的土名或俗有些生药的拉丁名采用原产地的土名或俗 名,如:阿片名,如:阿片OpiumOpium。25生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成第十章 生药的化学成分及其分析方法26生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成几个概念初生代谢产物 初生代谢:合成必需的生命物质的代谢过程。次生代谢产物 初生代谢物质产生的对生物体本身常无明显作用的化合物。有效成分:具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。无效成分:没有生物活性和防病治病作用的化学成分。27生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成一、糖类及苷类(一)糖类糖类(sugar,saccharides)又称碳水化合物(carbohydrates),广泛分布于生物体内,为植物光合作用的初生产物。糖类不仅是植物体内的贮藏养料,而且是生物合成其他有机化合物的前体。糖类分为单糖、低聚糖和多糖三类。28生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成概念:为多羟基的醛或酮。化学通式:n(2)n。天然存在的单糖n=38。仅有葡萄糖和果糖等少数糖在植物体内游离存在,大部分以苷的形式存在于植物体内。1单糖 monosaccharides29生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成1.1.常见的单糖常见的单糖 五碳醛糖五碳醛糖(aldopentoses)(aldopentoses):L-L-阿拉伯糖、阿拉伯糖、D-D-木糖、木糖、D-D-核糖核糖 六碳醛糖六碳醛糖(aldohexoses)(aldohexoses):D-D-葡萄糖葡萄糖(D-glucose)(D-glucose)、D-D-甘露糖甘露糖 D-D-半乳糖半乳糖 六碳酮糖六碳酮糖(ketohexose)(ketohexose):D-D-果糖果糖(D-fructose)(D-fructose)、L-L-山梨糖山梨糖 甲基五碳醛糖:甲基五碳醛糖:L-L-夫糖、夫糖、L-L-鼠李糖鼠李糖2.2.特殊的单糖特殊的单糖:-:-去氧糖、氨基糖去氧糖、氨基糖3.3.单糖衍生物单糖衍生物:糖醛酸、糖醇糖醛酸、糖醇30生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成六碳醛糖D-葡萄糖D-甘露糖31生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成六碳酮糖D-果糖甲基五碳糖L-鼠李糖D-呋糖D-鸡纳糖32生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成五碳醛糖L-阿拉伯糖D-木糖33生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成其他单糖D-洋地黄毒糖D-葡萄糖醛酸2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖D-山梨醇34生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成概念概念:由个单糖分子聚合而成的糖。存在:由个单糖分子聚合而成的糖。存在:目前仅发现目前仅发现2-52-5单糖分子组成的低聚糖。单糖分子组成的低聚糖。性质性质:结晶性,部分有甜味;易溶于水,难溶或不:结晶性,部分有甜味;易溶于水,难溶或不 溶于有机溶剂;易被水解。溶于有机溶剂;易被水解。