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专题二十一 烃及其衍生物的结构和性质,高考化学 (江苏省专用),答案BD本题考查原子共面、手性碳原子、有机物的性质及反应类型。X分子中OH氢原子因碳氧单键可旋转而不一定在苯环所在的平面上,A错误;Y与Br2的加成产物为,标“*”的碳原子所连四个基团互不相同,为手性碳原子,B 正确;X分子中含(酚)羟基、Y分子中含碳碳双键,均能被酸性KMnO4溶液氧化,两者均能使酸性KMnO4溶液褪色,C错误;XY的反应是X中OH氢原子被“”所替代,为 取代反应,D正确。,易错易混容易忽视X的羟基氢原子不一定在苯环所在的平面内。 容易忽视酚羟基的还原性。,2.(2017江苏单科,11,4分)萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是() A.a和b都属于芳香族化合物 B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀,答案C本题考查有机物的空间结构及化学性质。芳香族化合物必须至少含有一个苯环,a中无苯环,A项错误;a和c分子中不可能所有碳原子均处于同一平面,B项错误;a中、 b中与苯环直接相连的CH3、c中的CHO均能与酸性KMnO4溶液反应,使之褪色,C项正确;b不能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀,D项错误。,知识拓展常见有机物的空间构型,1.CH4呈正四面体形,键角10928。,2.CH2CH2呈平面形,键角120。,3.呈直线形,键角180。,4.呈平面正六边形,键角120。,3.(2016江苏单科,11,4分,)化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是() 化合物X A.分子中两个苯环一定处于同一平面 B.不能与饱和Na2CO3溶液反应 C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种 D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应,答案CA项,图中下面的苯环以单键的形式与碳原子相连,单键是可以转动的,所以两个苯环不一定在一个平面里;B项,羧基能与Na2CO3溶液反应;D项,1 mol化合物X与NaOH反应最多可消耗3 mol NaOH,因1 mol酚酯基水解生成1 mol酚羟基和1 mol羧基,1 mol酚羟基和2 mol羧基共消耗3 mol NaOH。,规律方法在判断分子共平面、共直线时,要知道苯环上的碳原子和与苯环直接相连的原子共平面,碳碳双键中的碳原子和与双键碳原子直接相连的原子共平面,碳碳叁键中的碳原子和与叁键碳原子直接相连的原子共直线。,易错警示酚羟基也能与NaOH溶液反应。1 mol醇酯基最多能与1 mol NaOH反应,1 mol酚酯基()最多能与2 mol NaOH反应。,4.(2015江苏单科,12,4分,)己烷雌酚的一种合成路线如下: 下列叙述正确的是() A.在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生消去反应 B.在一定条件下,化合物Y可与HCHO发生缩聚反应 C.用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y D.化合物Y中不含有手性碳原子,答案BCA项,化合物X中的溴原子在NaOH水溶液中发生的是取代反应,不是消去反应;B项,化合物Y中有酚结构,在一定条件下可与HCHO发生缩聚反应;C项,化合物Y有酚结构,化合物X为醚结构,酚类物质遇FeCl3溶液呈紫色,故FeCl3溶液可鉴别X、Y;D项,化合物Y中含2个手性碳原子。,知识拓展卤代烃在NaOH水溶液中加热发生水解反应(取代反应),在NaOH醇溶液中加热发生消去反应。,5.(2014江苏单科,12,4分,)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示。下列说法正确的是() A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基 B.每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子 C.1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应 D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应,答案BD由去甲肾上腺素的结构简式可知每个分子中含有2个酚羟基和1个醇羟基,A项错误;B项,中标“*”的碳原子为手性碳原子,B项正确;C项,酚羟基邻、对 位上的氢原子可以与Br2发生取代反应,应为3 mol,C项错误;D项,该分子中酚羟基可与NaOH反应,氨基可与盐酸反应,D项正确。,易错警示注意区别醇羟基和酚羟基,与苯环直接相连的羟基是酚羟基。,知识拓展(1)碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键、苯环中的碳原子一定不是手性碳原子。(2)酚羟基的邻、对位碳原子上有几摩尔氢原子,则可以与几摩尔Br2发生取代反应。,B组统一命题、省(区、市)卷题组 1.(2018课标,9,6分)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。 光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(),答案D本题考查CH4与Cl2反应的实验现象。CH4与Cl2反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl,其中CH3Cl、HCl为气体,CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体;Cl2为黄绿色气体,CH3Cl、HCl均为无色气体,HCl易溶于饱和食盐水,反应后气体总体积减小,试管内液面上升,故D正确。