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月下独酌月下独酌花间一壶酒,独酌无相亲。花间一壶酒,独酌无相亲。举杯邀明月,对影成三人。举杯邀明月,对影成三人。月既不解饮,影徒随我身。月既不解饮,影徒随我身。暂伴月将影,行乐须及春。暂伴月将影,行乐须及春。我歌月徘徊,我舞影零乱。我歌月徘徊,我舞影零乱。醒时同交欢,醉后各分散。醒时同交欢,醉后各分散。永结无情游,相期邈云汉。永结无情游,相期邈云汉。中国是最早掌握酿酒技术的国家之一,中国是最早掌握酿酒技术的国家之一,我国的酒文化源远流长我国的酒文化源远流长溶剂溶剂 饮料饮料 消毒剂消毒剂(75%(75%的的乙醇溶液乙醇溶液)燃料燃料第一课时第一课时-乙醇乙醇颜颜 色色 :气气 味味 :状状 态:态:挥发性:挥发性:密密 度:度:溶解性:溶解性:无色透明透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物能够溶解多种无机物和有机物易挥发易挥发一、乙醇(一)、物理性质为为什什么么乙乙醇醇能能与与水水以以任任意比互溶意比互溶?乙醇与水分子间会产乙醇与水分子间会产生氢键生氢键思考题:思考题:1、如何证明酒精中有水?、如何证明酒精中有水?2、酒精能否作为萃取溴水的萃取剂?、酒精能否作为萃取溴水的萃取剂?为什么为什么?3、酒精和水怎么分离?、酒精和水怎么分离?无水无水CuSO4不能。酒精与水互溶。不能。酒精与水互溶。蒸馏蒸馏2 6 18.8克克CO2中含有中含有C元素:元素:5.4克克H2O中含有中含有H元素:元素:则则4.6克无水乙醇还含有克无水乙醇还含有O元素:元素:乙醇中乙醇中C、H、O原子个数比为:原子个数比为:其化学式为:其化学式为:2.4克克0.6克克1.6克克C2H6O乙醇分子式的确定乙醇分子式的确定已知已知4.6克无水乙醇在氧气中完全燃烧,只生克无水乙醇在氧气中完全燃烧,只生成成8.8克克CO2和和5.4克克H2O,则无水乙醇中含有哪几,则无水乙醇中含有哪几种元素?你能写出其化学式吗?种元素?你能写出其化学式吗?从从CH与与OH中两种氢的活性考虑;中两种氢的活性考虑;从两种分子中氢原子所处环境考虑。从两种分子中氢原子所处环境考虑。试推此有机物的结构?试推此有机物的结构?C2H6OH C O C H H C C O HH H H HH H H H I II HHOOH HH H+OH+OH-C C2 2HH5 5OOH H?定量实验:定量实验:实验测定实验测定,4.6,4.6克克(0.1mol)(0.1mol)无水酒精可与足量无水酒精可与足量 金属钠反应金属钠反应,收集到标况下收集到标况下1.121.12升氢气升氢气数据处理:数据处理:实验结论:实验结论:II式(式(CHCH3 3OOCHCH3 3)为甲醚的分子结构。)为甲醚的分子结构。n nC C2 2HH6 6OOn nHH2 2=21=211mol1mol乙醇乙醇与足量钠反应只有与足量钠反应只有1molH 1molH 被置换被置换HCCOHHHHH乙醇的结构式乙醇的结构式 :(I式式)乙醇的结构简式:乙醇的结构简式:CH3CH2OH 乙醇分子中有乙醇分子中有1 1个个HH与其它与其它 5 5 个个HH不同不同(二二)、乙醇分子结构乙醇分子结构乙醇的分子式:乙醇的分子式:C2H6O结构式结构式:HCCOHHHHH比例比例模型模型球棍球棍模型模型结构简式结构简式:CH3CH2-OH羧基羧基醛基醛基硝基硝基羟基羟基卤素卤素原子原子官官能能团团COOH或或OHCHO或或NO2OHX羧酸羧酸醛醛硝基硝基化合物化合物醇醇卤代烃卤代烃物物质质 烃的衍生物:烃的衍生物:烃分子中的烃分子中的HH原子被其他原子或原子被其他原子或原子团所取代而生成一系列化合物。原子团所取代而生成一系列化合物。官能团:官能团:决定化合物特殊性质的原子或原决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团。子团称为官能团。(三三)、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质金属钠的变化金属钠的变化 气体燃烧现象气体燃烧现象 检验产物检验产物 水水 乙醇乙醇 “浮、熔、浮、熔、游、响游、响”“沉、不熔、沉、不熔、不响不响”发出淡蓝发出淡蓝色火焰。色火焰。安静燃烧,发出安静燃烧,发出淡蓝色火焰,淡蓝色火焰,烧杯内壁有水珠烧杯内壁有水珠加酚酞后溶液变红,加酚酞后溶液变红,说明有碱性物质说明有碱性物质(NaOHNaOH)生成。)生成。加酚酞后溶液变红,加酚酞后溶液变红,说明有碱性物质生成;说明有碱性物质生成;烧杯中石灰水无明显现烧杯中石灰水无明显现象,说明无象,说明无COCO2 2生成。生成。