2低聚糖类 oligosaccharides35生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成类类 型型 名名 称称水解后单糖水解后单糖主要存在主要存在双糖双糖 蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖乳糖乳糖葡萄糖葡萄糖+果糖果糖2 2分子葡萄糖分子葡萄糖 葡萄糖葡萄糖+半乳糖半乳糖甘蔗、甜菜甘蔗、甜菜淀粉经酶水解淀粉经酶水解哺乳动物乳汁哺乳动物乳汁三糖三糖 龙胆三糖龙胆三糖棉子糖棉子糖鼠李三糖鼠李三糖果糖果糖+2+2分子葡萄糖分子葡萄糖葡萄糖葡萄糖+半乳糖半乳糖+果糖果糖 半乳糖半乳糖+2+2分子鼠李糖分子鼠李糖龙胆属龙胆属棉籽棉籽鼠李属鼠李属四糖四糖 水苏糖水苏糖葡萄糖葡萄糖+果糖果糖+2+2分子半乳糖分子半乳糖 水苏属水苏属麦芽糖麦芽糖36生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成概概念念:由由1010个个以以上上单单糖糖分分子子聚聚合合而而成成的的糖糖。通通式式为为(n n2 2n-n-2 2n n-1-1)x,Xx,X由几百由几百至数千至数千 。均多糖与杂多糖均多糖与杂多糖性性质质:大大多多为为无无定定形形化化合合物物;无无甜甜味味;难难溶溶于于水水,不溶于有机溶剂,无还原性。不溶于有机溶剂,无还原性。应用应用:昆布多糖昆布多糖、肝素抗凝血;硫酸软骨素防止血肝素抗凝血;硫酸软骨素防止血管硬化;香菇、银耳、刺五加、黄芪、灵芝、黄管硬化;香菇、银耳、刺五加、黄芪、灵芝、黄精、猪苓、茯苓、刺参粘性多糖等具有免疫促进精、猪苓、茯苓、刺参粘性多糖等具有免疫促进作用和抗癌作用作用和抗癌作用。3多聚糖类 Polysaccharides37生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成n n多糖分类:1.植物多糖淀粉淀粉(starch)(starch)为为D-D-葡萄糖的高聚物,通式为葡萄糖的高聚物,通式为(C(C6 6H H1010O O5 5)n)n。A A 糖淀粉糖淀粉(amylose)(amylose),又称淀粉糖。,又称淀粉糖。B B 胶淀粉胶淀粉(amylopectin)(amylopectin),又称淀粉精。,又称淀粉精。菊糖菊糖(inulin)(inulin)约约3535个个D-D-果糖以果糖以2 12 1连接而成,最后接连接而成,最后接D-D-葡萄糖。遇乙葡萄糖。遇乙醇可形成球状结晶析出。遇碘液不显色。醇可形成球状结晶析出。遇碘液不显色。树胶树胶(gum)(gum)具有分支结构的杂多糖,水解后生成具有分支结构的杂多糖,水解后生成L-L-阿拉伯糖、阿拉伯糖、L-L-鼠李鼠李糖、糖、D-D-葡萄糖醛酸等。主要用做赋形剂、混悬剂、乳化剂和黏葡萄糖醛酸等。主要用做赋形剂、混悬剂、乳化剂和黏合剂。合剂。38生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成 2.动物多糖 肝素肝素:高度硫酸酯化的右旋粘多糖,糖链上常连有:高度硫酸酯化的右旋粘多糖,糖链上常连有 丝氨酸或小分子肽。抗血栓。丝氨酸或小分子肽。抗血栓。甲壳素甲壳素:N-N-乙酰葡萄糖胺乙酰葡萄糖胺1 144连接构成的直链连接构成的直链 多糖。手术缝合线和胶囊外壳。多糖。手术缝合线和胶囊外壳。硫酸软骨素硫酸软骨素:黏多糖:黏多糖-蛋白质复合体。临床用于治蛋白质复合体。临床用于治 疗神经痛、风湿痛等。疗神经痛、风湿痛等。透明质酸透明质酸:N-N-乙酰胺基葡萄糖与乙酰胺基葡萄糖与D-D-葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸1-31-3相连相连 的重复结构再的重复结构再1-41-4连接成的线形多糖。临床上用连接成的线形多糖。临床上用 作非甾体抗炎药及眼科手术的辅助治疗药。作非甾体抗炎药及眼科手术的辅助治疗药。39生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成(四)糖类成分的鉴别 1.1.FehlingFehling试验试验 生药的水浸液生药的水浸液+碱性酒石酸铜碱性酒石酸铜 红色氧化亚铜红色氧化亚铜 2.2.MolishMolish试验试验 生药水浸液,加生药水浸液,加-萘酚试剂数滴,摇匀后沿管壁滴加浓硫酸,萘酚试剂数滴,摇匀后沿管壁滴加浓硫酸,若有糖类成分与苷类存在,则二液面交界处出现紫红色环。若有糖类成分与苷类存在,则二液面交界处出现紫红色环。40生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成 3.成脎试验 生药的水浸液生药的水浸液+盐酸苯肼盐酸苯肼 黄色结晶物显黄色结晶物显微镜微镜下据结晶的形态可鉴定出糖的种类。