,知识拓展不能在强光或阳光直射的环境中进行CH4与Cl2反应的实验。,归纳总结CH4+Cl2CH3Cl+HCl、CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl、CH2Cl2+Cl2CHCl3+ HCl、CHCl3+Cl2CCl4+HCl,四个反应均为取代反应。,2.(2018课标,9,6分)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是() A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯,答案C本题考查苯和烯烃的性质。A项,加入铁粉,苯乙烯苯环上的氢原子可以与液溴发生取代反应,正确;B项,苯乙烯分子中含有碳碳双键,可以与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,使酸性KMnO4溶液褪色,正确;C项,苯乙烯与氯化氢在一定条件下发生加成反应,生成或,错误;D项,苯乙烯分子中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成 聚苯乙烯,正确。,审题方法苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键,苯环上的氢原子在铁粉作用下可以与液溴发生取代反应;碳碳双键可以与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,可以与卤化氢发生加成反应。,3.(2018北京理综,10,6分)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图。 下列关于该高分子的说法正确的是() A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团COOH或NH2,C.氢键对该高分子的性能没有影响 D.结构简式为:,答案B本题考查高分子化合物的结构、官能团等知识。根据芳纶纤维的结构片段图可推出合成芳纶纤维的单体为和。A项,两种 单体的单个分子中,苯环上的氢原子化学环境都是一样的;C项,氢键的存在会提高该高分子的机械强度;D项,该高分子的结构简式为。,规律方法将结构片段中水解可断开的化学键全部断开,即可判断出单体的结构。,4.(2017课标,9,6分)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是 () A.b的同分异构体只有d和p两种 B.b、d、p的二氯代物均只有三种 C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面,答案D本题考查有机物的结构与性质。苯(C6H6)的同分异构体有很多种,如分子内有两个碳碳三键的链状烃,分子内有两个碳碳双键和一个碳碳三键的链状烃等,A项错误;苯(b)的二氯代物有邻、间、对三种,d的二氯代物有六种:,p的二氯代物有三 种:,B项错误;苯(b)中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特 的键,p分子中的碳原子均为饱和碳原子,二者都不能与酸性高锰酸钾溶液反应,而d分子中有碳碳双键,能够与酸性高锰酸钾溶液反应,C项错误;苯(b)分子为平面正六边形,d、p分子内都有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,D项正确。,知识归纳有机物空间结构的代表物,5.(2017课标,10,6分)下列由实验得出的结论正确的是(),答案A本题以有机反应为载体,考查常见有机物的性质。CH2CH2+Br2 ,Br2被消耗,生成无色的1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷可溶于四氯化碳,A正确;金属 钠可与乙醇和水反应产生可燃性气体,但没有说明产生气体的快慢,故不能证明乙醇分子中的氢和水分子中的氢具有相同的活性,B不正确;2CH3COOH+CaCO3Ca(CH3COO)2+H2O+CO2 ,该反应说明乙酸的酸性强于碳酸,C不正确;CH4+Cl2CH3Cl+HCl,HCl能使湿润的石蕊试 纸变红,D不正确。,知识拓展OH中氢原子的活泼性: HOHCH3CH2OH,6.(2017课标,8,6分)下列说法正确的是() A.植物油氢化过程中发生了加成反应 B.淀粉和纤维素互为同分异构体 C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别 D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物,答案A植物油中含有碳碳不饱和键,氢化过程中植物油与氢气发生了加成反应,A正确;淀粉和纤维素的聚合度不同,它们的分子式不同,所以不互为同分异构体,B错误;环己烷与苯都不与酸性KMnO4溶液反应,所以不能用酸性KMnO4溶液鉴别环己烷与苯,C错误;溴苯与苯互溶,不能用水分离溴苯和苯的混合物,D错误。,知识拓展常见的能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有烯烃、炔烃、某些苯的同系物、醇、酚、醛等。,7.(2017北京理综,9,6分)我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意图如下: 下列说法不正确的是() A.反应的产物中含有水 B.反应中只有碳碳键形成 C.汽油主要是C5C11的烃类混合物 D.图中a的名称是2-甲基丁烷,答案B本题主要考查有机物的组成、结构和命名等知识。反应中既有碳碳键的形成,又有碳氢键的形成。,思路梳理仔细观察示意图,挖掘出潜在的信息。图示上面反映的是转化过程信息,图示下面反映的是反应物和产物信息。,疑难突破反映的是主要物质的转化,有些产物并没有标示出来,可根据质量守恒定律分析得出反应产物中含有水。,8.