胺类红外谱图总结.ppt

胺类红外谱图总结 第一组 樊金杰 110896 曹红远 110902 李博乾 110908 魏巍 110919 李鹏 110940 胺 1.N-H键的伸缩振动 游离的 (N-H) 伯胺（ -NH2） 仲胺（ -NH） 叔胺（ -N-） R-NH2 Ar-NH2 R-NH-R Ar-NH-R 双峰 as(-NH2)=3500cm-1 双峰 s(-NH2)=3400cm-1 单峰：（ 3310-3350） cm-1 单峰： 3450cm-1 缔合后吸收位置降低约 100cm-1 通常以官能团区双峰或单峰来区分是伯胺还是仲胺 N-H伸缩振动 伯胺 仲胺 叔胺 有 2个吸收峰，因为 -NH2有 2个 -NH，故有对称和 反对称伸缩振动，这使得它与羟基的吸收形成鲜明的差别。 NH上只有一种伸缩振动，故只有一个吸收峰， 吸收峰的形状比羟基要尖锐。 因 N上无氢，则在这个区域无峰。 游离的伯胺：双峰 as3500cm-1,s3400cm-1 仲胺：单峰 3310 3350cm-1 叔胺：单峰 3450cm-1 缔合后吸收位置降低约 100cm-1 通常以官能团区双峰或单峰来区分是伯胺还是仲胺 2. N-H弯曲振动吸收峰 在 16501500 cm-1处，伯 胺的吸收强度中等，仲胺的吸收强度较弱且当分子 中含有芳香基时，又常被芳环的骨架振动掩盖，难 以辨认 . 3. C-N伸缩振动脂肪胺位于 12301030 cm-1处，强 度强。芳香胺位于 13601250 cm-1处，强度中弱。 在仲胺中，当芳基与氮原子连接时，可以看到两个 峰，其中高频峰（ 13601250 cm-1）是由于氮的孤 对电子对芳环共轭，使 C-N具有双键性质引起的。 叔胺的 C-N伸缩振动也在 13601000cm-1处，不易 识别。 4.N-H面外变形振动吸收位于 900770 cm-1处，峰 形较宽，强度中等（只有伯胺有此吸收峰）。 伯胺化合物 IR吸收特点 N-H在 3360与 3200附近有两个中等强度的 吸收峰（对称与不对称的伸缩振动吸收） 当氨基缔合时，吸收峰引起向低波数方向 位移 N-H弯曲振动吸收峰 在 16501590 cm-1处 C-N伸缩振动脂肪胺位于 12301030 cm-1 处，芳香胺位于 13601250 cm-1处，强度 中弱 脂肪伯胺谱图分析 从左到右观察到 N-H的伸缩振动的两个小峰， 在 1617cm-1左右有伯胺的 N-H弯曲振动吸 收峰， C-N的伸缩振动强度很弱，不明显， 但 C-N的弯曲振动强度很大，在 910-750cm- 1的范围表现为以宽峰，特征峰很强 . 芳香伯胺的谱图分析 对苯二胺是芳香族伯胺，有多个 N-H键，如图所示，在 3220cm-1以上表现出多个吸收峰， N-H的弯曲振动与苯 环骨架振动发生了重叠，在 1630cm-1和 1518cm-1表现 出两个较宽的吸收峰。对苯二胺的 C-N伸缩振动发生在 1266cm-1左右。 C-N的弯曲振动吸收与苯环上的 =C-H的 面外弯曲振动重叠，特征性不是很强。 仲胺 N H的伸缩振动位于 3300cm-1呈现单峰， 强度较弱 (在稀溶液中 ) ； N H的变形振动在 1500cm-1。 C N的伸缩振动位于 1280-1180cm-1 芳香族仲胺位于 1350-1280 叔胺 无 N H键，则无 N-H的吸收峰 C N的伸缩振动位于 1360-1310cm-1 脂肪仲胺的谱图分析 二丙胺是仲胺，如图所示，在 3292cm-1处只能观察到一个 N-H的伸缩 振动的吸收峰， 1130cm-1处中等强度的吸收峰可以归属于 C-N的伸缩 振动，在 770700cm-1的范围可以观察到中等强度的 C-N的弯曲振动 吸收峰。 1380cm-1左右的峰发生了裂分，表明化合物中有异丙基的 存在。 脂肪叔胺的谱图解析 三乙胺是叔胺，在 3000cm-1以上没有 N-H的尖峰出现， 1071cm-1左 右的吸收峰是 C-N的伸缩振动引起的， C-N的弯曲振动吸收较弱。亚 甲基和甲基的吸收峰很明显 酰胺 1 N-H 伸缩 :3540-3125 伯酰胺：为强度相近的双峰，相距 120 仲酰胺：为单峰 叔酰胺：无此峰 N-H 弯曲 + C-N 伸缩 主要是仲酰胺 NH和 C=O反式存在的吸收 1650-1580 1450-1310 内酰胺则是以顺式存在 N-H 弯曲 倍频： 3020， w Ar-N伸缩 ： 1335-1250， s N-H wag 770-625，宽而散 C=O 伸缩振动酰胺的谱带，由于氮原子上未 共用电子对与羰基的 P-共轭，使得 C=O伸缩 振动向低波数位移，伯酰胺 16901650 cm-1， 仲酰胺 16801655 cm-1，叔酰胺 16701630 cm-1 C-N 伸缩振动酰胺的谱带，由于氮原子上未 共用电子对与羰基的 P-共轭，使得 C-N伸缩 振动向高波数位移，伯酰胺 14201400 cm-1， 仲酰胺 13001260 cm-1，特征峰。叔酰胺无 此吸收峰。 N-H伸缩吸收峰一般位于 35003100 cm-1， 伯酰胺游离位于 3520 cm-1和 3400 cm-1， 形成氢键而缔合的位于 3350 cm-1和 3180 cm-1，均呈双峰；仲酰胺 游离位于 3440 cm-1，形成氢键而缔合的位于 3100 cm-1，均呈单峰；叔酰胺无此吸收 峰。 酰胺 N-H变形振动的谱带伯酰胺 16401600 cm-1；仲酰胺 15001530 cm- 1，强度大，非常特征，足以与伯酰胺区别； 叔酰胺无此吸收峰。 二、 铵盐的吸收特点 伯铵盐：由于 NH3+基团中不对称和对称的伸缩振动，引起 了伯胺盐在 3200-2250cm-1之间出现了强和宽的吸收。而且， 在 2600-2500cm-1之间出现中等强度的多重复合谱带。在 2200-2100cm-1之间有弱的吸收峰，有的时候可能不出现。 由于 N-H的弯曲振动，在 1600-1570cm-1和 1550-1504cm -1 附近有吸峰。 仲铵盐： 由于 N-H的伸缩振动，仲胺盐在 3000- 2200cm-1之间出现宽泛的吸收峰或系列尖带。在 2600-2500cm-1之间明显有多重峰；由于 N-H的 弯曲振动，在 1620-1570cm-1之间有吸收峰。 叔胺盐 ： 在 2750-2200cm-1之间呈宽或系列尖带 季胺盐 ： 没有 N-H的伸缩振动 由峰面积可知不同种 类的质子数之比满足 3： 3： 2 由 n+1规则该 峰为与 -CH3相 连的 -CH2-裂 分峰，由于受 酯基吸电作用 增大 由 n+1规则该 峰为与 -CH2- 相连的 -CH3 裂分峰 是直接与羰基相 连的 -CH3的质子 峰，由于受酯基吸 电子作用和羰基磁 各向异性影响 增 大，向低场移动 。 CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯 谢谢欣赏