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Page 1 n第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 Page 2 如 果 把 青 桔 子 和 熟 苹 果 放 在 同 一 个塑 料 袋 里 ,系 紧 袋 口 ,这 样 一 段 时 间 后 青桔 子 就 可 以 变 黄 、 成 熟 。这 就 是 我 们 今 天 要 认 识 的 物 质 乙 烯 Page 3 乙烯作为基本化工原料的重要价值聚 乙 烯 塑 料 食 品 袋 、 餐 具 、 地 膜 等聚 乙 烯 纤 维 无 纺 布乙 醇 燃 料 、 化 工 原 料涤 纶 纺 织 材 料 等洗 涤 剂 、 乳 化 剂 、 防 冻 液醋 酸 纤 维 、 酯 类增 塑 剂杀 虫 剂 、 植 物 生 长 调 节 剂聚 氯 乙 烯 塑 料 包 装 袋 、 管 材 等合 成 润 滑 油 、 高 级 醇 、 聚 乙 二 醇乙 烯 第 二 节 来 自 石 油 和 煤 的 两 种 基 本 化 工 原 料 Page 4 塑 料 薄 膜 塑 料 大 棚 Page 5 Page 6 如何衡量石油化工发展水平 Page 7 1) 乙 烯 是 石 油 工 业 上 最 重 要 的基 础 原 料 , 它 的 产 量 是 衡 量 石 油工 业 的 发 展 水 平 的 标 志 。2) 植 物 生 长 调 节 剂 。一 、 乙 烯( 一 ) 、 乙 烯 的 用 途 Page 82021-4-21 分 子 式 电 子 式 结 构 式 结 构 简 式( 二 ) 、 乙 烯 的 结 构 :C2H 4 C=CHH HH CH 2 = CH 2 平 面 型 -6个 原 子 在 同 一 平 面 上 , 键 角 120C: C: :HH H H:空 间 构 型 : Page 9 1、 碳 原 子 所 结 合 的 氢 原 子 数 目 少 于 饱 和 烃 所结 合 的 氢 原 子 数 目 的 碳 氢 化 合 物 叫2、 链 烃 分 子 里 含 有 碳 碳 双 键 的 不 饱 和 烃 称 为烯 烃 。3、 乙 烯 是 最 简 单 的 烯 烃 。 结 构 特 点 :1.含 有 一 个 碳 碳 双 键2.乙 烯 分 子 二 个 碳 原 子 和 四 个 氢 原 子 在同 一 个 平 面 上 , 键 角 为 12003.分 子 构 型 : 平 面 型 ; 键 角 : 120 Page 10 分 子 式 甲 烷 CH4 乙 烯 C2H4碳 碳 键 型 C C单 键 C=C双 键 键 角 10928 120空 间 构 型 正 四 面 体 型 平 面 型键 能 (kJ /mol) 348 615C=C双 键 中 有 一 个 键不 稳 定 , 易 断 裂 Page 11乙 烯 收 集 方 法 : 排 水 法 Page 12甲 烷 乙 烯 Page 13 被 氧 气 氧 化现 象 : 对 比 甲 烷 和 乙 烯 的 燃 烧 现 象 ,有 什 么 不 同 , 为 什 么 ?明 亮 的 火 焰 , 冒 出 黑 烟( 四 ) 、 乙 烯 的 化 学 性 质 Page 14 被 高 锰 酸 钾 氧 化使 酸 性 高 锰 酸 钾 褪 色a. 乙 烯 被 酸 性 高 锰 酸 钾 氧 化 后 的 产 物 是CO2b. 此 性 质 可 用 于 鉴 别 烷 烃 和 烯 烃 , 但 不 能用 于 除 去 烷 烃 中 的 烯 烃 ( 引 入 新 的 杂 质CO2) Page 15 实 验 :把 乙 烯 通 入 到 溴 水 或 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 中 ,观 察实 验 现 象 .溴水或溴的CCl 4溶液褪色(鉴别乙烯 和烷烃) Page 16 1,2-二 溴 乙 烷3) 加 成 反 应 定 义 有 机 物 分 子 中 双 键 ( 或 三 键 )两 端 的 碳 原 子 与 其 他 原 子 或 原 子 团 直 接 结 合生 成 新 的 化 合 物 的 反 应 , 叫 做 加 成 反 应 。 