(2016课标,8,6分)下列说法错误的是() A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D.乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体,答案A乙烷在室温下不能与浓盐酸发生取代反应,故错误。,思路梳理烷烃在光照条件下能与Cl2、溴蒸气发生取代反应,烯烃与HCl在一定条件下能发生加成反应,二者与浓盐酸在室温下均不反应。,9.(2016课标,7,6分)化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是() A.用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维 B.食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质 C.加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性 D.医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%,答案DA项,蚕丝的主要成分为蛋白质,灼烧有烧焦羽毛的气味,可与人造纤维区分;B项,食用油的主要成分为油脂,反复加热会发生复杂的化学反应产生稠环芳烃等有害物质;C项,蛋白质是流感病毒的组成成分,加热能使蛋白质变性从而杀死流感病毒;D项,医用酒精中乙醇的浓度为75%,错误。,10.(2016课标,9,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是() A.2-甲基丁烷也称为异丁烷 B.由乙烯生成乙醇属于加成反应 C.C4H9Cl有3种同分异构体 D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物,答案BA项,异丁烷为2-甲基丙烷;B项,乙烯和水通过加成反应可制得乙醇;C项,C4H9Cl的同分异构体有4种;D项,油脂不属于高分子化合物。,易错警示本题易错选D项,个别学生误认为油脂相对分子质量较大,为高分子化合物。,知识拓展烷基异构:C3H7 2种,C4H9 4种,C5H118种。,11.(2016北京理综,9,6分)在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:,下列说法不正确的是() A.该反应属于取代反应 B.甲苯的沸点高于144 C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来 D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来,答案BB项,甲苯的沸点应比苯的高,比对二甲苯的低。,规律方法结构相似的有机物,相对分子质量越大(或碳原子数越多),熔沸点越高。,思路分析甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢被甲基代替,属于取代反应;甲苯的相对分子质量比二甲苯小,故沸点比二甲苯低;苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大,可以用蒸馏的方法分离;对二甲苯的熔点较高,冷却时最先析出,故能用冷却结晶的方法将对二甲苯从二甲苯的混合物中分离出来。,12.(2015课标,8,6分)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和 2 mol乙醇,该羧酸的分子式为() A.C14H18O5B.C14H16O4 C.C16H22O5D.C16H20O5,答案A1 mol该羧酸酯和2 mol H2O反应得1 mol羧酸和2 mol C2H5OH,根据原子守恒可知羧酸的分子式为C14H18O5。,13.(2014北京理综,10,6分)下列说法正确的是() A.室温下,在水中的溶解度:丙三醇苯酚1-氯丁烷 B.用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3 C.用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3 D.油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应,且产物相同,答案A室温下,丙三醇易溶于水,苯酚微溶于水,而1-氯丁烷难溶于水,故A项正确。分析核磁共振氢谱,HCOOCH3会产生两组峰,且峰面积之比为13;HCOOCH2CH3会产生三组峰,且峰面积之比为123,故B项错误。Na2CO3与CH3COOH反应可产生CO2气体,乙酸乙酯与Na2CO3不反应,可以区分,故C项错误。油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油,在碱性条件下水解则生成高级脂肪酸盐和甘油,故D项错误。,易错警示油脂是油和脂肪的总称。油和脂肪都是酯,都能水解,油脂水解时的酸碱性不同,所得产物不同。,C组教师专用题组 1.(2013江苏单科,12,4分,)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得: + +H2O 下列有关叙述正确的是() A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应 D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠,答案B贝诺酯分子中只有酯基和肽键两种含氧官能团,A项错误;乙酰水杨酸中不含酚羟基,对乙酰氨基酚中含酚羟基,B项正确;对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应,C项错误;贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成、CH3COONa 三种物质,D项错误。,知识拓展高中阶段常见的可以发生水解的官能团有卤素原子、酯基和肽键。