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二、苯 1919世世纪纪，欧欧洲洲许许多多国国家家都都使使用用煤煤气气照照明明。煤煤气气通通常常是是压压缩缩在在桶桶里里贮贮运运的的，人人们们发发现现这这种种桶桶里里总总有有一一种种油油状状液液体体，但但长长时时间间无无人人问问津津。英英国国科科学学家家法法拉拉第第对对这这种种液液体体产产生生浓浓厚厚的的兴兴趣趣，他他花花了了整整整整五五年年时时间间提提取取这这种种液液体体，从从中得到了中得到了苯苯一种无色油状液体。一种无色油状液体。读读一一读读苯苯的的发发现现史史 Michael Faraday (1791-1867)19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩苯 苯的用途苯 苯的用途 苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引发白血病。再生障碍性贫血，还可引发白血病。新闻线索一：新闻线索一：2005年垫江一化工厂年垫江一化工厂发生苯泄露，造成一死三发生苯泄露，造成一死三伤七人中毒。伤七人中毒。新闻线索二：新闻线索二：2007年广东省，年广东省，“猛鞋猛鞋”胶水致胶水致17家鞋厂家鞋厂67名工人苯名工人苯中毒。中毒。制鞋厂女工苯中毒患制鞋厂女工苯中毒患白血病。白血病。苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯一、苯的物理性质一、苯的物理性质无色、有特殊气味的有毒液体。无色、有特殊气味的有毒液体。苯的密度比水小。苯的密度比水小。苯不溶于水，易溶于有机溶剂。苯不溶于水，易溶于有机溶剂。苯的熔沸点较低苯的熔沸点较低,熔点熔点5.5,沸点沸点80.1。易挥发（密封保存）。易挥发（密封保存）。一、苯的物理性质无色、有特殊气味的有毒液体。苯的密度比水小。算算一一算算苯的分子式为：苯的分子式为：C6H6 请你根据以下信息，确定苯的分子式。请你根据以下信息，确定苯的分子式。信息一：信息一：苯只含有碳、氢两种元素，燃烧生成的苯只含有碳、氢两种元素，燃烧生成的CO2和和H2O物质的量之比为物质的量之比为2:1。信息二：信息二：经过测定发现苯的相对分子质量为经过测定发现苯的相对分子质量为78。n(C):n(H)=1:1CnHn12n+n=78,n=6算一算苯的分子式为：C6H6 请你根据以下信息，确定苯探究：探究：苯的结构是怎样呢？苯的结构是怎样呢？请根据以下问题，探究苯的结构。请根据以下问题，探究苯的结构。1、碳原子数为碳原子数为6的烷烃与烯烃分子式分别为：的烷烃与烯烃分子式分别为：2、苯的分子式为苯的分子式为C6H6，属于哪类物质，属于哪类物质（饱和烃、不饱和烃）？（饱和烃、不饱和烃）？C6H14C6H12猜猜猜猜想想想想苯分子中可能含苯分子中可能含C=C。探究：苯的结构是怎样呢？请根据以下问题，探究苯的结构。C6H苯的分子结构凯库勒在凯库勒在1866年发表的年发表的“关于芳香族化合物关于芳香族化合物的研究的研究”一文中，提出两个假说：一文中，提出两个假说：1.苯的苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。形环。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒苯的分子结构凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究验验证证苯不能与溴水或酸性苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，溶液反应，说明苯分子中不含说明苯分子中不含C=C。振荡振荡苯苯苯苯KMnO4(H+)KMnO4(H+)Br2溶于苯溶于苯水水苯苯振荡振荡溴水溴水结结论论苯与酸性苯与酸性KMnO4溶液或溴水反应吗溶液或溴水反应吗验 证苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，振荡苯苯KM分子式分子式C6H6不能使不能使KMnO4(H+)褪色、不与褪色、不与Br2水反应水反应C6H6分子稳定，且无分子稳定，且无C=C(不饱和不饱和)苯的结构探究苯的结构探究苯分子中平均化的碳碳间键长：苯分子中平均化的碳碳间键长：1.41010m烷烃烷烃C-C键键键长：键长：1.541010m烯烃烯烃C=C键键键长键长:1.331010m分子式C6H6不能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反(二二)苯分子的结构苯分子的结构（2 2）平面正六边形结构平面正六边形结构，六个六个C C和六个和六个H H共平面共平面。（1 1）苯分子中的）苯分子中的六个碳碳键完全相同六个碳碳键完全相同，是一种，是一种介于单键和双键之间的独特的键介于单键和双键之间的独特的键。