《同分异构现象》PPT课件.ppt

分 子 的 结 构 分 子 中 原 子 间 相 互 的 结 合 称 为 分 子 的 结 构 。分 子 结 构 包 含 构 造 、 构 型 和 构 象 三 个 层 次 。构 造 组 成 分 子 的 原 子 的 种 类 数 目 及 成 键 顺 序 。构 型 组 成 分 子 的 原 子 的 空 间 排 列 方 式 。构 象 成 键 原 子 或 基 团 绕 键 旋 转 产 生 不 同 的 空 间 排 列 方 式 。1.几 个 基 本 概 念 ：第 三 章 有 机 化 合 物 的 同 分 异 构 现 象 同 分 异 构 构 造 异 构立 体 异 构（ 按 空 间 排 列 方 式 ）同 分 异 构 的 类 型 （ 按 成 键 顺 序 方 式 ） 3.1 构 造 异 构 现 象分 子 式 相 同 ， 分 子 中 原 子 相 互 连 接 顺 序 和 方 式 不 同 ，产 生 不 同 的 碳 链 或 碳 环 现 象 。构 造 异 构 现 象 ： 3.1.1 碳 架 异 构 现象 定 义 ： 分 子 中 碳 原 子 相 互 连 接 的 顺 序 和 方 式 不 同 ， 构 成 不 同 的 碳 链 或 碳 环 ， 称 为 碳 架 异 构 。正 丁 烷异 丁 烷 CH3CH2CH2 CH3 CH3CHCH3CH3CH3CH2CH3 甲 基 取 代 伯 氢甲 基 取 代 仲 氢 碳 架 异 构 用 逐 步 缩 短 碳 链 的 方 法 推 导 碳 架 异 构 体 数 目（ 1） 写 出 最 长 直 链 构 造 式 ： （ 2） 缩 掉 一 个 C， 再 接 到 缩 短 后 的 不 同 碳 上 ， 相 当 于 ： 链 烷 烃 碳 架 异 构 体 的 推 导以 庚 烷 为 例 说 明 推 导 过 程 ：（ 3） 缩 掉 两 个 C（ 相 当 于 一 个 -C-C或 两 个 -C） 接 到 缩 短 后 的 碳 链 上 ： （ 4） 缩 掉 三 个 -C,或 一 个 -C和 一 个 -C-C或 一 个 -C-C- C或 一 个 -C-C2接 到 缩 短 的 原 碳 链 上 ： 方 法 ： 逐 步 缩 小 碳 环 ， 缩 下 来 的 碳 ， 连 到 缩 小 后 的 碳 环 的 不 同 位 置 上 ， 写 出 环 烷 烃 碳 架 异 构 体 。环 烷 烃 碳 架 异 构 体 数 目 推 导 3.1.2 官 能 团 位 置 异 构 现 象例 1.丁 烷 有 两 个 碳 架 异 构 体 ， 可 形 成 多 少 个 一 元 醇 的 异 构 体 ? 定 义 ： 官 能 团 取 代 碳 架 异 构 体 中 的 不 同 氢 原 子 ， 形 成 了 官 能 团 位 置 异 构 现 象 。 CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH3OH CH3CHCH2OHCH3 CH3CHCH3CH3 OH1-丁 醇 2-丁 醇2-甲 基 -1-丙 醇 2-甲 基 -2-丙 醇 例 2.在 丁 烷 碳 架 异 构 体 各 碳 上 引 入 双 键 或 三 键 ， 可 形 成 哪 些 官 能 团 位 置 异 构 体 ?CH 3CH CHCH3CH2 CHCH2CH31-丁 烯 2-丁 烯2-甲 基 丙 烯 1-丁 炔 2-丁 炔 CCH3 CH2CH3 CH CCH2CH3 CH3C CCH3 表 现 在 官 能 团 相 对 位 置 不 同 ， 如 溴 代 环 己 烯 有 三 个 异构 体 ：1-溴 环 己 烯 3-溴 环 己 烯 4-溴 环 己 烯 Br Br Br 多 官 能 团 化 合 物 的 官 能 团 位 置 异 构 : 3.1.3 官 能 团 异 构 现 象定 义 ： 分 子 式 相 同 ， 构 成 官 能 团 的 原 子 连 接 顺 序 和 方 式 不 同 ， 形 成 不 同 的 官 能 团 ， 进 而 形 成 不 同 类 型 的 化 合 物 ， 构 成 官 能 团 异 构 体 。