原子共面问题

【化学】【化学】突破有机物分子中原子共线、共面问题有机分子结构中由于碳原子形成不同价键，造成空间构型存在差异，成为高 考命题的采分点之一，也是同学们的“难以捉摸”的点，掌握有机物分子的空间 构型的基准点和判断技巧会使问题迎刃而解。一.有机分子中原子的共面、共线基准点1. 甲烷的正四面体结构如图1所示，在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面， 其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三个原子共面（称 为三角形规则）。AH x4片图1当甲烷分子中某个氢原于被其他原子取代时，讨论取代该氢原子的其他 原子的共面问题时，可将与甲基碳原子直接相连的原子看做代替了原来的氢原 子。CH CH CH的结构如图2所示，左侧甲基和C构成“甲烷”分子，此分子中 323H、C、C构成三角形。中间亚甲基和C、C构成“甲烷”分子，此分子 中C、C、C构成三角形。同理C、C、H构成三角形，即丙烷分子中 最多有三个碳原子（C、C、C）和两个氢原子（H、H）可能共面。2. 乙烯的平面结构丙瑁的分于结构图2乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120 （如图3所示）。当乙烯 分子中某个氢原子被其他原子取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面 内。如图4所示是CH3CH=CH2的分子结构。由图可知，三个氢原子（）和三个碳原子（）一定共面。根据三角形规 则（C、C、H构成三角形），H也可能在这个平面上。同理（CH3）2C=C（CH3） 中至少有6个原子（6个碳原子）共平面，至多有10个原子共平面：6个碳原子 2和4个氢原子（每个甲基可提供一个氢原子）共平面。提示：羰基碳原子也是平面形碳原子，如甲醛即为平面型结构：3. 苯的平面结构苯分子的所有原子在同一平面内，键角为120，结构式为W，当苯分子中的一个氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环 所在平面内。如甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子）和苯环上 的5个氢原子一定共面，此外甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有13个原子共面。同理可分析萘中10个碳原子、8个氢原子均共面，蒽分子中14个碳原子、IO个氢原子共面。4. 乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上。键角为180,结 构式为：HC三CH。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子取代时，代替该氢H- C H!原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共线。如中，H、C、C、C 4个原子共线，而甲基中的3个氢原子一定不在这条直线上。二.判断有机分子中原子共面、共线原理1. 单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单 键等可旋转。但是形成双键和叁键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。如：（CH） C=C（CH）C（CH）=C（CH），其结构简式也可写成：3 2333 2CH,CII./叫/C = CCH.CH,=CHtCH1，该分子中至少6个碳原子（因连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面不重合）、最多有10个碳原子共面（因连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面重合）。2. 定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两 平面必然重叠，两平面内的所有原子必定共平面。3. 定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所 有原子也必落在此平面内。4. 展开空间构型法：如CHCH=CHC三CH，可以将该分子展开为：3H H /C = C/ （TNCH,土、，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中C、C、C、H 4个原子一定在一条直线上。该分子中至少8个原子在同一平面上。有机分子结构中由于碳原子形成不同价键，造成空间构型存在差异，成为高 考命题的采分点之一，也是同学们的“难以捉摸”的点，掌握有机物分子的空间 构型的基准点和判断技巧会使问题迎刃而解。一.有机分子中原子的共面、共线基准点1. 甲烷的正四面体结构如图1所示，在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面， 其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三个原子共面（称 为三角形规则）。AH *H图1当甲烷分子中某个氢原于被其他原子取代时，讨论取代该氢原子的其他 原子的共面问题时，可将与甲基碳原子直接相连的原子看做代替了原来的氢原 子。CH3CH2CH3的结构如图2所示，左侧甲基和C构成“甲烷”分子，此分子中 H、C、C构成三角形。中间亚甲基和C、C构成“甲烷”分子，此分子 中C、C、C构成三角形。同理C、C、H构成三角形，即丙烷分子中 最多有三个碳原子（C、C、C）和两个氢原子（H、H）可能共面。2. 乙烯的平面结构丙琨的甘予结检图2乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120 （如图3所示）。当乙烯 分子中某个氢原子被其他原子取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面 内。如图4所示是CH3CH=CH2的分子结构。由图可知，三个氢原子（）和三个碳原子（）一定共面。根据三角形规则（C、C、H构成三角形），H也可能在这个平面上。同理（CH3）2C=C（CH3）中至少有6个原子（6个碳原子）共平面，至多有10个原子共平面：6个碳原子 2和4个氢原子（每个甲基可提供一个氢原子）共平面。提示：羰基碳原子也是平面形碳原子，如甲醛即为平面型结构：3. 苯的平面结构苯分子的所有原子在同一平面内，键角为120，结构式为，当苯分子中的一个氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环 所在平面内。如甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子）和苯环上 的5个氢原子一定共面，此外甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有13个原子共面。同理可分析萘中10个碳原子、8个氢原子均共面，蒽分子中14个碳原子、10个氢原子共面。4. 乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上。键角为180，结 构式为：HC三CH。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子取代时，代替该氢H C H原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共线。如中，H、C、C、C 4个原子共线，而甲基中的3个氢原子一定不在这条直线上。二.判断有机分子中原子共面、共线原理1. 单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单 键等可旋转。但是形成双键和叁键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。如：(CH) C=C(CH)C(CH)=C(CH)，其结构简式也可写成：3 2333 2CH, CII,Cih CH1，该分子中至少6个碳原子(因连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面不重合)、最多有10个碳原子共面(因连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面重合)。2. 定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两 平面必然重叠，两平面内的所有原子必定共平面。3. 定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所 有原子也必落在此平面内。4. 展开空间构型法：如CHCH=CHC三CH，可以将该分子展开为：3l H /C = C/CH, & 匕.4 ，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中C、C、C、H 4个原子一定在一条直线上。该分子中至少8个原子在同一平面上。