（江苏专用）2020高考化学二轮复习 专题检测（十一） 有机合成与推断

专题检测（十一） 有机合成与推断1(2019南通七市二模)化合物G是一种肾上腺皮质激素抑制药，可通过以下方法合成：(1)CH2=CHCOOCH3中含有的官能团名称为_。(2)FG的反应类型为_。(3)B的分子式为C10H8N2O4，写出B的结构简式：_。(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体X的结构简式：_。能发生银镜反应；1 mol X最多能与2 mol NaOH发生反应；分子中只有4种不同化学环境的氢原子。(5)已知：RCNRCOOH。请以CH2=CHCN和CH3OH为原料制备，写出合成路线流程图(无机试剂可任选，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)CH2=CHCOOCH3中含有的官能团名称为酯基、碳碳双键；(2)FG过程中NO2转化为NH2，反应类型为还原反应；(3)由AB可发现，A中Cl被取代，结合B的分子式为C10H8N2O4，得到B的结构简式；(4)满足下列条件的D的一种同分异构体X：能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸某酯；1 mol X最多能与2 mol NaOH发生反应，为甲酸酚酯；分子中只有4种不同化学环境的氢原子，说明分子结构对称。则X的结构简式为或(5)根据题给信息，CH2=CHCNCH2=CHCOOH，与CH3OH发生酯化生成CH2=CHCOOCH3，结合题中DEF的变化分析，得到由CH2=CHCN和CH3OH为原料制备得合成路线如下：答案：(1)酯基、碳碳双键(2)还原反应2(2019苏锡常镇三模)化合物H是一种高效除草剂，其合成路线流程图如下：(1)E中含氧官能团名称为_和_。(2)AB的反应类型为_。(3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：_。不能发生水解反应，能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中有4种不同化学环境的氢原子。(4)F的分子式为C15H7ClF3NO4，写出F的结构简式：_。(5)已知：NH2与苯环相连时，易被氧化；COOH与苯环相连时，再引入其他基团主要进入它的间位。请写出以A和D为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1) 中含氧官能团为羧基(COOH)和醚键(O)；(2)分析之间的变化，Na2Cr2O7是一种强氧化剂，即BC发生的是氧化反应，则AB应在甲基的邻位上引入硝基(NO2)，AB的反应类型为取代反应；(3) 的一种同分异构体：不能发生水解反应，说明无酯基、酰胺键，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，则该同分异构体的结构简式为(4)结合E、G的结构，F的分子式为C15H7ClF3NO4，F的结构简式为；(5)以和为原料制备，已知：NH2与苯环相连时，易被氧化；COOH与苯环相连时，再引入其他基团主要进入它的间位。分析以上结构，必须A先发生取代，再将甲基氧化为COOH，再与D 反应，最后将NH2氧化为NO2，结合题中信息，得到具体合成路线流程图如下：答案：(1)醚键羧基(2)取代反应(4)3(2018苏州一模)有机物F是合成药物“银屑灵”的中间体，其合成流程如下：(1)化合物C中含氧官能团的名称为_、_。(2)DE的反应类型为_。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。不能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中有4种不同化学环境的氢原子。(4)化合物B的分子式为C10H14O，写出B的结构简式：_。(5)已知：，以苯甲醇、乙醛为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)化合物中含氧官能团为醛基和醚键。(2)比较D和E的结构，不难发现D中碳氧双键转化为醇羟基，则DE的反应类型为加成反应。(3) 的一种同分异构体满足：不能发生银镜反应，说明无醛基；能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应说明有酯基且酯基中的氧连接在苯环上；分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称。则该同分异构体的结构简式为(4)结合A和C，推出B。化合物B的分子式为C10H14O，则B的结构简式为(5)以苯甲醇、乙醛为原料制备，苯甲醇先被氧化转化为苯甲醛，再与乙醛加成使碳链增长，苯丙烯醛再氧化成羧酸，结合信息与SOCl2反应，得到再根据信息合成。