有机化学--绪论--课件

有机化学有机化学有机化学有机化学有机化学有机化学Organic ChemistryPPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学第一章第一章绪论绪论一、一、有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学人工合成有机物人工合成有机物分离提纯有机物分离提纯有机物“有机有机”和和“生命力生命力”酒石酒石酒石酸酒石酸尿液尿液尿素尿素鸦片鸦片吗啡吗啡来自来自动植物动植物来自来自矿物矿物有机物有机物无机物无机物17701770年年年年18061806年年年年18281828年年年年18481848年年年年18741874年年年年含碳化合物的化学含碳化合物的化学碳氢化合物及其碳氢化合物及其衍生物的化学衍生物的化学1828年年尿素尿素1845年年醋酸醋酸1854年年油脂油脂NH4OCN(氰酸铵氰酸铵氰酸铵氰酸铵)NH2CNH2(尿素尿素尿素尿素)O维勒维勒(德国德国)PPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学有机化学有机化学碳碳化合物的化学化合物的化学凭什么一个凭什么一个C就能成为一门就能成为一门独立学科独立学科？1、与人类关系密切、与人类关系密切2、数量众多、数量众多3、性质特点不同于无机物、性质特点不同于无机物为什么有机物为什么有机物的数量比无机的数量比无机物多这么多？物多这么多？有机物上千万种有机物上千万种无机物几百万种无机物几百万种每年新增有机物上万种每年新增有机物上万种有机物结构繁杂！有机物结构繁杂！结构结构PPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学有机化学：是研究有机化合物的来源、结构、组成、性质、制备、应用和功能以及相关理论和方法的一门科学。PPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学我国在有机化学领域的贡献1965年 首先完成了结晶牛胰岛素的人工合成1981年11月20日 宣布成功合成了具有与天然分子相同结构和完整生物活性的酵母丙氨酸转移核糖核酸 标志着我国在人工合成生物大分子的研究方面继续居于世界先进水平PPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学易易燃燃熔熔、沸沸点点低低难难溶溶于于水水反反应应速速度度慢慢副副反反应应多多二、有机物的特点二、有机物的特点单键单键双键双键三键三键CH3CH3CH2CH2CHCH性质特点性质特点结构特点结构特点以以C C为核心为核心以以共价键共价键共价键共价键相结合相结合密切关联密切关联密切关联密切关联1、结构、结构决定了性决定了性质质2、由性、由性质可以推质可以推测结构测结构组成有机物的组成有机物的元素不多元素不多元素不多元素不多(C、H、O、N、X、S、P)，但，但结构繁杂结构繁杂结构繁杂结构繁杂。PPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学三、有机化合物的分类方法三、有机化合物的分类方法1、根据、根据C的骨架分类的骨架分类（1）链状化合物）链状化合物(脂肪族化合物脂肪族化合物)（2）环状化合物）环状化合物脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃杂环杂环(heterocycliccompound)2、根据官能团、根据官能团(functionalgroup)分类分类官能团官能团决定一类有机物特性的基团决定一类有机物特性的基团官能团是学习有机化学的切入点官能团是学习有机化学的切入点官能团是学习有机化学的切入点官能团是学习有机化学的切入点CH3CH2CH2OHOSPPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学官能团的排列顺序是系统命名中作母体的资格顺序。官能团的排列顺序是系统命名中作母体的资格顺序。PPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学有有机机物物烃烃烃烃的的衍衍生生物物链烃链烃环烃环烃饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃卤代烃卤代烃含氧含氧化合化合物物含氮含氮化合化合物物醇、酚、醚醇、酚、醚醛、酮醛、酮羧酸和羧酸衍生物羧酸和羧酸衍生物杂环化合物杂环化合物硝基化合物硝基化合物胺胺重氮和偶氮化合物重氮和偶氮化合物CH3CH3CH3BrClCH3OHOHCH3-O-CH3CH3CHOCH3COOHCH3NO2CH3NH2N2HSO4-+OCH3-C-CH3OCH3-C-ClOCH2CH2CHCHSPPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学四、有机物结构表示方式四、有机物结构表示方式构造式构造式构造式构造式表示无机物表示无机物分子式分子式组成组成(H2O)构造式构造式分子中原子的连接方式和次序。