下据结晶的形态可鉴定出糖的种类。4.色谱法 取生药浸出液(多糖类需水解)与糖类对照品取生药浸出液(多糖类需水解)与糖类对照品检测。常用纸色谱法和薄层色谱法,检测。常用纸色谱法和薄层色谱法,展开剂:正丁醇展开剂:正丁醇-醋酸醋酸-水(水(4:1:54:1:5上层)上层)显色剂:氨化硝酸银溶液(新配制)显色剂:氨化硝酸银溶液(新配制)还原糖形成黑色斑点。还原糖形成黑色斑点。5.GC和GC-MS分析 糖糖衍生物衍生物定性、定量定性、定量41生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成苷类化合物苷类化合物概念:由糖或糖的衍生物与非糖化合物以苷键方式结合而成的化合物。即:糖苷元(非糖部分)苷分类:根据苷键原子的不同可分为:氧苷、硫苷、氮苷和碳苷,生药中的苷多为氧苷。42生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成苷的类型43生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成1.氧苷(O苷)(1)醇苷 化合物的醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷。在藻类、毛莨科、杨柳科、景天科、豆科植物中有分布。毛茛苷44生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成 (2)酚苷 主要存在于杜鹃科、木犀科及芍药属、松属、杨属、柳属等植物中。天麻苷镇痛作用水杨苷解热镇痛45生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成(3)氰苷 由含由含氰基(氰基(-CN-CN)的醇衍生物和的醇衍生物和1 12 2个单个单糖结合而成。糖结合而成。现已发现现已发现5050余种,分布广泛。氰苷的分布:余种,分布广泛。氰苷的分布:蔷薇科、毛茛科、豆科、大戟科等蔷薇科、毛茛科、豆科、大戟科等。苦杏仁苷46生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成氰苷的鉴别氰苷的鉴别苦味酸钠试验:苦味酸钠试验:取生药粉末取生药粉末0.5g0.5g放入试管中,加放入试管中,加数滴水润湿,加塞密闭,管口内悬挂一条用碳酸数滴水润湿,加塞密闭,管口内悬挂一条用碳酸钠溶液润湿的苦味酸试纸,将试管置钠溶液润湿的苦味酸试纸,将试管置40405050水水浴进行酶解,试纸转为砖红色浴进行酶解,试纸转为砖红色47生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成2.硫苷 3.氮苷 4.碳苷芥子苷消炎止痛胞苷牡荆苷48生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成 二 黄酮类 flavonoids 黄酮是具有两个芳香环的C6-C3-C6基本骨架的一类化合物的总称。49生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成结构特征与分类:按苷元的结构分为下面几类:50生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成分布 黄酮类化合物主要分布于高等植物的水龙骨科、银杏科、小檗科、豆科、芸香科、唇形科、菊科和鸢尾科等植物中,在菌类、藻类、地衣类等低等植物中少见。主含黄酮类成分的生药有:槐花、葛根、石苇、淫羊藿、桑白皮、苍耳子、密蒙花、槲寄生等。51生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成活性:n n银银银银杏杏杏杏双双双双黄黄黄黄酮酮酮酮、槲槲槲槲皮皮皮皮素素素素、葛葛葛葛根根根根素素素素、芦芦芦芦丁丁丁丁等等均均具具有有扩张血管作用,用于治疗冠心病。扩张血管作用,用于治疗冠心病。n n山山山山楂楂楂楂黄黄黄黄酮酮酮酮、山山山山萘萘萘萘酚酚酚酚等等具具有有降降低低血血脂脂及及胆胆固固醇醇作作用。用。n n异甘草苷元异甘草苷元异甘草苷元异甘草苷元及及大豆素大豆素大豆素大豆素具有解除平滑肌痉挛作用。具有解除平滑肌痉挛作用。