含氮有机化合物课件

第二节第二节 酰胺酰胺一、结构和命名一、结构和命名（一）结构（一）结构 酰胺从结构上可以看作是羧酸中的酰胺从结构上可以看作是羧酸中的羟基被氨基（羟基被氨基（-NH2）或烃氨基（）或烃氨基（-NHR、-NR2）取代后的化合物。也可）取代后的化合物。也可以认为是氨（以认为是氨（NH3）或胺（）或胺（RNH2、R2NH）分子中氮原子上的氢原子被酰）分子中氮原子上的氢原子被酰基取代后的产物。通式为：基取代后的产物。通式为：第二节 酰胺一、结构和命名1式中式中R、R、R可以相同，也可以不同。可以相同，也可以不同。式中R、R、R可以相同，也可以不同。2 （二）命名（二）命名1对于氮原子上没有烃基的简单酰胺，对于氮原子上没有烃基的简单酰胺，根据氨基（根据氨基（-NH2）所连的酰基名称）所连的酰基名称 来命名，称为某酰胺。例如：来命名，称为某酰胺。例如：乙酰胺乙酰胺乙酰胺乙酰胺 苯甲酰胺苯甲酰胺苯甲酰胺苯甲酰胺 （二）命名1对于氮原子上没有烃基的简单酰胺，乙酰胺 32.对对于于氮氮原原子子上上连连有有烃烃基基的的酰酰胺胺，则则将将烃烃基基的的名名称称写写在在某某酰酰胺胺之之前前，并并冠冠以以“N-”或或“N，N-”，以以表表示示该该烃烃基基是与氮原子相连接的。例如：是与氮原子相连接的。例如：N-乙基乙酰胺乙基乙酰胺 N-甲基苯甲酰胺甲基苯甲酰胺2.对于氮原子上连有烃基的酰胺，则将烃基的名称写在某酰胺之4 N，N-二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺 N，N-二甲基甲酰胺5二、化学性质二、化学性质（一）酸碱性（一）酸碱性 酰胺是近中性化合物，这是由于氮原酰胺是近中性化合物，这是由于氮原子上的未共用电子对与碳基上的子上的未共用电子对与碳基上的电子形电子形成共轭体系，电子云向羰基方向移动，成共轭体系，电子云向羰基方向移动，降低了氮原子上的电子降低了氮原子上的电子 云密度，使其结合质子云密度，使其结合质子 的能力减弱。的能力减弱。二、化学性质（一）酸碱性6（二）水解（二）水解 酰胺在酸、碱或酶的作用下，可发生酰胺在酸、碱或酶的作用下，可发生水解反应。水解反应。（二）水解 酰胺在酸、碱或酶的作用下，可发生水解反7三、尿三、尿 素素 尿素（简称脲）。从结构上可看作是尿素（简称脲）。从结构上可看作是碳酸中的碳酸中的2个羟基被个羟基被2个氨基取代而成的个氨基取代而成的碳酰二胺。结构式如下：碳酰二胺。结构式如下：三、尿 素 尿素（简称脲）。从结构上可看作是碳酸中的28（一）酸碱性（一）酸碱性 尿尿素素分分子子中中含含有有两两个个氨氨基基，呈呈弱弱碱性，可与强酸生成盐。碱性，可与强酸生成盐。硝酸盐硝酸盐（一）酸碱性 尿素分子中含有两个氨基，呈弱碱9（二）与亚硝酸反应（二）与亚硝酸反应 尿素分子中含有尿素分子中含有2个氨基，与伯个氨基，与伯胺一样可与亚硝酸反应，放出氮气胺一样可与亚硝酸反应，放出氮气并生成碳酸。并生成碳酸。（二）与亚硝酸反应 尿素分子中含有2个氨基，10 通通过过测测量量放放出出N2的的体体积积，便便可可定定量量地地测测定定尿尿素素的的含含量量。利利用用这这个个反反应应还还可用来破坏和除去亚硝酸。可用来破坏和除去亚硝酸。通过测量放出N2的体积，便可定量地测定尿素的含量。利11 （三）水解（三）水解 （三）水解12（四）缩二脲反应（四）缩二脲反应 将固体尿素缓缓加热至将固体尿素缓缓加热至150160左右，左右，2分子尿素失去分子尿素失去1分子氨，缩分子氨，缩合生成缩二脲（或称双缩脲）。合生成缩二脲（或称双缩脲）。（四）缩二脲反应 将固体尿素缓缓加热至150113 缩缩二二脲脲不不溶溶于于水水，易易溶溶于于碱碱液液中中。在在缩缩二二脲脲的的碱碱性性溶溶液液中中，滴滴加加微微量量稀稀的的硫硫酸酸铜铜溶溶液液，呈呈现现出出紫紫红红色色，这这个个反反应应叫叫做做缩缩二二脲脲反反应应。凡凡分分子子中中含含有有2个或个或2个以上酰胺键的化合物，个以上酰胺键的化合物，如多肽、蛋白质等，都如多肽、蛋白质等，都能发生缩二脲反应。能发生缩二脲反应。缩二脲不溶于水，易溶于碱液中。在缩二脲的碱性溶液中，14