化学：3-4-3《有机合成》课件（人教版选修5）

第 四 节 有 机 合 成 宇 航 员 费 俊 龙 、 聂 海 胜 凯 旋 归 来 神 七 宇 航 员 翟 志 刚 的 太 空 漫 步 神 州 七 号 飞 天 航 天 服 宇 航 员 的 服 装 能 使 太 空 的 人 处 于 加 压 状态 ， 供 给 宇 航 员 生 命 所 需 的 氧 气 ， 控 制 温度 和 湿 度 ， 防 止 辐 射 ， 还 要 经 得 起 微 流 星的 冲 击 。 宇 航 服 中 已 经 应 用 了 一 百 三 十 多 种 新 型材 料 。 其 中 多 数 是 有 机 合 成 材 料 。 密 闭 头 盔 由 透 明 聚 碳 酸 酯 组 成 ， 密 闭 服由 耐 高 温 的 防 火 聚 酰 胺 纤 维 织 物 等 特 殊 材料 组 成 。 宇 航 服 面 罩 是 由 碳 材 料 制 成 的 金刚 石 膜 。 我 们 世 界 上 每 年 合 成 的 近 百 万 个 新 化合 物 中 约 70%以 上 是 有 机 化 合 物 。 化 学 是 一 门 创 造 性 的 学 科 ， 利 用一 百 多 种 化 学 元 素 ， 以 空 气 、 水 、煤 、 石 油 、 矿 物 和 生 物 等 原 料 通 过化 学 过 程 制 取 社 会 需 要 的 各 种 物 质 。现 在 ,化 合 物 的 种 类 几 乎 每 几 年 翻 上一 番 ， 目 前 已 达 3700多 万 种 。 学 习 目 标1. 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；2. 初步认识逆向合成法的思维方法。学习重点：逆向合成法 一 .有 机 合 成可 以 制 备 天 然 有 机 物 ,以 弥 补 自 然 资 源 的 不 足 ;可 以 对 天 然 有 机 物 进 行 局 部 的 结 构 改 造 和 修饰 ,使 其 性 能 更 加 完 美可 以 合 成 具 有 特 定 性 质 的 、 自 然 界 并 不 存 在的 有 机 物 ,以 满 足 人 类 的 特 殊 需 要1. 定 义 : 利 用 简 单 、 易 得 的 原 料 ， 通 过 有 机 反 应 ， 生 成 具有 特 定 结 构 和 功 能 的 有 机 化 合 物 的 过 程 。2.意义 3、 各 物 质 间 的 相 互 转 化 Cl CH CH2 n HC CH CH2=CH2 CH3CH3 CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl CH 3COOC2H5 各 类 主 要 有 机 物 的 特 征 反 应有机物类别特征反应烷烃取代反应、热裂解烯烃、炔烃加成反应、氧化反应、加聚反应苯和苯的同系物取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应醇脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、置换反应酚取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性醛氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应羧酸酯化反应、弱酸的酸通性酯水解反应单糖 还原反应（葡萄糖具有醛的性质，发生氧化反应）二糖水解反应多糖水解反应 思 考 与 交 流 1： （ I） 官 能 团 的 引 入(1)、 引 入 碳 碳 双 键 的 方 法 ：(2)、 引 入 卤 原 子 的 方 法 ：(3)、 引 入 羟 基 的 方 法 ：醇 类 消 去 、 卤 代 烃 消 去 、 三 键 加 成烷 烃 取 代 、 烯 烃 或 炔 烃 加 成 、 醇 类 羟 基 卤 代卤 代 烃 碱 性 水 解 、 烯 烃 水 化 、醛 类 加 氢 还 原 （ 氢 化 ） 、 酯 的 水 解 (4).引 入 的 -CHO的 方 法 有 ：醇 的 氧 化 和 C=C的 氧 化(5).引 入 -COOH的 方 法 有 ：醛 的 氧 化 和 酯 的 水 解(6).有 机 物 成 环 的 方 法 有 ：加 成 法 、 酯 化 法 和 “ 消 去 ” 法 (1).官 能 团 种 类 变 化 ：CH3CH2-Br水 解 CH3CH2-OH 氧 化 CH3-CHO(2).官 能 团 数 目 变 化 ：CH3CH2-Br 消 去 CH2=CH2 加 Br2 CH2Br CH2Br(3).官 能 团 位 置 变 化 ：CH 3CH2CH2-Br 消 去 CH3CH=CH2加 HBrCH3CH-CH3Br (II)官 能 团 的 转 化 ： 包 括 官 能 团 种 类 变 化 、 数 目 变 化 、 位 置 变化 等 。 氧 化CH3-COOH酯 化CH3-COOCH3 1.以 乙 醇 为 主 要 原 料 （ 无 机 试 剂 任 选 ） 制 备 乙 二醇 ， 写 出 有 关 的 化 学 方 程 式 。2.上 述 反 应 中 出 现 了 几 种 有 机 物 ？ 它 们 在 整 个 合成 过 程 中 分 别 起 什 么 作 用 ？ 二 、 有 机 合 成 的 常 见 题 型 1 给 定 原 料 、 指 定 目 标 分 子 ， 设 计 合成 路 线 。 2 只 给 定 目 标 分 子 ， 选 择 原 料 ， 设 计合 成 路 线 。 