（3）各个键角各个键角120，六个碳等效六个碳等效，六个氢等效六个氢等效。结构简式结构简式结构式结构式1 1、苯分子的结构特点、苯分子的结构特点为了纪念凯库勒，他所提出的为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。构式，现仍被使用。(二)苯分子的结构（2）平面正六边形结构，六个C和六个H共平 结构特点：a、平面结构；b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。结构特点：b、碳碳键是一种介于单键和（三）苯的化学性质（三）苯的化学性质（较稳定不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色）（较稳定不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色）1 1、能燃烧：、能燃烧：2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO 12CO2 2+6H+6H2 2O O点燃点燃 现象现象 火焰明亮，伴有浓烈的黑烟。火焰明亮，伴有浓烈的黑烟。由于苯分子中的由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键之间的独特的键。这就决定了苯应该既具有这就决定了苯应该既具有烷烃烷烃的性的性质，又具有质，又具有烯烃烯烃的性质。的性质。（三）苯的化学性质（较稳定不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色）1、2 2、取代反应、取代反应（1 1）苯与溴的取代反应）苯与溴的取代反应+Br2FeBr+HBr溴苯溴苯液溴液溴溴苯是无色、不溶于水、密度比水大的油状液体。溴苯是无色、不溶于水、密度比水大的油状液体。仅取代一仅取代一个个H原子原子实验室制得的实验室制得的粗溴苯粗溴苯因含有溴而因含有溴而呈褐色。呈褐色。设问设问 试剂的加入顺序怎样？试剂的加入顺序怎样？小结小结 先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入有利于两者混合均匀有利于两者混合均匀;再者再者,液溴易挥发液溴易挥发,后加液溴可防后加液溴可防止溴挥发），最后加铁屑。止溴挥发），最后加铁屑。演示并观察演示并观察2、取代反应（1）苯与溴的取代反应+Br2 a.导管口出现白雾导管口出现白雾b.锥型瓶中液体滴入锥型瓶中液体滴入AgNO3溶液后有浅黄色沉淀溶液后有浅黄色沉淀c.烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部有褐色不烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部有褐色不溶于水的油状液体。溶于水的油状液体。实验现象：实验现象：a.导管口出现白雾实验现象：设问设问 如何除去粗溴苯中的溴？如何除去粗溴苯中的溴？小结小结 可加入可加入NaOHNaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。溶液，振荡，再用分液漏斗分离。设问设问 实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：后，要用如下操作精制：蒸馏；蒸馏；水洗；水洗；用干用干燥剂干燥；燥剂干燥；10%NaOH10%NaOH溶液洗；溶液洗；二次水洗。正确二次水洗。正确的操作顺序是（的操作顺序是（）。）。（A A）（B B）（C C）（D D）B B解析解析粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，FeBr3溶于水而被溶于水而被洗去；再用溶液洗，溴与溶液反应生成易溶于水的盐（洗去；再用溶液洗，溴与溶液反应生成易溶于水的盐（NaBr）而被洗去；第二次用）而被洗去；第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥时少量的水被除去，最后水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥时少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去（利用两者沸点的差异）。故答案为（蒸馏时将溴苯中的苯分离出去（利用两者沸点的差异）。故答案为（B）。）。设问如何除去粗溴苯中的溴？小结可加入NaOH溶液，振设问设问 导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？小结小结 伸出烧瓶外的导管要有足够伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是长度，其作用是导气、冷凝导气、冷凝。导管。