比较比较水、乙醇水、乙醇与钠反应与钠反应 实验实验3-21 1、与活泼金属反应、与活泼金属反应(如如NaNa、K K、MgMg、AlAl等等)乙醇钠乙醇钠2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H22CH3CH2OH+Mg(CH3CH2O)2Mg+H2乙醇镁乙醇镁HCCOH,HHHH 处处 OOH H 键断开键断开该反应属于该反应属于反应反应。置换置换注意几个问题注意几个问题(1 1)该反应属于)该反应属于 反应反应,为什么?为什么?(2)为什么反应速率比水慢呢?)为什么反应速率比水慢呢?置换置换乙醇钠的水溶液因水解而呈碱性乙醇钠的水溶液因水解而呈碱性:CH3CH2O-+H2OCH3CH2OH+OH-乙醇是非电解质,乙醇钠是离子化合物,乙醇是非电解质,乙醇钠是离子化合物,但它不是盐类。但它不是盐类。结论结论 1 1、羟基决定乙醇能和钠反应生成氢气、羟基决定乙醇能和钠反应生成氢气 2 2、羟基中的、羟基中的H H原子的活泼性:醇水原子的活泼性:醇水2 2、氧化反应氧化反应产生淡蓝色火焰,放出大量热产生淡蓝色火焰,放出大量热 烃的衍生物燃烧通式烃的衍生物燃烧通式:C Cx xHHy yOOz z+O+O2 2 xCO xCO2 2 +H+H2 2OO(x+)yz42y2点燃点燃点燃点燃CHCH3 3CHCH2 2OH+3OOH+3O2 2 2CO 2CO2 2+3H+3H2 2OO(1 1)、燃烧)、燃烧由此可见,实际起氧化作用的是由此可见,实际起氧化作用的是CuOCuO ,CuCu是催化剂是催化剂现象现象:铜丝由铜丝由黑变红黑变红,液体产生,液体产生特殊气味特殊气味(乙醛的气味乙醛的气味)2Cu+O22CuOCH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O乙乙 醛醛乙乙 醇醇 2CH 2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2 2CH 2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O O Cu实验:实验:3-33-3(2 2)、)、催化氧化催化氧化 (3 3)、被强氧化剂氧化)、被强氧化剂氧化可使酸性可使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色或酸性溶液褪色或酸性K K2 2CrCr2 2OO7 7溶液褪色溶液褪色醇氧化小结醇氧化小结:叔叔醇醇(连连接接-OH的的叔叔碳碳上上没没有有H)不能去氢氧化不能去氢氧化.COH,R2R1R3(3).(2).2CHOH+O2R2R1Cu(1).2RCH2OH+O2Cu连接连接-OH的碳原子上的碳原子上必须有必须有H,才发生才发生去氢氧化去氢氧化(催化氧化催化氧化)伯醇伯醇(-OH在伯碳在伯碳-首位碳上首位碳上),去氢氧化为,去氢氧化为醛醛O=2RCH+2H2O仲醇仲醇(-OH在仲碳原子上在仲碳原子上),去氢氧化为,去氢氧化为酮酮O=2R1CR2+2H2O检查司机是否酒后驾车检查司机是否酒后驾车交通警察检查司机是否酒后驾车的装置中,交通警察检查司机是否酒后驾车的装置中,含有橙色的酸性含有橙色的酸性重铬酸钾重铬酸钾(K(K2 2CrCr2 2O O7 7),当其,当其遇到乙醇时遇到乙醇时橙色橙色变为变为蓝绿色蓝绿色,由此可以判,由此可以判定司机饮酒超过规定标准定司机饮酒超过规定标准取约取约2mL重铬酸钾(重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液,加入约溶液,加入约1mL稀硫酸溶液酸化,再倒入少量二锅头酒,微热,观稀硫酸溶液酸化,再倒入少量二锅头酒,微热,观察现象察现象【演示实验演示实验】3、消去反应、消去反应浓浓H2SO41700CHCCHCH2=CH2+H2OHHHOH消去(脱水)消去(脱水)(四)、乙醇的工业制法(四)、乙醇的工业制法(2 2)乙烯水化法)乙烯水化法:(1 1)发酵法发酵法:含糖类丰富的各种农产品经发酵,含糖类丰富的各种农产品经发酵,分馏可得到分馏可得到95%95%的乙醇。的乙醇。催化剂催化剂加热加压加热加压CHCH2 2=CHCH2 2 +H+HOH CHOH CH3 3CHCH2 2OHOH酒精溶液酒精溶液 无水酒精无水酒精 CaOCaO 蒸溜蒸溜 常常 识:识:工业酒精工业酒精 约含乙醇约含乙醇96%96%以上(质量分数)以上(质量分数)无水酒精无水酒精 99.5%99.5%以上(质量分数)以上(质量分数)医用酒精医用酒精 75%75%(体积分数)(体积分数)饮用酒饮用酒 视度数而定体积分数视度数而定体积分数用工业酒精与新制生石灰混合蒸馏,用工业酒精与新制生石灰混合蒸馏,可得无水酒精。可得无水酒精。如何由工业酒精制取无水酒精?如何由工业酒精制取无水酒精?【问题】(五五).).乙醇用途乙醇用途 v医疗上常用医疗上常用7575(体积分数)的酒精(体积分数)的酒精作消毒剂。作消毒剂。