羧酸酯第二课时

新课标人教版选修五有机化学基础新课标人教版选修五有机化学基础第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物衡南一中衡南一中阳永彪阳永彪 5/2/2024第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯第二课时第二课时二、羧酸二、羧酸1、定义：分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。、定义：分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。丙酸丙酸甲酸甲酸苯甲酸苯甲酸乙二酸乙二酸复习回忆2、结构、结构一元羧酸通式：一元羧酸通式：RCOOH饱和一元羧酸的通式：饱和一元羧酸的通式：CnH2n+1COOH 或或CnH2nO2 多元羧酸中含有多个羧基。多元羧酸中含有多个羧基。3、化学性质、化学性质（1）酸性）酸性（2）酯化反应）酯化反应三、三类重要的羧酸三、三类重要的羧酸1、甲酸、甲酸俗称蚁酸俗称蚁酸结构特点：既有结构特点：既有羧基羧基特点又有特点又有醛基醛基特点特点 化学性质化学性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应(如银镜反应如银镜反应)酸性，酯化反应酸性，酯化反应 O HCOH2.乙二酸乙二酸 HOOC-COOH 俗称俗称“草酸草酸”，无色透明晶体，通常含两，无色透明晶体，通常含两个结晶水，个结晶水，(COOH)(COOH)2 2 H H2 2OO，加热至，加热至100100时失水成无时失水成无水草酸，水草酸，易溶于水和乙醇、乙易溶于水和乙醇、乙醚等有机溶剂。醚等有机溶剂。草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。3、高级脂肪酸、高级脂肪酸名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态（1）酸性（）酸性（2）酯化反应（）酯化反应（3）油酸加成）油酸加成 1.下列物质中的溴原子在适当条件下都能被下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟基所取代，所得产物能跟羟基所取代，所得产物能跟NaHCO3溶液溶液反应的是反应的是()A.B.C.D.COHOHOHOH2 2下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（苯及氢氧化钡溶液的是（）A A金属钠金属钠 B B溴水溴水C C碳酸钠溶液碳酸钠溶液 D D紫色石蕊试液紫色石蕊试液C D说出下列化合物的名称：说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO22.2.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯”四、酯的概念、命名和通式四、酯的概念、命名和通式1.概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。类化合物。3.3.酯的通式酯的通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1）一般通式：）一般通式：（2）结构通式：）结构通式：（3）组成通式：）组成通式：CnH2nO2 4.4.酯的同分异构酯的同分异构写出写出C C5 5H H1010O O2 2属于羧酸和属于羧酸和酯酯的同分异构体的同分异构体二、酯的结构、性质及用途二、酯的结构、性质及用途1.1.酯的物理性质酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。2酯酯+水水 酸酸+醇醇CH3COOCH2CH3H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的件下水解是不可逆的4对有机物对有机物 的叙述不正确的是的叙述不正确的是A.常温下能与常温下能与Na2CO3反应放出反应放出CO2B.在碱性条件下水解，在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全该有机物完全反应消耗反应消耗4mol NaOHC.与稀与稀H2SO4共热生成两种有机物共热生成两种有机物D.该物质的化学式为该物质的化学式为C14H10O9C5.5.中草药秦皮中含有的七叶树内酯（碳、氢原子中草药秦皮中含有的七叶树内酯（碳、氢原子未画出，每个折点表示一个碳原子），具有抗菌作用。未画出，每个折点表示一个碳原子），具有抗菌作用。1 mol1 mol七叶树内酯分别与浓溴水和氢氧化钠溶液完全反七叶树内酯分别与浓溴水和氢氧化钠溶液完全反应，则消耗的应，则消耗的BrBr2 2和和NaOHNaOH的物质的量分别为的物质的量分别为 ()()A A3 mol Br3 mol Br2 2、2 mol 2 mol NaOHNaOHB B3 mol Br3 mol Br2 2、4 mol 4 mol NaOHNaOHC C2 mol Br2 mol Br2 2、3 mol 3 mol NaOHNaOH D D4 mol Br4 mol Br2 2、4 mol 4 mol NaOHNaOH B【实验探究实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。率。（1 1）酯的水解反应在酸性条件好，）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好还是碱性条件好?（2 2）酯化反应）酯化反应H H2 2SOSO4 4和和NaOHNaOH哪种作催哪种作催化剂好化剂好?