导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为因为HBrHBr气体易溶于水，气体易溶于水，以免倒吸以免倒吸。设问设问 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。生成溴化氢。演示并观察演示并观察设问 导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？小结（2 2）苯的硝化反应）苯的硝化反应 设问设问 浓浓H H2 2SOSO4 4 的的作用是什么？作用是什么？作催化剂、脱水剂作催化剂、脱水剂 设问设问 如何控制温度如何控制温度在在55550 0C C60600 0C C，并使，并使反应物受热均匀？反应物受热均匀？浓浓H2SO4的作用是的作用是:加热方式：加热方式：水浴加热。水浴加热。（优点是便于控温，且能使反应物受热均匀）（优点是便于控温，且能使反应物受热均匀）装置：装置：+HONO2浓浓H2SO4550C600CNO2+H2O硝基苯硝基苯浓浓HNO3 设问设问 装置中的长导装置中的长导管的作用是什么？管的作用是什么？导气兼冷凝回流的作用导气兼冷凝回流的作用长导管的作用：长导管的作用：设问设问 往反应容器中往反应容器中加反应物和催化剂时，加反应物和催化剂时，顺序应如何？顺序应如何？硝基苯硝基苯:无色无色有有苦杏仁气味苦杏仁气味的的油状油状液体，液体，不溶于水，密度不溶于水，密度比水大比水大。有。有毒毒。小结小结先加浓先加浓HNO3，再缓慢加入浓，再缓慢加入浓H2SO4，待混合酸冷却后再加入苯，待混合酸冷却后再加入苯，以防苯挥发及发生副反应。以防苯挥发及发生副反应。（2）苯的硝化反应设问浓H2SO4 的作用是什么？作催化实验室制得的实验室制得的粗硝基苯粗硝基苯因含有杂质往往呈因含有杂质往往呈淡黄色淡黄色.装置：装置：设问设问 如何除去粗硝基苯中的杂质？如何除去粗硝基苯中的杂质？小小结结 除除去去杂杂质质提提纯纯硝硝基基苯苯，可可将将粗粗产产品品依依次次用用水水洗洗 NaOHNaOH溶溶液液洗洗涤涤 再再用用蒸蒸馏馏水水洗洗,最最后后用用分分液液漏漏斗斗分液。分液。由于苯分子中的氢原子被硝基由于苯分子中的氢原子被硝基(-NO2)所取代，所取代，故称为硝化反应。硝化反应也属于故称为硝化反应。硝化反应也属于取代反应。取代反应。实验室制得的粗硝基苯因含有杂质往往呈淡黄色.装置：设问如 设问设问NONO2 2、NONO2 2、NONO2 2有何区别？有何区别？小结小结 NO NO2 2是一种具体的物质，可以独立存在；是一种具体的物质，可以独立存在；NONO2 2是亚硝酸根原子团，带一个单位负电荷；是亚硝酸根原子团，带一个单位负电荷；NONO2 2是一个中性的原子团，不带电，但不能独是一个中性的原子团，不带电，但不能独立存在。立存在。设问NO2、NO2、NO2有何区别？小结 NO23 3、加成反应（与、加成反应（与H H2 2、ClCl2 2等）等）+3H2催化剂催化剂较难进行加成反应较难进行加成反应请写出苯与请写出苯与ClCl2 2的加成反应方程式。的加成反应方程式。3Cl2催化剂催化剂 HClClClClHHHClHClH六氯环己烷六氯环己烷3、加成反应（与H2、Cl2等）+3H2催化剂较难进行加成3 3易取代易取代总结苯的化学性质：总结苯的化学性质：1 1稳定，难被稳定，难被KMnOKMnO4 4（H H+）氧化；）氧化；2 2可燃；可燃；4 4能加成能加成2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO 12CO2 2+6H+6H2 2O O点燃点燃+Br2FeBr+HBr+HONO2浓浓H2SO4550C600CNO2+H2O+3H2催化剂催化剂3易取代总结苯的化学性质：1稳定，难被KMnO4（H+）对比与归纳对比与归纳烷烷烯烯苯苯与与Br2作作用用Br2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与与KMnO4作作用用点点燃燃现象现象结论结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成Fe粉粉取代取代萃取萃取无反应无反应现象现象结结论论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnO4氧化氧化易被易被KMnO4氧化氧化苯环难被苯环难被KMnO4氧化氧化焰色浅，焰色浅，无烟无烟焰色亮，焰色亮，有烟有烟焰色亮，浓烟焰色亮，浓烟C%低低C%较高较高C%高高对比与归纳烷烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KM苯的同系物：苯的同系物：分子结构中含有一个苯环，在分子组成上和苯相差一分子结构中含有一个苯环，在分子组成上和苯相差一个或若干个个或若干个CHCH2 2原子团的有机物。