Page 17 乙烯 乙烷键的类型 C = C C - C 键长(m) 1.3310-10 1.5410-10键 能(kJ/mol) 615 348思 考 : 乙 烯 和 氯 气 也 能 发 生 加 成 反 应 , 为 什 么 没 有 发 生 取 代 反 应 ? Page 182021-4-21 分 子 式 CH4 (烷烃) C2H4 (烯烃)结 构燃 烧通 入 酸 性 KMnO4溶 液通 入 Br 2水 或 Br2的CCl4溶 液 含 有 C=C烷 烃 只 含 碳 碳 单 键 火 焰 明 亮 并 伴 有 黑 烟生 成 CO2和 H2O淡 蓝 色 火 焰生 成 CO2和 H2O不 反 应 ,无 现 象不 反 应 ,无 现 象 褪 色 ,发 生 加 成 反 应褪 色 ,发 生 氧 化 反 应 小 结 : Page 192021-4-21 CH 2=CH 2 + H 2 CH 3CH 3 (乙 烷 )催 化 剂 CH 3CH 2Cl(氯 乙 烷 )CH 2=CH 2 + H Cl 催 化 剂CH 2=CH 2 + H OH CH 3CH 2OH (乙 醇 ) 催 化 剂 加 压 加 热乙烯与氢气在催化剂加热的条件下反应乙烯与氯化氢在催化剂条件下反应乙烯与水在催化剂加热加压的条件下反应乙 烯 分 子 之 间 相 互 加 成 可 以 聚 合 得 到 聚 乙 烯 。工 业 乙 烯 水 化 法 制 乙 醇 Page 20 3. 聚 合 反 应 (aggregation reaction)定 义 :由 相 对 分 子 质 量 小 的 化 合 物 分 子 互 相 结 合成 相 对 分 子 质 量 大 的 高 分 子 的 反 应 叫 做 聚 合 反 应在 聚 合 反 应 中 ,由 不 饱 和 的 相 对 分 子 质 量 小 的 化 合 物 分子 结 合 成 相 对 分 子 质 量 大 的 化 合 物 的 分 子 ,这 样 的 聚 合反 应 同 时 也 是 加 成 反 应 ,所 以 这 种 聚 合 反 应 又 叫 做 加 成聚 合 反 应 ,简 称 加 聚 反 应 . Page 21 来 代 替 , 它 可 以 被 乳 酸 菌 分 解 为 无毒 物 质 。3、 聚 乙 烯 、 聚 氯 乙 烯 等 白 色 塑 料 废弃 物 , 微 生 物 不 能 降 解 , 是 白 色 污 染物 。 现 在 用 可 降 解 塑 料 聚 乳 酸 Page 22 ( 五 ) 、 从 石 蜡 油 中 获 得 乙 烯 的 实 验 探 究1. 注 意 事 项 石 蜡 油 : 17个 及 其 以 上 的 碳 原 子 的 液 态 烷 烃 的混 合 物 碎 瓷 片 的 作 用 : 催 化 剂 , 增 大 受 热 和 反 应 面 积 加 热 位 置 : 碎 瓷 片 , 因 为 石 蜡 油 沸 点 较 低 , 试管 底 部 的 余 热 足 以 使 其 挥 发 , 当 接 触 酒 精 灯 直 接加 热 的 碎 瓷 片 就 可 立 即 分 解2、 实 验 步 骤 :将 气 体 通 入 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 中 将 气 体 通 入 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 中 用 排 水 集 气 法 收 集 气 体 , 点 燃 之 Page 23 3. 实 验 现 象气 体 使 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 褪 色 ;气 体 使 溴 的 CCl4溶 液 褪 色 ;点 燃 时 , 火 焰 明 亮 , 并 伴 有 黑 烟4. 