（3 3）酯为什么在）酯为什么在中性中性条件下难水解，条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？而在酸、碱性条件下易水解？（碱性）（碱性）（浓（浓H2SO4）【思考与交流】乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？认为应当采取哪些措施？根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。率。使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。酯化反应与酯水解反应的比较酯化反应与酯水解反应的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提高吸水，提高CH3COOH与与C2H5OH的转化率的转化率酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热酯化反应酯化反应 取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应1酯在下列哪种环境中水解程度最大酯在下列哪种环境中水解程度最大 A.水水 B.稀硫酸稀硫酸 C.浓硫酸浓硫酸 D.碱溶液碱溶液2某有机物某有机物X能发生水解反应，水解产物能发生水解反应，水解产物为为Y和和Z。同温同压下，相同质量的。同温同压下，相同质量的Y和和Z的蒸气所占体积相同，化合物的蒸气所占体积相同，化合物X可能是可能是 A.乙酸丙酯乙酸丙酯 B.甲酸乙酯甲酸乙酯 C.乙酸甲酯乙酸甲酯 D.乙酸乙酯乙酸乙酯3 3、若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是1818O O，乙醇分子中的乙醇分子中的氧都是氧都是1616O O，二者在浓二者在浓H H2 2SOSO4 4作用下发生反应，一作用下发生反应，一段时间后，分子中含有段时间后，分子中含有1818O O的物质有（的物质有（）A 1A 1种种 B 2B 2种种 C 3 C 3 种种 D 4D 4种种生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 。C204 4除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是（理和操作是（）A A蒸馏蒸馏 B B水洗后分液水洗后分液C C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D D用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液C5胆固醇是人体必需的生物活性物质，分胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为子式为C25H45O，一种胆固醇酯是液晶材料，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为分子式为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的合成这种胆固醇酯的酸是（酸是（）A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOHBC25H45O+酸酸 C32H49O2+H2O6 6、一环酯化合物，结构简式如下：、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：试推断：.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；写出其结构简式；.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.3.此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeClFeCl3 3溶液发生变色反应？溶液发生变色反应？小结小结2 2：几种衍生物之间的关系：几种衍生物之间的关系2、烧烧鱼鱼时时，又又加加酒酒又又加加醋醋，鱼鱼的的味味道道就就变变得得 无腥、香醇、特别鲜美，其原因是无腥、香醇、特别鲜美，其原因是（）A有盐类物质生成有盐类物质生成 B有酸类物质生成有酸类物质生成 C有醇类物质生成有醇类物质生成 D有酯类物质生成有酯类物质生成1 1 1 1、可以说明乙酸是弱酸的事实是（、可以说明乙酸是弱酸的事实是（、可以说明乙酸是弱酸的事实是（、可以说明乙酸是弱酸的事实是（）A A A A乙酸能与水以任意比混溶乙酸能与水以任意比混溶乙酸能与水以任意比混溶乙酸能与水以任意比混溶 B B B B乙酸能与碳酸钠反应，产生二氧化碳乙酸能与碳酸钠反应，产生二氧化碳乙酸能与碳酸钠反应，产生二氧化碳乙酸能与碳酸钠反应，产生二氧化碳C C C C1mol/L的乙酸钠溶液的的乙酸钠溶液的PH值约为值约为9D D D D1mol/L的乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红的乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红课堂练习课堂练习CD5 5、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？乙醇、乙醛、乙酸乙醇、乙醛、乙酸新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液4.4.下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（的是（）A A乙醛乙醛 B B硝酸硝酸C C苯甲酸苯甲酸 D D硫酸硫酸 A