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第二节 芳香烃,一、芳香烃,苯环,苯,分子里含有一个或多个_的烃叫芳香烃，最简单的 芳香烃是_。,二、苯的结构与性质,1分子结构,平面正 六边形,碳碳单键,碳碳双键,_,_,_,2.物理性质,液体,小,有毒,不,低,3.化学性质,产生明亮的火焰,(1)氧化反应 燃烧反应：苯在空气中燃烧的现象为_ _，说明苯的含碳量很高，燃烧的化学方程式为,_。,无色,并带有浓烟,苯_(填“能”或“不能”)使酸性 KMnO4 溶液,褪色。,不能,FeBr3,(2)取代反应 苯与溴的反应,在有_存在时，苯与溴发生反应，生成_ _，反应的化学方程式为_。,溴苯),(或,苯的硝化反应,浓硝酸,苯与_和_的混合物共热到 50 ,60 反应，生成,。反应的化学方程式为,。 (3)加成反应 在镍作催化剂条件下，苯可以与氢气发生加成反应，生成,。反应的化学方程式为,。,浓硫酸,_,(或硝基苯),_,(或环己烷),_,_,三、苯的同系物,氢原子,1概念：苯的同系物是苯环上的_被_ 取代的产物。,CnH2n6(n6),2苯的同系物通式：_。 3苯的同系物的化学性质,(1)氧化反应,能,苯的同系物易燃烧，燃烧现象与苯燃烧的现象相似，甲 苯完全燃烧的化学方程式为_。 实验表明，苯的同系物_(填“能”或“不能”)使酸 性 KMnO4 溶液褪色。,烷基,(2)取代反应,3H2O,_HNO3,_,四、芳香烃的来源及应用,煤,石油,芳香烃主要来自于_和_，一些简单的芳香烃 是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合 成材料等。,3,_,苯与苯的同系物的区别,续表,特别提醒：(1)苯的同系物被酸性 KMnO4 溶液氧化，被氧 化的是侧链，说明苯环上的烃基比烷烃活泼，这是因为苯环对 烃基影响的结果。,(2)可用酸性 KMnO4 溶液鉴别苯和苯的同系物或烷烃与苯,的同系物。,(3)苯及其同系物与卤素单质反应生成卤代苯时，是在催化 剂条件下发生的取代反应，而饱和烃与卤素单质发生取代反应 时是在光照条件下。如甲苯与溴单质反应时，如果是在催化剂 (FeBr3)条件下，则是苯环上的氢被溴原子取代，如果是在光照 条件下，则甲基上的氢被取代。,各类烃与液溴、溴水、酸性 KMnO4 溶液反应的比较,苯的溴代反应和硝化反应,续表,续表,苯的取代反应,【例 1】如图 221 所示，A 是制取溴苯的实验装置，B、 C 是改进后的装置。请仔细分析，对比三个装置，回答下列问 题：,图 221,(1)写出三个装置中共同发生的两个反应的化学方程式 _，_。写出装置 B 中盛 有 AgNO3 溶液的试管中发生反应的化学方程式：_ _。,(2)装置 A 和 C 均采用了长玻璃导管，其作用是_,_。,(3)按装置 B、C 装好仪器及药品后，要使反应开始，应对 装置 B 进行的操作是_； 应对装置 C 进行的操作是_。,(4)装置 B、C 较好地解决了 A 中加装药品和使装置及时密 封的矛盾，方便了操作。装置 A 中这一问题在实验中造成的后 果是_。,(5)B 中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是_ _，反应后洗气瓶中可能出现的现象是_ _。,(6)B 装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不 能正常进行。这两个缺点是_ _，_ _。,【解析】本题考查的是溴苯的制取及设计实验的能力。苯,在铁粉的作用下，可与液溴发生取代反应生成,，同时,生成 HBr，进而证明确实发生了取代反应，但该反应放热，Br2 和苯又易挥发，Br2 与 H2O 反应，会生成 HBr、HBrO，会干扰 有关的实验现象。此外，苯和 Br2 进入空气中会造成污染，同 时也使反应物的利用率降低。,【答案】(1)2Fe3Br2,2FeBr3,HBrAgNO3,AgBrHNO3,(2)导出 HBr，兼起冷凝的作用 (3)旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯混合液滴到铁粉上 托起软橡胶袋，使铁粉落入溴和苯混合液中 (4)Br2 和苯的蒸气逸出，污染环境,(5)吸收反应中随 HBr 逸出的 Br2 和苯蒸气,CCl4 由无色,变成橙色 (6)随 HBr 逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原,料利用率低,由于导管插入 AgNO3 溶液中而易产生倒吸。,1有人设计溴苯的制取装置如图 222 所示。请按要求 回答： 图 222,(1)生成溴苯的化学方程式为_。,(2)在滴入混合液几秒钟后，能观察到的现象是：,()处：_； ()处：_； ()处：_；,()处：_。,(3)在 23 min 后，可以在 a 管底得到_。 (4)NaOH 的作用是：_； U 形管中苯的作用是：_； AgNO3 溶液的作用是：_。 (5)a 管带有支管，其作用为_；为加强此作用，还 可以在支管口处进行的操作是：_。,看到略带黄色的蒸气,气体为无色,呈橙红色,呈现白雾,无色油状溴苯,除溴苯中的溴,除溴化氢中的溴蒸气,检验 HBr 气体,吸球在支管口处减压,减压,苯及苯的同系物的性质,【例 2】鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是(,)。,A液溴和铁粉,C,B浓溴水 C酸化的 KMnO4 溶液 D在空气中点燃 【解析】苯和苯的同系物的共同性质：与液溴或浓硝酸 在催化剂作用下发生取代反应；在空气中燃烧现象相似； 与 H2 能发生加成反应。不同点是苯的同系物能被酸性 KMnO4 溶液氧化，而苯不能。,2下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有,影响的是(,)。,A甲苯与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯 B甲苯能使热的酸性 KMnO4 溶液褪色 C甲苯燃烧时产生带浓烈的黑烟的火焰 D1 mol 甲苯最多能与 3 mol 氢气发生加成反应,解析：甲苯的苯环受到了侧链(CH3)的影响，使苯环上甲 基的邻、对位上的氢的活泼性增强，表现在与硝酸发生反应时， 生成 2,4,6-三硝基甲苯，而苯与硝酸发生取代反应时生成硝基 苯；选项 C、D 是苯环的性质，选项 B 说明苯环对侧链有影响。,答案：A,
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