例 1.分 子 式 为 C3H6 的 化 合 物 : 例 2.分 子 式 为 C 2H6O 的 化 合 物 : CH3CH2OH CH3OCH3CH2 CHCH3 想 一 想分 子 式 为 C2H4O 的 化 合 物 ， 可 以 是 哪 些 化 合 物 呢 ？乙 醛 乙 烯 醇 环 氧 乙 烷 CH3CHO CH2 CH OH O 3.1.4 互 变 异 构 现 象例 1. 酮 与 烯 醇 间 互 变 异 构 :定 义 ： 在 常 温 下 ， 不 同 官 能 团 异 构 体 处 于 动 态 平 衡 之 中 ， 能 很 快 地 互 相 转 变 ， 称 为 互 变 异 构 现 象 。 H3C CO CH2 CO CH3 H3C CO CH COH CH3 HCH2 CH3H C O CH2 CH3C O+ HCH2 OCH3C 酮 式 99.98%烯 醇 式 0.02%醛 酮 的 互 变 异 构 CH2 CH3C O+ 构 型 异 构 现 象 :分 子 中 原 子 成 键 的 顺 序 相 同 ， 而 原 子 或 基 团 在 空 间 排 列 方 式 不 同 产 生 的 异 构 现 象 。 几 何 异 构 （ 顺 反 异 构 ）对 映 异 构 （ 光 学 异 构 ）构 型 异 构 3.2 几 何 异 构 现 象 CH3CH3 CH 3CH3H HHH 定 义 :分 子 中 原 子 成 键 的 顺 序 相 同 ， 原 子 或 基 团 在 键 平 面 或 环 状 分 子 平 面 两 边 排 列 方 式 不 同 产 生 的 异 构 现 象 。 3.2.1 含 双 键 化 合 物 的 几 何 异 构 现 象双 键 阻 碍 了 形 成 双 键 的 原 子 绕 两 原 子 轴 线 旋 转 ， 使 两 原 子 上连 的 不 同 原 子 或 基 团 出 现 了 不 同 空 间 排 列 ， 即 出 现 了 顺 反 异构 现 象 。 CH3CH3 （ 1） 双 键 的 两 个 碳 原 子 上 各 连 有 不 同 的 两 个 原 子 或 基 团 时 ， 有 两 种 空 间 排 列 方 式 ， 形 成 两 种 异 构 体 ， 顺 式 和 反 式 。A C B C BA顺 式 cis相 同 原 子 或 基 团 排 在 键 平 面 同 侧 反 式 trans相 同 原 子 或 基 团 排 在 键 平 面 异 侧 1.含 C=C双 键 化 合 物 的 几 何 异 构 A CB C AB HCH3 HCH3CC HCH3 CH3HCC顺 2 丁 烯 反 2 丁 烯 （ 2） 当 双 键 上 连 有 四 个 不 同 原 子 或 基 团 时 ， 也 有 两 种 排 列 ， 形 成 两 个 异 构 体 ：如 何 对 这 两 个 异 构 体 进 行 区 分 呢 ？ 如 何 命 名 呢 ？A C B C ED A CB C DE命 名 方 法 ： 按 照 “ 顺 序 规 则 ” 确 定 哪 个 是 “ 较 优 ” 原 子 或 基团 ； C C CH3ClHC2H5 较 优 基 团 分 别 为 ， C2H5 Cl较 优 基 团 键 同 侧 键 异 侧 Z-异 构 体E -异 构 体 命 名 时 ， Z、 E 放 到 括 号 中 ， 放 到 名 称 前 面 。 