3 给 定 原 料 、 目 标 分 子 和 合 成 路 线 ，完 成 中 间 体 和 补 充 反 应 条 件 。 三 、 有 机 合 成 常 用 解 题 方 法1.正 合 成 分 析 法 此 法 是 一 种 正 向 思 维 方 法 ， 又 称 顺 推 法 ，其 特 点 是 从 已 知 原 料 入 手 ， 先 找 出 合 成 最 终产 物 所 需 的 下 一 步 产 物 （ 中 间 产 物 ） ， 并 同样 找 出 它 的 下 一 步 产 物 ， 如 此 继 续 ， 直 至 到达 最 终 产 品 为 止 。 基 础 原 料辅 助 原 料 中 间 体副 产 物辅 助 原 料 中 间 体副 产 物辅 助 原 料 目 标 化 合 物其 思 维 程 序 可 概 括 为 ： 原 料 中 间 产 物 产 品 。 2、 逆 合 成 分 析 法 又 称 逆 推 法 ， 其 特 点 是 从 产 物 出 发 ，由 后 向 前 推 ， 先 找 出 产 物 的 前 一 步 原 料（ 中 间 体 ） ， 并 同 样 找 出 它 的 前 一 步 原 料 ，如 此 继 续 直 至 到 达 简 单 的 初 始 原 料 为 止 。 实 现 途 径 有 两 条 ： 是 涉 及 到 碳 骨架 的 变 化 是 碳 骨 架 不 变 ， 只 是 官 能 团的 改 变 。 其 思 维 程 序 可 概 括 为 ：例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成基 础 原料中间体目 标 化合 物中间体C OHC OHOO H2C OHH2C OHH 2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO石油裂解气+CH3CH2OH1 +H2O2+Cl2 34O5浓H2SO4 水解 3 、 顺 推 、 逆 推 法 结 合 运 用 先 用 “ 顺 推 法 ” 缩 小 范 围 和 得到 一 个 大 致 结 构 ， 再 用 “ 逆 推 法 ”来 确 定 细 微 结 构 。 这 样 ， 比 单 一 的 “ 顺 推 法 ” 或“ 逆 推 法 ” 快 速 而 准 确 。 四 、 有 机 合 成 遵 循 的 原 则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。原 料 中 间 体 产 品顺 顺逆 逆 产 率 计 算 多 步 反 应 一 次 计 算P.66 学与问H2C= CCOOHCH3 A BC93.0% 81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCONCH3总 产 率 = 93.0% 81.7% 90.0% 85.6% =58.54% 1.已 知 下 列 两 个 有 机 反 应RCl +NaCN RCN +NaClRCN +2H2O +HCl RCOOH +NH4Cl现 以 乙 烯 为 惟 一 有 机 原 料 （ 无 机 试 剂 及 催 化 剂 可任 选 ） ， 经 过 6步 化 学 反 应 ， 合 成 二 丙 酸 乙 二 醇 酯（ CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3） ， 设 计 正确 的 合 成 路 线 ， 写 出 相 应 的 化 学 方 程 式 。 2.已 知 试 写 出 下 图 中 AF各 物 质 的 结 构 简 式 HBr A NaOH H2O B O C HCN D H2O H+ E 浓 H2SO4 F C14H20O4 Br OH O CN OH OH COOH C O O O C O HBr H2O NaOH C O B HCN D H+ H2O E H2SO4浓 F 解 ： ,R-C=OR +HCN RR-C-CNOH RCN H+ RCOOH 3、 已 知 ： Cl CH2CH=CH2 500 Cl2CH 3CH=CH2 COOH CH3 COOH CH3 CH3CH=CH2 Cl2 500 CH2CH=CH2 Cl CH2=C-CH=CH2 CH3 CH3 CH2Cl CH2OH CH3 NaOH H2O H2 CH3 CH2OH O CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2 以 异 戊 二 烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙 烯 为 原 料 合 成 CH3 4、以下图中的A物质来制取B物质，其他试剂自选，写出有关反应的化学方程式： 5、 从 丙 烯 合 成 硝 化 甘 油 (三 硝 酸 甘 油 酯 )可 采 用下 列 四 步 反 应 ,写 出 、 、 、 各 步 反 应 的 化 学 方 程 式 ,并 分别 注 明 其 反 应 类 型 : ; ; ; 。 合 成 目 标 审 题 新 旧 知 识 分 析 突 破 设 计 合 成 路 线 确 定 方 法 推 断 过 程 和 方 向 思 维 求 异 ， 解 法 求 优 结 构 简 式 准 确 表 达 反 应 类 型 化 学 方 程 式五 、 有 机 合 成 的 思 维 结 构 课 堂 小 结思 路关 键碳 架官 能 团 课后作业： P67 T 1 2 3 研 究 性 课 题 ： 调 查 你 身 边 常 见 的 有 机 合 成物 质 ， 了 解 它 们 的 化 学 组 成 、 合成 方 法 及 用 途 。 写 一 份 研 究 报 告 。 再 见 ！