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第二节 芳香烃,1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质; 2、了解芳香烃的来源及其应用,学习重点： 苯和苯的同系物的化学性质和分子结构,学习目标,导,一、芳香烃 概念：分子中含有一个或多个 的一类烃属于芳香烃。最简单的芳香烃是 。 二、苯的性质 1. 物理性质 颜色 气味 状态 熔点 沸点 毒性 密度 溶解性 2、苯的结构与化学性质 （1）苯的结构 分子式： 结构式: 结构简式: 官能团： 结构特点： （2）化学性质 1）苯的氧化反应 2）苯的取代反应（写出苯的溴代、苯的硝化反应方程式） 3）苯的加成反应（写出苯和足量的H2的加成反应方程式）,思,1.什么叫芳香烃？,分子中含有一个或多个 的一类烃属于芳香烃,第二节 芳香烃,2. 最简单的芳香烃是,苯,CH3,一 芳香烃,苯环,颜色,无色,气味,特殊气味,状态,液态,熔点,5.5,沸点,80.1,密度,比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水,易溶于有机溶剂,二、苯的性质,1. 物理性质,1结构式 2结构简式,3结构特点：,苯分子是平面六边形的稳定结构； 苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键; 苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。,（1）苯的分子式：,C6H6,三、苯的分子结构和化学性质,产生浓烟,三、苯的化学性质,1.苯的氧化反应：在空气中燃烧,2.苯的取代反应：（卤代、硝化、磺化）,（1）卤代反应,苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一卤代苯。,思：苯能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能,实验设计,1.根据苯与溴、苯与浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）,实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.,2Fe + 3Br2 = 2FeBr3,AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3,1.写出发生化学反应的方程式，看到哪些现象?,烧瓶中液体轻微沸腾;导管口有白雾;溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体,思考：,2.Fe屑的作用是什么？,与溴反应生成催化剂FeBr3,3.长导管的作用是什么？,用于导气和冷凝回流,4.为什么导管末端不插入液面下？,溴化氢极易溶于水，防止倒吸。,5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,6.溴苯：无色、难溶于水、密度比水大，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之纯净？,因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去。,（2）硝化反应,苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在55 60时生成一取代硝基苯。,硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色(微黄)的油状液体，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。,实验步骤: 先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却. 向冷却后的混酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀. 将混合物控制在55-60的条件下约10min,实验装置如左图. 将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物,经过分离得到粗硝基苯. 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.,实验设计,回答问题：,（3）磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）,+ H2O,（苯磺酸）,+ HOSO3H,3.加成反应,工业制取环己烷的主要方法,环己烷,小结：易取代、难氧化、难加成,1、某学生用下图所示装置证明溴和苯的反应是取代反应而不是加成反应。主要实验步骤如下： 检查气密性，然后向烧瓶中加入一定量的苯和液溴。向锥形瓶中加入某溶液适量，小试管中加入CCl4，并将右边的长导管口浸入CCl4液面下。将装置A中的纯铁丝小心向下插入混合液中。 请填写下列空白：,议,请填写下列空白： (1)写出装置A中发生的化学反应的化学方程式：_。 (2)装置B的锥形瓶中小试管内CCl4的作用是_；小试管外的液体是（填名称）_，其作用是_。 (3)反应后，向锥形瓶中滴加（填化学式）_溶液，现象是_，其作用是_； 装置B还可起到的作用是_。,吸收挥发出的Br2蒸气,水,防倒吸,检验Br-,生成淡黄色沉淀,AgNO3,吸收反应生成的HBr气体,展,评,2、实验室制取硝基苯常用如图装置。,(1)苯的硝化反应是在浓H2SO4和浓HNO3的混合液中进行的，混酸的添加顺序是先加_后加_。 其中浓H2SO4的作用是_。(2)在往试管中加入苯时为何要逐滴加入且不断振荡试管? _ (3)温度计悬挂在烧杯中的水中，目的是_。(4)本实验用水浴加热而不直接用酒精灯加热试管，其优点是_。(5)被水浴加热的试管口都要带一长导管，其作用是_。(6)反应完毕后，如何从试管内混合物中分离出硝基苯? _ _ (7)请写出该反应的方程式 _,浓硝酸,控制水浴温度在5560 ,使试管受热均匀，便于控制温度,使苯蒸气冷凝回流，减少挥发,将反应后的混合物倒入水中，再用分液漏斗分离出下层的硝基苯。,防止反应液温度过高，减少副产物的产生。,催化剂、脱水剂,浓硫酸,+HNO3,+H2O,检,1、已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是（ ） A1 B2 C3 D4,【分析】二氯苯的三种异构体分别为两个氯原子在邻、间、对的位置，则可设想苯环上的H原子全换成Cl原子，其中2个Cl被H代换，即相当于二氯苯，也应是邻、间、对位，即有三种异构体。,C,2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（ ）（双选）,BC,3现有两个热化学反应方程式: (l)+H2(g) (l)H0 (l)+2H2(g) (l) H0 下列说法中不正确的是（ ） A.都属于加成反应 B.在通常条件下,都能自发进行 C.吸热放热的事实说明苯环中含有的并不是碳碳双键 D.中的所有有机物均可使溴水褪色,但褪色原理不完全相同,B,
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