羧酸的性质和应用苏教版选修ppt课件

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颜色、形状:颜色、形状:无色液体无色液体气味:气味:有剧烈刺激性气味有剧烈刺激性气味沸点:沸点:117.9 117.9 易挥发易挥发熔点:熔点:16.616.6(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)溶解性:溶解性:易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂乙酸的物理性质乙酸的物理性质自然界和日常生活中的有机酸自然界和日常生活中的有机酸蚁酸蚁酸(甲酸甲酸)HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分含有草酸、安息香酸等成分 草酸草酸乙二酸乙二酸COOHCOOH安息香酸安息香酸苯甲酸苯甲酸COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸乙酸醋酸乙酸CH3CHCOOHOH乳酸乳酸1、定义:由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。2、饱和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2一、羧酸的概述一、羧酸的概述官能团:羧基官能团:羧基与饱和酯互为同分异构体与饱和酯互为同分异构体3、羧酸的分类:、羧酸的分类:烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸C6H5COOH CH3CH2COOH一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸碳原子个数碳原子个数低级脂肪酸低级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸 高级脂肪酸高级脂肪酸难溶于水难溶于水称号称号分子式分子式构造简式构造简式形状形状硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态思索:肥皂的主要成分?往肥皂水中加盐酸的景象?思索:肥皂的主要成分?往肥皂水中加盐酸的景象?、构造分析构造分析羧基羧基1 1、断裂氢氧键酸性、断裂氢氧键酸性2 2、断裂碳氧单键酯化反、断裂碳氧单键酯化反响响3、断裂碳氧双键受受-OH-OH的影响的影响,碳氧双键不易断碳氧双键不易断,不能发生加成反响不能发生加成反响二、羧酸的性质二、羧酸的性质 受受C=OC=O的影响:的影响:O-HO-H单单键键 C-O C-O键更易断开键更易断开2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO22CH3COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2CH3COOH +NaOH =CH3COONa+H2O 2CH3COOH+CuO=CH3COO2Cu+2H2O1、羧酸的酸性以乙酸为例、羧酸的酸性以乙酸为例酸性强弱比较:乙酸酸性强弱比较:乙酸碳酸碳酸苯酚苯酚酯化机理:酸脱羟基,醇脱氢酯化机理:酸脱羟基,醇脱氢+C2H5-18OH 浓硫酸浓硫酸 OCH3-C-OH+H2O OCH3-C-18O-C2H5 稀硫酸稀硫酸+C2H5-18OH OCH3-C-OH+H2O OCH3-C-18O-C2H5水解机理:水解机理:2、羧酸的酯化反响可逆反响、羧酸的酯化反响可逆反响乙酸酯化反响的特点:反响速率小;反响是可逆的,既反响乙酸酯化反响的特点:反响速率小;反响是可逆的,既反响生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反响,生成乙生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反响,生成乙酸和乙醇。酸和乙醇。酯化反响是一个可逆反响,假设要增酯化反响是一个可逆反响,假设要增大乙酸乙酯的产率,有哪些方法?大乙酸乙酯的产率,有哪些方法?1 1增大反响物的浓度增大反响物的浓度例:参与过量的酸或醇例:参与过量的酸或醇2 2除去反响生成的水除去反响生成的水例:采用浓硫酸例:采用浓硫酸3 3及时除去反响生成的乙酸乙酯及时除去反响生成的乙酸乙酯例:蒸馏出乙酸乙酯例:蒸馏出乙酸乙酯坚持微沸形状,以利于产物蒸出坚持微沸形状,以利于产物蒸出浓硫酸作催化剂,吸水剂浓硫酸作催化剂,吸水剂冷凝乙酸乙酯冷凝乙酸乙酯生成乙酸乙酯的实验留意点生成乙酸乙酯的实验留意点碎瓷片可防止液体暴沸碎瓷片可防止液体暴沸饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液防止倒吸防止倒吸试管倾斜,增大接触面积试管倾斜,增大接触面积1 1、装药品的顺序如何?