v燃料的添加剂,代替汽油,减少污染燃料的添加剂,代替汽油,减少污染v制造饮料,作为食品加工业的原料制造饮料,作为食品加工业的原料 v重要的有机溶剂。重要的有机溶剂。练习:练习:CCOHHHHH H1 1、与钠反应时在何处断键与钠反应时在何处断键()()A:2 2、发生催化氧化反应时在何处断键发生催化氧化反应时在何处断键()()A:B:B:C:C:D:D:AB3、把质量为把质量为mg的铜丝灼烧变黑,立即放的铜丝灼烧变黑,立即放入下列物质中,能使铜丝变红,而且质入下列物质中,能使铜丝变红,而且质量仍为量仍为mg的是的是()A:稀硫酸稀硫酸B:酒精酒精C:稀硝酸稀硝酸D:CO4、能用来检验酒精中是否含有水的试剂能用来检验酒精中是否含有水的试剂是是()A:CuSO45H2OB:无水硫酸铜:无水硫酸铜C:浓硫酸:浓硫酸D:金属钠金属钠BDB5、在下列物质中加入溴水数滴,振荡,溴在下列物质中加入溴水数滴,振荡,溴水不褪色的是水不褪色的是()A:浓硫酸:浓硫酸B:浓:浓NaOH溶液溶液C:碱石灰:碱石灰D:无水氯化钙:无水氯化钙6、酒精完全燃烧后,生成的产物可用一种酒精完全燃烧后,生成的产物可用一种物质完全吸收,这种物质是物质完全吸收,这种物质是()A:NaOH溶液溶液B:酒:酒精精C:SO2溶液溶液D:氢硫酸溶液:氢硫酸溶液BC 练习:写出下列有机物催化氧化的练习:写出下列有机物催化氧化的反应方程式反应方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3(CH3)3CCH2OH二、乙二、乙酸酸(第二课时第二课时 )第二课时第二课时 -乙酸乙酸 传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日二十一日的的酉酉时,一时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美味道特别鲜美,便贮藏着作为便贮藏着作为“调味酱调味酱”。故醋。故醋在古代又叫在古代又叫“苦酒苦酒”醋的来历?醋的来历?酉酉廿廿一一日日(一)、物理性质:(一)、物理性质:无色液体无色液体有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味117.9 117.9(易挥发)(易挥发)16.616.6(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)色态:色态:气味:气味:沸点:沸点:熔点:熔点:溶解性:溶解性:易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂(当温度低于(当温度低于16.616.6时,乙酸凝结成冰一样的晶体)时,乙酸凝结成冰一样的晶体)二、乙酸二、乙酸(二)、分子结构(二)、分子结构C2H4O2CHCH3 3COOHCOOHHHCCOHHO结构简式:结构简式:分子式:分子式:结构式:结构式:官能团:官能团:羧基羧基(或(或COOH)OCOH羟基羟基羰基羰基使石蕊试液变红使石蕊试液变红 与金属反应与金属反应与碱性氧化物反应与碱性氧化物反应与碱反应与碱反应与某些盐反应与某些盐反应(三)、化学性质(三)、化学性质1、弱酸性、弱酸性CH3COOHCH3COO+H+MgCuONaOH、Cu(OH)2Na2CO3、CaCO3探究探究酸性:酸性:CH3COOHH2CO3试管里有气泡产生,是二氧化碳气体试管里有气泡产生,是二氧化碳气体2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2判断酸性强弱顺序:判断酸性强弱顺序:设计一个实验,比较设计一个实验,比较醋酸和碳酸的酸性强弱醋酸和碳酸的酸性强弱如何除水垢?如何除水垢?水垢主要成份:水垢主要成份:g(OH)g(OH)2 2和和CaCOCaCO3 32CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO22CH3COOH+CaCO32CH3COO+Ca2+H2O+CO2醋酸除水垢的离子方程式为醋酸除水垢的离子方程式为:厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的味道就变得味道就变得无腥、香醇无腥、香醇,特别鲜美。特别鲜美。2 2、乙酸的酯化反应、乙酸的酯化反应1、饱和、饱和Na2CO3溶液上层有透明的不溶液上层有透明的不溶于水的油状液体产生。溶于水的油状液体产生。2、闻到香味、闻到香味-乙酸乙酯乙酸乙酯实验现象:实验现象:乙酸乙酸 乙醇乙醇 乙酸乙酯乙酸乙酯可逆反应可逆反应酯化反应的概念酯化反应的概念 酸和醇反应生成酯和水的反应。酸和醇反应生成酯和水的反应。属于取代反应属于取代反应乙酸乙酯的实验室制备的问题讨论乙酸乙酯的实验室制备的问题讨论1.1.装药品的顺序如何?乙醇为什么要过量?装药品的顺序如何?乙醇为什么要过量?2.2.