卤代烃在强碱水溶液中可水解;酯基在有酸、碱存在的条件下均可水解;肽键在酸、碱及酶的作用下可水解。,考点分析高考有机选择题考查的内容主要有:碳原子成键特征、根据键线式确定分子式;各种官能团的结构和性质以及数量关系的计算;有机反应类型的判断;共线、共面问题;手性碳原子的判断。,2.(2012江苏单科,11,4分,)普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如右图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是() A.能与FeCl3溶液发生显色反应 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能发生加成、取代、消去反应 D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应,答案BCA项,该物质分子的结构中不含有酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应;B项, 该物质分子的结构中的碳碳双键、羟基能使酸性KMnO4溶液褪色;C项,该分子中的碳碳双键能发生加成反应,羟基、羧基、酯基能发生取代反应,羟基的邻位碳上含有H原子,能发生消去反应;D项,1 mol该物质含有1 mol羧基和1 mol酯基,最多可与2 mol NaOH反应。,答案AA项,-紫罗兰酮中的可使酸性KMnO4溶液褪色,正确;B项,中间体X的1 个分子中有2个,1个CHO,它们均可与H2发生加成反应;C项,维生素A1不易溶于 NaOH溶液;D项,二者的分子式不同,不互为同分异构体。,4.(2010江苏单科,9,4分,)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为 + 香兰素丙二酸 +H2O+CO2 阿魏酸 下列说法正确的是() A.可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B.香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应 C.通常条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应 D.与香兰素互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种,答案BDA项,香兰素也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能用酸性高锰酸钾溶液检测反应中是否有阿魏酸生成,故不正确;B项,香兰素中的酚羟基和阿魏酸中的酚羟基、羧基均可以与碳酸钠和氢氧化钠溶液反应,故正确;C项,香兰素和阿魏酸可以发生取代和加成反应,不能发生消去反应,故不正确;D项,符合题意的化合物有和两种,故 正确。,答案AB项,含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,故不正确;C项,含有羟基,能发生酯化反应,故不正确;D项,一定条件下,1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应,故不正确。,答案BDA项,由于单键可以旋转,故甲分子中两个“CH3O”中的碳原子与其他碳原子不一定共平面,故错误;B项,因为丙结构中酚羟基的两个邻位碳原子均连有H原子,在一定条件下,可与甲醛发生缩聚反应,故正确;C项,丙中酚羟基、羧基、Cl原子均能与NaOH发生反应, 1 mol丙最多可与3 mol NaOH发生反应,故错误;D项,乙中有醛基,丙中无醛基,可以用新制 Cu(OH)2悬浊液鉴别乙、丙两种物质,故正确。,2.(2018南京、盐城一模,10)黄檀内酯是一种具有抗肿瘤、抗菌、抗氧化等生物活性的天然化合物,可以香兰素为原料合成(如下图所示)。 (香兰素) (黄檀内酯) 下列说法正确的是() A.、分子中碳原子一定都处于同一平面 B.、均能使酸性KMnO4溶液褪色 C.化合物能与NaHCO3反应产生CO2 D.1 mol化合物最多只能与2 mol NaOH反应,答案BB项,分子中有醛基,分子中有碳碳双键,均能使酸性KMnO4溶液褪色,故正确。,3.(2018南通海门高三第一次调研,11)分枝酸可用于生化研究,其结构简式如下图所示。下列有关分枝酸的说法正确的是() A.分枝酸的分子式为C10H10O6 B.分子中所有原子有可能共平面 C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生反应 D.在一定条件下能发生取代、加成、消去、氧化反应,答案ADB项,分枝酸分子中含有饱和碳原子,分子中所有原子不可能共平面,故错误;C项,分枝酸中只有羧基能与NaOH反应,醇羟基不能与NaOH溶液反应,所以1 mol分枝酸最多可与 2 mol NaOH发生反应,故错误;D项,分枝酸中有羧基、碳碳双键、醇羟基等官能团且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,在一定条件下能发生取代、加成、消去、氧化反应,故正确。,4.(2018盐城中学高三上第二次阶段考试,11)一种合成某药物中间体Z的方法如下。下列说法正确的是() XYZ A.1 mol X与浓溴水反应最多消耗2 mol Br2 B.Y可以发生消去反应 C.Z中所有碳原子可以在同一平面 D.用银氨溶液可以检验Z中是否混有X,答案CA项,X中酚羟基邻、对位上有氢原子,可以与溴水中的Br2发生取代反应,1 mol X最多能消耗3 mol Br2,故错误;B项,Y中-碳原子上无氢原子,不能发生消去反应,故错误;C项,由于苯环上所有原子共平面且单键可以旋转,故Z中所有碳原子可以在同一平面,正确;D项,X、Z分子中均无“CHO”,不可用银氨溶液检验Z中是否混有X,故错误。,5.(2018南通如皋中学高三上阶段练习,12)药物吗替麦考酚酯有强大的抑制淋巴细胞增殖的作用,可通过如下反应制得: 下列叙述正确的是() A.化合物X中含有手性碳原子 B.