《有机化学复习》PPT课件

有 机 基 础 复 习 高 考 要 求 1 l同系物、同分异构体（B）l基团、官能团（B）l结构简式（B）l烷烃的命名（C）l各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)的结构和性质（C） 高 考 要 求 2 l烃类衍生物(醇、酚、醛、羧酸、酯、油脂、多羟基醛酮、氨基酸、蛋白质等)的官能团的性质和主要化学反应（C）l石油化工（A）l生活中常见有机物（A） 高 考 要 求 3 l合成材料（A）l有机反应类型（C）l有机合成（D）l有机基本计算（C） 一、有机化学基本概念 l结合例题了解概念l运用对比理解概念l通过迁移掌握概念l建立模型运用概念l注意新教材变化 结合例题了解概念（ MCE 00-5） 用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能，其主要成分的结构如图，该物质属于D A无机物 B烃 C高分子化合物 D有机物 运用对比理解概念l烃、芳香烃、芳香族化合物l原子团、基、根l同位素、同分异构体、同系物、同素异形体l单体、链节 常见基和根对比Cl 氯原子Cl 氯离子（氯根、盐酸根）O H 羟基O H 氢氧根 NO 2 硝 基 NO 2 亚硝酸根O NO 2 硝酸酯基NO 3 硝酸根CO O H 羧基HCO O 甲酸根CHO 醛基HCO 3 碳酸氢根NH2 氨基NH4 铵根 通过迁移掌握概念（ MCE 99-12） 化合物的中的O H被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看作酰卤的是 AC AHCO F BCCl4 CCO Cl2 DCH2ClCO O H 建立模型运用概念（ MCE 96-16） 描述CH3CHCHCCCF3分子结构的下列叙述中，正确的是 BCA6个碳原子有可能都在一条直线上 B6个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子有可能都在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上 有机分子的空间构型问题: 四种基本结构的组合正四面体空间构型结构特点代表甲烷平面三角C=C乙烯直线CC乙炔平面正六边形苯环苯 注意新教材变化（MCES 03-1）下列物质一定不是天然高分子的是CA橡胶 B蛋白质 C尼龙 D纤维素 二、同分异构体问题l概念要点：一同，二异l对称性原则l逐步位移法、等量代换法l基本类型 2-1、同分异构体概念要点符合下列情况的有机物之间互为同分异构体的是_. 最简式相同, 结构不同 分子式相同, 结构不同 分子量相同,结构不同 分子式相同, 沸点不同 分子量相同, 各元素的质量分数也相同, 结构不同 2-2、对称性原则：对称的位置是等同的（MCEG 00-26） （1）有A、B、C三种二甲苯，将它们分别进行一硝化反应，得到的产物的分子式都是C8H9NO 2，但A得到两种产物、B得到三种产物、C只得到一种产物、由此判断A、B、C各是下列哪一种结构。 （2）请写出一个化合物的结构简式，它的分子式也是C 8H9NO 2，分子中有苯环、苯环上有三个取代基（其中一个是羧基），但并非上述二甲苯的硝化产物。请任写一个： 2-3、逐步位移法 基本原则： 主链由长到短, 取代基由大到小, 位置由左至中(不越过对称轴) （ MCEC 00-30） 烷基取代苯C6H5R(C6H5为苯基)可以被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸C6H5CO O H, 但若烷基R中直接与苯连接的碳原子上没有CH键, 则一般不能被氧化成C6H5CO O H。 现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成C6H5CO O H的异构体共有7种, 其中3种是: C6H5CH2CH2CH2CH2CH3, 请写出其他4种的结构简式: , 2-4、等量代换法已知二氯苯有3种，则四氯苯有C A、1种 B、2种 C、3种 D、4种 2-5、同分异构体基本类型碳链异构例：正丁烷和异丁烷，正戊烷、异戊烷和新戊烷；位置异构例：1-丁烯和2-丁烯，邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯；官能团异构例：己烯和环己烷，乙醇和甲醚，丙醛和丙酮，甲酚、苯甲醇和苯甲醚，乙酸和甲酸甲酯；葡萄糖和果糖；氨基乙酸和硝基乙烷；空间异构*例：顺-2-丁烯和反-2-丁烯手性异构* 例：氨基酸R-CH(NH2)CO O H中的-碳原子均为手性碳原子 三、有机物的结构和性质 l烃类物质l烃的衍生物l烃的多官能团衍生物l高分子化合物 3-1、烃类物质的结构和性质 甲烷 CH4 乙烯 C2H4 乙炔 C2H2苯 C6H6结构特点全部单键 C=C CC大键共性(1)固态均为分子晶体,以范德华力结合,熔、沸点较低，不溶于水(2)易燃: CxHy + (x+y/4)O2 xCO2 + (y/2)H2O KMnO 4(H+)不反应氧化氧化不反应溴水不反应加成(1:1)加成(1:1或1:2)不反应燃烧基本无黑烟有黑烟有强烈黑烟有强烈黑烟典型反应取代加成和加聚加成和加聚取代、加成 3-2、烃的衍生物的结构和性质 l卤代烃，官能团：-Xl醇，-O Hl酚，-OHl醛，-CHOl羧酸，-COOHl酯，-COO- 3-2、乙醇的结构和性质 代表物结构简式官能团物理性质主要化学性质乙醇酒精C2H5O H羟基 O H无色液体，有香味，和水混溶跟Na反应，放出氢气跟HX取代反应，生成C2H5X发生消去反应，生成CH 2=CH2分子间脱水，生成C2H5O C2H5催化氧化，生成CH3CHO跟乙酸酯化，生成乙酸乙酯 （MCES 97-19） CH2CHOCH 2COOHCH2OH 某有机物的结构简式如右图所示。