有机化合物的结构与性质烃讲公开课课件

有机化合物的结构与性质 第一讲 有机物组成与结构的研究1考点说明考点说明1、了解测定有机物的元素含量、相对分子质、了解测定有机物的元素含量、相对分子质量的一般方法，能根据其确定有机化合物的量的一般方法，能根据其确定有机化合物的分子式。分子式。2、知道确定有机化合物结构的常用方法。、知道确定有机化合物结构的常用方法。考点说明1、了解测定有机物的元素含量、相对分子质量的一般方法2研究有机物的一般步骤研究有机物的一般步骤分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析确定实验式确定实验式测定相对分子质量测定相对分子质量确定分子式确定分子式化学化学方法、方法、现代物理现代物理实验方法实验方法确定结构式确定结构式研究有机物的一般步骤分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相3具体步骤具体步骤:粗粗产产品品分离分离提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析测测定定分分子子量量结结构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式结构结构式式每一个操作步骤每一个操作步骤是怎样完成的呢是怎样完成的呢?具体步骤:粗产品分离提纯定性分析定量分析除杂质确定组成元素质4 m(有机物有机物)m(C)+m(H)有机物中含有氧元素有机物中含有氧元素一般来说，有机物完全燃烧后，一般来说，有机物完全燃烧后，CCO2，HH2O，Cl HCl肯定有碳、氢，可能含有氧元素：肯定有碳、氢，可能含有氧元素：一、有机物组成元素的确定一、有机物组成元素的确定 燃烧法燃烧法思考：若某有机物完全燃烧后，产物只有思考：若某有机物完全燃烧后，产物只有CO2和和H2O，能给我们提供哪些该有机物组成方面，能给我们提供哪些该有机物组成方面的信息？的信息？m(有机物有机物)=m(C)+m(H)有机物中不含氧元素有机物中不含氧元素考点一考点一 元素分析与相对分子量的确定元素分析与相对分子量的确定 m(有机物)m(C)+m(H)有机物中含5元素分析过程元素分析过程：取定量含取定量含C、H（O）的有）的有机物机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaCl2吸收吸收用用KOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C、H含量含量计算计算O含量含量得出实验式得出实验式元素分析过程：取定量含C、H（O）的有机物加氧化铜 H2OC6例例1某含某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经燃，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？）若要确定它的分子式，还需要什么条件？1 1、归纳确定有机物分子式的步骤是什么？、归纳确定有机物分子式的步骤是什么？方法一方法一 有机物的分子式有机物的分子式 有机物的有机物的实验式实验式和相对分子质量和相对分子质量原子个数的最简整数比原子个数的最简整数比C2H6O元素分析元素分析:例1某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定7例例2某同学为测定维生素某同学为测定维生素C（可能含（可能含C、H或或C、H、O）中碳、）中碳、氢的质量分数，取维生素氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品样品研碎，称取该样品0.352 g，置，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重重0.144g和和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：，生成物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素）维生素C中碳的质量分数是中碳的质量分数是 ，氢的质量分数是，氢的质量分数是 。（2）维生素）维生素C中是否含有氧元素？为什么？中是否含有氧元素？为什么？（3）试求维生素）试求维生素C的实验式：的实验式：（3）若维生素）若维生素C的相对分子质量为的相对分子质量为176，请写出它的分子式，请写出它的分子式C3H4O3 414.55肯定含有氧肯定含有氧C6H8O6 例2某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳8100%060%20%50302029原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。同，其结果被记录为质谱图。乙醇的质谱图乙醇的质谱图CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+二、相对分子质量的测定：质谱法（二、相对分子质量的测定：质谱法（MS）100%060%20%50302029原理：用高能电子流轰击9由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷质荷比最大的数据就是未知物的相对分子质量。比最大的数据就是未知物的相对分子质量。质荷比：碎片的相对质量（质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷）和所带电荷（e）的比值。）的比值。由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间10例：例：2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示。则该比。某有机物样品的质荷比如下图所示。则该有机物可能是（有机物可能是（）A、甲醇、甲醇 B、甲烷、甲烷 C、丙烷、丙烷 D、乙烯、乙烯B例：2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分11例：某有机物中含碳的质量分数为例：某有机物中含碳的质量分数为64.86%，氢，氢的质量分数为的质量分数为13.5%，该有机物的实验式是，该有机物的实验式是 ，结合该有机物的质谱图，该有机物的相对分，结合该有机物的质谱图，该有机物的相对分子质量为：子质量为：分子式为：分子式为：。74C4H10OC4H10O例：某有机物中含碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为112三三、求有机物相对分子质量的常用方法、求有机物相对分子质量的常用方法（a）M=m/n（b）根据有机蒸气的相对密度）根据有机蒸气的相对密度D，M1=DM2（c）标况下有机蒸气的密度为）标况下有机蒸气的密度为g/L，M=22.4L/mol g/L三、求有机物相对分子质量的常用方法（a）M=m/n13例：例：2.3g某有机物某有机物A完全燃烧后，生成完全燃烧后，生成0.1molCO2和和2.7gH2O，测得该化合物的蒸，测得该化合物的蒸汽与空气的相对密度是汽与空气的相对密度是1.6，求该化合物的，求该化合物的分子式。分子式。例：2.3g某有机物A完全燃烧后，生成0.1molCO2和214一、核磁共振氢谱（一、核磁共振氢谱（1H-NMR）的应用）的应用考点二考点二 有机化合物结构的研究有机化合物结构的研究a、分析对象：、分析对象：氢原子核氢原子核b、原理：、原理：不同化学环境中的氢原子因产生共振不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，位置也不同，几种氢就有几个峰。几种氢就有几个峰。