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有机化学综合训练习题集河南工业大学化学化工学院化学系有机化学教研组编写2012年8月10日24一、选择题1. 根据反应机制，反应生成的中间体为碳正离子的是 A. 光照下甲苯与氯气反应 B. 丁二烯与HCl反应C. 丙酮与HCN的反应 D. 过氧化物存在下丙烯与HBr反应 2. 常温下能使溴水褪色的是 A. 乙酸 B. 正丁醛 C. 乙苯 D. 环丙烷3. 烯烃与溴化氢加成符合 规则A. Saytzeff B. Hoffmann C. Clemmensen D. Markovnikov4. 下列化合物中，m.p最高的是 A. 正己烷 B. 2甲基戊烷 C. 2，2二甲基丁烷 D. 环己烷5. 下列化合物沸点最高的是 A. 正丁烷 B. 3-甲基己烷 C. 正己烷 D. 2-甲基戊烷6. 下列化合物酸性最强的是 A. 乙醇 B. 乙酸 C. 水 D. 乙酸乙酯7. 下列化合物中，酰化能力最强的是 A. CH3COCl B. (CH3CO)2O C. CH3COOC2H5 D. CH3CONH28. 下列化合物中，酸性最强的是 A. 乙醇 B. 水 C. 乙醚 D. 乙炔9. 环己酮经NaBH4还原，再经脱水后与KMnO4反应的产物是 A. 环己烷 B. 环己醇 C. 环己烯 D. 己二酸10. 在水溶液中，碱性最强的是 A. 氨 B. 甲胺 C. 苯胺 D. 乙酰苯胺11. 下列化合物中， 与Lucas试剂反应最快 A. 异丙醇 B. 正丁醇 C. 烯丙醇 D. 丙烯醇12. 下列化合物中，烯醇式含量最高的是 A. 乙酰乙酸乙酯 B. 丙二酸二乙酯 C. 丙酮 D. 2，4-戊二酮13. 能够发生碘仿反应的是 A. 甲醛 B. 乙醇 C. 3-戊酮 D. 苯甲醛14. Grignard试剂可以在 中制备A. 乙醇 B. 四氢呋喃 C. 苯胺 D. 水 . 丙酮15. Lucas试剂是指 A. ZnCl2/HCl B. Zn-Hg/HCl C. RMgX D. AgNO3/乙醇16. 能够与氯化重氮盐发生偶合反应的是 A. 甲苯 B. N, N-二甲基苯胺 C. 硝基苯 D. 苯磺酸17. 不能与饱和NaHSO3溶液反应生成晶体的是 A. 甲醛 B. 环戊酮 C. 丁酮 D. 3-戊酮18. 二甲胺与HNO2反应的现象是 A. 放出气体 B. 生成黄色沉淀 C. 黄色油状物 D. 不反应19. D-乳酸与L-乳酸的区别是 A. 熔点不同 B. 溶解度不同 C. 旋光方向不同 D. 化学性质不同20. 季胺碱热分解符合 规则A. Markovnikov B. Hofman C. Saytzeff D. Hkel21. 下列哪一个极限结构对1，3丁二烯真实分子的结构贡献最大 22. 按官能团分类，丙酮与乙二醇在浓硫酸中反应的产物应该属于 A. 醛 B. 醚 C. 酮 D. 酯23. CH3CH=CH2分子中含有 个键， 个键 A. 3，1 B. 3，2 C. 8，1 D. 6，224. 丁烷绕C2-C3键旋转的最稳定的构象是 A. 完全重叠式 B. 对位交叉式 C. 部分重叠式 D. 邻位交叉式25. 环烷烃最稳定的构象是 A. 环丁烷蝶式 B. 环戊烷信封式 C. 环己烷椅式 D. 环己烷船式26. 能与亚硝酸反应生成黄色油状物的是 A. 苯胺 B. N-甲基苯胺 C. 对甲基苯胺 D. 乙酰苯胺27. 某羟基酸加热反应后生成一个具有六元环的内酯，则该羟基酸是 羟基酸A. - B. - C. - D. -28. 下列试剂作为亲核试剂，亲核性最强的是 A. NH3 B. RO- C. ROH D. OH-29. 