CC CH3CH3H H顺 -2-丁 烯（ Z） -2-丁 烯 CC HCH3H CH3反 -2-丁 烯（ E） -2-丁 烯例 如 ： 写 出 下 列 化 合 物 的 完 整 名 称请 思 考 ： 顺 式 一 定 是 Z式 ， 反 式 一 定 是 E式 吗 ？ CC CH3CH3H C2H5顺 -3-甲 基 -2-戊 烯（ E） -3-甲 基 -2-戊 烯顺 /反 ， Z/E 是 两 种 命 名 方 法 ， 顺 式 不 完 全 是 Z 式 ， 反 式 也 不 完 全 是 E式 。顺 /反 法 :Z/E法 : 分 别 判 断 每 个 双 键 的 Z、 E 构 型 。含 有 多 个 双 键 化 合 物 的 命 名 命 名 时 ， 低 位 号 者 写 在 前 面 ， 中 间 用 逗 号 隔 开 ， 放 括 号 中 ， 写 在 名 称 之 前 。 若 有 选 择 时 ， 编 号 由 Z型 双 键 开 始 （ Z优 先 于 E） 。 C CH2HH C CC HCOOHHHOOC 2,5 庚 二 烯 1， 7二 酸（ 2Z,5E） 2. 含 C=N 双 键 化 合 物 的 几 何 异 构有 机 化 合 物 亚 胺 、 肟 、 腙 ， 羰 基 缩 氨 基 脲 等化 合 物 分 子 中 含 C=N 键 ， 有 Z、 E-异 构 体 。 3.含 N=N 键 化 合 物 的 几 何 异 构偶 氮 化 合 物 含 有 N=N键 ， N上 两 个 基 团 在 键 同 侧 的 为 顺 式 或 Z式 ， 在 异 侧 的 为 反 式 或 E式 ： 3.2.2 含 碳 环 化 合 物 的 顺 反 异 构 现 象碳 环 看 作 一 个 平 面 ， 取 代 基 有 在 平 面 上 、 下 之 分 ， 出 现顺 反 异 构 现 象 。 ClCl HH顺 -1， 3-二 氯 环 戊 烷 HClH COOH反 -3-氯 环 戊 基 甲 酸平 面 同 侧 为 顺 式 异 构 体 平 面 异 侧 为 反 式 异 构 体下 列 化 合 物 是 否 有 顺 反 异 构 体 ？ 有 多 少 个 ? CHCH3 没 有2.CC HClCH3CH31. 没 有 CH3CH33. 有 2个 顺 反 异 构 体 CH=CHCH3Cl Cl H CC HCH3其 中 之 一 ： 4个4. 1.偏 振 光 3.3.1 旋 光 性 和 比 旋 光 度偏 振 光 ： 一 束 普 通 光 通 过 尼 克 耳 棱 镜 时 ， 只 有 在 与 棱 镜 晶 轴 平 行 的 那 个 平 面 振 动 的 光 才 能 通 过 ， 透 过 的 光 称 为 平 面 偏 振 光 。 简 称 偏 光 。3.3 对 映 异 构 现 象偏 振 面 ： 偏 振 光 振 动 的 平 面 称 为 偏 振 面 。2. 旋 光 性 物 质 与 比 旋 光 度 旋 光 性 物 质 ： 使 偏 光 振 动 平 面 旋 转 角 度 的 物 质 ， 有 旋 光 性 。旋 光 度 ： 偏 振 光 振 动 方 向 的 旋 转 角 度 ， 用 “ ” 表 示 。非 旋 光 性 物 质 ： 不 能 使 偏 光 振 动 平 面 旋 转 的 物 质 ， 无 旋 光 性 。右 旋 物 质 : 能 使 偏 振 光 的 振 动 方 向 向 右 旋 的 物 质 . 通 常 用 “ d” 或 “ +” 表 示 右 旋 。