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第三章 烃的含氧衍生物,第三节 羧酸 酯,第一课时 羧酸,导,1、掌握羧酸的组成和结构特点、命名和分类2、了解常见羧酸的物理性质和用途 3、掌握羧酸的主要化学性质,学习目标,思,一、羧酸 1定义：由 和 相连构成的有机化合物。 2分类 （1）根据羟基不同分 ， 。 （2）根据烃基数目不同分 ， ， 。 饱和一元羧酸通式： 3.命名：选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称“某酸”； 从羧基开始给主链碳原子编号； 在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 CH3 CH3CCH2CHCH2COOH _ CH3 CH3 4.羧酸的物理性质 （1）状态：碳原子数在 以下为液态 （2）水溶性：碳原子数在 以下的羧酸与水互溶，随着分子中碳链的增长，溶解度逐渐 。碳原子数在 以上酸不溶于水。 （3）沸点：羧酸比相对分子质量相近的醇沸点 ，其原因是羧酸分子比相应的醇形成 的几率大。 二、乙酸 1、物理性质：气味 状态 沸点 熔点 溶解性 2、乙酸的分子组成及结构：分子式 结构式 电子式 结构简式 官能团 3、乙酸的化学性质 （1）酸性 与指示剂 与活泼金属 与碱性氧化物 与碱 与某些盐 （2）取代反应（酯化反应）：,一、羧酸,1、定义：,由烃基与羧基相连构成的有机化合物。,2、分类：,烃基不同,羧基数目,芳香酸,脂肪酸,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,饱和一元羧酸通式：,CnH2n+1COOH 、CnH2nO2,下列属于脂肪酸的是 （ ） 属于芳香酸的是 （ ） 属于一元酸的是 （ ） 属于二元或多元酸的是 （ ） A-E中属于饱和酸的是 （ ） 属于不饱和酸的是 （ ）,B、CH3COOH,A、CH2CHCOOH,C、C17H35COOH 硬脂酸 D、C17H33COOH 油酸 E、C15H31COOH软脂酸,、C6H5COOH,、HOOCCOOH,、,、,、,、,、,3.羧酸命名,选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称“某酸”； 从羧基开始给主链碳原子编号； 在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 例如：,3,5,5三甲基己酸,4物理性质 (1)水溶性： 碳原子数在 以下的羧酸与水互溶，随着分子中碳链的增长，溶解度逐渐 。 (2)沸点： 比相对分子质量相近的醇沸点 ，其原因是羧酸分子比相应的醇形成 的几率大。,4,减小,高,氢键,羧酸醇醛,二、乙酸,1、物理性质 p60 俗名：醋酸 冰醋酸,2、结构,结构式：,电子式：,分子式：,C2H4O2,结构简式：,CH3COOH,官能团：,COOH,核磁共振氢谱图如何？,日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？ （水垢的主要成分包括aCO3) 说明乙酸什么性质？,考考你,科 学 探 究,酸性：,乙酸碳酸苯酚,2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2,2CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg+H2,CH3COOH + NaOH = (CH3COO)2Cu+ H2O,E、与某些盐反应：,A、使紫色石蕊试液变色：,B、与活泼金属反应：,D、与碱反应：,C、与碱性氧化物反应：,2CH3COOH+CuO=2CH3COONa+2H2O,3、乙酸的化学性质,(1) 弱酸性(酸的通性),醇、酚、羧酸中羟基的比较,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,能,能,不能,不能,不能,能,增 强,中性,【知识归纳】,碎瓷片 乙醇 3mL 浓硫酸 2mL 乙酸 2mL 饱和的Na2CO3溶液,（2）乙酸的酯化反应,（防止暴沸）,反应后有什么现象?,饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。,【知识回顾】,1. 试管倾斜加热的目的是什么? 2.浓硫酸的作用是什么？ 3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？ 4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？ 5. 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？,催化剂，吸水剂,不纯净；乙酸、乙醇, 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味. 溶解乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。,防止受热不匀发生倒吸,增大受热面积,思考与交流：课本P63,1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。,2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。,根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：,3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。,酯化反应的脱水方式,同位素示踪法,酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。 酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。,三、其他重要的羧酸,1、甲酸,俗称蚁酸,结构特点：既有羧基又有醛基,化学性质,醛基,羧基,氧化反应,酯化反应,还原反应,银镜反应、碱性新制Cu(OH)2,与H2加成,酸性,酸的通性,与醇发生酯化反应,HCOOCH2CH3 + H2O,甲酸乙酯,HCOOH + Na ,2 2 2 HCOONa + H2,2、乙二酸,俗称草酸,+ 2H2O,结构特点：分子内有两个羧基,2 HCOOH + Cu(OH)2 Cu(HCOO)2 + 2H2O,草酸，是最简单的饱和二元羧酸， 是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的 化学性质。 能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。, 饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。,酸性:, 常见羧酸酸性强弱顺序：,乙二酸 甲酸 乙酸 丙酸,3、高级脂肪酸,（1）酸性,化学性质,（2）酯化反应,（3）油酸加成,1mol有机物, Na, NaOH, NaHCO3,最多能消耗下列各物质多少mol?,4,2,1,议,展,评,2C5H11Br共有m个同分异构体，其中n个同分异构体经水解、氧化后可生成相应的羧酸C4H9COOH，则m、n的值分别为( ) A7，4 B7，5 C8，4 D8，5,C,1巴豆酸的结构简式为CH3CH=CHCOOH，现有氯化氢 溴水 纯碱溶液 2丙醇 酸化的高锰酸钾溶液。试根据其结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质组合是( ) A B C D,D,检,2某种有机物的氧化产物是甲，还原产物是乙。甲和乙都能与钠反应放出氢气。甲和乙反应生成丙。甲和丙都能发生银镜反应。则该有机物是（ ） A甲醇B甲醛C甲酸D乙醛,B,
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