低级碳醇可以用下列哪种干燥剂干燥 A. CaCl2 B. Na C. H2SO4 D. MgSO430. CH3CH2CHBrCH3与KOH/C2H5OH溶液反应的主产物是 A. CH3CH=CHCH3 B. CH3CH2CH(OH)CH3 C. (CH3)2CHCH2OH D. CH3CH2CH2CH331. 下列化合物有芳香性的是 32. 下列化合物哪个可以用来制备Grignard试剂 33. 在光照下，烷烃进行卤代反应是通过下列哪种中间体进行的 A. 碳正离子 B. 自由基 C. 碳负离子 D. 协同反应，无中间体35. 下列各异构体中，不与AgNO3的醇溶液反应的是 36. 下列化合物能发生歧化反应的是 37. 下列化合物不能溶于浓硫酸的是 38. 下列化合物能与亚硝酸反应放出氮气的是 39. 下列各对化合物中，不属于立体异构的是 A. 正戊烷和新戊烷 B. 环己烷的椅式构象和船式构象 C. (R)-乳酸和(S)-乳酸 D. 顺-2-丁烯和反-2-丁烯40. 下列化合物中能够发生克莱森酯缩合反应的是 43. 保护醛基常用的反应是 A. 氧化反应 B. 羟醛缩合 C. 缩醛的生成 D. 还原反应44. 下列化合物的酸性由强到弱排列正确的是 a. 甲醇 b. 乙醇 c. 正丙醇 d. 叔丁醇A. dcba B. abcd C. dbca D. abdc45.下列化合物不能与饱和NaHSO3溶液作用生成晶体的是 46. 某卤代烃发生亲核取代反应时活性中间体是碳正离子，则与反应物相比，产物的构型 A. 完全翻转 B. 保持 C. 部分翻转，部分保持 D. 都不是48. 下列反应能用来制备伯醇的是 A. 甲醛与格氏试剂加成，然后水解 B. 乙醛与格氏试剂加成，然后水解C. 丙酮与格氏试剂加成，然后水解 D. 乙酸乙酯与格氏试剂加成，然后水解49. 烷烃发生卤化反应时，1H、2H和3H的反应活性从大到小排列正确的是 A. 1H 2H 3H B. 1H 3H 2HC. 3H 1H 2H D. 3H 2H 1H50. CH2=CHCH2CH2CCH与1 mol HBr加成产物是 51. 若要由苯制备间硝基苯甲酸，正确的方法是 A. 先硝化，再烷基化，最后氧化 B. 先烷基化，再硝化，最后氧化C. 先烷基化，再氧化，最后硝化 D. 都正确52. 下列化合物中，与硝酸银乙醇溶液作用最快的是 A. 氯乙烯 B. 1-溴丁烷 C. 氯化苄 D. 2-氯丁烷53. 为了提高CH3CHO + HCN CH3CH(OH)CN的反应速率，可采用 措施。A. 加酸 B. 加碱 C. 增加HCN的浓度 D. 搅拌54. 在稀酸溶液中，下列哪种物质不存在 A. B. CH3OH C. D. HOCH2(CH2)3CHO55. 下列化合物中，哪一个与Na反应最快 A. 甲醇 B. 正丁醇 C. 叔丁醇 D. 2-甲基-1-丙醇56. 下列化合物哪一个不是CH2=CH-Cl 的极限结构 57. 下列各结构中哪一个共振式对真实结构贡献最大 58. 下列试剂作为亲核试剂，亲核性最弱的是 A. NH3 B. RO- C. RS- D. OH-59. 共振论主要用于表征 的结构。A. 有机分子 B. 离域体系 C. 含有两个以上p键的分子 D. 有机中间体60. 下列化合物中，芳香性最大的是 A. 呋喃 B. 吡咯 C. 噻吩 D. 无法61. 反应属于 A. 亲电加成 B. 亲电取代 C. 亲核取代 D. 亲核加成62. 羧酸的四类衍生物中，化学性质最活泼的是 A. 羧酸酯 B. 羧酸酐 C. 酰氯 D. 酰胺63. 卤代烷进行分子内脱去卤化氢得到烯烃，所得烯烃的双键位置遵守 A. 休克尔规则 B. Saytzeff规则 C. Hoffmann规则 D. 马氏规则 64. 将下列化合物沸点最高的是 A. 乙烷 B. 丙烷 C. 2-甲基戊烷 D. 正已烷65. 下列四个化合物在水中溶解度最大的是 A. 