左 旋 物 质 : 能 使 偏 振 光 的 振 动 方 向 向 左 旋 的 物 质 . 通 常 用 “ l” 或 “ -” 表 示 左 旋 。 3. 比 旋 光 度 : 测 得 的 旋 光 度C :试 样 质 量 浓 度 ， 或 纯 液 体 密 度 ， 单 位 g mL-1l :盛 样 管 长 度 ， 单 位 dmt :试 样 温 度 ， 单 位 :光 源 波 长 ， 通 常 钠 光 源 ， 用 D表 示 ， 波 长 589nm l C t 是 旋 光 性 物 质 的 一 个 物 理 常数 ， 可 以 定 量 地 表 示 物 质 的旋 光 能 力 。. 1. 手 性3.3.2 手 性 和 对 映 异 构 体左 、 右 手 的 关 系 实 物 与 镜 像 的 关 系 ， 相 对 映 而 不 能 同 向 重 合 。物 质 与 其 镜 像 相 对 映 而 不 重 合 的 性 质 。手 性 分 子 ： 具 有 手 性 的 分 子 称 为 手 性 分 子 。非 手 性 分 子 ： 不 具 有 手 性 的 分 子 称 为 非 手 性 分 子 。2. 分 子 的 手 性 与 旋 光 性凡 是 手 性 分 子 都 具 有 旋 光 性 。有 旋 光 性 分 子 都 具 有 手 性 的 结 构 特 征 。 3. 对 映 异 构 体 和 外 消 旋 体（ 1） 手 性 碳 原 子 手 性 碳 用 C*标 识 CH COOHNH2* 定 义 : 与 四 个 不 相 同 的 原 子 或 基 团 相 连 的 碳 原 子 。是 分 子 的 不 对 称 中 心 或 手 性 中 心 。 判 断 下 列 化 合 物 有 无 手 性 碳 : CH 3CHDC2H5BrCH 2CHDCH2BrCH 2BrCH2CH2Cl ClHOHH HC2H5H CHCH 3 C C H H C2H5CC 有 没 有没 有手 性 碳 ： 连 接 四 个 不 相 同 的 原 子 或 基 团 的 碳 .不 相 同 : 包 括 构 造 , 几 何 构 型 和 同 位 素 的 不 同 .没 有 有 是 实 物 与 镜 像 的 关 系 ， 相 对 映 而 不 能 重 合 ，即 乳 酸 分 子 有 手 性 ， 是 手 性 分 子 。OHH CH3COOH HCH3COOHOH肌 肉 中 得 到 的 乳 酸乳 酸 分 子 :偏 光 向 右 旋 葡 萄 糖 发 酵 得 到 的 乳 酸偏 光 向 左 旋 乳 酸（ 2） 对 映 异 构 体对 映 异 构 现 象 : 两 个 化 合 物 分 子 式 相 同 ， 分 子 构 造 也 相 同 ， 但 分 子 中 原 子 和 基 团 在 空 间 排 列 不 同 ， 形 成 实 物 与 镜 象 的 关 系 ， 这 种 现 象 称 为 对 映 异 构 现 象 ；OHH CH3COOH HCH3COOHOH对 映 异 构 体 : 具 有 对 映 异 构 现 象 的 分 子 称 为 对 映 异 构 体 。 CC2H5CH3H ClCC2H5H3C HCl例 如 ： CHSO3HI Cl CHHO3S ICl氯 碘 甲 烷 磺 酸氯 丁 烷 对 映 体 性 质 比 较1.在 非 手 性 环 境 中 ， 对 映 体 的 性 质 相 同 ， 熔 点 、 沸 点 、 溶 解 度 、 转 化 速 率 等 均 相 等 。 2.在 手 性 环 境 中 ， 对 映 体 的 性 质 不 同 。 如 在 偏 光 下 旋 光 性 不 同 ； 在 手 性 试 剂 中 转 化 速 率 不 同 。 