n n黄黄黄黄芩芩芩芩苷苷苷苷、水水水水飞飞飞飞蓟蓟蓟蓟素素素素有有很很强强的的保保肝肝作作用用,用用于于治治疗急、慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。疗急、慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。52生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成理化性质溶解性 苷:水、甲醇、乙醇、乙酸乙酯。苷元:甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚、氯仿等。酸碱性:既具有酸性,又具有碱性。存在方式:黄酮类化合物除少数游离外,大多数以苷的形式存在(O-苷或C-苷)。53生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成 颜色:黄酮类化合物的颜色与分子中存在的交叉共轭体系和助色团的类型、数目及取代位置有关。黄酮、黄酮醇及其苷类呈灰黄黄色,查耳酮为黄橙黄色,二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类因不存在共轭体系或共轭很少而不显色。54生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成鉴别1.1.盐酸镁粉还原反应盐酸镁粉还原反应 取生药粉末少许于试管中,用乙醇或甲醇数毫升取生药粉末少许于试管中,用乙醇或甲醇数毫升取生药粉末少许于试管中,用乙醇或甲醇数毫升取生药粉末少许于试管中,用乙醇或甲醇数毫升温浸提取,取提取液加镁粉少许振摇,滴加几滴浓盐温浸提取,取提取液加镁粉少许振摇,滴加几滴浓盐温浸提取,取提取液加镁粉少许振摇,滴加几滴浓盐温浸提取,取提取液加镁粉少许振摇,滴加几滴浓盐酸,酸,酸,酸,1 1 1 12min2min2min2min内即出现颜色。内即出现颜色。内即出现颜色。内即出现颜色。n n黄酮类、二氢黄酮类、黄酮醇、二氢黄酮醇类显黄酮类、二氢黄酮类、黄酮醇、二氢黄酮醇类显红紫红色,红紫红色,n n异黄酮类、查耳酮类、花色素类及部分橙酮不显异黄酮类、查耳酮类、花色素类及部分橙酮不显色。色。n n本反应机理为生成阳碳离子所致。本反应机理为生成阳碳离子所致。55生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成2.金属盐类试剂的络合 具有以下结构单元的黄酮类化合物可与铝盐、镁盐、铅盐、锆盐等试剂形成有色络合物。56生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成与锆盐络合 生药乙醇或甲醇提取液,加2%二氯氧化锆(ZrOCl2)甲醇液,5-羟基黄酮和黄酮醇类显鲜黄色。显色后,再加2%枸椽酸甲醇液,则5-羟基黄酮类可褪色。其络合物结构如下:57生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成三 萜类结构特征 萜类化合物(terpenoids)是以异戊二烯(isoprene)为基本单位的聚合体及其衍生物。凡是由甲戊二羟酸(mevalonic acid)作为前体物生合成的,分子式的种类繁多,自然界已经发现约22000种。通式为(C5 5H8 8)n的衍生物均称为萜类化合物。萜类化合物58生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成分类与活性1、单萜类(monoterpenes)分子式为C10H16,其分子中含2个异戊二烯单位。其含氧衍生物(醇类、醛类、酮类等),多具较强的香气和生物活性。类型:直链、单环、双环 59生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成60生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成 2.2.倍半萜类倍半萜类(sesquiterpenes)(sesquiterpenes)分子式为分子式为C C1515H H2424,其分子中含,其分子中含3个异戊二烯单异戊二烯单位,通常分为直链型、单环型、二环型和三环型位,通常分为直链型、单环型、二环型和三环型等。