分子中原子的连接方式和次序。因为在有机物中普遍存在着因为在有机物中普遍存在着同分异构现象同分异构现象同分异构现象同分异构现象同分异构同分异构分子组成相同，但结构、性质不同。分子组成相同，但结构、性质不同。如：如：C2H6OCH3CH2OHCH3OCH3乙醇乙醇乙醇乙醇(bp(bp：78.3)78.3)甲醚甲醚甲醚甲醚(bp(bp：-24.5)-24.5)其它表示式见后。其它表示式见后。PPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学（1）路易斯式）路易斯式一对电子表示一根共价键一对电子表示一根共价键H.HCHH.HCCH.HCOH.（2）凯库勒式）凯库勒式一条短线表示一根共价键一条短线表示一根共价键HCCHHCOHHCHHH甲烷甲烷乙炔乙炔甲醛甲醛路易路易斯式斯式凯库凯库勒式勒式标出外层电子标出外层电子.PPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学（3）构造简式）构造简式省略省略CH键和键和(主链主链)中的单键中的单键相同的部分可以用括号表示：相同的部分可以用括号表示：左端相同基团，左端相同基团，写在连接写在连接C之前；之前；其他写在连接其他写在连接C之后。之后。(CH3)2CHCH2CH(CH(CH3 3)CHCH2CCCCCCCC（4）骨架式）骨架式省略凯库勒式中的省略凯库勒式中的HCHCH3 3CH3CH3CHCH2CHCHCH2CH3CH2CH2CH3CH3(CH2)2CH3(CH3)2CHCH3CH3CHCH3CH3CCCCCCCCPPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学（5）键线式）键线式省略省略C、H原子，画出原子，画出C之间的价键之间的价键线，线的端点和交点代表一个线，线的端点和交点代表一个C。CH3CH2CH2CH2CH2CH3ClCH2CH2CH2CH2OO先主后支先主后支先主后支先主后支C CC CC CC CC CC CClCH3CHCHCH2CHCCH1234561 12 23 34 45 56 612345671 12 23 34 45 56 67 7CH3CHCH2CH2CCH2CH3CH3CH2CH3CH3？PPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学五、共价键五、共价键1 1、C在周期表中的位置决定在周期表中的位置决定2生成共价键；生成共价键；四价。四价。4C既不易得既不易得4 4个电子，个电子，也不易失也不易失4 4个电子。个电子。2 2、有机物分子结构、有机物分子结构3C3CConstitution(Constitution(构造构造):):指组成分子的原子或基团相互指组成分子的原子或基团相互 连接的顺序。如连接的顺序。如C C2 2H H4 4ClCl2 2有有CHCH2 2ClCHClCH2 2ClCl和和CHCH3 3CHClCHCl2 23C3C：Constitution,Configuration,ConformationConstitution,Configuration,ConformationPPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学Configuration(Configuration(构型构型):):指组成分子的原子或基团的固指组成分子的原子或基团的固有空间排列，其排列状态的改变，必须靠共价键的断有空间排列，其排列状态的改变，必须靠共价键的断裂和新的化学键的形成。裂和新的化学键的形成。如：如：Conformation(Conformation(构象构象)：指组成分子的原子或基团的相指组成分子的原子或基团的相对空间排列，其排列状态可因化学键的转动而复原。对空间排列，其排列状态可因化学键的转动而复原。PPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学3、共价键、共价键两原子的原子轨道，相互交两原子的原子轨道，相互交叠即形成叠即形成共价键共价键共价键共价键 键键键键沿轨道轴平行方沿轨道轴平行方向成键。重叠大、稳定、向成键。重叠大、稳定、可沿键轴自由旋转。可沿键轴自由旋转。键键沿轨道轴垂直方向沿轨道轴垂直方向成键。重叠小、不稳定、成键。重叠小、不稳定、不能沿键轴旋转不能沿键轴旋转。