OHH CH3COOH HCH3COOHOH偏 光 向 右 旋 偏 光 向 左 旋 定 义 : 等 量 的 左 右 旋 对 映 异 构 体 的 混 合 物 称 为 外 消 旋 体 。 旋 光 性 消 失 ， 不 使 偏 振 光 发 生 偏 转 。 例 如 : 等 量 (-)-乳 酸 和 (+)-乳 酸 混 合 ， 得 到 的 混 合 乳 酸 无 旋 光 性 ， 称 为 外 消 旋 乳 酸 定 义 ： 旋 光 性 化 合 物 在 物 理 因 素 或 化 学 试 剂 作 用 下 ， 变 成 两 个 对 映 体 的 平 衡 混 合 物 ， 逐 步 失 去 旋 光 性 的 过 程 称 为 外 消 旋 化 。外 消 旋 体外 消 旋 化 分 子 结 构 是 否 对 称思 考 ： 如 何 判 断 一 个 分 子 是 否 具 有 手 性 呢 ？ 如 果 有 一 个 “ 平 面 ” ， 可 以 把 分 子 切 成 互 为 镜 象的 两 半 ， 这 个 平 面 就 是 该 分 子 的 对 称 面 。 如 :有 对 称 面 的 分 子 (氯 乙 烷 )(1) 对 称 面有 对 称 面 的 分 子 ： 无 手 性 ， 无 对 映 异 构 现 象 。3.3.3.分 子 的 对 称 性 与 手 性 甲 烷 有 六 个 对 称 面 ， 即 通 过 四 面 体 每 条 棱 与 中 心 碳 原子 的 平 面 。三 氯 甲 烷 有 三 个 对 称 面 ， 即 通 过 四 面 体 和 氢 原 子 相 连的 每 条 棱 与 中 心 碳 原 子 的 平 面 。 若 分 子 中 有 一 点 “ P ” ， 分 子 中 任 何 一 个 原 子 或基 团 与 P点 连 线 ， 在 其 延 长 线 的 相 等 距 离 处 都 能 遇到 相 同 原 子 或 基 团 ， P点 就 是 该 分 子 的 对 称 中 心 。 （ 2） 对 称 中 心 FH HCl HFClH P有 对 称 中 心 的 分 子 ： 无 手 性 ， 无 对 映 异 构 现 象 。 3.3.4 手 性 碳 的 构 型 表 示 式 与 标 记(a) 球 棒 式 C HOH COOHCH3 C OHH COOHCH3(b) 立 体 透 视 式 COOHHHO CH3 COOHH CH3 OH(c) 费 歇 尔 投 影 式 1.构 型 表 示 式 费 歇 尔 投 影 式 ： 1.以 手 性 碳 为 中 心 ， 竖 放 的 基 团 在 纸 面 后 面 ， 横 放 的 基 团 在 纸 面 前 面 ， HHO COOHCH 3 HHO COOHCH 3费 歇 尔 投 影 式立 体 透 视 式2.把 碳 链 放 在 竖 放 位 置 ， 编 号 小 者 在 上 端 。3.向 纸 面 投 影 ， 用 实 线 表 示 共 价 键 ， 相 交 处 为 C*,不 写 出 来 ， 其 余 四 个 基 团 写 出 来 。 H CH3 CH2CH3CHO 将 下 列 立 体 透 视 式 转 化 成 Fisher式H CH 3CH2CH3CHO 练 习 ： 2.手 性 碳 构 型 的 标 记（ 1） D-L构 型 标 记 法D型 L型 OH在 右 边 的 构 型 ( )规 定 为 D型 ， OH在 左 边 的 构 型 ( )规 定 为 L型 。 H OHCH2OHCHO OH HCH2OHCHO以 甘 油 醛 （ 2,3-二 羟 基 丙 醛 ） 为 参 照 标 准 。 如 何 区 分 下 列 一 对 对 映 异 构 体 ?