有限制条件的同分异构体的书写

1有限制条件的有限制条件的同分异构体的书写同分异构体的书写1必备知识常见的限定条件：常见的限定条件：2与与Na2CO3反应放出反应放出CO2能与金属钠反应产生能与金属钠反应产生H2能与能与NaOH溶液反应溶液反应能发生银镜反应能发生银镜反应(或或Cu(OH)2)与与FeCl3发生显色反应发生显色反应能发生水解反应能发生水解反应常见限制性条件常见限制性条件有机分子的官能团或结有机分子的官能团或结构特征构特征含含-COOH含含-OH或或-COOH含酚含酚-OH或或-COOH或或-COOR 或或-X含含-CHO(包括包括HCOOR)含酚含酚-OH含含-COOR或或 X或蛋白质或蛋白质或双糖、多糖或双糖、多糖2 【例【例1 1】已知已知化合物化合物A A的分子式为的分子式为C C3 3H H6 6O O，写出写出满足下列条件的满足下列条件的A A同分异构体的结构简式同分异构体的结构简式。（1 1）A A能发生银镜反应能发生银镜反应：；（2 2）A A不能使溴的不能使溴的CClCCl4 4褪色，其核磁共振氢谱褪色，其核磁共振氢谱为单峰为单峰：。含一个醛基含一个醛基不含碳碳双键不含碳碳双键含两个甲基含两个甲基CH3CH2CHO CH3COCH3 1、碳链碳链上的条件限制型异上的条件限制型异构构3变式式提高提高：已知已知某某化合物的分子式化合物的分子式为C4H6O2，A不能不能发生生银镜反反应，但能使，但能使溴水褪色，能水解且溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不物的碳原子数不等，等，则A的的结构构简式式为 。不能为甲酸酯不能为甲酸酯 1 1个碳碳双键个碳碳双键1 1个酯基个酯基CHCH2 2=CHCOOCH=CHCOOCH3 3 4条件限制型条件限制型同分异构体书写同分异构体书写一一般的解题思路：般的解题思路：2 2、转化限制、转化限制条件条件3 3、做减法，巧组合、做减法，巧组合1 1、解读解读分子式或结构式分子式或结构式5【练习【练习1 1】（】（20112011新课标全国）新课标全国）D D（）的同分异构体中含有苯环的还有的同分异构体中含有苯环的还有_种，种，其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是是 （写结构简式）（写结构简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出COCO2 2的的是是 （写结构简式）（写结构简式）4【高考回放高考回放】6【小结】【小结】近年高考题有机物同分异构体的命题特点：近年高考题有机物同分异构体的命题特点：通常是通常是多官能团多官能团化合物，一般含有化合物，一般含有苯环苯环。有有限制限制条件，信息量较大。条件，信息量较大。问题一般是推断符合限制条件的同分异问题一般是推断符合限制条件的同分异构体构体数目数目或写出符合条件的一种或几种或写出符合条件的一种或几种结构简式结构简式。72、含苯环的条件限制型含苯环的条件限制型异构异构 n难点一：难点一：苯环上的位置异构苯环上的位置异构n难点二：难点二：苯环上的官能团异构苯环上的官能团异构n难点三：难点三：判断不同化学环境的氢原子判断不同化学环境的氢原子8XYXYXY4421 12 23 34 41 12 23 34 41 12 2定二动一定二动一【难点突破一：【难点突破一：苯环上的位置异构苯环上的位置异构】苯环上多元取代化合物种类的判断苯环上多元取代化合物种类的判断【例例2 2】有三种不同的基团，分别为】有三种不同的基团，分别为X X、YY、ZZ，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是能生成的同分异构体数目是 种种109【经典实例】【经典实例】【例例3 3】（2012全国新课标卷全国新课标卷）38.(6)E（）的同分异构体中含有）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有苯环且能发生银镜反应的共有_种，种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为峰面积比为2:2:1的是的是_（写结构简式）。（写结构简式）。1310【难点突破二：苯环上官能团类别异构难点突破二：苯环上官能团类别异构】苯环上官能团类别异构主要有：苯环上官能团类别异构主要有：羧基、酯基和羟基醛羧基、酯基和羟基醛的转化的转化芳香醇与酚、醚芳香醇与酚、醚醛与酮、烯醇醛与酮、烯醇等。等。11【经典实例】【经典实例】【例例4】：写出符合下列条件写出符合下列条件下下A的同分异构体的同分异构体_种种n能使能使FeCl3溶液显紫色反应溶液显紫色反应n能与能与NaHCO3反应产生反应产生CO21312【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子】【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子】XYXYXY1 12 23 34 41 12 23 34 41 12 2n主要考虑结构的对称性主要考虑结构的对称性1 12 21 11 11 11 11 11 12 22 23 32 21 12 2131 12 23 31 11 11 11 11 12 21 12 23 31 12 23 31 12 23 314【经典实例【经典实例】香兰素香兰素【练习练习】：写出同时满足下列条写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体件的香兰素的一种同分异构体的结构简式的结构简式 能与能与NaHCO3溶液反应溶液反应 能与能与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应有有5 5种不同化学环境的氢原子种不同化学环境的氢原子 15“三步法三步法”指导：指导：n第一步：关注研究对象第一步：关注研究对象n第二步：审限制，定基团。第二步：审限制，定基团。能与能与NaHCO3溶液反应溶液反应 能与能与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应有有5种不同化学环境的氢原子种不同化学环境的氢原子n第三步：做减法，巧组合。第三步：做减法，巧组合。16【经典实例】【经典实例】【例例5】：与香兰素互为同分异构体，与香兰素互为同分异构体，分子中有分子中有4 4种不同化学环境的氢，且种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合能发生银镜反应的酚类化合物共有物共有 种，其结构简式分别是：种，其结构简式分别是：香兰素香兰素2171818