化合物Y的分子式为C6H12NO2,C.1 mol化合物Z可以与3 mol NaOH反应 D.用溴水可鉴别化合物X和Z,答案CA项,化合物X中无手性碳原子,故错误;B项,化合物Y的分子式为C6H13NO2,故错误;C项,1个化合物Z分子中有1个酚羟基、2个酯基,1 mol化合物Z可以与3 mol NaOH反应,故正确;D项,X、Z中均有碳碳双键且酚羟基的邻、对位上均无氢原子,因此不能用溴水鉴别化合物X和Z,故错误。,6.(2017徐淮连宿高三上期中,11)化合物F是一种医药中间体,其结构简式如图所示,下列有关F的说法正确的是() F A.所有碳原子可以共平面 B.分子中有1个手性碳原子 C.能与Na2CO3溶液反应 D.能发生加成、取代、消去反应,答案BCF分子中与两个苯环直接相连的碳原子为手性碳原子,该手性碳原子可看作CH4分子的中心碳原子,其余原子团占据了甲烷分子中3个氢原子的位置,故F分子中不可能所有碳原子共平面,A不正确,B正确;F分子中有羧基、酚羟基,二者均可与Na2CO3溶液反应,C正确;F不能发生消去反应,D不正确。,7.(2017盐城中学检测,12)一种具有除草功效的有机物的结构简式如下图所示。下列有关该化合物的说法正确的是() A.分子式为C19H19O7 B.该有机物在空气中可以长时间稳定存在 C.1 mol该化合物与足量浓溴水反应,最多消耗3 mol Br2 D.1 mol该化合物与足量NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH,答案DA项,只含C、H、O三种元素的有机物分子中H原子数一定为偶数,分子式应为 C19H18O7,故错误;B项,该有机物中有酚羟基,在空气中易被氧化,故错误;C项,该有机物酚羟基的邻、对位可与溴水中的Br2发生取代反应,碳碳双键可与溴水中的Br2发生加成反应,1 mol该有机物最多消耗4 mol Br2,故错误;D项,1个该有机物分子中含3个酚羟基、1个酯基,1 mol该化合物最多消耗4 mol NaOH,故正确。,8.(2017南通启东中学高三下期初,12)洋蓟属于高档蔬菜,从洋蓟提取的物质A具有良好的保健功能和药用价值,A在酸性条件下水解可生成B和C,反应如下图所示,下列叙述正确的是 () A.A在酸性条件下水解生成B和C属于取代反应 B.1 mol A和足量NaOH溶液反应,最多消耗11 mol NaOH C.B能和浓溴水反应,1 mol B最多消耗3 mol Br2 D.C分子中含有手性碳原子,答案ADA项,酯的水解反应属于取代反应,故正确;B项,1 mol A中含有1 mol羧基、2 mol酯基和4 mol酚羟基,最多消耗7 mol NaOH,故错误;C项,1 mol B能与3 mol Br2发生取代反应,与 1 mol Br2发生加成反应,因此最多消耗4 mol Br2,故错误;D项,分子中标“*”的为手性碳 原子,故正确。,9.(2017南京金陵中学高三上期中,12)一种瑞香素的衍生物的结构简式如图,下列有关该有机物性质的说法正确的是() A.能与FeCl3溶液发生显色反应 B.1 mol该有机物最多可与3 mol H2加成 C.1 mol该有机物最多可消耗5 mol NaOH D.1 mol该有机物与足量NaHCO3溶液反应可放出3 mol CO2,答案ACA项,该分子结构中有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,故正确;B项,该分子结构中有苯环和碳碳双键,1 mol该有机物最多可与4 mol H2加成,故错误;C项,该分子结构中含羧基、酚羟基、酚酯基,1 mol该有机物最多消耗5 mol NaOH,故正确;D项,该分子结构中只有羧基可与NaHCO3反应,因此1 mol该有机物与足量NaHCO3溶液反应可放出2 mol CO2,故错误。,10.(2016南京二模,12)阿替洛尔是一种用于治疗高血压的药物,它的一种合成路线如下: 下列说法正确的是() A.化合物甲的分子式为C8H8O2N B.每个阿替洛尔分子中含有2个手性碳原子 C.一定条件下,化合物甲与NaOH溶液、浓溴水、H2均可以发生反应 D.阿替洛尔在NaOH乙醇溶液中加热可发生消去反应,答案CA项,由化合物甲的结构简式,可知甲的分子式为C8H9O2N,故错误;B项,每个阿替洛尔分子中仅含有1个手性碳原子,如图所示:,故错误;C项,化合物甲中含有酚羟基,能 与NaOH溶液发生反应,化合物甲中含有酚羟基且其邻位上有H,可以与浓溴水发生取代反应,化合物甲中含有苯环,可以与H2发生加成反应,故正确;D项,阿替洛尔发生消去反应的条件是浓H2SO4、加热,故错误。,B组20162018年高考模拟综合题组 (时间：20分钟 分值：40分) 选择题(每题5分,共100分) 1.(2018无锡高三上期末,11)苯酚和丙酮都是重要的化工原料,工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮,其反应和工艺流程示意图如下: 下列有关说法正确的是() A.a、b均属于芳香烃 B.a、d中所有碳原子均处于同一平面 C.a、c均能与溴水反应 D.c、d均能发生氧化反应,答案DA项,b由C、H、O三种元素组成,不属于芳香烃,故错误。B项,a分子中所有碳原子不可能处于同一平面,故错误;C项,a不能与溴水反应,故错误;D项,有机物的燃烧属于氧化反应,c、d均能燃烧,故正确。 概念辨析芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系 芳香族化合物:含有苯环的有机化合物。 芳香烃:含有苯环的烃。 苯的同系物:分子中只有一个苯环且苯环上的侧链全部为烷烃基的烃。 三者关系为:,2.(2018南通海门中学高三第二次调研,11)4-去甲基表鬼臼毒素具有抗肿瘤等作用,其结构如图所示,下列说法正确的是() A.该有机物的分子式为C21H20O8 B.分子中有4个手性碳原子 C.分子中所有碳原子可能在同一平原上 D.1 mol 该有机物与浓溴水反应最多消耗2 mol Br2,答案ABA项,由结构简式可知该有机物分子式为C21H20O8,故正确;B项,中标 “*”的为手性碳原子,共有4个,故正确;C项,该分子中的环并不都是苯环,含有饱和碳原子,所有碳原子不可能共面,故错误;D项,该有机物不能与浓溴水反应,故错误。