高中化学 5_2《氨基酸》课件 苏教版选修51

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资源描述
1、 你 知 道 组 成 蛋 白 质 的 主 要 元 素 有 哪 些 吗 ?蛋 白 质 由 C、 H、 O 、 N、 S 、 P等 元 素组 成 。 相 对 分 子 质 量 很 大 , 一 万 到 几 千万 , 是 天 然 的 高 分 子 。2、 你 是 如 何 理 解 氨 基 酸 与 蛋 白 质 关 系 的 ?蛋 白 质 在 一 定 条 件 下 水 解 生 成 氨 基 酸 ;氨 基 酸 通 过 肽 键 相 互 连 接 成 蛋 白 质 。 3、 你 认 识 哪 些 常 见 的 氨 基 酸 ?(1) 甘 氨 酸 ( -氨 基 乙 酸 )(2) 丙 氨 酸 ( -氨 基 丙 酸 )CH2COOHNH2CH3CHCOOHNH 2 羧 酸 分子 里 烃基 上 的氢 原 子被 氨 基取 代 后的 生 成物 叫 氨基 酸 。 什 么 是 氨基 酸 ? (3) 谷 氨 酸 ( -氨 基 戊 二 酸 ) HOOC(CH2)2CHCOOHNH2(4) 苯 丙 氨 酸 ( -氨 基 - -苯 基 丙 酸 ) -CH2-CH-COOHNH2 -氨基 酸 分子 中 氨基 连 接在 离 羧基 最 近的 碳 原子 上 。 迄 今 人 类 在 自 然 界 已 发 现 数 百种 氨 基 酸 , 但 是 从 蛋 白 质 水 解 得 到的 氨 基 酸 , 最 常 见 的 大 约 有 20种 。( 参 看 书 本 101页 “ 拓 展 视 野 ” ) 20种 常 见 氨 基 酸 在 结 构 上 的 相 似 之 处 ?不 同 之 处 ? 氨 基 酸 如 何 命 名 ? 人 体 内 不 能 合 成 的 氨 基 酸 ( 必 需 氨 基 酸 ) 有哪 几 种 ? 合 成 能 力 较 差 的 氨 基 酸 ( 半 必 需氨 基 酸 ) 有 几 种 ? 亚 氨 基 酸 与 氨 基 酸 的 区 别 ?采 用 系 统 命 名 比 较 繁 琐 , 常 采用 俗 名 , 通 常 采 用 缩 写 省 去 氨酸 , 如 甘 氨 酸 , 中 文 缩 写 甘 ,英 文 glycine缩 写 为 Gly。8种 2种都 是 -氨 基 酸 ,R-基 不 相 同 结 构 : 性 质 : ( 1) 具 有 两 性 : 碱 性 和 酸 性4、 氨 基 酸 分 子 的 结 构 有 什 么 特 点 ?( 2) 除 甘 氨 酸 外 , 其 余 都 是手 心 分 子 , 且 都 是 L型 。5、 氨 基 酸 有 哪 些 重 要 的 性 质 ?( 2) 成 肽 ( 缩 合 ) 反 应L -丙 氨 酸 D-丙 氨 酸( 1) 含 有 -NH2 及 -COOH 一 、 氨 基 酸( 一 ) 物 理 性 质 :( 二 ) 结 构 分 析 RCHCOOHNH 2氨 基 典 型 反 应 相 互 影 响 的 特 性官 能 团 分 析 : 羧 基 典 型 反 应 无 色 晶 体 , 有 特 殊 香 甜 味 , 熔 点 较 高( 200 ) , 能 溶 于 强 酸 或 强 碱 溶 液 中 ,一 般 能 溶 于 水 , ( 难 溶 于 乙 醇 、 乙 醚 ) 。 (三 )化 学 性 质 ( 1) 两 性RCHCOOHNH2HOH HOH RCHCOOHNH3 RCHCOONH2负 离 子 正 离 子 (强 碱 中 ) (强 酸 中 )酸性 碱性CH2-COO- + H2ONH2CH2-COOH + OH-NH2 CH2-COOHNH3+CH2-COOH + H+NH2 RCHCOO NH3 两 性 离 子 (内 盐 中 )为 什 么 -NH2能 结 合 H+ 利 用 这 一 差 异 , 可 以 通 过 控 制 溶 液 PH值的 分 离 氨 基 酸 及 多 肽 或 蛋 白 质 。( 2) 成 肽 ( 缩 合 ) 反 应2NH2CH2COOH H2N CH2 CO OHNHCH2 CO +H2O肽键 RCHCOO NH3 当 溶 液 中 的 氨 基 酸 主 要 以 两 性离 子 的 形 式 存 在 时 , 氨 基 酸 在 水 中的 溶 解 度 最 小 , 可 以 形 成 晶 体 析 出 。不 同 的 氨 基 酸 出 现 这 种 情 况 的 pH值 各 不 相 同 。 氨 基 酸 在 酸 或 碱 的 存 在 下 加 热 , 通 过 一 分 子的 氨 基 与 另 一 分 子 的 羧 基 间 脱 去 一 分 子 水 , 缩合 形 成 含 有 肽 键 的 化 合 物 , 叫 做 成 肽 反 应 。 成 肽 的 两 个 氨 基 酸 分 子 ( 可 以 相 同 ,也 可 以 不 同 ) 成 肽 反 应 是 分 子 间 脱 水 反 应 , 属 于 反 应 。取 代 两 个 氨 基 酸 分 子 脱 去 一 个 水 分 子 而 形 成 二 肽 , 多 个 氨 基 酸 分 子 脱 去 水 分 子 而 形 成 多 肽 . H2O H2O H2O CH2CN OH CH2CN OH CH2CN OH CH2CN OH CH2CN O OHHH CH2CN O OHHH CH2CN O OHHH CH2CN O OHHH蛋 白 质多 肽水 解水 解 两 个 氨 基 酸 可 以 结 合成 为 一 个 二 肽 分 子 。