它在一定条件下能发生的反应有加成、水解、酯化、氧化、中和、消去 3-3、烃的多官能团衍生物l糖类l油脂l蛋白质l氨基酸 3-3、葡萄糖的结构和性质名称分子式结构特点主要化学性质葡萄糖C6H12O 6多羟基醛HO CH2(CHO H)4CHO官能团: O H5 CHO能发生银镜反应和新制Cu(O H)2生成绛蓝色溶液, 加热生成砖红色Cu2O沉淀和氢气加成生成己六醇发酵生成乙醇 （MCE 02-14）A既没有酸性，又没有碱性 B既具有酸性，又具有碱性C只有酸性，没有碱性 D只有碱性，没有酸性 L多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如右图所示。这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于L多巴酸碱性的叙述正确的是 B 3-4、高分子化合物 l塑料：聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、酚醛树脂l合成纤维：丙纶、氯纶、腈纶、维纶、涤纶、锦纶l合成橡胶：氯丁橡胶、丁苯橡胶 （MCES 02-12）A氟乙烯和全氟异丙烯 B1,1-二氟乙烯和全氟丙烯C1-三氟甲基-1,3-丁二烯 D全氟异戊二烯 维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式如图。合成它的单体为（ ） B 四、有机反应基本类型l理解概念：取代、加成、消去、加聚、缩聚、氧化、还原l小结规律l学会迁移 4-2、小结规律类型典型反应举例卤代甲烷的氯代、苯的溴代、苯酚溴代、乙醇溴代硝化苯的硝化酯化乙酸和乙醇酯化水解酯水解、卤代烃水解、蛋白质水解 4-3、学会迁移（MCE 97-32） 有机化学中取代反应范畴很广, 下列6个反应中, 属于取代反应范畴的是_. 五、有机实验l物质制备：乙烯、乙炔、乙酸乙酯、肥皂l物质鉴别l物质的分离提纯 5-1、实验室制乙烯l原理、试剂、装置、除杂、检验、收集、尾气l特殊点：温度计、碎瓷片、试剂填加顺序、可能的副反应 5-2、有机物的鉴别常用鉴别试剂及其作用：水（利用物理性质）、KMnO 4/H+、溴水、NaHCO 3、NaO H/HNO 3/AgNO 3、Cu(O H)2、银氨溶液、FeCl3、碘水、浓硝酸 （MCES 97-7）只用水就能鉴别的一组物质是AA苯、乙酸、四氯化碳 B乙醇、乙醛、乙酸 C乙醛、乙二醇、硝基苯 D苯酚、乙醇、甘油 （MCEG 01-21）今有化合物（1）请写出丙中含氧官能团的名称：_；（2）上述哪些化合物互为同分异构体：_；（3）请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法（指明所选试剂及主要现象）（4）请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序_。 5-3、有机物的分离提纯有机物及杂质除杂试剂操作方法乙烯（SO 2）NaO H溶液洗气乙炔（H2S）NaO H溶液洗气苯(苯酚) NaO H溶液分液乙酸乙酯(乙酸)饱和碳酸钠溶液分液乙醇(水)生石灰蒸馏乙醇(乙酸)生石灰蒸馏肥皂(甘油）NaCl固体盐析 （MCEC 02-13）下列操作中错误的是 （ ）A A除去乙酸乙酯中的少量乙酸：加入乙醇和浓硫酸，使乙酸全部转化为乙酸乙酯B除去苯中的少量苯酚：加入NaO H溶液，振荡、静置分层后，除去水层C除去CO 2中的少量SO 2；通过盛有饱和NaHCO 3溶液的洗气瓶D提取溶解在水中的少量碘：加入CCl4，振荡、静置分层后，取出有机层再分离 六、有机基本计算l有机物分子式的计算l基本计算方法： 守恒法、差量法、平均值法、十字交叉法、方程法 6-1、有机物分子式的计算 （MCE 01-26）标准状况下，1.68 L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为15.0 g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3 g。（1）计算燃烧产物中水的质量。（2）若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式。（3）若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出它们的分子式（只要求写出一组）。 6-2、有机计算方法：守恒法（MCE 97-26） 一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO、CO 2和水的总质量为27.6 g，若其中水的质量为10.8g，则CO的质量是 （ ）A A1.4 g B2.2 g C4.4 g D在2.2 g和4.4 g之间 6-3、有机计算方法：差量法（MCE 97-20） 两种气态烃以任意比例混合，在105时1 L该混合烃与9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10 L。下列各组混合烃中不符合此条件的是 （ ）BD ACH4 C2H4 BCH4 C3H6 CC2H4 C3H4 DC2H2 C3H6 6-4、有机计算方法：平均值法（MCES 95-25） 两种气态烃组成的混合气0.1 mol，完全燃烧得到0.16 mol 的二氧化碳和3.6 g 的水。 下列说法正确的是：混合气中 （ ） AC A一定有甲烷 B一定是甲烷和乙烯 C一定没有乙烷 D一定有乙炔 6-5、有机计算方法：十字交叉法 由平均化学式求有机物的体积比 1L CH4和C2H2的混合气体,完全燃烧生成相同条件下的二氧化碳1.2L,则CH4和C2H2的体积比为_. 答案：4：1 6-6、有机计算方法：方程法（MCE 98-33） 某种ABS工程树脂，由丙烯腈(CH2CHCN，符号A)、1,3-丁二烯(CH2CHCHCH2，符号B)和苯乙烯(CHCH2，符号S)按一定配比共聚而得。（1）A、B和S三种单体中，碳氢比(CH)值最小的单体是_。 （2）经元素分析可知该ABS样品的组成为CaHbNc(a、b、c为正整数)，则原料中A 和B的物质的量之比是_(用a、b、c表示)。 谢 谢 大 家