丙醇 B. 正戊醇 C. 2氯丙烷 D. 1氯丁烷66. 把CH3CH=CHCH2OH氧化为CH3CH=CHCHO应取用的氧化剂是 A. KMnO4酸性溶液 B. Tollen试剂 C. Sarret试剂 D. Lucas试剂67. 下列化合物酸性最强的是 68. 下列化合物进行硝化反应速度由快到慢为 A. a b c d B. a c b d C. a d b c D. b a c d69. 一含氮有机化合物，与NaNO2+HCl反应生成黄色油状物, 它是 化合物。A. 伯胺 B. 仲胺 C. 季胺碱 D. 重氮盐70. Williamson合成法是合成 的主要方法。A. 酮 B. 卤代烃 C. 混合醚 D. 单醚71. 卤代烃水解反应的条件是 A. 酸催化 B. 碱催化 C. 两者皆可 D. 两者皆不可72. 在有机合成反应中，用于保护醛基的反应是 A. 羟醛缩合 B.（半）缩醛反应 C. 羰基试剂与醛缩合 D. 氧化还原73. 比较下列化合物进行SN2反应的反应速率 A. a b c B. b c a C. b a c D. c b a74. 将下列化合物按硝化反应的难易次序排列 a. PhH b. PhMe c. PhNO2 d. PhClA. a d c b B. d c b a C. b d a c D. b a d c75. 下列化合物中，能发生碘仿反应的是 76. 将季胺碱 加热，得到的主要产物是 A. CH3CH2CH=CH2 B. CH3CH=CHCH3 C. CH3CH2CH(OH)CH3 D. 等量的A和B77. 下列化合物与AgNO3的EtOH溶液反应最快的是 78. (1R，2S)-1-苯基-2-甲氨基-1-丙醇的Fisher投影式是 79. 亲核反应与亲电反应最主要的区别是 A. 反应的立体化学不同 B. 反应的动力学不同C. 反应要进攻的活性中心的电荷不同 D. 反应的热力学不同80. 比较苯酚（I）、环己醇（II）、碳酸（III）的酸性大小 A. II I III B. III I II C. I II III D. II III I82. 下面四组醇，哪一组用酸处理后两个化合物会生成相同的碳正离子？ 84. 丙二酸二乙酯在C2H5ONa/C2H5OH存在下与1,3-二溴丙烷反应，然后用酸处理将得到 85. 下列化合物有光学活性的为 86. 化合物CH3CC-CH=CH2的Lindlar催化（Pd/BaSO4）加氢的产物是 87. 2, 4, 6-三叔丁基苯酚是一种很有用的抗氧剂，这是由于发生 A. 自由基反应 B. 亲电取代 C. 亲核取代 D. 酸碱反应88. 下列四个溶剂，比重大于1的是 A. 正庚烷 B. 环己烷 C. 乙醚 D. 1，2-二氯乙烷89. 下列化合物碱性最强的是 A. 吡啶 B. 苯胺 C. 吡咯 D. 喹啉90. 乙醇和甲醚互为 异构体A. 碳架异构体 B. 互变异构体 C. 官能团异构体 D. 价键异构体91. 下列反应用何种试剂能完成 A. LiAlH4 B. NaBH4 C. Na + EtOH D. Pt/H292. 从库房领来的苯甲醛，瓶口常有一些白色固体，该固体为 A. 苯甲醛聚合物 B. 苯甲醛过氧化物C. 苯甲醛与CO2反应产物 D. 苯甲酸93. 完成下列反应所用氧化剂是 A. KMnO4/H+ B. KMnO4/OH- C. K2Cr2O7/H+ D. CrO3/吡啶94. 下列醇最容易发生分子内脱水的是 95. 测定有机化合物熔点时，在200以下常用的热载体是 A. 硫酸 B. 盐酸 C. 甘油 D. 环己烷96. 光照下，烷烃卤代反应是通过哪种中间体进行的？ A. 碳正离子 B. 游离苯 C. 碳负离子 D.