,命题归纳高考选择题中有关有机物的考查,常涉及反应类型、反应条件、手性碳原子、官能团的定量反应、共线或共面问题等。,解题技巧在寻找手性碳原子时,应抓住手性碳原子形成4条单键,且连接四个不同的原子或原子团的结构特点。,3.(2018南通海安中学高三上测试,11)国家食品药品监督管理总局批准了抗H7N9流感药帕拉米韦氯化钠注射液,帕拉米韦的结构如下图所示。 下列关于帕拉米韦的说法正确的是() A.帕拉米韦的分子式为C15H28N4O4 B.1 mol帕拉米韦最多可以与3 mol NaOH发生反应 C.1个帕拉米韦分子中有6个手性碳原子 D.帕拉米韦能发生取代、消去和氧化反应,答案ADA项,由帕拉米韦的结构可知其分子式为C15H28N4O4,故正确;B项,1个帕拉米韦分子中有1个“”,一个“COOH”,均能与NaOH反应,1 mol帕拉米韦最多可以与2 mol NaOH发生反应,故错误;C项,1个帕拉米韦分子中有5个手性碳原子,故错误;D项,帕拉米韦分子中有羧基、醇羟基、氨基、碳碳双键等官能团,且与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生取代、消去和氧化反应,故正确。,易错警示该分子五元环上的羟基是醇羟基,醇羟基不能与NaOH发生反应。,4.(2018徐淮连宿高三上期末,11)有机物Z是制备药物的中间体,合成Z的路线如下图所示: XYZ 下列有关叙述正确的是() A.X分子中所有原子处于同一平面 B.X、Y、Z均能和NaOH溶液反应 C.可用NaHCO3溶液鉴别Y和Z D.1 mol Y跟足量H2反应,最多消耗3 mol H2,答案BCA项,X分子中含有的“CH3”是饱和烷烃基,4个原子不在同一平面内,因此X分子中所有原子不可能处于同一平面,故错误;B项,X分子中有酯基,能与NaOH溶液发生反应,Y分子中有酚羟基、Z分子中有羧基,均能与NaOH溶液发生反应,故正确;C项,Z分子中的羧基可与NaHCO3溶液反应,Y不能与NaHCO3溶液反应,故正确;D项,Y分子中苯环和羰基均能与H2反应,故1 mol Y跟足量H2反应时,最多消耗4 mol H2,故错误。,归纳总结若某有机物分子中含有饱和碳原子,则该分子中所有原子不可能处于同一平面上。,答案ABA项,X分子中有碳碳双键,能发生加成、氧化反应,有酯基,能发生水解反应,故正确;B项,与苯环直接相连的碳原子与苯环共平面,与碳碳双键两端碳原子直接相连的原子共平面,且单键可以旋转,故Y分子中所有碳原子可能在同一平面上,正确;C项,1个Z分子中有一个手性碳原子,故错误;D项,1 mol化合物X最多能与4 mol H2反应,故错误。,知识拓展醇的催化氧化规律:,6.(2018镇江高三上调研,11)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,其对肿瘤细胞有杀伤作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是() 汉黄芩素 A.该物质的分子式为C16H13O5 B.该物质遇FeCl3溶液发生显色反应 C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2 D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种,答案BA项,该物质的分子式为C16H12O5,故错误;B项,该物质中含有酚羟基,遇FeCl3溶液能发生显色反应,故正确;C项,该物质的酚羟基的邻位碳原子上有H,能与溴水中的Br2发生取代反应,碳碳双键能与溴水中的Br2发生加成反应,1 mol该物质最多消耗2 mol Br2,故错误;D项,该物质含有的官能团有酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键,与足量H2发生加成反应后,生成物中含有的官能团为醚键和羟基,该分子中官能团的种类减少2种,故错误。,易错警示酚羟基的邻、对位碳原子上若连有氢原子,则可以与溴水中的Br2发生取代反应,在讨论“1 mol有机物最多消耗几mol Br2”的问题时,不要忽视了酚羟基的这一性质。,7.(2018南通高三第一次调研,11)柔红酮是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列说法正确的是() A.每个柔红酮分子中含有2个手性碳原子 B.柔红酮分子中所有的原子都在同一个平面上 C.1 mol柔红酮与溴水反应最多可消耗2 mol Br2 D.一定条件下柔红酮可发生氧化、加成、消去反应,答案ADA项,该分子中最右侧六元环中与羟基直接相连的2个碳原子为手性碳原子,故正确;B项,该分子中含有饱和碳原子,与其直接相连的4个原子不可能都处在同一个平面上,故错误;C项,该分子中酚羟基的邻、对位碳原子上没有氢原子,不能与溴水发生反应,故错误;D项,该分子中酚羟基、醇羟基都能发生氧化反应,苯环、羰基均能与H2发生加成反应,与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应,故正确。,易错警示苯环上酚羟基的邻、对位H原子可以与溴水中的Br2发生取代反应,醇羟基不具备此性质。,知识拓展卤代烃和醇能发生消去反应,前提是-碳原子上有H原子。,8.(2018苏州高三上调研,11)化合物X是一种用于合成-分泌调节剂的中间体,其结构简式如下图所示。 化合物X 下列有关化合物X的说法正确的是() A.化合物X分子中无手性碳原子 B.化合物X能与FeCl3溶液发生显色反应 C.1 mol 化合物X最多能与2 mol NaOH反应 D.化合物X能发生水解反应,一定条件下可水解得到一种-氨基酸,答案BDA项,1个化合物X分子中含有1个手性碳原子:,标“”的为手性碳原子,故错误;B项,化合物X分子 中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,故正确;C项,化合物X分子中酚羟基和酯基均能与NaOH反应,且1 mol“”消耗2 mol NaOH,1 mol化合物X最多能与3 mol NaOH反应,故错误;D项,化合物X在一定条件下发生水解反应,得到的产物之一为,该分子中COOH和NH2连在同一个碳原子上,为-氨基酸,故正确。