结 合 中 失 去 一 个 H2O分 子 , 得 到 一 个 肽 键 。这 样 由 于 可 以 结 合 无数 的 氨 基 酸 分 子 , 所以 蛋 白 质 分 子 很 大 。氨基酸的成肽反应 教 材 P103H2N CH2 CO OHNHCH2 COH 2N CH CO OHNHCH COCH3 CH3第 二 题 : 4种 H2N CH CO OHNHCH2 CO CH3H2N CH CO OHNHCH COCH3 2讨论:教 材 P111 第 3题 27种若 题 目 改 成 : “ 在 一 定 条 件 下 生 成 的 同 时含 有 三 种 氨 基 酸 的 链 状 三 肽 共 有 多 少 种 ? ” 答 案 为 多 少 ? 6种 课堂强化(2) 氨 基 酸 的 缩 合 反 应 也 可 能 成 环 , 试 写 出 下列 反 应 的 产 物 :NH2CH2COOH的 分 子 间 脱 水 :NH2CH2 CH2 CH2 CH2COOH的 分子 内 脱 水 :H 2C-CO-OH + H-HN NH-H + HO-OC-CH2 浓 硫 酸 O=C C=ONHCH2CH2NH +2H2OCH2 CH2COOHCH2CH2NHH 浓 硫 酸 H2C C=OCH2CH2CH2NH +H2O (1)二 个 氨 基 酸 缩 合 生 成 二 肽 , 三 个 氨 基 酸 缩合 生 成 三 肽 , 多 个 氨 基 酸 缩 合 生 成 多 肽 , n个氨 基 酸 缩 合 生 成 蛋 白 质 。 (四 )氨 基 酸 的 检 验茚 三 酮 溶 液 中 加 入 氨 基 酸 溶 液 , 显 紫 色 。现象:注意:1、 利 用 该 反 应 可 以 对 氨 基 酸 进 行 检 测 。但 有 的 氨 基 酸 呈 其 他 颜 色 , 如 : 脯 氨 酸 、羟 脯 氨 酸 显 黄 色 。2、 蛋 白 质 也 能 发 生 茚 三 酮 反 应 , 蛋 白质 与 稀 的 茚 三 酮 溶 液 共 热 , 显 蓝 紫 色 。教 材 P102 练习:1.已 知 有 机 物 A分 子 中 有 3个 碳 原 子 , 有 关 它的 某 些 信 息 注 明 在 下 面 的 示 意 图 中 :(1)A的 结 构 简 式 为 ;(2)F和 G的 名 称 分 别 为 ;(3)生 成 H的 化 学 方 程 式 为 。H2N CH2 COOCH3 F:氯 化 氨 基 乙 酸 , G:氨 基 乙 酸 钠 2、 当 含 有 下 述 结 构 片 段 的 蛋 白 质 在 胃 中 水 解 时 , 不可 能 产 生 的 氨 基 酸 是 ( )DA. 氨 基 丙 酸 B. 氨 基 丁 酸C. 甘 氨 酸 D . 氨 基 丁 酸 3、 已 知 -NH2连 在 苯 环 上 显 碱 性 , -C-NH2连 在 苯 环上 显 中 性 , 现 有 有 机 物 C7H7O2N, 分 子 结 构 中 有 一个 苯 环 和 两 个 取 代 基 , 且 两 取 代 基 在 苯 环 上 处 于 相对 位 置 , 请 写 出 符 合 下 列 要 求 的 结 构 简 式 。O(1)该 有 机 物 只 具 有 酸 性(2)该 有 机 物 只 具 有 碱 性(3)该 有 机 物 具 有 两 性(4)该 有 机 物 既 无 酸 性 又 无 碱 性HO C NH2OH 2N -C-OHOH2N -O-C-HOO2N CH3 4、 n个 氨 基 酸 分 子 之 间 通 过 缩 聚 (一 个 氨 基 酸 分 子 中氨 基 上 的 氢 原 子 与 相 邻 氨 基 酸 分 子 羧 基 中 的 羟 基 结 合成 水 分 子 )后 可 得 n肽 , 过 程 中 形 成 了 (n 1)个 肽 键 。今 有 一 种 “ 多 肽 ” , 其 分 子 式 为 C55H70O19N10, 已 知将 它 彻 底 水 解 后 只 得 到 下 列 四 种 氨 基 酸 : 甘 氨 酸 、 丙氨 酸 、 苯 丙 氨 酸 、 谷 氨 酸 。 问 :(1)这 个 多 肽 是 肽 。 (2)该 多 肽 水 解 后 有 个 谷 氨 酸 分 子 。(3)该 多 肽 水 解 后 有 个 苯 丙 氨 酸 。十 CH3-CH-COOH:丙 氨 酸 , b个 C3H7NO2NH2CH2-CH-COOH:苯 丙 氨 酸 , c个 C9H11NO2NH2HOOC-(CH2)2-CH-COOH :谷 氨 酸 , d个 C5H9NO4NH22a+3b+9c+5d=55-“C”5a+7b+11c+9d-9 2=70-“H”2(a+b+c+2d)-9=19-“O”a+b+c+d=10-“N” a=1b=2c=3d=4CH2-COOH:甘 氨 酸 , a个 C2H5NO2NH2
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