头碰头头碰头头碰头头碰头肩并肩肩并肩肩并肩肩并肩共共价价键键的的类类型型交叠越大，成键越牢固交叠越大，成键越牢固最大重叠原理最大重叠原理最大重叠原理最大重叠原理轨轨轨轨道道道道轴轴轴轴键键键键轴轴轴轴例如：例如：H2分子分子PPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学sp杂化杂化sp3杂化杂化sp2杂化杂化碳原子形成共价键的杂化方式：碳原子形成共价键的杂化方式：PPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学4、氢键氢键较小原子半径、电负性强、有未共用电子对的原子。较小原子半径、电负性强、有未共用电子对的原子。氢键用虚线表示：氢键用虚线表示：XH-Y氢键的键能与元素的电负性及原子半径有关。氢键的键能与元素的电负性及原子半径有关。元素的电负性越大、原子半径越小，形成的氢键越强。元素的电负性越大、原子半径越小，形成的氢键越强。分子间氢键具有方向性、饱和性。分子间氢键具有方向性、饱和性。分子间力的大小顺序：分子间力的大小顺序：氢键氢键色散力色散力偶极偶极偶极作用力偶极作用力PPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学键长键长键角键角离解能和键能离解能和键能极性和极化性极性和极化性六、共价键的属性六、共价键的属性断裂或断裂或生成一生成一个键所个键所消耗或消耗或放出的放出的能量能量HCHHH338.9kJ/mol338.9kJ/mol-1-1435.1kJ/mol435.1kJ/mol-1-1平均值平均值C-H:415.7kJ/mol键的极性键的极性取决于成键原取决于成键原子的电负性。如子的电负性。如CC、HCl+-分子的极性分子的极性取决于键取决于键的极性、分子形状。如：的极性、分子形状。如：CH4键的极化性键的极化性受外电场作受外电场作用，极性的变化。用，极性的变化。比比 容易极容易极化。化。CCCC+-+内因内因外因外因两核距离两核距离两键夹角两键夹角PPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学七、有机化学反应类型及反应中间体七、有机化学反应类型及反应中间体有机反应的本质有机反应的本质旧键的断裂和新键的生成旧键的断裂和新键的生成旧键的断裂和新键的生成旧键的断裂和新键的生成1、根据反应形式：、根据反应形式：取代、加成、聚合、消除取代、加成、聚合、消除2、根据反应机理：、根据反应机理：协同反应和分步反应。协同反应和分步反应。协同反应协同反应旧键的断裂和新键的生成旧键的断裂和新键的生成同时同时同时同时完成完成分步反应分步反应旧键的断裂和新键的生成旧键的断裂和新键的生成分步分步分步分步完成完成ABABA+BA+B-均裂均裂异裂异裂自由基自由基自由基自由基正离子、负离子正离子、负离子正离子、负离子正离子、负离子由由自由基自由基自由基自由基引发的反应引发的反应自由基自由基自由基自由基反应反应由由正、负离子正、负离子正、负离子正、负离子引发的反应引发的反应亲电亲电亲电亲电、亲核亲核亲核亲核反应反应自由基取代反应自由基取代反应自由基取代反应自由基取代反应亲电加成反应亲电加成反应亲电加成反应亲电加成反应亲核消除反应亲核消除反应亲核消除反应亲核消除反应活泼活泼活泼活泼中间体中间体中间体中间体PPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学碳正离子碳正离子平面形结构平面形结构sp2杂化杂化三个三个sp2轨道与其轨道与其它原子形成三个它原子形成三个键，处于一个平面键，处于一个平面内内未杂化的未杂化的pz轨道是轨道是空的，无电子空的，无电子 PPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学碳负离子碳负离子四面体结构四面体结构sp3杂化杂化三个三个sp3轨道与其它原轨道与其它原子形成三个子形成三个键键另一个另一个sp3轨道中有一轨道中有一对电子对电子共轭体系可能是或接共轭体系可能是或接近平面近平面PPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学碳自由基碳自由基平面结构平面结构sp2杂化杂化三个三个sp2轨道与其它轨道与其它原子形成原子形成键，在键，在一个平面内一个平面内单电子处于未杂化单电子处于未杂化的的p轨道轨道PPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学亲电试剂亲电试剂:正离子、缺电子化合物正离子、缺电子化合物有机化学中亲电试剂是路易斯酸有机化学中亲电试剂是路易斯酸亲电反应：由亲电试剂的进攻而发生的反应亲电反应：由亲电试剂的进攻而发生的反应亲核试剂：负离子、有孤对电子亲核试剂：负离子、有孤对电子亲核试剂是路易斯碱亲核试剂是路易斯碱亲核反应：由亲核试剂的进攻而发生的反应亲核反应：由亲核试剂的进攻而发生的反应PPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学游离基加成反应游离基加成反应游离基取代反应游离基取代反应亲核取代反应亲核取代反应亲核加成反应亲核加成反应亲电取代反应亲电取代反应亲电加成反应亲电加成反应取代反应取代反应加加成成反反应应游离基型反应游离基型反应协同反应协同反应(周环反应周环反应)离子型反应离子型反应亲电反应亲电反应亲核反应亲核反应反应类型反应类型PPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学3 