、装药品的顺序如何?乙醇、浓硫酸、乙酸乙醇、浓硫酸、乙酸2 2、得到的反响产物能否纯真?主要杂质有哪些?、得到的反响产物能否纯真?主要杂质有哪些?不纯真不纯真 乙酸、乙醇乙酸、乙醇3 3、饱和、饱和Na2CO3Na2CO3溶液有什么作用?溶液有什么作用?中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便响,以便 闻到乙酸乙酯的气味闻到乙酸乙酯的气味.溶解乙醇,吸收乙醇。溶解乙醇,吸收乙醇。冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。以便使酯分层析出。可以用氢氧化钠可以用氢氧化钠溶液替代?溶液替代?酯的水解反响+H2O OCH3-C-18O-C2H5 稀硫酸稀硫酸+C2H5-18OH OCH3-C-OH OCH3-C-OH+NaOH OCH3-C-ONa+H2O参与参与NaOH溶液,使酯化反响向水解方向挪动溶液,使酯化反响向水解方向挪动推测甲酸性质?推测甲酸性质?O HCOH有酸性有酸性能发生酯化反响能发生酯化反响银镜反响银镜反响与新制与新制Cu(OH)2既可以既可以中和,加热后又会有部中和,加热后又会有部分变成红色的分变成红色的Cu2O沉淀沉淀羧基羧基醛基醛基-COOHn HOOC-+n HOCH2CH2OH C-O-C-O-CH2CH2-O nO+2n H2O对苯二甲酸对苯二甲酸聚对苯二甲酸乙二酯聚对苯二甲酸乙二酯 PET 乙二醇乙二醇三、羧酸性质运用三、羧酸性质运用酯化反响原理运用缩聚反响:有机化合物分子脱去小分子获得缩聚反响:有机化合物分子脱去小分子获得高分子化合物的反响。高分子化合物的反响。可纺成聚酯纤维,即涤纶可纺成聚酯纤维,即涤纶 可制成薄膜用于录音、录像、可制成薄膜用于录音、录像、电影胶片等的基片、绝缘膜、电影胶片等的基片、绝缘膜、产品包装等产品包装等 作为塑料可吹制成各种瓶,作为塑料可吹制成各种瓶,如可乐瓶、矿泉水瓶等如可乐瓶、矿泉水瓶等 可作为电器零部件、轴承、齿轮等可作为电器零部件、轴承、齿轮等聚对苯二甲酸乙二酯聚对苯二甲酸乙二酯PETPET的用途的用途聚乳酸聚乳酸PLA是一种新型的生物降解资料,运用可再生的植物是一种新型的生物降解资料,运用可再生的植物资源如玉米所提出的淀粉原料制成。其具有良好的生物可降资源如玉米所提出的淀粉原料制成。其具有良好的生物可降解性,运用后能被自然界中微生物完全降解,最终生成二氧化碳解性,运用后能被自然界中微生物完全降解,最终生成二氧化碳和水,不污染环境。和水,不污染环境。机械性能及物理性能良好。聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加机械性能及物理性能良好。聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加工方法,加工方便,运用非常广泛。可用于加工从工业到民用工方法,加工方便,运用非常广泛。可用于加工从工业到民用的各种塑料制品、包装食品、快餐饭盒、无纺布、工业及民用的各种塑料制品、包装食品、快餐饭盒、无纺布、工业及民用布。布。相容性与可降解性良好。聚乳酸在医药领域运用也非常广泛,相容性与可降解性良好。聚乳酸在医药领域运用也非常广泛,如可消费一次性输液器具、免拆型手术缝合线等,低分子聚乳如可消费一次性输液器具、免拆型手术缝合线等,低分子聚乳酸作药物缓释包装剂等。酸作药物缓释包装剂等。CH2-C-OHCH2CH2-OHO浓硫酸浓硫酸 CH2CH2CCH2OO+H2O浓硫酸浓硫酸 +2CH3COOHCH2OHCH2OHCH2OOCCH3CH2OOCCH3+2H2O二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯练习练习2 2 酸牛奶中含有乳酸,构造简式为:酸牛奶中含有乳酸,构造简式为:1 1乳酸与碳酸氢钠反响的方程式乳酸与碳酸氢钠反响的方程式 ;2 2乳酸与钠反响的方程式乳酸与钠反响的方程式_;3 3乳酸发生消去反响,生成物为乳酸发生消去反响,生成物为 ,该物质,该物质与甲醇反响,生成的有机物构造简式为与甲醇反响,生成的有机物构造简式为 ,这,这一产物又可以发生加聚反响,反响方程式为一产物又可以发生加聚反响,反响方程式为 ;4 4乳酸在浓硫酸存在下二分子酯化反响,生成物为环乳酸在浓硫酸存在下二分子酯化反响,生成物为环 状时,反响方程式为状时,反响方程式为_;5 5乳酸可以缩聚得到聚乳酸乳酸可以缩聚得到聚乳酸(PLA)(PLA),反响方程式,反响方程式 。CH3CHCOOHCH3CHCOOHOHCH3CH-COOHOHHO-CHCH3HOOC+n CH3CH-COOHOH
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