浓硫酸的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?3.3.得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?如何除去?如何除去?催化剂催化剂:加快化学反应速率加快化学反应速率吸水剂吸水剂:增大反应进行的程度增大反应进行的程度乙酸乙酸;乙醇乙醇乙醇乙醇-浓硫酸浓硫酸-乙酸乙酸 中和乙酸。中和乙酸。溶解、吸收乙醇溶解、吸收乙醇。降低酯在水中的溶解度降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出以便使酯分层析出。4.4.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用?溶液有什么作用?.加碎瓷片加碎瓷片防暴沸防暴沸6.6.为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中?溶液中?防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸酯化反应的脱水方式酯化反应的脱水方式同位素示踪法同位素示踪法CH3COOH+H18OCH2CH3浓硫酸浓硫酸+H2OCH3CO18OCH2CH3实质:实质:酸去羟基酸去羟基、醇去氢醇去氢(羟基上的)(羟基上的)注意:可逆反应(酯在碱性条件下水解)注意:可逆反应(酯在碱性条件下水解)可能一可能一可能二可能二“酒是陈的香”是一种重要的化工原料是一种重要的化工原料在日常生活中也有广泛的用途在日常生活中也有广泛的用途(四)、乙酸的用途OCH3COH小结小结:酸性酸性酯化酯化酯类广泛存在于自然界中酯类广泛存在于自然界中 酯酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。和花草中。如:梨里含有如:梨里含有乙酸异戊酯,苹果和香蕉乙酸异戊酯,苹果和香蕉里含有异戊酸异戊酯等。里含有异戊酸异戊酯等。酯酯的密度一般小于水,并的密度一般小于水,并难溶于水,易溶于乙醇和乙难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。醚等有机溶剂。酯可用作溶剂,也可用酯可用作溶剂,也可用作制备饮料和糖果的香料。作制备饮料和糖果的香料。练习练习:CDCD 1 1下列物质中,可一次性鉴别乙酸、乙醇、下列物质中,可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是(苯及氢氧化钡溶液的是()A A金属钠金属钠 B B溴水溴水 C C碳酸钠溶液碳酸钠溶液 DD紫色石蕊试液紫色石蕊试液 2 2除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的处理除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的处理和操作是(和操作是()A A蒸馏蒸馏 B B水洗后分液水洗后分液 C C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 DD用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液C CDD 3 3、酯化反应属于(酯化反应属于()A A中和反应中和反应 B B不可逆反应不可逆反应 C C离子反应离子反应 DD取代反应取代反应 4 4、关于乙酸的下列说法中不正确的是、关于乙酸的下列说法中不正确的是()()A A乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇 B B无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物 C C乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激性气味乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激性气味的液体的液体 D D乙酸分子里有四个氢原子,所以不是一元酸乙酸分子里有四个氢原子,所以不是一元酸D5 5用用30g30g乙酸和乙酸和46g46g乙醇反应,如果实际产率乙醇反应,如果实际产率是理论产率的是理论产率的85%85%,则可得到的乙酸乙酯的质,则可得到的乙酸乙酯的质量是(量是()A A37.4g B37.4g B44g 44g C C74.8g D74.8g D88g88g 60 46 88 60 46 88 30g 46g 30g 46g XgXg求得求得:X=44g:X=44g实际产量实际产量 =44g x 85%=37.4g=44g x 85%=37.4gA解解:
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