协同反应，无中间体 A. Zn/Hg，浓盐酸 B. NH2NH2H2O，KOH/(HOCH2CH2)2O C. H2/Ni D. LiAlH4 A. Na/NH3(l), -33 B. H2/Lindlar C. H2/Ni D. 先加HBr，后加KOH/醇，加热99. 溴原子与甲烷反应生成溴化氢和甲基游离基，DH和Ea分别为 +15 cal/mol和 +18 kcal/mol，则逆反应的DH和Ea（单位：kcal/mol）分别表示为 A. -15 和 +18 B. -15 和-18 C. -18 和 -15 D. -15 和 +3 A. 苯 B. 苯酚 C. N, N-二甲基苯胺 D. 1, 3-二羟基苯二、完成下列反应三根据要求回答下列问题1. 按能量高低排列下列活性中间体顺序，并说明理由。2. 按酸性由强到弱排列下列化合物顺序，并说明理由。 e. A. CH3COOH B. HCCH C. C2H5OH D. C6H5SO3H E. C6H5OH3. 按碱性由强到弱排列下列化合物顺序，并说明理由。4. 在氯苯的亲电取代反应中，-Cl为什么是第一类定位基，却使苯环钝化？5. 分离下列各组化合物(1) 2戊酮 与3戊酮 (2) 苯胺 与 硝基苯6. 比较下列化合物与HBr加成反应活性，并说明理由。7. 用化学方法鉴别(1) 苯乙酮，苯甲醛，苯甲醇(2) 乙酰氯，乙酰胺，乙酸乙酯(3) 乙醇，乙醛，苯甲醛，环己酮(4) 甲醛，甲酸，2-戊酮，3-戊酮，草酸8. 试画出下列化合物的最稳定的构象式 (1) 顺1甲基4叔丁基环己烷 (2) 薄荷醇 9. 画出下列化合物所有对映体的Fisher投影式，并标出R/S构型 (1) 酒石酸(2，3二羟基丁二酸) (2) 氯代苹果酸（2氯3羟基丁二酸） (3) 苹果酸（2羟基丁二酸）10. 下列合成路线哪一条较实用，为什么？ 11试用透视式表示2-溴丁酸的对映异构体，并指出R/S构型。12用正丁醇与HBr制备1-溴丁烷时，粗产品里往往含有正丁醇和正丁醚。如何去除这两种副产物？13指出下列反应的可能的机理类型（如SN1，SN2，E，亲核加成，亲电取代，自由基等） (2) (3) (4) g (8) 14. 试比较下列化合物进行SN1反应时的反应速率大小：(1) 3-甲基-1-溴戊烷 (2) 2-甲基-2-溴戊烷 (3) 2-甲基-3-溴戊烷15. 命名下列化合物（有立体构型的需要注明）16. 下列各对化合物属于对映体，非对映体还是同一种化合物？17. 画出下列各二元取代环己烷最稳定的构象，并指出有无旋光性。(1) 顺式1-溴-2-氯 (2) 顺式1,3-二羟基 (3) 反式1-氯-4-碘18. 将下面箭头所指的A、B、C和D四类氢原子按酸性由强至弱的顺序排列。19. 画出下列化合物最稳定的构象（优势构象） A. 内消旋-2, 3-二溴丁烷 B. 顺环己烷-1, 3-二醇四、预测下列各反应的产物, 并写推测出其反应机理五、推断结构1化合物A的分子式为C7H12O2， A对碱稳定，用稀酸处理生成HOCH2CH2OH和B （C5H8O），B遇饱和NaHSO3溶液生成无色晶体，但不能使高锰酸钾溶液褪色；B与Zn(Hg)+浓盐酸作用生成化合物C（C5H10）；C不与Br2（CCl4）反应；B经催化加氢只生成一种化合物D。试推测A、B、C、D的结构简式。2化合物A的分子式为C6H14O， A可溶于硫酸，用硫酸共热生成化合物B（C6H12），B可使Br2（CCl4）褪色；B经臭氧化还原水解只生成一种物质C（C3H6O）；C可发生碘仿反应； C用异丙基溴化镁处理再水解生成原来的化合物A。试推测A、B、C的构造式并分别写出A与硫酸生成B、B与Br2（CCl4）作用、B生成C、C与异丙基溴化镁生成A的反应式。3某烷基苯C9H12进行硝化时得到产物只有一种为C9H11NO2。试推测C9H12的构造并命名。4有两种未知的同分异构体A和B（C6H11Cl），不溶于硫酸。