其含氧衍生物也常具较强的香气和生物活性。等。其含氧衍生物也常具较强的香气和生物活性。该类成分有挥发性。该类成分有挥发性。青蒿素双氢青蒿素61生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成62生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成63生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成3.二萜类(diterpenes)分子中含分子中含4 4个异戊二烯单位。广泛分布于植物个异戊二烯单位。广泛分布于植物的乳汁和树脂中。的乳汁和树脂中。紫杉醇 银杏内酯抑制血小板活化因子64生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成 环烯醚萜(iridoids)是具有环戊烷环烯醚萜(iridoid)和环戊烷开裂的环烯醚萜(secoiridoid)两种基本骨架的单萜类化合物。n 生药山栀子主要成分栀子苷(gardenoside)和京尼平苷(geniposide)具有显著的生物活性,京尼平苷具有泻下作用和促进胆汁分泌的利胆作用。n 地黄的降血糖的活性成分为梓醇,该化合物还具有利尿和缓下功效。环烯醚萜骨架 裂环环烯醚萜骨架 京尼平苷 梓醇四 环烯醚萜类65生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成n n分布:玄参科、龙胆科、茜草科、忍冬科等。n n理化性质与鉴别:苷类多为无色结晶,味苦,有吸湿性。易溶于水、甲醇,可溶于乙醇、丙酮、正丁醇等。可与酸、碱、氨基酸等呈特殊颜色的反应。66生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成五 皂苷 saponins皂苷(saponins)又称皂素 是广泛存在于植物界的一类特殊的苷类,它是广泛存在于植物界的一类特殊的苷类,它是广泛存在于植物界的一类特殊的苷类,它是广泛存在于植物界的一类特殊的苷类,它的水溶液振摇后可生产持久的肥皂样的泡沫,因的水溶液振摇后可生产持久的肥皂样的泡沫,因的水溶液振摇后可生产持久的肥皂样的泡沫,因的水溶液振摇后可生产持久的肥皂样的泡沫,因而得名。而得名。而得名。而得名。结构特征与分类:三萜皂苷 甾体皂苷 67生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成乌苏烷型齐墩果烷型羽扇豆醇型木栓烷型羊毛脂烷型达玛烷型大戟烷型葫芦烷型五环三萜皂苷四环三萜皂苷三萜皂苷三萜皂苷 概述:三萜类化合物与糖结合而成的化合物,多含COOH。68生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成齐墩果烷乌苏烷羽扇豆烷木栓烷五环三萜69生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成达玛烷羊毛脂烷干遂烷环阿屯烷葫芦烷楝烷四环三萜70生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成 甾体皂苷 是一类以螺甾烷为苷元的皂苷类化合物。皂是一类以螺甾烷为苷元的皂苷类化合物。皂苷元是由苷元是由2727个碳原子组成,甾体皂苷的基本骨架个碳原子组成,甾体皂苷的基本骨架为螺甾烷及其异构体异螺甾烷等。为螺甾烷及其异构体异螺甾烷等。分为4个类型:螺甾烷醇型螺甾烷醇型 异螺甾烷醇型异螺甾烷醇型 呋甾烷醇型呋甾烷醇型 变形螺甾烷醇型变形螺甾烷醇型71生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成螺甾烷醇异螺甾烷醇呋甾烷醇变形螺甾烷醇72生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成分布n n三萜皂苷:三萜皂苷:五加科:人参、三七五加科:人参、三七 豆科:甘草、黄芪豆科:甘草、黄芪菊科:紫菀菊科:紫菀 远志科:远志科:伞形科:柴胡伞形科:柴胡 桔梗科:桔梗科:蔷薇科:地榆蔷薇科:地榆n n甾体皂苷:甾体皂苷:主要分布于薯蓣科、百合科、玄参科、龙主要分布于薯蓣科、百合科、玄参科、龙舌兰科等植物中。