,易错警示“”发生水解产生的酚羟基可与NaOH继续反应,故1 mol “”最多能消耗2 mol NaOH。,知识拓展氨基酸指既含氨基(NH2)又含羧基(COOH)的有机化合物。-氨基酸是指氨基与羧基连在同一个碳原子上即含有“”结构的氨基酸。,答案ABA项,化合物X和化合物Y中同时连有甲基和羟基的碳原子为手性碳原子,故正确;B项,化合物Y中含有苯环,能发生加成反应,含有醇羟基、酯基,能发生取代反应,与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应,故正确;C项,羟甲香豆素分子中含有酚酯基和酚羟基,1 mol酚酯基最多能消耗2 mol NaOH,1 mol酚羟基最多能消耗1 mol NaOH,则1 mol羟甲香豆素最多可与3 mol NaOH反应,故错误;D项,1 mol化合物X最多消耗2 mol Br2,1 mol羟甲香豆素最多消耗3 mol Br2,则二者最多消耗的Br2的物质的量之比为23,故错误。,易错警示在分析酚类物质能否与溴水中的Br2发生取代反应时要看清酚羟基的邻、对位有无氢原子。,10.(2018海安中学高三下期初,11)合成药物异搏定路线中某一步骤如下: 下列说法正确的是() A.物质X在空气中不易被氧化 B.物质Y可以发生取代、加成、消去反应 C.物质Z的分子式为C13H13O3 D.等物质的量的X、Y分别与NaOH反应,最多消耗NaOH的物质的量之比为12,答案DA项,X分子中含有酚羟基,在空气中易被氧化,故错误;B项,物质Y不能发生加成反应,故错误;C项,物质Z的分子式为C13H12O3,故错误;D项,X分子中酚羟基能与NaOH溶液反应,1 mol X分子消耗1 mol NaOH,Y分子中酯基和溴原子均能与NaOH溶液发生反应,1 mol Y分子最多消耗2 mol NaOH,则等物质的量的X、Y分别与NaOH反应,最多消耗NaOH的物质的量之比为12,故正确。,知识拓展苯酚在空气中放置一段时间会呈现粉红色,这是由于其在空气中被氧化。,名师点拨烃或烃的含氧衍生物分子中,所含氢原子数一定为偶数。,11.(2018南京、盐城、连云港二模,11)化合物a和b都是合成抗肝病药莳萝脑的中间体,其相互转化关系如下,下列说法不正确的是() a b A.可用FeCl3溶液鉴别a和b B.a、b均能与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热煮沸条件下反应产生砖红色沉淀 C.a和b分子中所有原子均处于同一平面上 D.a、b分子中均无手性碳原子,答案CA项,a分子中含有酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,b分子中不含酚羟基,可用FeCl3溶液鉴别a和b,故正确;B项,a、b分子中均含有醛基,均能与新制的Cu(OH)2悬浊液发生反应,在加热煮沸条件下反应产生砖红色沉淀Cu2O,故正确;C项,a、b分子中均含有甲基,a、b分子中所有原子不可能处于同一平面上,故错误;D项,a和b分子中均无手性碳原子,故正确。,解题技巧遇FeCl3溶液发生显色反应是酚羟基的特征反应,可用此现象检验分子中是否含有酚羟基。,知识拓展醛基能与银氨溶液(弱氧化剂)发生银镜反应;能与新制的Cu(OH)2悬浊液(弱氧化剂)在加热煮沸条件下反应产生砖红色沉淀(Cu2O)。,12.(2018泰州中学高三上开学检测,11)某化合物丙是合成药物的中间体,其合成路线如下: 甲 丙 下列有关叙述不正确的是() A.甲和丙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.用核磁共振氢谱可以区分乙和丙 C.乙与足量H2加成所得的产物的1个分子中有2个手性碳原子 D.1 mol甲在一定条件下最多与4 mol氢气发生加成反应,答案CA项,甲分子中含有醛基,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,丙分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故正确;B项,乙分子中有4种不同化学环境的氢原子,丙分子中有8种不同化学环境的氢原子,因此用核磁共振氢谱可以区分乙和丙,故正确;C项,乙与足量H2加成所得产物的结构简式为,1个该分子中只有1个手性碳原子,故错误;D项,1 mol 甲分子中含1 mol醛基和1 mol苯基,因此1 mol甲在一定条件下最多与4 mol氢气发生加成反应,故正确。,易错警示C项中分析的是“乙与足量H2加成所得的产物”中的手性碳原子,而不是化合物乙。,13.(2017南京、盐城一模,11)CMU是一种荧光指示剂,可通过下列反应制备: 下列说法正确的是() A.1 mol CMU最多可与1 mol Br2反应 B.1 mol CMU最多可与3 mol NaOH反应 C.可用FeCl3溶液鉴别间苯二酚和CMU D.CMU在酸性条件下的水解产物只有1种,答案DA项,1 mol CMU中酚羟基的邻位氢原子可与2 mol Br2发生取代反应,碳碳双键可与1 mol Br2发生加成反应,因此1 mol CMU最多可与3 mol Br2反应,错误。B项,1个CMU分子中含1个羧基,1个酚羟基,1个酚酯基,因此1 mol CMU最多可与4 mol NaOH反应,错误。C项,间苯二酚和CMU中均有酚羟基,无法用FeCl3溶液鉴别,故错误。D项,CMU在酸性条件下水解为,只有一种产物,故正确。,规律总结1.能与溴水反应的有机物: (1)不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等); (2)不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、油酸、油酸酯等); (3)石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等); (4)苯酚; (5)含醛基的化合物。