其 它 化 合 物 ， 在 保 持 手 性 碳 构 型 不 变 的 化 学 转 化 过 程 中 ，可 由 D型 甘 油 醛 转 化 来 的 化 合 物 就 是 D型 的 ， 可 由 L型 甘油 醛 转 化 来 的 化 合 物 就 是 L型 的 。 把 手 性 碳 连 接 的 四 个 基 团 a、 b、 c、 d按 “ 顺 序 规则 ” 排 列 ， 若 abcd， 把 最 不 优 的 原 子 或 基 团 d远 离 观 察 者 ， a,b,c朝 向 观 察 者 。 正 像 司 机 面 对 汽车 方 向 盘 ， a,b,c在 盘 上 。（ 2） R-S构 型 标 记 法手 性 碳 S-构 型 ，用 S表 示 手 性 碳 R-构 型用 R表 示 H CH3 CH2CH3CHO H CH3CH2CH3CHO 将 下 列 立 体 透 视 式 转 换 成 Fisher式 ， 并 用 R或 S标记 下 列 化 合 物 的 构 型 。 R构 型R构 型 2 31学 会 顺 利 的 判 断 Fisher式 的 手 性 碳 构 型 . H CH2ClCH(CH3)2CH3 CH2OHC NCH3 CHC COOHC OHNH2HS RS用 S/R 标 记 下 列 化 合 物 的 构 型 D构 型 不 一 定 是 R构 型 ， L构 型 也 不 全 是 S构 型 。 在 D-L标 记 中 ， 在 化 学 转 化 过 程 中 手 性 中 心 构 型 不 变 化 产 物 构 型 标 记 不 变 化 。 在 R-S构 型 标 记 中 ， 在 化 学 转 化 过 程 中 即 使 手 性 中 心 的 绝 对 构 型 不 改 变 ， 产 物 构 型 的 标 记 有 可 能 改 变 。（ 3） 几 点 注 意 ： H ClCH3CH2CH3 Cl2 H ClCH2ClCH2CH3 ClH+ 光照 +R S CH2OHH OH CHO S构 型 CH2OHH OHOHC R构 型下 列 化 合 物 仅 是 构 型 有 差 别 ,那 么 如 何 区 分 呢 ?如 何 命 名 呢 ？（ 4） 含 有 手 性 碳 化 合 物 的 命 名 标 记 命 名 时 要 将 R、 S 或 D、 L放 到 名 称 前 并 用 “ -” 隔 开 。 CH2OHH OH CHOS构 型 CH2OHH OH OHC R构 型（ 2S） -2,3-二 羟 基 丙 醛 （ 2R） -2,3-二 羟 基 丙 醛 例 如 ：（ 2R,3R） -2-羟 基 -3-氯 丁 二 酸 （ 2S,3S） -2,3-二 羟 基 丁 二 醇OH HCl HCOOHCOOH H OHOH HCH 3 CH3要 分 别 判 断 每 个 手 性 碳 的 构 型 是 R 或 S。如 果 分 子 中 有 多 个 手 性 碳 呢 ? （ 5） 分 子 构 型 标 记 与 旋 光 性 的 关 系 H OHCH2OHCHO OH HCH2OHCHO（ R） -（ +） -甘 油 醛 （ S） -（ +） -甘 油 醛 手 性 碳 的 构 型 是 由 顺 序 规 则 确 定 的 ； R,S-构 型 标 记 也 是 相 对 的 ； 手 性 化 合 物 的 旋 光 方 向 是 由 实 验 测 得 的 。 因 此 ， 构 型 标 记 与 旋 光 方 向 无 必 然 的 联 系 。 1.命 名 下 列 化 合 物 （ 包 括 构 型 ） 。