舌兰科等植物中。含甾体皂苷的中药主要有薯蓣、麦冬、重含甾体皂苷的中药主要有薯蓣、麦冬、重楼、天冬、洋地黄等。楼、天冬、洋地黄等。73生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成活性n n人参皂苷:抗癌、抗疲劳等n n甘草酸:抗炎、抗病毒、免疫调节n n黄芪甲苷:降血糖、保护心肌细胞等n n三七皂苷:抗血栓、抗心血管系统疾病n n薯蓣皂苷元:激素类药物的原料n n薤白皂苷:抑制血小板凝集74生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成理化性质n n状态:白色无定形粉末n n溶解性:溶于水、稀醇等n n水解:酸、碱、酶n n溶血性:能破坏红细胞。75生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成鉴别泡沫试验泡沫试验:取中药粉末:取中药粉末1g1g,加水,加水10ml10ml,煮沸,煮沸10min10min后过后过滤,将滤液于试管中强烈振摇,如产生持久性泡沫滤,将滤液于试管中强烈振摇,如产生持久性泡沫(15min(15min以上以上)即为阳性反应。中性皂苷的水溶液在碱性即为阳性反应。中性皂苷的水溶液在碱性溶液中可形成较稳定的泡沫,借此可与酸性皂苷相区别。溶液中可形成较稳定的泡沫,借此可与酸性皂苷相区别。浓硫酸浓硫酸 醋酐反应(醋酐反应(Liebermann-BurchardLiebermann-Burchard反应)反应):三萜皂苷产生黄三萜皂苷产生黄 红红 紫紫 蓝等颜色变化蓝等颜色变化 甾体皂苷最后出现绿色甾体皂苷最后出现绿色 三氯醋酸反应三氯醋酸反应(Rosen-heimer(Rosen-heimer反应反应)将样品溶液滴于滤纸上,喷将样品溶液滴于滤纸上,喷2525三氯醋酸乙醇溶液。三氯醋酸乙醇溶液。三萜皂苷加热至三萜皂苷加热至100100生成红色渐变成紫色生成红色渐变成紫色 甾体皂苷加热至甾体皂苷加热至6060即发生颜色变化即发生颜色变化 76生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成定义:生物碱生物碱(alkaloid)(alkaloid)是一类存在于生物界中含是一类存在于生物界中含氮原子的碱性有机化合物。氮原子的碱性有机化合物。分布分布广泛:广泛:100100余科植物,如毛茛科、小檗科、余科植物,如毛茛科、小檗科、防己科、夹竹桃科、豆科、罂粟科、茄科、菊科防己科、夹竹桃科、豆科、罂粟科、茄科、菊科等。等。分类 根据生物碱的生物合成途径和母核的基本结根据生物碱的生物合成途径和母核的基本结构分为构分为6060多个类型。多个类型。六 生物碱 Alkaloids77生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成来源来源生物碱生物碱类类型型生物碱生物碱来源于来源于氨基酸氨基酸鸟鸟氨酸氨酸1.1.吡咯吡咯类类(pyrrolinespyrrolines)2.2.吡咯里西吡咯里西啶类啶类(pyrrolizidinespyrrolizidines)3.3.托品托品类类(tropanestropanes)千里光碱、千里光碱、红红古豆碱古豆碱野百合碱野百合碱莨菪碱、山莨菪碱、莨菪碱、山莨菪碱、东东莨菪碱莨菪碱赖赖氨酸氨酸4.4.哌啶类哌啶类(piperidines)(piperidines)5.5.吲哚吲哚里西里西啶类啶类(indolizidines)(indolizidines)6.6.喹诺喹诺里西里西啶类啶类(quinolizidines)(quinolizidines)胡椒碱、胡椒碱、loberineloberine一叶秋碱一叶秋碱苦参碱、石松碱、金雀花碱苦参碱、石松碱、金雀花碱邻邻氨基氨基苯甲酸苯甲酸7.7.喹喹啉啉类类(quinolines)(quinolines)8.8.吖啶吖啶酮类酮类(acridone)(acridone)奎宁、喜奎宁、喜树树碱碱冉特可林冉特可林酮酮苯丙氨苯丙氨酸酸/酪氨酪氨酸酸9.9.