实 验 结 论石 蜡 油 的 分 解 产 物 中 含 有 烷 烃 和 不 同 于 烷 烃 的气 态 烃 ( 烯 烃 ) Page 24 练 习 : 写 出 下 列 方 程 式 , 并 注 明 有 机 物 所 断的 化 学 键CH 2=CH 2+H H CH 2=CH 2+ClCl CH 2=CH 2+HClCH 2=CH 2+H OH CH2=CH2+H2 催 化 剂CH2=CH2+HCl 催 化 剂 ( 氯 乙 烷 )CH3-CH3 CH3-CH2Cl Page 252021-4-21 乙 烯 能 使 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 和 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 褪 色 , 其 中 , 与 高 锰 酸 钾 发 生 的 反 应 是 反 应 , 与 溴 发 生 的 反 应 是 反 应 氧化加成2 . 能 用 于 鉴 别 甲 烷 和 乙 烯 的 试 剂 是 ( ) A. 溴 水 B.酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 C. NaOH 溶 液 D.四 氯 化 碳 溶 液 AB Page 262021-4-21 4. 制 取 一 氯 乙 烷 的 最 好 方 法 是 ( ) A. 乙 烷 和 氯 气 反 应 B. 乙 烯 和 氯 气 反 应 C. 乙 烯 和 氯 化 氢 反 应 D. 乙 烯 和 氢 气 反 应B C Page 27 一 、 苯 分 子 的 结 构分 子 式 C6H 6 结 构 式 结 构 简 式 ( 凯 库 勒 式 ) 或CC CC CCH HHHHH特 点 : 1.6个 碳 碳 键 完 全 相 同2.碳 碳 键 是 介 于 单 键 和 双 键 之 间 的 独 特 的 键3.六 个 碳 原 子 和 六 个 氢 原 子 都 在 同 一 平 面 上 Page 28 芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物属于芳香烃。 苯环是芳香烃的母体,苯是最简单、最基本的芳香烃 Page 29 1、 苯 的 物 理 性 质无 色 、 特 殊 气 味 液 体 , 密 度 比 水 小 , 不 溶 于 水 ,有 毒 , 是 一 种 重 要 溶 剂 , 沸 点 : 80.1 易 挥 发 ,熔 点 : 5.5 。 用 冰 冷 却 , 可 凝 城 无 色 晶 体二 .苯 的 性 质 Page 30 2、 苯 的 化 学 性 质苯 兼 有 饱 和 烃 和 不 饱 和 烃 的 性 质 , 但 苯 的 性 质比 不 饱 和 烃 稳 定 。 具 体 表 现 为 难 氧 化 、 难 加 成 、易 取 代 。( 1) . 氧 化 反 应不 能 使 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 褪 色 。 只 能 发 生 烃 类 均有 的 燃 烧 2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点 燃燃 烧 时 火 焰 明 亮 且 带 有 浓 烟 Page 31 2. 取代反应a. 卤代反应:苯与液溴的反应 BrFeBr3 Br2 HBrFeBr3( 或 铁 粉 ) 是 催 化 剂 ; 溴 苯 是 密 度 比 水 大 无 色 液 体 。苯 不 能 使 溴 水 褪 色 , 但 因 为 萃 取 可 使 溴 水 层 变 成 无 色 Page 32 b. 硝 化 反 应硝 基 苯 是 一 种 带 有 苦 杏 仁 味 、 密 度 比 水 大 的 、 有 毒 的 无色 油 状 液 体浓 硫 酸 作 用 : 催 化 剂 、 吸 水 剂温 控 : 5060度 , 水 浴 加 热 NO2浓 硫 酸 HNO3 H2O Page 33 3. 加 成 反 应 Ni Page 34 n甲苯、二甲苯等化学性质和苯的性质类似
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