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第四章 生命中的基础有机化学物质,第二节 糖类,第1课时,选修5 有机化学基础,学习目标,1. 了解糖类的组成和分类方法； 2. 掌握葡萄糖的结构特点和化学性质。 3. 初步了解有机化合物的对映异构现象,糖类,学习重点：葡萄糖的化学性质,你知道生活中有哪些糖？,葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素 ,糖类,人们对糖类物质的认识从它燃烧总生成CO2和H2O开始，故认为糖类物质的组成元素是C、H、O；而且很多糖类物质中H、O个数之比为21,故把它们称为碳水化合物，通式为Cm(H2O)n,CH2O 、C2H4O2 、C3H6O3,但实际上，糖类物质中 在糖分子中，氢原子和氧原子并不是以结合成水的形式存在； 符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物,糖类,没有甜味的也可能是糖。,不符合此通式的不一定不是糖类化合物,脱氧核糖C5H10O4,有甜味的不一定是糖。,例如：甘油、木糖醇,例如：淀粉、纤维素,强调：,糖类,糖类在生命活动过程中起着重要的作用，是一切生物体维持生命活动所需要的主要能量来源。,糖类,、糖的定义： 多羟基醛或多羟基酮，和它们的脱水缩合物。,、 组成元素：C、H、O Cn(H2O)m,糖类,、分类,单糖 低聚糖 多糖,糖,不能水解的糖,1mol糖水解后能产生210 mol单糖,1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖,、多糖属于天然高分子化合物,淀粉、纤维素,蔗糖、麦芽糖、乳糖,葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖,糖类,你对糖类了解吗?,1、糖类都有甜味,有甜味的都是糖,2、糖类就是碳水化合物,分子组成都符合Cn(H2O)m,3、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成,是生命活动的主要能量来源,判断下列说法是否正确，并说明理由：,甜味,糖类,糖类 碳水化合物,鼠李糖 C6H12O5,乙酸 C2H4O2,糖类,下列物质属于糖类（ ）,A. CH2OHCHOH- CHOH-CHOH-CH2OH,B. CH2OHCHOH- CHO,C. CH3CHOH- COOH,木糖醇,甘油醛,乳酸,D.,糖精,B,糖类,一、葡萄糖与果糖,（一）葡萄糖,1、存在：,2、物理性质：,葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中， 植物的种子、叶、根、花中， 动物的血液、脑脊液和淋巴液中。,色 体，熔点为 ， 有 味，但甜度不如蔗糖， 溶于水， 溶于乙醇， 溶于乙醚。,无,晶,146,甜,易,稍,不,葡萄糖,3、葡萄糖的化学性质,（1）醛基的性质,氧化成酸（银镜反应、与新制Cu(OH)2反应）实验4-1,CH2OH (CHOH)4 CHO,（葡萄糖酸）,2,3,CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O + H2O,2,2,2,现象：得绛蓝色溶液，生成砖红色沉淀。,葡萄糖,还原成醇,己六醇,CH2OH(CHOH)4CH2OH,葡萄糖,（2）羟基的性质,酯化反应,葡萄糖的化学性质,CH2OH (CHOH)4 CHO,五乙酸葡萄糖酯,+,CH3COOH,CHO,(CHOH )4,CH2OH,5,5,葡萄糖,（3）在体内生理氧化反应:,葡萄糖的化学性质,C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l),CH2OH (CHOH)4 CHO,（4）发酵生成酒精:,葡萄糖,4、葡萄糖的用途,a.制镜工业 b.糖果制造业 c. 营养物质,葡萄糖,（二）果糖,存在：广泛分布于植物中， 在水果和蜂蜜中含量较高 物理性质：纯净的果糖为无色晶体， 不易结晶，通常为粘稠性液体， 易溶于水，乙醇和乙醚 分子式：C6H12O6 结构简式： CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH 是一个多羟基酮。 与葡萄糖是同分异构体。,果糖,在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。,在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖。,科学探究：葡萄糖是醛糖，具有还原性。果糖是酮糖，是否也像葡萄糖一样具有还原性？请你设计实验探究果糖是否具有还原性,果糖也能被银氨溶液和新制的氢氧化铜氧化，是还原性糖。,设计实验：同实验4-1,果糖,阅读果糖部分，完成下表,果糖,分子的手性,碳原子上连有四个不相同的原子或原子团,这样的碳原子叫做“不对称碳原子”，也叫做“手性分子”。,科学视野 P81,分子的手性,象人的两只手，由于五指的构型不同，左手和右手互为实物和镜像关系，但不能完全重叠，称为手性。,例如： 乳酸分子,的中间碳原子就是手性碳原子。,*,它在空间的构型有两种：（呈镜像对称，但不能完全重叠。）,分子的手性,分子的手性,手性分子：两种构型生理活性的差别,见教材81页,药物多巴结构简式,在两种构型的药物中，一种对人体无效，而另一种却被广泛用于治疗中枢神经系统的慢性病帕金森氏症。,分子的手性,分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。,自然界的葡萄糖和果糖都是D-型结构,分子的手性,D-甘油醛,L-甘油醛,分子的手性,D-葡萄糖,D-果糖,分子的手性,1、在一定的条件下，既可以发生氧化反应又可以发生还原反应，还可以和酸发生酯化反应的是（ ） A. 乙醇 B. 乙醛 C. 乙酸 D. 葡萄糖,D,知识巩固,葡糖糖与果糖,2、下列关于糖的说法正确的是 （ ） A糖类中除含有C、H、O三种元素外，还 可能含有其他元素 B葡萄糖是多羟基醛 C能发生银镜反应的物质一定属于醛类 D糖类可划分为单糖、低聚糖、多糖三类,BD,能发生银镜反应的物质：所有醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。,葡糖糖与果糖,3、下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（ ） A葡萄糖的分子式是C6H12O6 B葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是 由6个C原子和6个H2O分子组成的 C葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和 多元醇的性质 D葡萄糖是单糖,B,葡糖糖与果糖,4、葡萄糖是单糖的原因是（ ） A在糖类中含碳原子数最少 B不能水解成为更简单的糖 C结构最简单 D分子中只有一个醛基,B,葡糖糖与果糖,5、下列有机物既能在常温下溶于水，又能 发生银镜反应的是（ ） A甲醇 B 甲酸乙酯 C葡萄糖 D苯酚,C,葡糖糖与果糖,6、关于葡萄糖的叙述错误的是（ ） A是白色晶体，能溶于水 B是一种多羟基醛 C能发生水解，生成乙醇 D不经过消化过程，可直接为人体吸收,C,葡糖糖与果糖,
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