3、有机化学中的酸碱概念、有机化学中的酸碱概念(2)、质子理论：、质子理论：(3)、电子理论：、电子理论：(1)、解离理论：、解离理论：在水中，解离在水中，解离 离子全部是离子全部是 的是的是H H H H+OHOHOHOH-阳阳阳阳阴阴阴阴酸酸酸酸碱碱碱碱凡能凡能 质子质子质子质子(H(H(H(H+)的物质是的物质是给出给出给出给出接受接受接受接受酸酸酸酸碱碱碱碱凡能凡能 电子对电子对电子对电子对的物质是的物质是接受接受接受接受给出给出给出给出酸酸酸酸碱碱碱碱PPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学Lewis酸碱理论酸碱理论酸：电子对的接受体酸：电子对的接受体。分子：分子：BF3、AlCl3、FeCl3、SnCl4金属离子：金属离子：Li、Ag、Cu正正离离子：子：R、Br、NO2、H碱：电子对的给予体。与质子碱相同。碱：电子对的给予体。与质子碱相同。负离子；负离子；含具有未共用电子对原子的分子；含具有未共用电子对原子的分子；富有富有 电子的分子如烯和芳香化合物。电子的分子如烯和芳香化合物。PPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学八、研究有机化合物的一般方法八、研究有机化合物的一般方法分离提纯分离提纯元素分析元素分析确定分子式确定分子式确定结构式确定结构式IR,UV,NMR,MS化学性质和反应历程化学性质和反应历程PPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学九、有机化学学什么？怎么学？九、有机化学学什么？怎么学？化学性质化学性质命名命名结构结构写出写出写出写出写出写出写出写出系统系统系统系统命名命名命名命名平面结平面结平面结平面结构和立构和立构和立构和立体结构体结构体结构体结构说明说明说明说明推测推测推测推测反应反应反应反应历程历程历程历程合合合合成成成成鉴鉴鉴鉴别别别别官能团官能团PPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学十、有机化学发展有机化学是一门迅速发展的学科有机化学是一门迅速发展的学科19011998年，诺贝尔化学奖共年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面的项，其中有机化学方面的化学奖化学奖55项，占化学奖项，占化学奖61%PPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学1989年美国年美国Harvard大学大学kishi教授等完成海教授等完成海葵毒素葵毒素(palytoxin)的全合成。的全合成。PPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学农农 业业医医 药药卫卫 生生工工 业业。国国 防防硝硝酸酸甘甘油油感感冒冒清清古古汉汉养养生生精精有机化学与现代人类的生活息息相关。有机化学与现代人类的生活息息相关。PPT课件有机化学有机化学有机化学有机化学第一讲第一讲总结总结1 1、掌握结构简式、骨架式和键线式的写法、掌握结构简式、骨架式和键线式的写法、掌握结构简式、骨架式和键线式的写法、掌握结构简式、骨架式和键线式的写法2 2、熟悉有机反应的分类、熟悉有机反应的分类、熟悉有机反应的分类、熟悉有机反应的分类3 3、了解有机化学的学习构架、了解有机化学的学习构架、了解有机化学的学习构架、了解有机化学的学习构架以命名、结构、化学性质为重点，以官能团为切入以命名、结构、化学性质为重点，以官能团为切入点。点。协同反应协同反应旧键的断裂和新键的生成一步完成旧键的断裂和新键的生成一步完成分步反应分步反应包括均裂和异裂两种方式包括均裂和异裂两种方式以凯库勒式为基础。结构简式以凯库勒式为基础。结构简式省略单键符号；骨省略单键符号；骨架式架式省略省略H；键线式；键线式省略省略C、H原子。原子。断裂共价键吸收能量，生成活泼中间体断裂共价键吸收能量，生成活泼中间体(自由基、正自由基、正离子、负离子离子、负离子)。PPT课件