（ R） -2 丁 醇 （ R） -1-丁 烯 -2-醇练 习 题 H CH3 OH CH2CH3 H OHCH3CH=CH2 OH HCOOHCOOHCl H H OHCOOHCOOHH Cl OH HCOOHCOOHH Cl H OHCOOHCOOHCl H (2R,3R) (2S,3S) (2R,3S) (2S,3R)3.4 含 多 个 手 性 碳 原 子 的 光 学 异 构 现 象1.含 有 两 个 不 相 同 手 性 碳 原 子 的 化 合 物 与 或 、 与 或 是 非 对 映 体 。 和 、 和 互 为 对 映 体 。非 对 映 体 ： 含 有 两 个 构 造 相 同 的 手 性 碳 ， 构 型 一 个相 同 ， 一 个 不 同 。 2.含 有 两 个 相 同 手 性 碳 原 子 的 化 合 物 (1)光 学 异 构 体 的 数 目 ： 2,3-二 羟 基 丁 二 酸一 对 对 映 异 构 体 同 一 化 合 物 III（ IV） 分 子 内 有 一 对 称 面 ， 非 手 性 化 合 物 ， 无 旋 光 性 。内 消 旋 体 ： 单 一 化 合 物 ， 分 子 内 部 自 身 旋 光 性 抵 消 。用 “ meso-” 表 示 。 命 名 时 在 名 称 前 加“ meso-” ， 内 消 旋 体 也 看 成 旋 光 异 构 体 。 内消旋体 3.含 有 多 个 不 相 同 手 性 碳 的 化 合 物光 学 异 构 体 数 目 = 2n (n为 不 相 同 手 性 碳 原 子 数 目 )例 如 ： 有 CA CB CD 三 个 手 性 碳 的 化 合 物 ， 有 异 构 体 （ 4对 对 映 体 ） ： 8个 3.5 碳 环 化 合 物 的 对 映 异 构 现 象 反 式 结 构 是 手 性 分 子 ， 有 一 对 对 映 体 。 在 顺 式 结 构 中 有 对 称 面 ,是 内 消 旋 化 合 物 ,无 旋 光 性 ；1,2-环 丙 烷 二 甲 酸反 -1， 2-环 丙 烷 二 甲 酸 顺 -1， 2-环 丙 烷 二 甲 酸 顺 式 分 子 中 有 对 称 面 ， 是 内 消 旋 化 合 物 ；反 式 分 子 有 一 对 对 映 体 ;共 3个 光 学 异 构 体 。1,2-二 甲 基 环 己 烷 的 光 学 异 构内 消 旋 体 对 映 异 构 体 1-氯 -2-溴 环 己 烷 有 几 个 光 学 异 构 体 呢 ?Cl Br有 两 个 不 相 同 的 手 性 碳 原 子 ， 两 对 对 映 体 ，四 个 光 学 异 构 体 。Cl BrHH BrHHCl HBrHCl BrHClH 1.写 出 下 列 化 合 物 的 手 性 中 心 及 对 映 体 的 费 歇 尔 投 影 式 ：CH 3 CH CH2 CH3Br CH3 CH CH COOHCH3 NH2 练 习 题 * * H BrCH3CH2CH3 Br HCH3CH2CH3 H NH2CH(CH3)2COOH NH2 HCH(CH3)2COOH 2.下 列 化 合 物 有 多 少 个 构 型 异 构 体 ？ 命 名 下 列 化 合 物 。 C C CH3CH2CH3H COOHH OH4个 4 甲 基 2 羟 基 3 己 烯 酸4 甲 基 2 羟 基 5 氯 3 己 烯 酸8个C C CH3H COOHH OHCl HCH3（ 2R ,3E） （ 2R ,3E,5S） ClCH3 C ClCH 3 CH33.下 列 化 合 物 有 多 少 个 手 性 碳 和 构 型 异 构 体 ？ClCH 3 C ClH CH30， 2个 1， 4个 ClCH3 CH 3 C ClH CH34， 16个