,2.能与NaOH反应的官能团:羧基、酚羟基、酯基、卤代烃等。,14.(2017南京、盐城、连云港二模,11)吗替麦考酚酯主要用于预防同种异体的器官排斥反应,其结构简式如下图所示。 下列说法正确的是() A.吗替麦考酚酯的分子式为C23H30O7N B.吗替麦考酚酯可发生取代、加成、消去反应 C.吗替麦考酚酯分子中含有手性碳原子 D.1 mol吗替麦考酚酯与NaOH溶液充分反应,最多消耗3 mol NaOH,答案DA项,若一有机物分子仅含C、H、O、N四种元素,则分子中H、N原子个数奇偶性一致,即N原子数为奇数时H原子数也为奇数,故错误;B项,该分子不能发生消去反应,故错误;C项,该分子中不含手性碳原子,故错误;D项,1 mol吗替麦考酚酯中含有2 mol酯基和1 mol酚羟基,最多可消耗3 mol NaOH,故正确。,方法归纳1 mol最多消耗2 mol NaOH;1 mol消耗1 mol NaOH。,易错警示醇消去的反应条件:浓H2SO4,;卤代烃消去的反应条件:NaOH的醇溶液,。,15.(2017南通启东中学期末,13)甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物,下列说法中正确的是() 甲 乙 丙,A.乙、丙都能发生银镜反应 B.甲分子中所有碳原子可能共平面 C.用FeCl3溶液可区分甲、丙两种有机化合物 D.甲、乙、丙三种有机化合物均可跟NaOH溶液反应,答案BCA项,丙不能发生银镜反应,故错误。B项,苯环上的碳原子在同一平面,与苯环直接连接的各原子也在这一平面上,可通过旋转使结构“OC”中的C原子也在此平面上,故正确。C项,FeCl3溶液能跟酚类发生显色反应,甲中没有酚羟基而丙中含有,因此可鉴别,故正确。D项,乙中的卤素原子,丙中的卤素原子、羧基和酚羟基均可与NaOH反应,而甲中不含能与NaOH反应的官能团,故错误。,方法归纳常见的共面结构有:(6原子共面)、(12原子共面)、 (4原子共面)。,16.(2017苏州高三上期中调研,12)有机化合物Y是合成有关药物的重要中间体,可由有机化合物X经多步反应制得。有关上述两种化合物的说法正确的是() A.1 mol X最多能与3 mol H2发生加成反应 B.1个Y分子中只含有1个手性碳原子 C.X、Y均可以与NaOH溶液发生反应 D.Y能发生加成、取代、消去、水解反应,答案BA项,X结构中有苯环和醛基,1 mol X最多能与4 mol H2发生加成反应,故错误;B项,同时与羟基和氮原子直接相连的碳原子为手性碳原子,故正确;C项,X中有酚羟基,可以与NaOH反应,Y不能与NaOH反应,故错误;D项,Y能发生加成、取代、消去反应,但不能发生水解反应,故错误。,归纳总结能发生水解反应的官能团有酯基、卤素原子、酰胺键等。,答案AA项,每个普罗帕酮分子中有1个手性碳原子,中标“*” 的为手性碳原子,故错误;B项,Y中含有酚羟基,X中不含酚羟基,可用溴水或FeCl3溶液鉴别X和Y,故正确;C项,X、Y的结构不同,分子式均为C8H8O2,互为同分异构体,故正确;D项,普罗帕酮分子中含有苯环、羟基等,可发生加成、氧化、消去反应,故正确。,命题归纳本题考查手性碳原子的判别、酚羟基的特性、同分异构体的判别、部分官能团的性质等。,18.(2016常州学情调研,12)解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)的合成路线如图,下列叙述不正确的是() 甲乙丙 A.化合物甲中的含氧官能团有羰基和酯基 B.化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应可生成化合物丙 C.1个化合物乙分子中含有1个手性碳原子 D.在NaOH醇溶液中加热,化合物丙可发生消去反应,答案BA项,化合物甲的含氧官能团为和,正确;B项,化合物乙分子中 含有酯基,与NaOH水溶液在加热条件下反应生成,错误;C项,1个化合物 乙分子中含有1个手性碳原子,中标“*”的为手性碳原子,正确;D项,化 合物丙中羟基所连的碳原子的邻位碳原子上有H,可以发生消去反应,正确。,方法归纳环状结构中的手性碳原子的判断要以该碳原子为中心,查看(环上)两侧的对称性,若完全对称则无手性,若不对称,则为手性碳原子。如题目中“”片段中标 “*”的碳原子,环上两侧完全对称,故不是手性碳原子。,易错警示酯基水解有两种情况:一是酸性水解,产物中含COOH和OH;二是碱性水解,产物中含COONa和OH(或ONa)。做题时要注意所处环境。,19.(2016苏州调研,12)双氢青蒿素治疟疾的疗效比青蒿素好很多。一定条件下,由青蒿素合成双氢青蒿素的示意图如下: 青蒿素 双氢青蒿素 下列有关叙述不正确的是() A.青蒿素分子中治疗疟疾的活性基团是过氧基 B.1个双氢青蒿素分子比1个青蒿素分子多1个手性碳原子 C.理论上每摩尔青蒿素水解需消耗1 mol NaOH D.每摩尔双氢青蒿素可以与1 mol NaHCO3反应生成1 mol CO2,答案DD项,双氢青蒿素中没有能与NaHCO3反应的基团,故错误。,归纳总结有机物中常见的官能团中能与NaHCO3反应的是羧基。,答案CDA项,X中有酚羟基,易被空气中O2氧化,故错误;B项,物质Y中无手性碳原子,故错误;C项,物质Z中有苯环、酯基和碳碳双键,所有碳原子有可能处于同一平面内,故正确;D项,X中含有酚羟基,1 mol X最多消耗NaOH 1 mol,Y中含有酯基和Br原子,1 mol Y最多消耗 NaOH 2 mol,故正确。,解题技巧解决原子共线、共面问题要回归到基本模型:CH4(正四面体形)、CH2CH2(平面 形)、(直线形)、苯(平面形)、甲醛(平面形)。,方法归纳1 mol醇酯与NaOH溶液反应消耗1 mol NaOH,1 mol酚酯()与 NaOH溶液反应最多消耗2 mol NaOH。 评析 本题考查手性碳原子判别、原子共面常识、官能团的基本性质等。难度中等。,
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