A脱氯化氢生成一种物质C（C6H10），而B脱氯化氢生成分子式相同的两种物质D（主要产物）和E（次要产物）。C经KMnO4氧化生成HOOC(CH2)4COOH，经同一条件氧化D生成，E生成唯一的有机化合物 。试确定A和B的构造式。5化合物A（C6H14O）可溶于硫酸，遇金属钠放出氢气，与硫酸共热生成化合物B（C6H12）。B可使Br2（CCl4溶液）褪色，B经臭氧化水解生成一种物质C（C3H6O）。C用异丙基溴化镁处理，随后水解生成原来的化合物A。确定A、B和C的构造简式和各步反应方程式。6未知化合物A（C8H16）在催化剂Ni存在下可吸收1摩尔H2，当A用臭氧处理后再用Zn/H2O水解得到两种产物D（C3H6O）和E（C5H10O），D和E具有下列性质：D或E + 2, 4-二硝基苯肼 黄色沉淀；D或E + Tollen试剂 无反应；D + NaHSO3 沉淀；E + NaHSO3 无反应；给出A、D和E的构造式，并写出所有的反应方程式。7某化合物A分子式为C8H14O，A可以很快使溴水褪色，可以与2, 4-二硝基苯肼反应，A被KMnO4氧化生成一分子丙酮及另一化合物B；B具有酸性，与NaOI反应生成一分子碘仿和一分子丁二酸。试确定A和B的构造式。8化合物A、B和C的分子式都是C3H6O2。A与碳酸钠作用放出二氧化碳，B和C不能，但B和C在氢氧化钠的水溶液中加热后可水解，B的水溶液蒸馏出的液体能发生碘仿反应。试推测A、B和C的构造式并写出其反应式。9有两个化合物A和B，A的分子式为C4H8O3，B的分子式为C8H12O4，A显酸性，B是中性。若将A加热生成产物C（C4H6O2），C比A更容易被KMnO4氧化。若将B用稀酸处理则得到D，D为A的同分异构体，也显酸性。若将D于稀硫酸共热则产物可被Tollen试剂氧化，试写出A、B、C和D的构造式及反应方程式。10化合物A（C13H20N2O2）不溶于水和稀氢氧化钠溶液，但可溶于稀盐酸。A在0用亚硝酸钠-盐酸处理后可与b-萘酚反应生成一种有色物质。A与氢氧化钠溶液共热时，其水溶性显著增加，最后完全溶解。溶液冷却后，用乙醚萃取，将醚层和水层分开，将醚层干燥，蒸去乙醚，得到一种液体化合物B（C6H15NO）；B可溶于水，其水溶液呈弱碱性；B可由二乙胺和环氧乙烷反应得到；用乙酸酐处理B得到C（C8H17NO2）；C不溶于水和稀氢氧化钠溶液，但可溶于稀盐酸中。酸化水层，开始有白色沉淀D生成；如果继续加酸，则D会溶解。分离出D，经测定分子式为C7H7NO2。写出A的构造式，并写出推断过程的反应式。11. 测得某烃A含C 88.9%，H 11.1%，此烃能使Br2/CCl4褪色，能吸收2 mol H2，与银氨溶液无反应，与KMnO4/H2SO4作用得一种一元酸。将A与钠在液氨中还原得B，B与Cl2作用得C，将C与KOH/EtOH作用得(E)-2-氯-2-丁烯。试推出A、B的结构（注明E/Z构型）。C的Newman投影式（最优构象）。12. 一光学活性化合物A （C5H13N）溶解于过量的稀盐酸中。加入NaNO2溶液变成无色的液体B（C5H12O），B也是光学活性异构体。用KMnO4氧化B给出C（C5H10O）。C不再有光学活性。B或C更激烈地氧化（如K2Cr2O7 + H2SO4）主要给出酮和酸。推测A、B和C的结构并写出反应过程。13. 化合物A的分子式为 C9H12，在光照下与不足量的溴作用，生成B和C两种产物，它们的分子式均为C9H11Br。B没有旋光性，不能拆分。C也没有旋光性，但能被拆分成一对对映体。请写出A、B和C的结构简式，再用Fischer投影式表示C的对映体并分别用R和S表示其构型。六、合成题（无机试剂、C3的有机试剂任选）218. 丙二酸乙酯合成2-甲基戊酸19. 乙酰乙酸乙酯合成2，6-庚二酮