苯丙胺苯丙胺类类(phenylalkylamines)(phenylalkylamines)1010四四氢氢异异喹喹啉啉类类(tetrahydroisoquinolines)(tetrahydroisoquinolines)1111苄苄基四基四氢氢异异喹喹啉啉类类(benzyltetrahydroi benzyltetrahydroi soquinolinessoquinolines)1212苯乙基四苯乙基四氢氢异异喹喹啉啉类类phenethyltetra phenethyltetra hydroisoquinolines)hydroisoquinolines)1313苄苄基苯乙胺基苯乙胺类类(benzylphenethylamines)(benzylphenethylamines)1414吐根碱吐根碱类类(emetines)(emetines)麻黄碱、麻黄碱、为为麻黄碱麻黄碱哌劳哌劳亭、小檗碱亭、小檗碱去甲去甲乌药乌药碱、碱、罂罂粟碱粟碱秋水仙碱、三尖杉秋水仙碱、三尖杉酯酯碱碱石蒜碱石蒜碱l-l-吐根碱吐根碱色氨酸色氨酸1515简单吲哚类简单吲哚类(simple indoles)(simple indoles)1616简单简单-咔咔波啉波啉类类(simple(simple carbo lines)carbo lines)1717半半萜吲哚萜吲哚碱碱类类(semiterpenoid indoles)(semiterpenoid indoles)1818单萜吲哚单萜吲哚碱碱类类(monotepenoid indoles)(monotepenoid indoles)蟾酥碱、蟾酥碱、5-5-羟羟色胺色胺harmanineharmanine麦角新碱、麦角胺麦角新碱、麦角胺士的宁、士的宁、长长春新碱、利血平春新碱、利血平78生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成来源来源于异于异戊戊烯烯来源来源于于萜萜类类1919单萜单萜生物碱生物碱(monoterpenoid alkaloids)(monoterpenoid alkaloids)2020倍半倍半萜萜生物碱生物碱(sesqueteerpenoid(sesqueteerpenoid alkaloids)alkaloids)2121二二萜萜生物碱生物碱(ditepenoid alkaloids)(ditepenoid alkaloids)2222三三萜萜生物碱生物碱(triterpenoid alkaloids)(triterpenoid alkaloids)秦艽甲碱、秦艽甲碱、猕猕猴桃碱猴桃碱石斛碱、萍蓬定石斛碱、萍蓬定乌头乌头碱、粗茎碱、粗茎乌乌甲碱甲碱交交让让木碱木碱来源来源于甾于甾体体2323孕甾孕甾烷烷(C21C21)生物碱)生物碱(alkaloids with(alkaloids with the C21-carbon skeleton of pregnane)the C21-carbon skeleton of pregnane)2424环环孕甾孕甾烷烷(C24C24)生物碱)生物碱(alkaloids(alkaloids with cyclopregnane skeleton)with cyclopregnane skeleton)2525胆甾胆甾烷烷(C27C27)生物碱)生物碱(alkaloids with(alkaloids with the C27-carbon skeleton of cholestane)the C27-carbon skeleton of cholestane)康斯生康斯生环环氧黄氧黄杨杨木己碱木己碱茄定碱、浙茄定碱、浙贝贝甲素甲素79生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成N原子存在形式:*分子中氮原子所处的状态分为分子中氮原子所处的状态分为6 6类;类;*大多数生物碱一般与有机酸结合成盐的形式存在大多数生物碱一般与有机酸结合成盐的形式存在 于液泡中,有的结合成苷。于液泡中,有的结合成苷。*游离生物碱:以酰胺形式存在,仅少数碱性极弱游离生物碱:以酰胺形式存在,仅少数碱性极弱 的生物碱以游离状态存在的生物碱以游离状态存在。80生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成分布n n分布广泛:100多科n n毛茛科、小檗科、防己科、罂粟科、豆科、马钱科、茄科等。