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第二章 烃和卤代烃,第二节 芳香烃,第1课时,选修5 有机化学基础,化学家预言第一次世界大战,1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感到百思不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。,苯的结构与化学性质,这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。,苯的结构与化学性质,1.什么叫芳香烃？,分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃,2.最简单的芳香烃是,苯,苯的结构与化学性质,一、苯的物理性质（色、味、态、熔点、沸点、密度、溶解性、特性）,颜色,无色,气味,特殊气味,状态,液态,熔点,5.5,沸点,80.1,密度,比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水，易溶于有机溶剂。,易挥发,苯的结构与化学性质,二、苯的分子结构与化学性质：,1）结构式 2）结构简式,1、组成与结构：,分子式：,C6H6,键角 120,苯的结构与化学性质,现代技术对苯分子结构的进一步研究表明:,苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。,键参数的比较,苯的结构与化学性质,苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。大键！,苯的结构与化学性质,二、苯的分子结构与化学性质：,1）结构式 2）结构简式,3）结构特点：,（1）苯分子是平面六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效,1、组成与结构：,苯的结构与化学性质,苯具有怎样的化学性质呢？,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃的性质,不饱和烃的性质,取代反应,加成反应,？,苯的结构与化学性质,苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么?,思考与交流,苯的结构与化学性质,从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？ 【探究实验】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静置，观察现象。,苯的结构与化学性质,结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。,紫红色不褪色,上层橙黄色,下层几乎无色,水层颜色为何变浅？,苯的结构与化学性质,（1） 氧化反应：,现象：火焰明亮，带有浓烟,思考：苯燃烧时为什么伴有浓烟？,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,b. 与高锰酸钾反应,2、苯的化学性质,a. 燃烧,苯的结构与化学性质,（2）取代反应,a 苯的溴代,反应条件：纯溴(液态)、催化剂,b 苯的硝化,在催化剂的作用下，苯也可以和其它卤素发生取代反应，称为卤代反应。,烃分子中的氢原子被NO2所取代的反应叫做硝化反应,硝基:NO2(注意与NO2 区别）,吸水剂和催化剂,浓硫酸的作用：,苯的结构与化学性质,实验设计,根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）,思考与交流：P37,苯的结构与化学性质,苯的结构与化学性质,苯的结构与化学性质,实验思考题,1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？,2.Fe屑的作用是什么？,3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？,4.长导管的作用是什么？,5.为什么导管末端不插入液面下？,6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,用作催化剂,剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。,用于导气和冷凝回流（或冷凝器）,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯本来的面目。,苯的结构与化学性质,玻璃管,实验步骤:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却。 向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀。 将混合物控制在50-60的条件下约10min,实验装置如右图。 将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成，经过分离得到粗硝基苯。 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。,苯的硝化,苯的结构与化学性质,注意：,浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在75-80时会发生反应。,什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一定要控制在100以下，均可采用水浴加热。如果超过100 ，还可采用油浴（0300 ）、沙浴温度更高。,苯的结构与化学性质,为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。,温度计必须悬挂在水浴中。,苯的结构与化学性质,1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤中,为了使反应在50-60下进行,常用的方法是什么? 3.步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么? 4.步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用?,实验思考题：,苯的结构与化学性质,c 磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）,+ H2O,（苯磺酸）,+ HOSO3H,磺酸基中的硫原子和苯环直接相连,吸水剂和磺化剂,（磺酸基：SO3H）,磺酸基与苯环的连接方式：,浓硫酸的作用：,苯的结构与化学性质,（3）苯的加成反应 （与H2、Cl2),环己烷,加热,+ 3Cl2,催化剂,六六六,苯的结构与化学性质,对比与归纳,纯溴,溴水,纯溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯环难被KMnO4氧化,焰色浅，无烟,焰色亮，有烟,焰色亮，浓烟,C%低,C%较高,C%高,小结：苯易取代、难加成、难氧化,苯的结构与化学性质,证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （ ） A.苯的邻位二元取代物只有一种 B.苯的间位二元取代物只有一种 C.苯的对位二元取代物只有一种 D.苯的邻位二元取代物有二种,A,练一练,芳香烃,下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）,A,B,C,D,B,C,练一练,芳香烃,
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