c、某种环境中的氢越多峰越高、某种环境中的氢越多峰越高一、核磁共振氢谱（1H-NMR）的应用考点二 有机化合物15吸收峰数目吸收峰数目氢原子类型氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比CH3CH2OHCH3OCH3CH3CH2BrCH3CHOC2H6O吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同16练习练习5、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里维特里希发明了希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法物大分子三维结构的方法”。在化学上经常。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一一种种信号的是信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3练习5、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士17练习练习6、一个有机物的分子量为、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳红外光谱表征到碳碳双键和碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的写出该有机物的分子式：分子式：写出该有机物的写出该有机物的可能的结构简式：可能的结构简式：C4H6OCH3CH=CHCHO练习6、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C18练习练习7、分子式为、分子式为C3H6O2的二元混合物，如的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3练习7、分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱19例：分子式为例：分子式为C3H6O2的链状有机物，若在的链状有机物，若在1H-NMR谱上观察到氢原子峰的稳定强度谱上观察到氢原子峰的稳定强度仅有四种仅有四种，其对应的全部结构，它们分别为：其对应的全部结构，它们分别为：3 3 3 2 1 3 1 1 1 2 2 1 1。请分别推出可能的结构简式。请分别推出可能的结构简式。CH3COOCH3或或CH3CH2COOHHCOOCH2CH3或或CH3COCH2OH CH3CHCHOOH CH2CH2CHOOH例：分子式为C3H6O2的链状有机物，若在1H-NMR谱上观20二、红外光谱（二、红外光谱（IR）的应用）的应用a、原理：、原理：b、作用：、作用：确定分子中含有何种化学键或官能团。确定分子中含有何种化学键或官能团。不同的化学键或官能团吸收频率不同，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置。在红外光谱图上将处于不同位置。二、红外光谱（IR）的应用a、原理：b、作用：确定分子中含有21例：有一有机物的相对分子质量为例：有一有机物的相对分子质量为7474，红外光谱谱，红外光谱谱图如下：图如下：COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH3例：有一有机物的相对分子质量为74，红外光谱谱图如下：CO22例：某有机物由例：某有机物由C、H、O三种元素组成，它三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基的红外吸收光谱表明有羟基OH键和烃基上键和烃基上 CH键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数比为子个数比为21，它们的相对分子质量为，它们的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。，试写出该有机物的结构简式。HOCH2CH2OH例：某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有23确定有机物结构简式的一般步骤：确定有机物结构简式的一般步骤：分子式分子式结构式结构式定量定量定量定量 基团基团连接方式连接方式确定组成确定组成的元素的元素确定有机物结构简式的一般步骤：分子式结构式定量定量 基241、一个有机物的分子量为、一个有机物的分子量为70，红外光谱表征到，红外光谱表征到碳碳双键和碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱如图：的存在，核磁共振氢谱如图：写出该有机物的分子式：写出该有机物的分子式：；写出该有机物的可能的结构简式：写出该有机物的可能的结构简式：。C4H6O 1、一个有机物的分子量为70，红外光谱表征到碳碳双键和CO252、某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化、某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为合物，经测定其相对分子质量为46。取该有机。取该有机化合物样品化合物样品4.6g，在纯氧中完全燃烧，将产物，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4g和和8.8g。（1）试求该有机化合物的分子式。）试求该有机化合物的分子式。（2）若该有机化合物的）若该有机化合物的1H核磁共振谱图只有核磁共振谱图只有一个峰，请写出该有机化合物的结构简式。一个峰，请写出该有机化合物的结构简式。C2H6O CH3OCH3 2、某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分263、下图是一种分子式为、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外的有机物的红外光谱谱图，则该有机物可能的结构简式为：光谱谱图，则该有机物可能的结构简式为：。3、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图，则274、（、（1）在测得）在测得CH3CH2CH2CH3化合物在化合物在PMR谱上可观察到二种峰，而测得谱上可观察到二种峰，而测得CH3CH=CHCH3时，却得到氢原子给出的信号峰时，却得到氢原子给出的信号峰有有4个，请结合空间结构解释产生个，请结合空间结构解释产生4个信号峰的个信号峰的原因：原因：（2）现有四种最简式均为）现有四种最简式均为“CH”的有机物的有机物（碳原子数不超过（碳原子数不超过10且彼此不同），在且彼此不同），在PMR谱上仅观察到一种信号峰，试写出这四种有机谱上仅观察到一种信号峰，试写出这四种有机物的结构简式：物的结构简式：。4、（1）在测得CH3CH2CH2CH3化合物在PMR谱上可285、（、（1）在常温下测得的某烃）在常温下测得的某烃C8H10(不能与溴水不能与溴水反应反应)的的NMR谱上，观察到两种类型的谱上，观察到两种类型的H原子原子给出的信号，其强度之比为给出的信号，其强度之比为2：3，试确定该烃的，试确定该烃的结构简式为结构简式为 ；该烃在光照下生成的一氯代；该烃在光照下生成的一氯代物在物在NMR谱中可产生几种信号谱中可产生几种信号 ，试确定强，试确定强度比为度比为 。（2）在常温下测定相对分子质量为）在常温下测定相对分子质量为128的某烃的的某烃的NMR，观察到两种类型的，观察到两种类型的H原子给出的信号，其原子给出的信号，其强度之比为强度之比为9 1，若为链烃，则该烃的结构简式为，若为链烃，则该烃的结构简式为 ；观察到两种类型的；观察到两种类型的H原子给出的信号，其强度原子给出的信号，其强度之比为之比为1 1，若为芳香烃，则该烃的结构简式为，若为芳香烃，则该烃的结构简式为 。4种信号种信号 3 2 2 2 5、（1）在常温下测得的某烃C8H10(不能与溴水反应)的N29