原子团的有机物。CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3甲苯甲苯邻二甲苯邻二甲苯乙苯乙苯邻甲基乙苯邻甲基乙苯通式：通式：CnH2n-6（n6）苯的同系物：CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2C 练习练习11可用分液漏斗分离的一组混合物是可用分液漏斗分离的一组混合物是A.A.硝基苯和酒精硝基苯和酒精 B.B.溴苯和溴溴苯和溴 C.C.苯和水苯和水 D.D.硝基苯和水硝基苯和水C DC D练习1可用分液漏斗分离的一组混合物是C D 练习练习22将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（）氯水氯水 苯苯 l l4 4 .KI E.KI E.己烯己烯 乙醇乙醇B EB E练习2将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分 练习练习33下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是（确的是（）A A分别点燃，无黑烟生成的是苯。分别点燃，无黑烟生成的是苯。B B分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解的是己烯。的是己烯。C C分别加溴水振荡，静置后溶液褪色的是己烯。分别加溴水振荡，静置后溶液褪色的是己烯。D D分别加入酸性分别加入酸性KMnOKMnO4 4溶液，振荡，静置后水层紫色溶液，振荡，静置后水层紫色消失的是己烯。消失的是己烯。CD练习3下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是（与与ClClClCl_(是，不是是，不是)同一种物同一种物质，理由是质，理由是_由此可见，能证明苯分子中不存在由此可见，能证明苯分子中不存在C-C、C=C交交替排布的事实是替排布的事实是_是是苯环的碳碳键完全相等。苯环的碳碳键完全相等。苯的邻二氯代物只有一种苯的邻二氯代物只有一种练习练习4与ClClClCl_(是，不是)同一种物质，理由是_将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此溶液分开，必须使。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是用到的仪器是_。将分离出的苯层置于一。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_，反应方程式是，反应方程式是_溶液分层；上层显橙色，下层近无色溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe(或或FeBr3)+Br2FeBr3Br+HBr练习练习5将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_ 练习练习66苯的二溴代物有三种，则四溴代物有（苯的二溴代物有三种，则四溴代物有（）A.1A.1种种 B.2B.2种种 C.3C.3种种 D.4D.4种种C练习6苯的二溴代物有三种，则四溴代物有（）练习练习7 7 燃烧燃烧1L1L丙烯和苯蒸汽的混合气体，生丙烯和苯蒸汽的混合气体，生成同状况下成同状况下6L6L的水蒸气，则两种气体在混合气的水蒸气，则两种气体在混合气中的质量比为（中的质量比为（）A A、1 1：2 B2 B、2 2：3 3 C C、6 6：1 D1 D、任意比任意比D练习7 燃烧1L丙烯和苯蒸汽的混合气体，生成同状况下6L 小结小结 本节课我们通过观察分析认识了苯的物理性质，本节课我们通过观察分析认识了苯的物理性质，了解了苯的组成和结构特征，苯分子中碳碳原子结合了解了苯的组成和结构特征，苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，能像烷是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，能像烷烃那样易发生取代反应如与溴的取代、硝化反应、磺烃那样易发生取代反应如与溴的取代、硝化反应、磺化反应等，化反应等，加成反应虽不如烯烃那样容易但在特殊条加成反应虽不如烯烃那样容易但在特殊条件下也能进行加成，如与氢气的加成。当然作为有机件下也能进行加成，如与氢气的加成。当然作为有机物，苯还易燃烧，但会有浓烟，而其他氧化反应不易物，苯还易燃烧，但会有浓烟，而其他氧化反应不易进行，如不能使酸性进行，如不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。小结本节课我们通过观察分析认识了苯的物理性质，了解了苯的
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