答案：(1)醛基醚键(2)加成反应4(2018南京三模)氨氯地平可用于治疗高血压和心绞痛，其中间体F的合成路线流程图如下：(1)F中的含氧官能团名称为酰胺键、_和_等。(2)DE的反应类型为_。(3)X的分子式为C7H5OCl，写出X的结构简式：_。(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_。含两个苯环的氨基酸；能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中只有5种不同化学环境的氢原子。解析：(1)由F的结构简式可知：F中的含氧官能团为酰胺键、酯基、羰基、醚基。(2)比较D()和E()的结构简式，不难发现D中羟基中的H被代替，则DE的反应类型为取代反应。(3)从反应EF，比较E、F的结构简式，又X的分子式为C7H5OCl，则X的结构简式为 (4)E的一种同分异构体满足：含两个苯环的氨基酸，说明除含有两个苯环外含有NH2和COOH，能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，分子中只有5种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，则满足条件的结构简式为或(5)采用逆推法，要合成，根据题中EF的信息，需要和H5C2OOCCH2COOC2H5，氧化可得，而合成H5C2OOCCH2COOC2H5需要HOOCCH2COOH和CH3CH2OH，由已知信息可得NCCH2CNHOOCCH2COOH。答案：(1)酯基羰基醚基(任意写两个)(2)取代反应5(2018百校大联考)左啡诺(F)是一种镇痛药，其合成路线如下：(1)E中的官能团包含酰胺键、_和_。(2)DE的反应类型为_。(3)X的分子式为C3H3NO2，写出X的结构简式：_。(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环，苯环上的一溴代物有两种，分子中含有4种化学环境不同的氢原子；既能发生银镜反应，也能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。(5)已知：RCH2BrRCH2CN(R代表烃基)。请写出以和CH3COCl为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)E为，含有的官能团包含酰胺键、碳碳双键、醚键。(2)对比D和E的结构简式可知，DE的反应类型属于取代反应。(3)X的分子式为C3H3NO2，根据流程图，结合B的结构可知，X的结构简式为。(4)根据题意，该有机物结构对称，属于甲酸酯，满足条件的B的同分异构体是(5)以和CH3COCl为原料制备，根据题干流程图DE的反应，需要首先合成，而要合成，根据流程图CD的反应，又需要合成，根据RCH2BrRCH2CN知，需要先合成。答案：(1)碳碳双键醚键(2)取代反应6(2018无锡一模)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：回答下列问题：(1)E中的官能团名称为_和_。(2)CD的反应类型为_。BC的化学反应方程式为_。(3)G的结构简式为_。(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：_。遇FeCl3溶液显紫色；能发生银镜反应；分子中有5种不同化学环境的氢且个数比为11224。(5)写出用甲醛和乙烯为原料制备化合物C(CH2ONO2)4的合成路线(其他无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1) 中的官能团是碳碳叁键和羧基。(2)根据题中信息，AB是苯甲醛与乙醛发生加成反应后再发生消去反应，生成苯丙烯醛，BC是苯丙烯醛被Cu(OH)2氧化生成苯丙烯酸的过程，CD是苯丙烯酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，DE是D(卤代烃)与KOH的乙醇溶液发生消去反应，生成，EF是E与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化，结合信息判断FGH是F和G两种不饱和物质发生加成得到H。则CD的反应类型为加成反应，BC的化学反应方程式为(3)G的结构简式为。(4) 的一种同分异构体满足：遇FeCl3溶液显紫色说明有酚羟基，能发生银镜反应说明有醛基，分子中有5种不同化学环境的氢原子且个数比为11224，说明呈对称结构。则其结构简式为或。(5)很明显，C(CH2ONO2)4这是一个多元酯。根据题中信息醛和醛之间的加成，可以是碳链增长，将乙烯在一定条件下先水化制得乙醇，再氧化得到乙醛，用甲醛和乙醛加成制得多元醇，再酯化得到C(CH2ONO2)4。答案：(1)碳碳叁键羧基(2)加成反应(3)(4)或13