81生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成生理活性及临床应用 生物碱是生药中一类重要的有效成分,已有80余种用于临床。n n麻黄碱(麻黄碱(ephedrineephedrine)临床用于治疗哮喘)临床用于治疗哮喘n n小檗碱(小檗碱(berberineberberine)用于治疗肠道感染、菌痢、)用于治疗肠道感染、菌痢、眼结膜炎、化脓性中耳炎等。眼结膜炎、化脓性中耳炎等。n n秋水仙碱秋水仙碱(colchicine)(colchicine)临床用于抗肿瘤、抗痛风。临床用于抗肿瘤、抗痛风。n n长春碱长春碱(vinblastine)(vinblastine)、长春新碱、长春新碱(vincristine)(vincristine)具具有抗肿瘤作用。有抗肿瘤作用。n n毛果芸香碱毛果芸香碱(pilocapine)(pilocapine)用于青光眼的治疗。用于青光眼的治疗。82生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成理化性质与鉴别理化性质:性状:多为结晶性固体 颜色:一般为无色化合物 旋光性:多具有旋光性 碱性:溶解性:易溶于乙醇、氯仿、乙醚等。83生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成理化性质与鉴别 鉴别1.1.沉淀反应沉淀反应 (1)(1)碘化铋钾试剂碘化铋钾试剂(Dragendoff(Dragendoff试剂,试剂,BiIBiI3 3KI)KI)在酸性溶液中与生物碱反应生成在酸性溶液中与生物碱反应生成桔红色桔红色沉淀沉淀 (2)(2)碘碘-碘化钾试剂碘化钾试剂(Wagner(Wagner试剂,试剂,I I2 2KI)KI)在酸性溶液中与生物碱反应生成在酸性溶液中与生物碱反应生成棕红色棕红色沉淀沉淀(3)(3)碘化汞钾试剂碘化汞钾试剂(Mayer(Mayer试剂,试剂,HgIHgI2 2KI)KI)在酸性溶液中与生物碱反应生成在酸性溶液中与生物碱反应生成白色或黄白色白色或黄白色沉沉淀淀84生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成(4)(4)硅钨酸试剂硅钨酸试剂(Bertrand(Bertrand试剂,试剂,SiOSiO2 2II2 2WOWO3 3)在酸性溶液中与生物碱反应生成在酸性溶液中与生物碱反应生成灰白色灰白色沉淀。沉淀。(5)(5)磷钼酸试剂磷钼酸试剂 (Sonnenschein (Sonnenschein试剂,试剂,H H3 3POPO4 4II2 2MoOMoO3 3)在中性或酸性溶液中与生物碱反应生成在中性或酸性溶液中与生物碱反应生成鲜黄色或鲜黄色或棕黄色棕黄色沉淀。此反应很灵敏。沉淀。此反应很灵敏。(6)(6)苦味酸试剂苦味酸试剂(Hager(Hager试剂试剂)在中性溶液中与生物碱生成在中性溶液中与生物碱生成淡黄色淡黄色沉淀。沉淀。85生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成2.显色反应 (1)(1)矾酸铵矾酸铵-浓硫酸溶液浓硫酸溶液(Mandelin(Mandelin试剂试剂):阿托品、东莨宕碱显红色阿托品、东莨宕碱显红色 马钱子碱显血红色马钱子碱显血红色 士的宁显紫色士的宁显紫色 奎宁显淡橙色奎宁显淡橙色 吗啡显棕色吗啡显棕色 可待因显蓝色。可待因显蓝色。(2)(2)钼酸铵(钠)钼酸铵(钠)-浓硫酸溶液浓硫酸溶液(Frobde(Frobde 试剂试剂):可待因显黄色可待因显黄色 小檗碱显棕绿色小檗碱显棕绿色 乌头碱显黄棕色乌头碱显黄棕色 在使用时应注意,该试剂与蛋白质也能显色。在使用时应注意,该试剂与蛋白质也能显色。86生药的分类和记载生药的化学成分和生物合成(3)(3)甲醛甲醛-浓硫酸试剂浓硫酸试剂(Marquis(Marquis试剂试剂)可待因显蓝色可待因显蓝色 吗啡显紫红色。吗啡显紫红色。(4)(4)浓硫酸浓硫酸 乌头碱显紫色乌头碱显紫色 小檗碱显绿色。小檗碱显绿色。(5)(5)浓硝酸浓硝酸 小檗碱显棕红色小檗碱显棕红色 秋水仙碱显蓝色秋水仙碱显蓝色 乌头碱显红棕色。乌头碱显红棕色。87生药的分类和记载生
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